DE1915272C3 - Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der bei der Herstellung von Nitrobenzolen anfallenden Waschlauge - Google Patents
Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der bei der Herstellung von Nitrobenzolen anfallenden WaschlaugeInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der
Waschlauge, die anfällt bei der Herstellung von Aminobenzolen durch Nitrieren von Benzol oder
dessen Homologen mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch, Auswaschen der dabei entstandenen
nitrophenolischen Nebenprodukten aus den Rohnitrobenzolen mit einer verdünnten wäßrigen Alkalihydroxyd-
oder carbonatlösung und Reduzieren der Nitrobenzole zu den entsprechenden Aminobenzolen mit
Eisen unter Gewinnung von Eisenoxidpigmenten.
Wie z. B. aus der Auslegeschrift 12 22 904 bekannt ist,
entstehen beim Nitrieren aromatischer Kohlenwasserstoffe, z. B. Nitrobenzol, Mono- und Dinitrotoluol und
Nitrochlorbenzol, mit einem Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch, sogenannter Mischsäure, außer den
gewünschten Nitrobenzolen nitrophenolische Nebenprodukte, die entfernt werden müssen, da sie häufig bei
der Weiterverarbeitung der Nitrobenzole stören, z. B.
bei der Herstellung von Aminobenzolen mitreduziert werden und damit auch die Aminobenzole verunreinigen.
In jener Auslegeschrift wird vorgeschlagen, die zu reinigenden aromatischen Nitroverbindungen nach
einer Wasserwäsche entweder unmittelbar oder nach Vermischen mi! einer stark verdünnten wäßrigen
Natronlauge über ein alkalisch gestelltes Anionenaustauscherharz zu führen und nach Abfließen der
praktisch phenolfreien aromatischen Nitroverbindung und gegebenenfalls der wäßrigen Natronlauge das
Anionenaustauscherharz entweder mit einer verdünnten Mineralsäure und anschließend einem organischen
Lösungsmittel, das Nitrophenol löst, z. B. Aceton, oder gleichzeitig mit einer verdünnten Mineralsäure und dem
genannten organischen Lösungsmittel zu regenerieren.
Dieses Verfahren führt zwar zu guten Ergebnissen, ist jedoch wegen der Notwendigkeit der periodischen
Regenerierung des Ionenaustauschers und des dazu erforderlichen organischen Lösungsmittels recht aufwendig.
Auf einfachere Weise lassen sich die nitrophenolischen Verunreinigungen durch wäßrige Alkalihydroxyd-
oder -carbonatlösungen aus den Nitrobenzolen unter Bildung der entsprechenden, wasserlöslichen
Nitrophenolate auswaschen. Da die Konzentration der Nitrophenolate in diesen Waschwässern nur sehr gering
ist, ist eine Aufarbeitung derselben unter Rückgewinnung der Nitrophenole zu aufwendig. Andererseits ist
aber der Gehalt dieser Abwässer an Nitrophenolen zu hoch, um das Ablaufenlassen der Abwässer in einen Fluß
zuzulassen. — Die in der Technik anfallenden Waschlaugen enthalten z. B. 5—8 Gewichtsprozent
•5 Natriumsulfat, 0,7—13 Gewichtsprozent Ätznatron,
0,15—0,2 Gewichtsprozent Nitrophenole, 0,2 Gewichtsprozent
Nitrobenzol und 0,05—0,1 Gewichtsprozent Natriumnitrat.
Die Erfindung bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Entfernung der Nitrophenole aus diesen Abwässern und
zu deren Vernichtung, das besonders vorteilhaft ist in Verbindung mit der Herstellung von Aminobenzolen
durch Reduktion der Nitrobenzole mit Eisen unter Gewinnung wertvoller Eisenoxidpigmente.
a5 Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren
zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der Waschlauge, die bei der Herstellung von
Aminobenzolen durch Nitrieren von Benzol oder dessen Homologen mit einem Salpetersäure-Schwefel-
3» säure-Gemisch und Auswaschen der dabei entstandenen
nitrophenolischen Nebenprodukte aus den Rohnitrobenzolen mit einer verdünnten wäßrigen Alkalihydroxid-
oder -carbonat- Lösung anfällt, dadurch gekennzeichnet, daß man mit der nitrophenolhaltigen
Waschlauge einen Eisenoxidschlamm aufschlämmt, der in bekannter Weise bei der Reduktion von Nitrobenzolen
zu den entsprechenden Aminobenzolen mit Eisen nach Abtrennen des Eisenoxidschlammes von den
Aminobenzolen und Austreiben der Aminobenzolreste
*° durch Wasserdampfdestillation erhalten worden ist, die
Aufschlämmung zu einer Pigmentaufbereitungsanlage fördert, und anschließend das Wasser von Eisenoxid
abtrennt.
Es wurde festgestellt, daß schon wenige Minuten nach dem Vermischen der nitrophenolhaltigen Waschlauge
mit dem Eisenoxid die Nitrophenole, offenbar infolge von Spuren reduzierender Bestandteile, wie Eisen und
Eisen-(ll)-Verbindungen im Eisenoxid, vollständig zu
den Aminophenolen reduziert werden, die ihrerseits nahezu vollständig von dem Eisenoxid festgehalten
werden, so daß dar danach vom Eisenoxid abgetrennte Abwasser völlig nitrophenolfrei ist und nur noch Spuren
von Aminophenolen neben Spuren von Aminobenzolen enthält, so daß dieses Wasser unbedenklich in einen
Fluß abgelassen werden kann. Die nitrophenolhaltige Waschlauge kann dem Eisenoxidschlamm in Mengen bis
zu etwa I Liter pro Kilo Eisenoxid zugesetzt werden.
Weiterhin wurde gefunden, daß selbst diese geringen Spuren von Aminobenzolen und Aminophenolen in dem
Wasser restlos verschwinden, wenn man dem Aufschlämmwasser
außer der nitrophenolhaltigen Waschlauge gleichzeitig oder nachträglich noch eine geringe
Menge Formaldehydlösung zugibt. Es ist anzunehmen, daß dabei selbst bei den großen Verdünnungen aus den
aromatischen Aminen und dem Formaldehyd Harze entstehen, die dann restlos vom Eisenoxidschlamm
festgehalten und beim sich anschließenden Glühprozeß ohne Beeinträchtigung der Pigmentqualität verbrannt
werden. Geeignete Mengen an zuzusetzendem Formaldehyd liegen zwischen etwa 1 und etwa 7 Liter 30%iger
Lösung, bezogen auf 1 m3 nitrophenolhaltige Lauge.
In einem 38 m3—Rührkessel mit Rückflußkühler und
Dosiereinrichtungen für Nitrobenzol, Eisen, Wasser und nitrophenolhaltiger Waschlauge reduziert man in
bekannter Weise innerhalb 6 Stunden 10 000 kg Nitrobenzol mit 13 000 kg Eisen zu Anilin.
Nach Beendigung der Reduktion wird das Rührwerk
stillgesetzt und nach mehrstündigem Stehen das auf dem Eisenoxidschlamm abgeschiedene Anilinöl mit
einem Tauchrohr abgezogen, wonach der im Eisenoxidschlamm eingeschlossene Teil nach Zugabe von 10 000 1
Wasser mit Wasserdampf ausdestilliert wird.
Der anilinfreie, heiße Schlamm wird nun mit 9000 1 Waschlauge aus der Nitrobenzolherstellung verdünnt
und nach einer Rührzeit von 10 Minuten in die
Eisenoxid-Aufarbeitungsanlage gefördert. Dort wird das Oxid salzfrei gewaschen, abgetrennt und geglüht.
Die adsorbierten Aminophenole werden dabei verbrannt Man erhält ein hochwertiges rotes Eisenoxid-Pigment
Das Waschwasser enthält keine Aminophenole mehr.
Zu dem nach Beispiel 1 hergestellten, anilinfreien,
in heißen Eisenoxidschlamm werden 90001 nitrobenzolhaltigc
Waschlauge und gleichzeitig oder gleich darauf 401 30%ige Formaldehydlösung zudosiert Nach einer
Rührzeit von 10 Minuten wird der Schlamm in die Eisenc-xid-Aufarbeitungsanlage gedruckt und, wie im
Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet
Die Permanganatzahl des Schlammwassers beträgt 27 500. Wird die Verdünnung des Schlammes statt iah
Waschlauge mit 9000 I Wasser ohne Formaldehydzugabe vorgenommen, so werden 44 500 gefunden.
Claims (2)
1. Verfahren zum Entfernen nitrophenolischer Verbindungen aus der Waschlauge, die bei der
Herstellung von Aminobenzolen durch Nitrieren von Benzol oder dessen Homologen mit einem
Salpetersäure-Schwefelsäure-Gemisch und Auswaschen der dabei entstandenen nitrophenolischen
Nebenprodukte aus den Rohnitrobenzolen mit einer verdünnten wäßrigen Alkalihydroxid- oder -carbonat-
Lösung anfällt, dadurch gekennzeichnet, daß man mit der nitrophenolhaltigen Waschlauge
einen Eisenoxidschlamm aufschlämmt, der in bekannter Weise bei der Reduktion von Nitrobenzo-Ien
zu den entsprechenden Aminobenzolen mit Eisen nach Abtrennen des Eisenoxidschlammes von
den Aminobenzolen und Austreiben der Aminobenzolreste durch Wasserdampfdestillation erhalten
worden ist, die Aufschlämmung zu einer Pigmentaufbereiiungsanlage
fordert, und anschließend das Wasser vom Eisenoxid abtrennt.
2. Verfahren np.ch Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man gleichzeitig mit der nitrophenolhaltigen
Waschlauge oder nachträglich noch eine geringe Menge Formaldehydlösung zur Aufschlämmung
zugibt.
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