DE1924464A1 - Pyrrolidin-Derivate - Google Patents
Pyrrolidin-DerivateInfo
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- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
- C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
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- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
8 München 21, Söhlätr. 22
Sch/Gl
FA 4445/588
Die Erfindung betrifft neue Pyrrolidin~Serivate, ihre pharmaaeutieoh verträglichen Salze, Verfahren zn ihrer Herstellung
sowie pharmaaoutische Formulierungen, welche derartige Pyrrolidine und ihre Salze enthalten.
(D
CR)
009809/ 1 768
zur Verfügung gestellt, worin η sine gangs Zahl voa 3 - 5 ist»
m O oder eine ganse Zahl von 1 oder 2 bedeutet und R Methyl
oder Methoxy darstellt. Ausoerdem £allc?n in den Rahmen dar Erfindung
pharmazeutisch verträgliche Salze von Verbindungen der
angegebenen formel.
Spezifische Beispiele für die vorstehend definierten Verbindungen sind folgende:
2-Phenyl-1-N-pyrrolidinocyolohexan
2«=o=r B=- oder p=Tolyl-1-N-pyrrolidinocyclohesan
2-Phenyl-1-N-pyrrolidinocyolopentan
2-Phenyl·= 1 -N-pyrrolidinocycl ©heptan»
Die neuen Basen sowie ihre Salze mit pharmazeutisch vorträglichen Säuren eignen sich wegen ihrer Böprsseivwirkung auf
das zentrale Nervensystem.
Sie Verbindungen der Formel (1) können du^ch Umsetzung eines
Ketone der formel
s 0
(2)
worin IB, α und E die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen,
mit Pyrrolidin hergestellt werden, wobai die Reaktion
in Gegenwart von Ameisensäure durchgeführt wird. Das Reaktionen
produkt der direkten Umsetzung des Ketone mit Pyrrolidin kann
sur Gewinnung des gewünschten Produktes ferner raduslert werden.
BAD ORIGINAL 009809/1768
"Wird im ersteren Falle die Umsetzung in Gegenwart von Ameisensäure durchgeführt, wobei diese Reaktion ein Beispiel für
die Leuckart-Reaktion iet, dann wird die Verbindung der Formal
(1) direkt gebildet. Xn dem letzteren Falle ist das Ausgangsprodukt, welches durch die direkte Eeaktion des Ketone der
Formel (2) mit Pyrrolidin gebildet wird, ein Enamin der Formel
(3)
welches anschliessend zur Gewinnung einer Verbindung der Formel'
(1) redueiert wird. Die Enamine der Formel (3) können durch
katalytieohe Hydrierung unter Verwendung von Wasserstoff und belepieleweiee Palladium auf Aktivkohle oder Platinoxyd redueiert werden. Wahl v/eise können die Enamine der Formel (3) mit
Ameisensäure oder mit Natriumborhydrid oder mit Mischungen aus Lithiumaluminiumhydrid und Aluminiumchlorid redusiert werden.
Diese Mischungen enthalten Aluminiumhydrid (AlH,) oder die Chlorhydride (AlHCl2 und AlH2Cl), und zwar je nach den Mengenverhältnissen der ewei Reagentien. Aluminiumhydrid kann ebenfalls durch die Einwirkung von wasserfreier Schwefelsäure auf
Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden.
Sie erfindungsgemäsoen Verbindungen können in Form der eis-
oder trans-Isomeren vorliegen. Wenn auch die erfindungsgemässen
Verbindungen in jeder dieser Formen oder in Form einer Mischung
dieser isolieren Formen verwendet werden können, so glaubt man dennoch, dass die cis-Isomeren die stärkere Aktivität besitsen«
BAD ORIGINAL
009809/ 1768
Han nimmt ferner cn, dass das Verfahren mir Herfatollmng d©r
Pyrroliäin-Serivate einschliesslieh des? ^Giluktiv©!! iUainiesMang
des Keton» öle Verbindung hauptsächlich Xn äsr cie-Fona liefert.
Bie folgenden Beispiele erläutern dl© Erfindung.
g-Phenyl« 1 -^pyrrolidtnooyclohexan
(α) Eine Miechung aus 17 g 2-Phenylcyclohsxanon und 7 g Pyrrolidin
in 150 ml trockenem Benzol wird imter Bttckfluss unter
Verwendung einer Sean- und Stark-Apparatur solange erhitst, bis
keine weitere Abscheidung von Wasser mehr ntattfindet. UbersohUasigeo
Pyrrolidin und Lösungsmittel werden durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt« Sas Produkt, und ssirar
6-Phenyl-1~H-pyrrolldinooyelohex@n, wird ohne weitere Reinigung
verwendet.
Zu 8 g ö^Phenyl-i-N-pyrrolidinocyGlohe^can in 50 ml Methanol
werden 4 g Hatriumborhydrid gegeben, worauf die Mischung Über
Nacht bei Zimmertemperatur stehengeiasoen wird. Verdünnte
Chlorwasserstoffsäure wird vorsichtig augenetst, worauf die
erhaltene saure Mischung 1 Stunde lang ntßhengeXaosen wird.
Anechliesoend wird die Mischung mit Äther extrahiert. Sie Mischung wird alkalisch gemacht imcl aneohllcosend rait Äther ex«
träniert. Der getrocknete ExtrpJrt v/ird aingedampfü und destilliert, wobei das gewünschte Produkt ia eircor Hengs von 6 g
erhalten wird. Das Produkt besitst eines. Siedepunkt von 150
bis 154°0/4 ram,
b) Zu 5,7 g (0,15 Mol) AlurainAWEhydrid fhfirgostellt aus Lithitiraaluminlumhyörid)
und 6,66 g (0,05 Mol) Alcniniuraehlorid in
240 ml Äther werden 11,35 g (0,05 Hol) 6«Phenyl-1-H-pyrrolidino-
BAD ORiGiNAL 009809/ 1768
cyolohexen unt©3? BUhren ssug&setst. Mq Mischung wird 48 Stunden
lang stfähoagelassesi, \m-gmif oi@ in DIs abgekühlt wird irnd »it
einer eiskalten νβεΔΟη&ΐβη GhlovuaeeeretoffBaure angesäuert
wird. Nach ©lags? I3£tr©ktio¥i mit Äther vrird die Lei ο miß stark
mit 75 g eines festen KatriBmhydroEycl© alkalisch gemacht und
anschliessend mit Äther extrahiert. Xtea? Ätherextrakt wird getrocknet,
eingedampft und destilliert. Dabei werden 6 g des
gewünschten Produkts mit eines Siedepunkt von 178=182°C/13 mm
erhalten. H2J » 1,5480.
Analyses J?iir C-JgH25N Berechnet C 83,9, H 10,1, π 6,1 £ "
Gefunden; C 83,7, H 10,1, IT 6,0 $
o) 2 g 6-Ehenyl~1-N~pyrrolidinocyclohexen und eine 98« bis
100 $ige Ameisensäure werden 2 Stunden lang auf 900O erhitzt.
Die Mischung wird abgekühlt und in 22ü=Ohlorwasserstoffsäure ge~
gössen. Nach einer Extraktion mit Äther wird die wässrige Lösung
alkalisch gemacht und anschllessend mit Äther extrahiert. Der
getrocknete Extrakt wird eingedampft. Dabei wird das gewünschte
Produkt erhalten, welches als Hydrochlorld in einer Menge von
1,0 g isoliert wird. Der Schmelzpunkt beträgt 176-178*0.
d) 2 g 6~Phenyl-1-H~pyrrolidin©0ycXohexen in Äthanol werden '
bei Zimmertemperatur sowie unter Druck in Gegenwart von 10 $>
Palladium auf Aktivkohle solange hydrierte bis die Wasserstoffaufnahme
aufhört. Die Lößung wird frei von Katalysator filtriert,
verdünnt und mit 2 n~Chlorwasseretoffsäure angesäuert. Nach
einer Extraktion mit Äther wird die saure Lösung alkalisch gemacht
und anschllessend mit Äther extrahiert. Der getrocknete Ätherextrakt wird verdampft, wobei &&a gewünschte Produkt erhalten wird, das in einer Menge von 1,0 g als Hydroohlorid isoliert
wird.
BAD
009809/1768
192Α46Λ
β) 4 g 2-Phenylcyelohexanon, 3,3 g Pyrrolidin und sine 98-bis
100 5&ige Ameisensäure werden unter RUckfluss bei einer
Temperatur von 130 » 1400C während einer Zeitspanne yon 4
Stunden erhitzt. Die gekühlte Mischung wird in verdünnte
Chlorwasserstoffsäure gegossen, mit Jithör gewaechon, alkalisch
gemacht und mit Äther extrahiert. Der getrocknet® Extrakt wird eingedampft, wobei dao gewünschte Produkt erhalten wird,
welches als Hydro Chlorid in einer Menge von 6,1 g isoliert
wird. Der Schmelspunkt betrögt 177 -
10 g 2-(p-Iolyl ^cyclohexanon und 5»5 g Pyrrolidin werden in
Benaol unter Rückfluss in einer Bean- und Stark-Apparatur solange erhitzt, bis die theoretische Wasaenaenge gesammelt worden ist. Das Lösungsmittel wird entfernt, wobei das surUckbleibende
JSnamin in Äthanol gelöst wird. Sann werden 3 g Na=
triumborhydrid zugesetst. Sie Mischung wird über Nacht bei
Zimmertemperatur stehengelassene Der verdünnten Lösung wird
verdünnte Ohlorwasserstoffeäure zugesetzt, worauf dis erhaltene saure Mischung mit Ither gewaschen, alkalisch gemacht und
anschliessend mit Äther extrahiert wird. Der getrocknete Extrakt wird eingedampft und destilliert, wobei das gewünschte
Produkt in einer Menge von 6,5 g erhalten wird. Der Siedepunkt beträgt 145 - 148°C/0,7 mm. Sas HydroChlorid schmilzt bei
163 - 1670O.
Analyse für C17H25NHCl: Berechnet C 72,9» H 9»4, N 5,0,
01 12,7 1» - Gefunden: C 72,7, H 9,4, H 5,0, 01 12,5 i>
2" (
o-Iolyl)-1 -H-pyrrolidinocy clohexan
BAD ORIGINAL
009809/1788
Dieses wird naoh der Methode gemäoo Itöiopi.el 2 aus 4,4 g 2«(o«
SoIy !^cyclohexanon, 2 g Pyrrolidin v.nA it5 g Natriumborhydrid
hergestellt. Baa gewünschte Produkt fällt alo Hyclroohlorid in
einer Menge von 2,2 g an und baoitst einen Schmelzpunkt von
220 - 224°C (Zersetzung).
Analyse flir C17H25HHGl Berechnet 0 72,9, H 9»3· Ii 5,0, Cl 12
Gefunden: C 72,2, H 9,0, N 5t 1, Cl 12,5 f>
2"(^' .,4,'.-DifflethyJLphcny 1)-1 -H-pyrrplidingo*glghgxan
Diese Verbindung wird nach der Methode gowäea Beispiel 2 aus
4,7 g 2-(3l,4l-Dimethylphenyl)-cyoloheranon 2 g Pyrrolidin
und 1,5 g Natriumborhydrid hergestellt. P&ß gewünschte Produkt
fällt in Form des Hydrochloride in einer Menge von 3,2 g an und besitzt einen Schmelzpunkt von 202-2030C.
Analyse für C18H27Ii0HGl Berechnet: (J 73,5, H 9t6, H 4,8,
01 12,1 ?S - Gefunden« C 73,3, H 9,7r H 5,2, Cl 12,1 $
MiSPitLl
Diese Verblndvmg wird nach der Methode gomäss Beispiel 2 aus
7 g 2°PhenyicyalohpGtanon, 3 g Pyrrolidin und 1,5 g Hetriumborhydrid
hergontollt. Das gewünschte Produkt fällt als Hydro
Chlorid in einor Menge von 3,9 g en und bctoitzt einen Sohmelspunkt
von 172 - 1730C.
Analyse fUr C17H25N^Cl Berechnet: G 72,9, H 9,4, H 5,0,
Cl 12,7 f> - Gefunden* C 72,6, H 9,1, K 4,9, Cl 12P3 $
009809/1768 bad original
- 8
Beispiel 6
Beispiel 6
Diese Verbindung wird nach der Method© von Beispiel 2 aus 3,7 g 2-(4-Methoxyphenyl)-cyclohexanon, 2,5 g Pyrrolidin und
1,5 g Natriumborhydrid hergestellt. Das gewünschte Produkt fällt in Eorm des Hydrochloride in einsr Meng© von 2,2 g an
und beeitßt einen Schmelcpunkt von 185 - 1840C,
Analyse ftir Cj-HgeNO.HCl Berechnet? C 69» 1, H 8,8, N 4,7,
01 12,0 $ - Gefunden: C 68,9, Π 8,8, Ii 4,7, öl 12,2 f>
2-Phenyl-1~K"pyrrolidinooyolohe3iai3, iot a.1*?>
stark wirksames
ünterdrUokungBmittel fUr epilsptieehs Anfälle von Mäusen, die
durch chemische oder elektrisch© StiisuXAasrung dao zentralen
Nervensystems erzeugt werden, DJ.eoa J5^s:eiioinvmg stoht i.n nterkliohem
Kontrast zu den entoprcohsnöen Pipöridyl« und Morpholin«
Analoga, die nur eine sehr sohveche Aktivität ml dem JSlektro=·-
test und dem Strychninteot unter Verwezsdimg von !«iäue^n. entwickeln. In der nachfolgenden Tabelle! sind äiv Er^sbnisa© au»
sammengefasflt, die unter Versandung dieser üjjqI Verbindungen
erhalten v/e2*den. Die Verbindung word in entwede/? oubkutan (S.G*)
oder oral (P«0.) verabreicht.
gabelle
Pvrrolidvl Piperi.'iyl Morpholin
Pvrrolidvl Piperi.'iyl Morpholin
Elektro- 1,7 P.O. ^^ßO P1Qo 117-3 P0O,
sohooktset 2,4 S.O. 15J; 8.C1
Strychnin- 0r5 P.O. *>100 pto.
>10) P.O. teat 3,7 5.G. ^10'i SeG.
Aue diesem 63i»Jiö<? let, au «rv/artea, fV^.ßfj ßi.n<i Yas^-firMung isar Bq
009809/1768 BAD
helrang von pathologischen 2,iwt'anäm.3 wie "ösIspielswsAe© Epilep«
sie, ParkliMJosi'ae
hsit©», b©i deman soateala Raflsxe aiss-a gmwllsga&ä© Rolls
spielen, in l?s?ag9
DIo SBc0 £ö* 2«£henyl«1->ir-pyr3?olidiii.ooyeloliezBn gegen
Strychnin indusie^-fee epil^ptlech® Anfäll© lnai Hteia "beträgt ■
3»7 ?sg/&gi falls öle Verlblndmig auf par©nt©r-alasi Weg© verabreioht
wirö, während, al© EDKn von Maphaa^Bin,, oi&eia iia Handel
erhältlichem. I4^k@l@nt©pannuxig@mitt3X, zu 81 mg/kg anaittslt
wird. B®i ©isier Y@s,3abrsielTOsig an M®aeoh©n wllrd® dia angenomnia·=
ne täglich© Sg@i@rixEig swisehea. 150 oä@r 250 «· 400 mg liegen.
Die ID^iQ für 2-Phen3rl='1-H»pys>3.'olidiaaojQlohexaE gegan auf
elektrisehem Weg© IMusierte ©pil^ptisclie Anfall© "bsi
featrägt 1,7 Big/kgs falle dieso To^inSimg amf oraleia W@ga verabreicht wia?df miö awar im Yergleieh sm einer $BgQ ^oa 3 mg/kg
für das im Hand©! erhältliche antiepileptisohe Mittel Phany°
toin, rlas auf dem gleichen VJege v-erateeleht wird. Zur Behändlung
von Epilepsie v;Urd@ die drv?art@ta tägliolie Dosiarung
von 2«Phenyl-1»N°p;/3?rolidinocycloli®saa sv/ischen 50 maß. 100 rag
liegen.
Es ist darauf -hinzuweisen» dass in &e*a Hahnen dar vörliegesiden
Erfindung auch ph&rmasömtische Zubdreituüjses, fall©n, die sinaa
der vorstehsnä d©fi2ü,ert©n Pyrroliöin^Barivate enthalten. Im
allgemeinen IsöBSMm die pbaraasautisehan Bübereittmgen awf
oralem V/©ge in fos;m *?on Säblet ten oöaa? in Form -won Kapseln
verabreicht worden. Eins Tablette ©ntMlt ©ineii
BAD ORIGINAL 009809/ 1768
ίο «
form ©is30 feotoa Salzes ?02?li@gt„ 3)1 β Yircbiixumig lw,mi in
einer Kapsel in ristev cdar Slilssi^m? Pc its vorl-?.agane Me
rai^uagön kösmaii Ia Fossa von I3ipii3lijaüosiemrfi{t:«H
werden, wobei öi©a© Bosienrngsa §0 - UiD κ-g dets Pj
!Derivats enthalten.
Es kasan vorteilhaft sain, öl© ©s?fiadtmgagöaSassn "Vsrbiadimgen
an Patienten in Kombination mit an&ersn Wirkstoff©*! sii
reiehsn, woljel ©ines? d©r la Fsaga kornffiSE-dsa Uirtes-koffa ©in
Sedativ ist, "bsispislmfeise ein äspraeaivos Mitttl für das
Kerv©naystem9 z.B. ο in
BAD
00980 9/ 176 8
Claims (14)
1. Pyrrolidin-Dorivate der Formal
"OH -
(D
.0H
worin η eine ganze Zahl von 3, 4 oder 5 iet, η für 0 oder eine
ganze Zahl von 1 oder 2 steht und R llothyl odor Kethoxy darstellt, sowie pharmazeutisch verträglich« Salsa der Verbin~
düngen dieser formel«
2. 2-phenyl»1-N-pyrrolidinocyclohexane
3. 2-(p-Tolyl)'-'1 "N-pyrrolidiaoDyclohoxanc
4. 2-(o-TolylJ-i-K-pyrrolidinooj'clohexanc
5. 2- ( 3' 14' -Dime thy], phenyl) -1 -N«»pyrrο 1 i d i no cy ο 1 ohexan.
6. 2-Phöny]i-1~N-pyr5.*olidinooycloheptii5i..
7. 2- (4-Methoxyphenyl)«1 -N-pyrrolidinocycloliexan.
8. Verfahren aur Hei'o teilung von Verb indungen gamäss Annpruch
1, dadurch g9kemiEelchnetr dßr33 ein K-iton der S
BAD ORIGINAL
009 809/1768
(CH9)
(2)
worin η, m und R die in Anspruch 1 angegebenen Definitionen
beeltsen, mit Pyrrolidin in Gegenwart von Ameisensäure umgesetat wird oder ein Keton der ϊοπηβΐ
(2)
mit Pyrridln aur Gewinnung einer Verbindung der Formel
Cl·
N -»: ι
(3)
umgeee-tst wird, worauf dieee Verbindung zur Gewinnung des gewünschten Produktes redUBiert wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gakenneeichnet, dass
die Reduktion unter Verwendung von Ameisensäure als Reduktionsmittel durchgeführt wird.
009809/1768
10. Verfahren nach Anepruoh 8, dadurch gekennzeichnet, dass
die Reduktion unter Verwendung von ETatriumborhydrid ala Reduktionsmittel durchgeführt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass
die Reduktion unter Verwendung einer Mischimg aus Lithiuiaaluminiumnydrid
und Aluminiumchlorid als Reduktionsmittel durchgeführt
wird.
12. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass f
die Reduktion durch katalytisch^ Hydrierung unter Verwendung
von Wasserstoff und eines Katalysators durchgeführt wird, dar aus Palladium auf Aktivkohle oder aus Platinoxyd beotoht.
13. Pharmazeutische Zubereitung, dadurch gökennseiehnot, dans
sie eine Verbindung der Formel (1) oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz einer derartigen Verbindung und ain pharmazeutisohes
Verdünnungsmittel oder einen pharmazeutischen
Träger enthält.
14. Pharmazeutische Zubereitung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einer Einheitsdosiarung vorliegt ä
und 50 - 150 ag einer Verbindung der Formel (1) oder eines
pharmazeutisch verträgliches Salzes einer derartigen Verbindung enthält.
0 09809/1768
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1924464A1 true DE1924464A1 (de) | 1970-02-26 |
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| EP0259977A2 (de) * | 1986-09-10 | 1988-03-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Tertiäre Amin-Verbindungen |
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