DE1932421C3 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Tetrachlorphthalsäuredinitrilen - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Tetrachlorphthalsäuredinitrilen

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DE1932421C3
DE1932421C3 DE19691932421 DE1932421A DE1932421C3 DE 1932421 C3 DE1932421 C3 DE 1932421C3 DE 19691932421 DE19691932421 DE 19691932421 DE 1932421 A DE1932421 A DE 1932421A DE 1932421 C3 DE1932421 C3 DE 1932421C3
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acid dinitrile
continuous production
tetrachlorophthalic acid
parts
chlorination
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Heinz Dr. 6710 Frankenthal Eilingsfeld
Horst Dr. 6700 Ludwigshafen Scheuermann
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton

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Description

Ein Teil des Gegenstandes des Patents 16 43 744 ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von in der Hauptsache Tetrachlorphthalsäuredinitril enthaltenden Gemischen aus chlorierten Phthalsäuredinitrilen durch Chlorierung von Phthalsäuredinitril mit Chlor bei einer Temperatur von 300 bis 700° C1 insbesondere bei 450 bis 600° C, in einem aus Petrolkoks als Katalysator gebildetem Fließbett.
Es wurde gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents weiter ausgestalten und verallgemeinern läßt, wenn man die Chlorierung an Stelle von Phthalsäuredinitril mit Isophthalsäuredinitril oder Terephthalsäuredinitril durchführt.
Im übrigen wird das Verfahren unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent durchgeführt, .?. B. in bezug auf die Molverhältnisse der Ausgangsstoffe, das Volumenverhältnis Chlor zu Inert-
gas, die Reaktionstemperaturen und -drücke, den Katalysator, Teilchengröße, -form und Menge des Katalysators, Aktivatoren, Katalysatoreinstellung, das Fließbett und die Reaktionsdauer.
Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbare Tetrachlor-iso-phthalsäuredinitril und Tetrachlor-terephthalsäuredinitril sind Herbicide, Bactericide und Fungicide sowie wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen. Bezüglich der Verwendung wird auf die britische Patentschrift 9 80 523 und die US-Patentschrift 32 90 353 verwiesen.
Die in den Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile. Sie verhalten sich zu den Volumteilen wie Kilogramm zu Liter.
Beispiel 1
Durch ein senkrechtes Reaktionsrohr von 4 cm Durchmesser, in dem sich 0,25 Volumteile kugeVörmiger Koks von 0,1 mm Korngröße befinden, leitet man von unten stündlich ein Gemisch aus 0,017 Teilen Isophthalsäuredinitrildampf, 25 Volumteilen Chlor und 15 Volumteilen Stickstoff. Die Reaktion wird 5 Stunden bei einer Temperatur von 550° C in der wirbelnden Katalysatorschicht durchgeführt Die sublimierenden Reaktionsprodukte werden am oberen Ende der Reaktionsvorrichtung aufgefangen. Man erhält 0,151 Teile Tetrachlor-iso-phthalsäuredinitril (entspricht 80% der Theorie) vom F. 252° C.
B e i s ρ i e 1 2
Analog Beispiel 1 wird die Umsetzung mit derselben
Menge an Terephthalsäuredinitril an Stelle von Isophthalsäuredinitril durchgeführt. Man erhält 0,153 Teile Tetrachlorterephthalsäuredinitril mit einem F.
214°C.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von in der Hauptsache Tetrachlorphthalsäuredinitril enthaltenden Gemischen aus chlorierten Phthalsäuredinitrilen durch Chlorierung von Phthalsäuredinitril mit Chlor bei einer Temperatur von 300 bis 7000C, insbesondere bei 450 bis 600° C, in einem aus Petrolkoks als Katalysator gebildetem Fließbett nach Patent 16 43 744, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung an Stelle von Phthalsäuredinitril mit ^phthalsäuredinitril oder Terephthalsäuredinitril durchführt
DE19691932421 1968-01-18 1969-06-26 Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Tetrachlorphthalsäuredinitrilen Expired DE1932421C3 (de)

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ES2163098T3 (es) * 1996-03-07 2002-01-16 Nippon Catalytic Chem Ind Metodo para la produccion de un compuesto aromatico halogenado en el nucleo, que posee grupos ciano.

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