DE1911221A1 - Verfahren zur Stabilisierung von organischen Substanzen - Google Patents

Verfahren zur Stabilisierung von organischen Substanzen

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DE1911221A1
DE1911221A1 DE19691911221 DE1911221A DE1911221A1 DE 1911221 A1 DE1911221 A1 DE 1911221A1 DE 19691911221 DE19691911221 DE 19691911221 DE 1911221 A DE1911221 A DE 1911221A DE 1911221 A1 DE1911221 A1 DE 1911221A1
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Aiko Mizuno
Fumio Nagayoshi
Taneo Nobukuni
Toyoharu Takada
Nobumitsu Yano
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Description

Verfahren zur Stabilisierung von organischen Substanzen.
Im allgemeinen werden viele organische Substanzen, wenn sie der Luft ausgesetzt werden, oxydiert und dadurch abgebaut. Wird Benzin, das durch Cracken von Petroleum oder durch Polymerisation von gasförmigen Kohlenwasserstoffen hergestellt worden ist* mit Luft in Berührung gebracht, so wird es unter Bildung eines gummiartigen Materials und einer farbigen Verbindung oxydiert. Dadurch wird es ebenfalls abgebaut. Nahrungsmittel, insbesondere fetthaltige Substanzen, z.B. Butter, Schweineschmalz u.dgl., f werden sauer. Vitamin A, B„ und K werden bei der Einwirkung von Licht oxydiert und ihr Ernährungswert wird herabgesetzt. Diese organischen Substanzen werden gewöhnlich gegen oxydativen Abbau beständig gemächt, ohne daß ihre wertvollen Eigenschaften beeinträchtigt wurdem indem ihnen eine kleine Menge" eines Stabilisators zugegeben wird. Für diesen Zweck werden gewöhnlich Phenole und Amine eingesetzt, obgleich auch zahlreiche andere Stabilisatoren verwendet werden können.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Stabilisierung von organischen Substanzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbin dung aus der Gruppe 5-Aminouracil und dessen Derivate der folgenden Formel
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BAO
wobei R1 ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl und Propyl, bedeutet und R„ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl oder Propyl, oder Pentose oder Hexose, wie z.B. Glukose, Xylose und Ribose und 5-Aminocytosin und dessen Derivate der folgenden Formel
NH2
wobei Rj und Rg die gleiche Bedeutung wie oben haben, verwendet wird. Die 5-Aminouracilderivate (I) und die 5-Aminocytosinderivate (Π), die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Stabilisatoren verwendet werden, sind Verbindungen, die durch die nachfolgenden Formeln wiedergegeben werden,
■ν Η*.^··>ΐ-ΐ» ZU-VItWf■
OH
NH
0 I
(X)
.,,, 909839/1567
^yfö^ri·,« '. --.ti
wobei R.. ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl oder Propyl, bedeutet und Rg ein Wasserstoff atom, eine Alkylgruppe mit Ibis 18 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl oder Propyl, oder Pentose oder Hexose, wie z.B. Glukose, Xylose oder Ribose.
Es wurde gefunden, daß 5-Aminouracil, 5-Aminocytosin und ihre Derivate, ™
die bis jetzt für diesen Zweck noch nicht eingesetzt wurden, als Stabilisatoren für verschiedene organische Verbindungen, wie z.B. Benzin, Polyolefine, Kautschuk, Naturfett, Vitamin A, B2, C und K, verwendet werden können, um den Abbau durch Oxydation und/oder Licht zu verhindern.
Von den Polyolefinen werden Polyäthylen und Polypropylen durch Luft in der Weise abgebaut, daß ihr Isolalionswiderstand herabgesetzt wird. Gleichzeitig verfärben sie sich und werden brüchig. Weiterhin gelieren sie durch oxy- { dationsbedingte Zersetzung beim Verformen bei hoher Temperatur. Diese Nachteile bzw. Schaden können verhindert werden, wenn 5-Aminouracil, 5-Aminocytosin oder ihre Derivate zugesetzt werden. Ähnliche Effekte werden bei Polyhalogenolefine^ wie Polyvinylchlorid und bei Polyamiden wie Nylon erhalten. 5-Aminouracil, 5-Aminocy; osin und ihre Derivate sind geeignet, den Abbau von hochschlagfestem Polystyrol, einschließlich der Copolymer en aus Butadien und Styrol, Polyisopren, Kautschuk, Butylkautschuk, Nitrükautschuk, Neoprenkautschuk und Naturkautschuk zu verhindern.
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BAD ORIQiNAi.
Weiterhin können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren nicht nur die verschiedensten Typen an Schmiermittel wie Fettsäureester, Polyalkylenoxyde, Silikone, Phosphorsäureester, Kieselsäureester und hochfluorierte Kohlenwasserstoffe, sondern auch eßbare Fette und Öle, wie z.B. Leinöl, Lebertran, Olivenöl, Erdnußöl, Sojabohnenöl, Butter, Schweineschmalz und Vitamine, die gegen Licht und Sauerstoff instabil sind, wie z.B. die Vitamine A, B2, C und K, u.dgl. stabilisiert werden.
Die geeignete Menge an 5-Aminouracil, 5-Aminocytosin oder ihrer Derivate, die für das erfindungsgemäße Verfahren notwendig ist, beträgt im allgemeinen 0, 0001 bis 1 Gew. -%, bezogen auf die organische Substanz. Die erforderliche Menge kann entsprechend der Wirksamkeit der eingesetzten Verbindung und der Leichtigkeit und des Ausmaßes , in dem die organische Verbindung durch Oxydation abgebaut wird, variiert werden. Bei destillierten Brennstoffen, wie z.B. Benzin, Kerosin und Heizöl, beträgt die geeignete Menge 0,001 bis 0,01 Gew. -%. Bei Gemischen, die härteren Beanspruchungen unterworfen werden, wie z.B. Kautschuk, sind ungefähr 1% erforderlich. Bei Nahrungsmitteln sind 0, 01 bis 0,1% nötig, obwohl der Abbau durch Oxydation nur geringfügig ist, da bereits eine geringfügige Oxydation den Geschmack der Lebensmittel sehr nachhaltig beeinflußt, so daß die Qualität herabgesetzt wird. Die zugesetzten Verbindungen sollten durch die gesamte organische Substanz so gleichmäßig als möglich verteilt sein. Die
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nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Verbindungen können in Wasser oder in einem geeigneten organischen Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden. Sie können durch Sprühen, Mischen oder Beschichten zugesetzt werden. Der Zeitpunkt der Zugabe kann beliebig gewählt werden. Die Zugabe kann vor, während oder nach der Verarbeitung erfolgen. Die für die Zugabe erforderliche Zeit kann entsprechend der organischen Verbindung, die stabilisiert werden soll, variiert werden.
5-Aminouracil, 5-Aminocytosin und ihre Derivate, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, sind weiße Kristalle oder Pulver, die gegen Hitze, Licht, Säuren, Alkalien u.dgl. stabil sind. Sie können auch in Kombination mit anderen Antioxydantien, Konservierungsmitteln, Emulgiermitteln, Plastifiziermitteln, Farbstoffen, Pigmenten und weiteren Zusätzen zur Stabilisierung von organischen Substanzen eingesetzt werden. In manchen Fällen tritt dabei ein synergistischer Effekt ein. Bei 5-Aminouracilderivaten und 5-Aminocytosinderivaten wurde beobachtet, daß sie den gegenseitigen synergistischen Effekt aufweisen und eine synergistische Wirkung bei den als Stabilisatoren bekannten Phenolen, Aminen und Sulfitverbindungen aufweisen. Deshalb ist es in manchen Fällen günstig, diese Substanzen auf geeignete Weise zuzumisehen.
5-Aminouracil und seine Derivate, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, können nach dem herkömmlichen Verfahren von
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BAD
T, B. Johnson, Journal of American Chemical Society (53, 263 (1941), hergestellt werden. 5-Aminouracil oder 5-Amino-6-alkyluracil kann dadurch hergestellt werden, daß Harnstoff mit Formylacetat oder mit ß-Ketoestern umgesetzt wird. Dabei entsteht Uracil bzw. 6-AlkyluraciL Anschließend wird in Stellung 5 nitriert und die Nitrogruppe reduziert. Die entsprechenden 5-Aminouridinderivate können dadurch hergestellt werden, daß diese Uracilverbindungen mit Acetobromzucker entsprechend dem Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinnucleotiden umgesetzt werden. 5-Aminocytosin und seine Derivate können nach dem Verfahren von C. W. Whitehead, J.A.C.S, 74, 4267(1952), 75, 671 (1953), 77, 5867 (1965), hergestellt werden. Cytosinderivate werden aus Harnstoff, Äthylcyanacetat und ÄthyMormat erhalten. 6-Alkylcytosin wird aus 6-Alkyluracil nach einem Verfahren hergestellt, das von Kazinskaya im Journal o£ General Chemistry_27, 2113 (1950) beschrieben wurde. Wird danach die Stellung 5 nitriert und dann die Nitrogruppe reduziert, so wird 5-Aminocytosin oder 5~Amino~ß~alkylcytosin erhalten. Werden diese Cytosine mit Acetoforomzueker entsprechend dem Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinnucleotiden umgesetzt, so können die entsprechenden 5-Aminocytidinderivate hergestellt werden.
Beispiel 1
Stabilisierung von Polypropylen:
Polfpropylenpulver wurde mit 0, 5 Gew. -% 5-Aminouracil vermischt. Nach fünf Miauten Walzen auf einem Zweirollenwalzwerk bei 180° wurde das Ge-
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BAD ORIGINAL
misch als Folie abgenommen und gekühlt. Diese im Walzwerk hergestellte Polypropylenfolie wurde in kleine Stücke geschnitten und in einer Wasserpresse 7 Minuten bei 218 unter einem Druck von 135 Atm. gepreßt. Die Alterungsbeständigkeit der 0,6 mm starken Folie wurde in einem Umluftofen bei 149 geprüft,
Das Polypropylen, das 5-Aminouracil enthielt, war 250 Stunden gegen oxy- ä
dativen Abbau beständig. Im Gegensatz dazu wurde das stabilisatorfreie Polypropylen nach 3 Stunden abgebaut.
Beispiel 2
Stabilisierung von Polystyrol:
Einem Elastomeren, wie z„B. Polystyrol,mit hoher Schlagzähigkeit, das Butadien-Styrol enthielt, wurden 0, 5 Gew. -% S-Amino-e-methyluracil eingemischt. Dadurch wurde ein Dehnungsverlust verhindert. Dazu wurde das Harz in Chloroform gelöst und 5-Amino-6-methyluraeil zugesetzt. Die Mischung wurde dann auf eine Glasplatte gesprüht und das Lösungsmittel verdampft, wobei sich ein Film bildete.
Der Film wurde getrocknet, zerschnitten und 7 Minuten bei einer Temperatur von 160 unter einem Druck von 135 Atm, gepreßt. Es wurden Folien von 0,6 mm Dicke erhalten.
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Aus der Folie wurden kleine Stücke mit den angenäherten Maßen 10 χ 1, 25 cm ausgeschnitten» Dann wurde die Dehnung eines Teils der Prüfstücke in einer Instron-Universal-Zerreißmaschine gemessen. Die Dehnung der verbleibenden Stücke wurde gemessen, als sie 6 Wochen bei 75 in einem Umluftofen gealtert worden waren.
Das Harz, das 5-Amino-6-methyluracil enthielt, wies noch 80 % der ursprünglichen Dehnung auf, während das stabilisatorfreie Harz nur noch 15% hatte.
Beispiel 3
Stabilisierung von Kautschuk gegen Gelieren:
Zu Rohkautschuk, der keinen Gelierungsinhibitor enthielt, wurden 1, 5% 5-Aminouracil gegeben. Der Rohkautschuk war durch Säurebehandlung eines Styrol-Butadien-Striplatex erhalten worden. Das Gemisch wurde 4 Tage bei 100 in einem Umluftofen hitzegealtert.
Die Viskosität des Rohkautschuks, dem 5-Aminouracil zugesetzt worden war, stieg nur leicht an. Es wurde ein Styrol-Butadien-Kautschuk mit hervorragender Gelierungsstabilität erhalten, während der stabilisatorfreie Rohkautschuk eine bemerkenswert höhere Viskosität hatte.
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5-Aminouracil Mooney-Viskosität
Nicht zugesetzt Vor dem Altern Nach dem Altern
Zugesetzt 4.0 66
4.0 4.8
Beispiel 4 ' ' .
Stabilisierung von Benzin:
Es wurde ein handelsübliches Benzin folgender Zusammensetzung verwendet: 10% Butan, 30% geradkettiges Benzin, 20% thermisch gecracktes Benzin, 20% Penten und 20% eines Gemisches aus katalytisch hydrogecrackten Benzinen. Dieses Benzin wurde gründlich gewaschen, um natürliche und zugesetzte Inhibitoren zu entfernen. 1 Gramm Benzin, dem 0,1 Gew. -% 5-Amino-6-isobutyluracil zugesetzt worden war, wurde in einen Warburg-Kolben gegeben, der mit Sauerstoff unter Normaldruck gefüllt war. Der Kolben wurde verschlossen und mit einem Warburg-Manometer verbunden, das zum Messen der Druckänderung verwendet wird, wenn Sauerstoff von der Probe im Kolben aufgenommen wird.
Unter diesen Bedingungen wurde nach 100 Minuten im Kolben ein. Druckabfall gemessen, der einer absorbierten Sauerstoffmenge von 153 μΐ entsprach.
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«A
Im Gegensatz dazu nahm die stabilisatorfreie Probe 725 μΐ Sauerstoff auf.
Beispiel 5
Stabilisierung von Schweineschmalz gegen Sauerwerden.
Zu 20 Gramm im Handel erhältlichen Schweineschmalz wurden 0, 02% 5-Amino-6-butyluracil gegeben. Das Gemisch wurde in ein Prüfrohr gegeben und gewaschene Luft in einer Menge von 2, 33 ml/min, darüber geleitet. Dann wurde das Prüfrohr in ein Ölbad mit einer Temperatur von 98, 7 C eingetaucht. Es dauerte 54, 5 Stunden, bis der Peroxydgehalt der auf diese Weise behandelten Probe einen Wert von 30 err hte. Im Vergleich dazu waren bei der stabilisatorfreien Probe nur 11 Stunden nötig, um den gleichen Wert zu erreichen.
Beispiel 6
Stabilisierung von Vitamin B«
Zu 10 ml Wasser wurden 300 mg L-Methionin, 50 Y Vitamin B19, 5 mg
La
Vitamin B„ und 10 mg 5, 6-Diaminouracil gegeben. Das Gemisch wurde in eine braune Ampulle gefüllt und diese verschlossen. Nachdem die Ampulle 10 Tage bei Raumtemperatur gestanden hatte, wurde die Vitamin-B«-Menge nach der Riboflavin-Fluoreszenzmethode analysiert« Es wurde gefunden, daß
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sich nur 4,2% Vitamin B„ zersetzt hatten. Dies ist ein Beweis der hervorragenden Stabilisierung, wenn man dazu vergleicht, daß sich bei der stabilisatorfreien Probe 18, 5% Vitamin B„ zersetzt hatten.
Beispiel 7
Stabilisierung von Vitamin C:
1, 01 Gramm Natriumsalz der L-Ascorbinsäure (902 mg Vitamin C) und 100 mg 5, 6-Diaminouridin wurden zusammengegeben und mit 10 Liter handelsüblicher Kuhmilch vermischt. Die verwendete Kuhmilch war zuvor 3 Sekunden bei 113° sterilisiert worden. Der Vitamin-C-Gehalt der Milch betrug 98 mg. Nachdem das Gemisch im Kühlschrank 7 Tage gestanden hatte, wurden Proben auf den Gehalt an Vitamin C analysiert. Es wurde gefunden, daß sich Vitamin C nur zu 3, 6% zersetzt hatte, während bei einem Vergleichsversuch die Zersetzung 18,5% betrug.
Beispiel 8
Stabilisierung von Polypropylen:
Zu einem Polypropylenpulver wurden 0,5 Gew. -% 5-Aminocytosin gegeben und das Ganze wurde gründlich gemischt. Anschließend wurde die Mischung 5 Minuten bei 180 auf einem Zweirollenwalzwerk gewalzt. Die Folie wurde
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vom Walzwerk abgenommen und abgekühlt. Die auf dem Walzwerk behandelte Polypropylenfolie wurde in kleine Stücke geschnitten. Diese wurden 7 Minuten bei 218° C unter einem Druck von 135 Atm. in einer Wasserpresse gepreßt. Die 0, 6 mm starke Folie wurde bei 149 in einem Umluftofen auf Alterungsbeständigkeit geprüft. Das stabilisatorhaltige Polypropylen war 280 Stunden gegen oxydativen Abbau beständig, während die stabilisatorfreie Probe bereits nach 3 Stunden abgebaut wurde.
Beispiel 9
Stabilisierung eines elastomerhaltigen Harzes:
Ein Polystyrolharz von hoher Schlagzähigkeit, das als Elastomeres z.B. Butadien enthielt, wurde mit 0, 5 Gew. -% S-Amino-G-hydroxycytosin vermischt. Es wurde auf Dehnungsverlust geprüft. Dazu wurde das Harz in Chloroform gelöst und anschließend 5-Amino-6-hydroxycytosin zugegeben. Das Gemisch wurde auf eine Glasplatte gesprüht und das Lösungsmittel unter Bildung eines Filmes verdampft, Der Film wurde getrocknet, zerschnitten und 7 Minuten bei 160° unter einem Druck von 135 Atm. gepreßt. Es wurde eine 0,6 mm starke Folie erhalten. Aus der Folie wurde ein kleines Stück mit den Abmessungen 10 χ 1,25 cm herausgeschnitten. In einer Instron Universal-Zerreißmaschine wurde an einem Teil dieses Stückes die Dehnung gemessen. Der Rest wurde 6 Stunden bei 75° in einem Umluftofen gealtert und die Dehnung erneut gemessen.
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Das Harz, das S-Amino-B-hydroxycytosin enthielt, wies noch 78% der ursprünglichen Dehnung auf, während das unbehandelte Harz nur noch 13% hatte.
Beispiel 10
Stabilisierung von Kautschuk gegen Gelieren:
Zu Rohkautschuk, der keinen Gelierungsinhibitor enthielt, wurden 1, 5% 5,6-Diaminocytosin gegeben. Der Rohkautschuk wurde durch Säurebehandlung eines Styrol-Butadien-Striplatex erhalten. Das Gemisch wurde 4 Tage bei 100 in einem Umluftofen gealtert.
Die Viskosität des Rohkautschuks, der 5, 6 -Diaminocytosin enthielt, hatte nur geringfügig zugenommen, Es wurde ein Styrol-Butadien-Kautschuk mit hervorragender Gelierungsstabilität erhalten, während bei dem stabilisatorfreien Rohkautschuk eine beträchtliche Zunahme der Viskosität gemessen wurde.
y uy ö Vor Mooney-Viskosität Nach dem Altern
5,6-Diaminocytosin dem Altern 67
Nicht zugesetzt 40 44
Zugesetzt 40
' T 5 67
Beispiel 11
Stabilisierung von Mineralöl:
Gereinigtes, wasser ähnliches, farbloses Mineralöl (Esso-Brimile D.XJ.S.P. Grad) wurde unter folgenden Prüfbedingungen stabilisiert. .---.*■
10 Gramm des Mineralöls wurden in einen Sly-Kolben gegeben, der mit Sauerstoff bei 25° unter Normaldruck gefüllt war.
Danach wurde der Kolben verschlossen und an ein Quecksilbermanometer zur Bestimmung der Druckänderung durch die Sauerstoffaufnahme der Probe angeschlossen. Danach wurde die Probe erhitzt, bis das Manometer anzeigte, daß der Druck im Kolben im Vergleich zum größten Druck bei 150 auf 300 mm Hg gefallen war. In diesem Fall wurde das Mineralöl, das 0,1 Gew. -% S-Amino-G-isobutylcytosin enthielt, während 150 Stunden nicht abgebaut, während die stabilisatorfreie Probe nach 20 Stunden abgebaut wur de.
Beispiel 12
Stabilisierung von Rindertalg gegen Sauerwerden:
Zu 20 Gramm im Handel erhältlichen Rindertalg wurden 0, 02% 5-Aminocytidin zugegeben. Das Gemisch wurde in ein Prüfrohr gebracht und ge-
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waschene Luft in einer Menge von 2,33 ml/min, darüber geleitet. Dann wurde das Prüfrohr in ein Ölbad mit einer Temperatur von 98, 7 C eingetaucht. Es dauerte 56 Stunden bis ein Peroxydwert von 30 erreicht war. Bei der stabilisatorfreien Probe, wurde dieser Wert bereits nach 10, 5 Stunden erreicht.
Beispiel 13
Stabilisierung von Vitamin C:
550 Gramm rote, entkernte Sauerkirschen und 350 Gramm Kirschensaftsirup wurden in eine mit Email ausgekleidete Sanitary-Büchse Nummer 2 gegeben. Anschließend wurden 1 Gramm L-Ascorbinsäure und 0,1 Gramm 5-Amino-6-hydroxycytidin zugesetzt. Nachdem das Gemisch 8 Minuten in einem Wasserbad entgast worden war, wurde die Büchse mit einer Verschließmaschine (double winding sealing machine) verschlossen. Die Büchse wurde sodann in einen Autoklaven gegeben. Es wurde solange Dampf darüber geleitet, bis die Wassertemperatur auf 90 gestiegen war. Anschließend wurde die Büchse 12 Minuten stehengelassen, dann wurde sie dem Autoklaven entnommen und mit Wasser gekühlt. Nachdem die Büchse 3 Wochen in einem Kühlschrank gestanden hatte, wurde sie geöffnet. Die Qualität der roten, entkernten Sauerkirschen wurde entsprechend den Vorschriften der United States Standard for Grades für eingedöste, rote, entkernte Sauer-
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kir sehen geprüft. Die stabilisatorhaltige Probe war im Gegensatz zur stabilisatorfreien Probe hervorragend im Aussehen, in der Farbe,- im Gefühl und im Geschmack.
Beispiel 14
Zu 20 Gramm handelsüblichen Rindertalg wurden jeweils 4 mg der nachfolgenden Verbindungen gegeben. Die Gemische wurden in ein Prüfrohr gefüllt und gewaschene Luft wurde darüber geleitet. Das Prüf rohr wurde in ein Ölbad mit einer Temperatur von 98, 7 eingetaucht. Die Proben wurden solange behandelt, bis ein Peroxydwert von 30 erreicht war. Dabei wurden die folgenden Ergebnisse erhalten, die zeigen, daß die stabilisatorhaltigen Proben im Vergleich zu der stabilisatorfreien Probe eine hervorragende Beständigkeit hatten.
Stabilisator Stunden bis zur Erreichung eines
Peroxydwertes von 30
5-Aminouridin 62
5-Aminocytidin 56
l-Methyl-5-aminouracil 52,5
l-Methyl-5-aminocytosin 58
Kein Stabilisator 10.5
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Claims (15)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Stabilisierung von organischen Substanzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung aus der Gruppe 5-Aminouraeil und dessen Derivate der folgenden Formel
OH
wobei R- ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl und Propyl, bedeutet und R„ ein Wasserstoff atom, eineAlkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Äthyl oder Propyl, oder .
Pentose oder Hexose, wie z.B. Glukose, Xylose und Ribose und 5-Aminocy- |
tosin und dessen Derivate der folgenden Formel
wobei R1 und R2 die gleiche Bedeutung wie oben haben, verwendet wird. 4132 · 909839/1567
2. Verfahrennach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Ämino-6-alkyluracil verwendet wird. „ -
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5, 6-Diaminouracil verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Amino-6-hydroxyuracil verwendet wird.
5. Verfaliren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Aminouridin verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein 5-Amino-6-alkyluridin verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5,6-Diaminouridin verwendet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Amino-. 6-hydroxyuridin verwendet wird.
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9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein 5-Araino-6-alkylcytosin verwendet wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5,6-Diaminocytosin verwendet wird.
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Amino-6-hydroxycytosin verwendet wird.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Aminocytidin verwendet wird.
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein 5-Amino-6-alkylcytidin verwendet wird.
14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5,6-Diaminocytidin verwendet wird.
15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 5-Aniino-6-hydroxycytidin verwendet wird.
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US4547538A (en) * 1982-02-19 1985-10-15 The B. F. Goodrich Company Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions
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