DE1934888A1 - Neues Chinoxalin-di-N-oxid-hydroxilacton - Google Patents
Neues Chinoxalin-di-N-oxid-hydroxilactonInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein neuesChinoxalin-di-H-oxidhydroxi-lacton
sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Es wurde gefunden, daß man das bislang unbekannte Chinoxalindi-N-oxid-hydroxi-lacton
erhält, indem man Chinoxalin-di-N-oxide der allgemeinen Formel (I)
1 2
worin R und R für gleiche oder verschiedene Reste wie
worin R und R für gleiche oder verschiedene Reste wie
Wasserstoff oder niederes Alkyl steht, wobei
1 2
die Alkylreste R und R zusammen mit dem
Stickstoffatom auch gemeinsame Bestandteile eines 5-oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Ringsystems sein können
und R und R für gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste
stehen, wobei die Alkylreste R und R zusammen mit den Sauerstoffatomen auch gemeinsame Bestandteile ©ines 5 oder 6-gliedrigen
heterocyclischen Ringsystems sein könaen,
in einem Yerdümmngsiaittsl mit ®iadest®2ie der theoretisch
erforderliches Meng® ©ia®r anorganisches ©der organischen
Säure im Teraperaturbsreieh vem ttwa O0 bis 50® G in
Gegenwart d©r mind®st©Bs ®töchion@trlseli ©rforäerlichaa
Wassermeng© umg©tst0
Ls A 12 364
Ls A 12 364
0 0 9 8 8 3 / 2 2 2 1
weise 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Die niederen Alkylreste R , R , R? und R enthalten vorzugs-
Die erfindungsgemäße neue Verbindung kann durch folgende Formel (II) beschrieben werden:
II
Die für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung findenden Ausgangsverbindungen erhält man in bekannter Weise aus den
entsprechenden 2-Bis-chlormethyl-chinoxalin-di-N-oxiden durch
Umsetzung mit Natriumalkoholaten. Als Beispiele der als Ausgangsverbindungen
verwendeten Chinoxalin-di-N-oxide seien genannt:
Z-Bis-methoxy-J-dimethylamino-carbonyl-chinoxalin-di-N-oxid
2-Bis-äthoxy-3-dimethylamino-carbonyl-chinoxalin-di-N-oxid
2-Bis-methoxy-3-di-äthylamino-carbonyl-chinoxalin-di-N-oxid
2-Bis-äthoxy-3-di-äthylamino-carbonyl-chinoxalin-di-N-oxid 2-Bis-methoxy-3-dipropylamino-carbonyl-chinoxalin-di-N-oxid
2-Bis-methoxy-3-pyrrolidino-carbonyl-chinoxalin-di-N-oxid
2-Bis-methoxy-3-piperidino-carbonyl-chinoxalin-di-N-oxid
Als für das Verfahren Verwendung findende anorganische oder organische Säuren sind solche zu verstehen, deren lissoziations
q _ς
konstante im Bereich von etwa 10 bis etwa 10 liegt. Als
Beispiele für organische Säuren seien außer der Benzolsulfonsäure und Toluolsulfonsäure auch Alkylsulfonsäuren mit bis
zu 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest genannt. Für die Durchführung des Verfahrens finden vorzugsweise wässrige anorganische
Säuren insbesondere die Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure
oder Salpetersäure Verwendung, wobei als Halogenwasserstoffsäure Salzsäuresowohl in Form ihrer wässrigen Lösung als auch
als Gas eingesetzt werden kann.
Le A 12 364 -2-
Le A 12 364 -2-
009883/2221 8^D or/ginal
-J >
Als Verdünnungsmittel können außer Wasser organische Lösungsmittel
wie z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan oder Essigsäure aber
auch Mischungen dieser Verdünnungsmittel untereinander verwendet werden.
Pro Mol 2-Bis-di-alkoxy-methyl-3-carbonamido- chincxalin-di-H-oxid
werden mindestens 1 Mol Säure und mindestens 2 Mol Wasser (im Falle organischer Sauren bzw. J-cnzer.^r'Tto« ar.cr^ar.ip:v.fr
J.urc) verwendet.
Die Reaktion wird in der folgenden Weise durchgeführt:
Man löst bzw. suspendiert 1 Mol des als Ausgangsmaterial dienenden Chinoxalin-di-N-oxids (i) in einem der oben
angegebenen Verdünnungsmittel, fügt 1 bis 2 Mol Säure und gegebenenfalls 2 Mol Wasser hinzu und rührt im Temperaturbereich
von etwa 0 bis 5JU C vorzugsweise etwa 20 bis 300C.
Nach kurzer Zeit scheidet sich das erfindungsgemäße Lacton
in kristi-lliner Icrm at.
Verwendet man beispielsweise 2-Dimethoxymethyl-3-dimethylamino· carbonyl-cLinoxalin-di-N-oxid als Ausgangsstoff und Salzsäure
als Säure, so kann man den Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergeben:
+ HCl + 2 HnO
00H5
C 0
j 0 + 2CH,CH + (CH,)„NE'HC1
N ^
OK
Le A 12 364 -3-
BAD ORIGINAL
0C9SS3/222'
Die neue Verbindung stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Chemotherapeutica, insbesondere antibakterieller Mittel dar und zeigt selbst auch antibakterielle
Wirksamkeit. Weiterhin kann sie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln Verwendung finden.
Beispiel
30.7 g (0.1 Mol) 2-Bismethoxy-methyl~3-dimethylaminocarbonylchlnoxalin-di-N-oxid(1,4) werden in 100 ml einer 10 56-igen
wässrigen Salzsäure eingetragen. Es entsteht eine klare Lösung und nach kurzer Zeit scheidet sich die erfindungsgemäße
Verbindung in Form eines gelben Niederschlages ab, der nach 6 Stunden abgesaugt wird. Man erhält so 17 g (72,6 # d. Th.)
1-Oxo-3-hydroxi-1,3-dihydro-furo(3,4-b)chinoxalin-4,9-dioxid
in Form gelber Kristalle.
Zur Reinigung löst man die Verbindung in Natriumbicarbonatlösung, filtriert und säuert das PiItrat an. Die gereinigte
Verbindung schmilzt bei 156 - 1590Cunter Aufschäumen.
C1OH6N2°5 (235)
Ber.: C 51,3 1° H 2,6 # N 12,0 #
Gef.: G 52,0 # H 2,8 i>
N 12,6 %
Le A 12 364 -4-
009883/2221
Claims (2)
1) i-Oxo-3-hydroxi-i,3-dihydro^furo(3,4-b)chinoxalin-4,9-dioxid
der Formel:
2) Verfahren zur Herstellung des 1-Oxo-3-hydroxi-i,3-dihydrofuro
(3,4-b) chinoxalin-4,9-dioxide,dadurch gekennzeichet,
daß man Chinoxalin-di-N-oxide der allgemeinen Formel
worin
1 2
R und R für gleiche oder verschiedene Reste wie Wasser
R und R für gleiche oder verschiedene Reste wie Wasser
stoff, oder niederes AIIqI steht, wobei die Al-
1 2
kylreste R und R zusammen mit dem Stickstoffatom auch gemeinsame Bestandteile eines 5- oder
6-gliedrigen heterocyclischen Ringsystems sein können und
R5 und R^" für gleiche oder verschiedene niedere Alkylreste
stehen, wobei die AlkylresteR5 und R zusammen
mit den Sauerstoffatomen auch gemeinsame Bestandteile eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen
Ringsystems sein können,
in einem Verdünnungsmittel mit mindestens der theoretisch erforderlichen Menge einer anorganischen oder organischen
Säure im Temperaturbereich von etwa 0° bis 50° G in Gegenwart der mindestens stöchiometrisch erforderlichen
Wassermenge umsetzt.
Le A 12 364 -5-
009883/2221
BAD ORIGINAL
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