DE1915272A1 - Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der bei der Herstellung von Nitrophenolen anfallenden Waschlauge - Google Patents
Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der bei der Herstellung von Nitrophenolen anfallenden WaschlaugeInfo
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Description
- Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der bei der Herstellung von Nitrophenolen anfallenden Waschlauge Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der Waschlauge, die anfällt bei der Herstellung von Aminobenzolen durch Nitrieren von Benzol oder dessen Homologen mit einem Salpetersäure-Schwefelsä'ure- Gemisch, Auswaschen der dabei entstandenen nitrophenolischen Nebenprodukte aus den Rohnitrobenzolen mit einer verdünnten wäßrigen Alkalihydro xyd- oder -carbonatlösung und Reduzieren der Nitrobenzole zu den entsprechenden Aminobenzolen mit Eisen unter Gewinnung von Eisenoxidpigmenten.
- Wie z. B. aus der Auslegeschrift 1 222 904 bekannt ist, entstehen beim Nitrieren aromatischer Kohlenwasserstoffe, z. B. Nitrobenzol, Mono- und Dinitrotoluol und Nitrochlorbenzol, mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch, sogenannter Mischsäure, außer den gewünschten Nitrobenzolen nitrophenolische Nebenprodukte, die entfernt werden müssen, da sie häufig bei der Weiterverarbeitung der Nitrobenzole stören, z. B. bei der Herstellung von Aminobenzolen, mitreduziert werden und damit auch die Aminobenzole verunreinigen.
- In Jener Auslegeschrift wird vorgeschlagen, die zu reinigenden aromatischen Nitroverbindungen nach einer Wasserwäsche entweder unmittelbar oder nach Vermischen mit einer stark verdünnten wäßrigen Natronlauge über ein alkalisch gestelltes Anionenaustauscherharz zu führen und nach Abfließen der praktisch phenolfreien aromatischen Nitroverbindung und gegebenenfalls der wäßrigen Natronlauge das Anionenaustauscherharz entweder mit einer verdünnten Mineralsäure und anschließend einem organischen Lösungsmittel, das Nitrophenol löst, z. B. Aceton, oder gleichzeitig mit einer verdünnten Mineralsäure und dem genannten organischen Lösungsmittel zu regenerieren.
- Dieses Verfahren führt zwar zu guten Ergebnissen, ist Jedoch wegen der Notwendigkeit der periodischen Regenerierung des Ionenaustauschers und des dazu erforderlichen organischen Lösungsmittels recht aufwendig.
- Auf einfachere Weise lassen sich die nitrophenolischen Verunreinigungen durch wäßrige Alkalihydroxyd- oder -carbonatlösungen aus den Nitrobenzolen unter Bildung der entsprechenden , wasserlöslichen Nitrophenolate auswaschen. Da die Konzentration der Nitrophenolate in diesen Waschwässern nur sehr gering ist, ist eine Aufarbeitung derselben unter Rückgewinnung der Nitrophenole zu aufwendig. Andererseits ist aber der Gehalt dieser Abwässer an Nitrophenolen zu hoch, um das Ablaufenlassen der Abwässer in einen Fluß zuzulassen. - Die in der Technik anfallenden Waschlaugen enthalten z. B. 5-8 Gewichts prozent Natriumsulfat, 0,7-1,5 Gewichtsprozent ätznatron, 0,15-0,2 Gewichtsprozent Nitrophenole, 0,2 Gewichtsprozent Nitrobenzol und 0,05-0,1 Gewichtsprozent Natriumnitrat.
- Die Erfindung bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Entfernung der Nitrophenole aus diesen Abwässern und zu deren Vernichtung, das besonders vorteilhaft ist in Verbindung mit der Herstellung von Aminobenzolen durch Reduktion der Nitrobenzole mit Eisen unter Gewinnung wertvoller Eisenoxidpigmente.
- Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der Waschlauge, die anfällt bei der Herstellung von Aminobenzolen durch Nitrieren von Benzol oder dessen Homologen mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch, Auswaschen der dabei entstandenen nitrophenolischen Nebenprodukte aus den Rohnitrobenzolen mit einer verdünnten wäßrigen Alkalihydroxid-oder -carbonatlösung, Reduzieren der Nitrobenzole zu den entsprechenden Aminobenzolen mit Eisen unter Gewinnung wertvoller Eisenoxidpigmente durch Abtrennen des Eisenoxidschlammes von den Aminobenzolen, Austreiben der Aminobenzolreste durch Wasserdampfdestillation, Verdünnen des gereinigten Eisenoxidschlamms mit Wasser, Fördern dieser Aufschlämmung zur Pigmentaufbereitungsanlage und Abtrennen des Wassers vom Eisenoxid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die nitrophenolhaltige Waschlauge zum Verdünnen des Eisenoxidschlamms verwendet und gegebenenfalls noch gleichzeitig oder nachträglich eine geringe Menge wäßrige Formaldehydlösung zusetzt.
- Es wurde festgestellt, daß schon wenige Minuten nach dem Vermischen der nitrophenolhaltigen Waschlauge mit dem Eisenoxid die Nitrophenole, offenbar infolge von Spuren reduzierender Bestandteile, wie Eisen und Eisen-(II)-Verbindungen im Eisenoxid, vollstandig zu den Aminophenolen reduziert werden, die ihrerseits nahezu vollständig von dem Eisenoxid festgehalten werden, so daß das danach vom Eisenoxid abgetrennte Abwasser völlig nitrophenolfrei ist und nur noch Spuren von Aminophenolen neben Spuren von Aminobenzolen enthält, so daß dieses Wasser unbedenklich in einen Fluß abgelassen werden kann. Die nitrophenolhaltige Waschlauge kann dem Eisenoxidschlamm in Mengen bis zu etwa 1 Liter pro Kilo Eisenoxid zugesetzt werden.
- Weiterhin wurde gefunden, daß selbst diese geringen Spuren von Aminobenzolen und Aminophenolen in dem Wasser restlos verschwinden, wenn man dem Aufschlämmwasser außer der nitrophenolhaltigen Waschlauge gleichzeitig oder nachträglich noch eine geringe Menge Formaldehydlösung zugibt. Es ist anzunehmen, daß dabei selbst bei den großen Verdünnungen aus den aromatischen Aminen und dem Formaldehyd Harze entstehen, die dann restlos vom Eisenoxidschlamm festgehalten und beim sich anschließenden Glühprozeß ohne Beeinträchtigung der Pigmentqualität verbrannt werden.
- Geeignete Mengen an zuzusetzendem Formaldehyd liegen zwischen etwa 1 und etwa 7 Liter 3o Xiger Lösung, bezogen auf 1 m3 nitrophenolhaltige Lauge.
- Beispiel 1 In einem 38 m3-Rührkessel mit RUckflußkühler und Dosiert einrichtungen für Nitrobenzol, Eisen, Wasser und nitril phenolhaltiger Waschlauge reduziert man in bekannter Weise innerhalb 6 Stunden lo.ooo kg Nitrobenzol mit 13.ovo kg Eisen zu Anilin.
- Nach Beendigung der Reduktion wird das RUhrwerk stillgesetzt und nach mehrstündigem Stehen das auf dem Eisenoxidschlamm abgeschiedene Anilinöl mit einem Tauchrohr abgezogen, wonach der im Eisenoxidschlamm eingeschlossene Teil nach Zugabe von lo.ooo 1 Wasser mit Wasserdampf ausdestilliert wird.
- Der anilinfreie, heiße Schlamm wird nun mit 9ooo 1 Waschlauge aus der Nitrobenzolherstellung verdünnt und nach einer RUhrzeit von lo Minuten in die Eisenoxid-Aufarbeitungsanlage gefördert. Dort wird das Oxid salzfrei gewaschen, abgetrennt und geglüht. Die adsorbierten Aminophenole werden dabei verbrannt. Man erhält ein hochwertiges rotes Eisenoxid-Pigment. Das Waschwasser enthält keine Aminophenole mehr.
- Beispiel 2 Zu dem nach Beispiel 1 hergestellten, anilinfreien, heißen Eisenoxidschlamm werden 9ooo 1 nitrobenzolhaltige Waschlauge und gleichzeitig oder gleich darauf 40 1 30 %ige Formaldehydlösung zudosiert. Nach einer Ruhrzeit von lo Minuten wird der Schlamm in die Eisenoxid-Aufarbeitungsanlage gedrückt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet.
- Die Permanganatzahl des Schlammwassers beträgt 27.500.
- Wird die Verdünnung des Schlammes statt mit Waschlauge mit 9ooo 1 Wasser ohne Formaldehydzugabe vorgenommen, so werden 44.500 gefunden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der Waschlauge, die anfällt bei der Herstellung von Aminobenzolen durch Nitrieren von Benzol oder dessen Homologen mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch, Auswaschen der dabei entstandenen nitrophenolischen Nebenprodukte aus den Rohnitrobenzolen mit einer verdünnten wäßrigen Alkalihydroxid- oder -carbonatlösung, Reduzieren der Nitrobenzole zu den entsprechenden Aminobenzolen mit Eisen unter Gewinnung wertvoller Eisenoxidpigmente durch Abtrennen des Eisenoxidschlammes von den Aminobenzolen, Austreiben der Aminobenzolreste durch Wasserdampf destillation, Verdünnen des gereinigten Eisenoxidschlamms mit wasser, Fördern dieser Aurschlämmung zur Pigmentaufbereitungsanlage und Abtrennen des Wassers vom Eisenoxid, dadurch gekennzeichnet, daß man die nitrophenolhaltige Waschlauge zum Verdünnen des Eisenoxidschlamms venrendet und gegebenenfalls noch gleichzeitig oder nachträglich eine geringe Menge wäßrige Formaldehydlösung zusetzt.
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Cited By (1)
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1969
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| EP0019454A2 (de) * | 1979-05-14 | 1980-11-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Herstellung von Toluoldiamin |
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