DE1910037A1 - Verfahren zur Trennung eines Gemisches vom aromatischen C8-Isomeren - Google Patents

Verfahren zur Trennung eines Gemisches vom aromatischen C8-Isomeren

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DE1910037A1 DE19691910037 DE1910037A DE1910037A1 DE 1910037 A1 DE1910037 A1 DE 1910037A1 DE 19691910037 DE19691910037 DE 19691910037 DE 1910037 A DE1910037 A DE 1910037A DE 1910037 A1 DE1910037 A1 DE 1910037A1
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Description

  • Verfahren zur Trennung eines Gemisches von aromatischen C8-Isomeren Die Erfindung bezieht sich auf die Abtrennung von aromatischen Isomeren aus deren Gemischen, insbesondere auf ein neues und verbessertes Verfahren zur Trennung von aromatischen a8eIsow meren.
  • Bei der bekannten Isomerisierung von Aromaten, z.B. von Aromaten mit 8 Kohlenstoffatomen, werden eines oder mehrere der mögliehen Isomeren kontinuierlich unter bekannten Temperatur-, Druck- und Katalysebedingungen in die anderen Isomeren umgewandelt. Um die Nettoumwandlung der Isomeren gewerblich nutzbar zu machen, ist es nötig, das so erhaltene Isomerisierungsgemisch einem mehrstufigen Trennverfahren zu unterziehen, bei dem gewöhnlich eine fraktionierte Destillation angewendet wird. Bei den bekannten Verfahren zur Isomerisierung und Gewinnung von aromatischen C8"Isomeren werden getrennte Destillationestufen zur Abtrennung jedes der gewünschten Isomeren angewendet, wobei eine Destillationskolonne in der ersten stufe ein Kopfprodukt lisfer, das aus Äthylbensol besteht, während eins kolonne in d.r zweiten Stufe eine Bodenfraktion,die aus o-Xylol besteht, und ein Kopfprodukt, das mit einem Gemisch aus m- und p-Xylol angereichert ist, liefert. Diese Verfahren erfordern komplizierte Anlagen und haben den Nachteil, daß die Betriebskosten verhältnismäßig hoch sind0 Hauptaufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines einheitlichen Verfahrens und Destillationssystems zur Trennung von aromatischen C8-Ißomeren, die gegenüber den bekannten Verfahren eine Verbesserung darstellen.
  • Eine speziellere Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines neuartigen Destillationssystems zur Trennung von aromatischen Cs omeren, das sich durch niedrigere 4nlag und Betriebskosten als bei den bekannten Verfahren auszeichnet.
  • Eine weitere spezielle Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Trennung von aromatischen C8-Isomeren, das sich durch bessere Ausbeuten an technisch reinem Äthylbenzol, o-Xylol und p-Xylol auszeichnet.
  • Kurz gesagt, betrifft die Erfindung die Verwendung einer einzigen Destillationekolonne mit Mehrfachwirkuhg, mit deren Hilfe eine Mischfraktion oder ein Mischstrom aus C8-Aromaten in einen ersten Strom aus technisch reinem Äthylbenzol, einen zweiten Strom aus technisch reinem o-Xylol und einen dritten Strom mit einer für die Kristallisation und Isomerisierung von p- und m-Xylol optimalen Zusammensetzung fraktioniert wird. Der letztgenannte Strom wird zwecks Abtrennung des p-ylole behandelt, anschließend isomerisiert und dann in die Destillationskolonne mit Mehrfachtirkung zurückgeleitet, in der eine weitere rennung, wie sie vorstehend beschrieben fst, durchgeführt wird.
  • Die vorstehend angegebenen Aufgaben sowie weitere Aufgaben und viele der erzielten Vorteile der Erfindung ergeben sich aus der nachstehenden Beschreibung und der beigetUgten Zeichnung, die ein Plleßchema einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung darstellt.
  • Bei der praktischen Ausführung der Erfindung wird ein üblicherweise zur Verfügung stehendes Einsatzgemisch aus Äthylbenzol und o-, m- und p-Xylol in einer Kolonne destilliert, die mit einem Kopfdruck in der Größenordnung von etwa 0 bis 14 atü (0 bis 200psig) und einem Bodendruck im Bereich von etwa 1,4 bis 16 atü (200 bis 230 pein) betrieben wird. Die Bestillation erfolgt in einer Vielbodenkolonne mit mindestens etwa 250 und vorzugsweise etwa 365 Böden und einem Rücklaufverhältnis von 100 bis 250 zu 1.
  • Die Temperatur des Einsatzgutes liegt beim Eintritt in die Kolonne vorzugsweise in der Nähe des Siedepunktes, und die zur Erzeugung eines Dampfstromes durch die Kolonne erforderliche Wärme wird durch Zurückleiten der Flüssigkeit durch einen Hilfserhitzer geliefert. Das Binsatzgut wird etwa in die Mitte der Kolonne eingeleitet. Das Gemisch wird in eine Kopffraktion, die technisch reines Äthylbenzol zusammen mit leichten Enden, eine Bodenfraktion, die gewöhnlich o-Xylol mit einer Reinheit von gewöhnlich mehr als 95% (der Rest besteht hauptsächlich aus schwereren Kohlenwasserstoffen) enthält, und eine Seitenstromfraktion, die p- und m-Xylol in einer Reinheit von mehr als 70 Mol-%, vorzugsweise von mindestens etwa 85 Mol-%lenthält ( der Rest besteht aus Äthylbenzol und o-Xylol) getrennt. Die Seitenstromfraktion wird unterhChb der Mitte der Kolonne, vorzugsweise etwa 20 - 30 Böden unterhalb des Mittelpunktes entnommen. Die Bödenfraktion wird so behandelt, daß technisch reines o-Xylol gewonnen wird. Der Seitenstrom wird zuerst zur Gewinnung des p-Xylols behandelt. Dann wird dieser Strom zu einem katalytischen Isomerisierungssystem üblicher Bauart geleitet, in dem er in an sich bekannter Weive-behandelt wird'um die Isomerisierung der restlichen Xylole zu erzielen. Das Isomerisierungsprodukt wird dann zur Abtrennung der leichten Endprodukte behandelt und anschließend zu der Destillationekolonne mit Mehrfachwirkung zurückgeleitet, und zwar an einen Punkt mit vergleichbaren relativen Mengen an schweren und leichten lylolisomeren, normalerwiese in der unteren Hälfte der Kolonne.
  • Das Verfahren iet kontinuierlich.
  • Betrachtet man das Fließschema in der Zeichnung, so erkennt man, daß das rohe Einsatzgut ( das gewöhnlich aus- einem Gemisch der vorstehend angegebenen aromatischen C8-Isomeren und nahe verwandten Kohelnwasserstoffen, e.B. e 9-Kohlenwasserstoffen aus einer Üblichen Isomerisierungsstufe besteht) über eine Leitung 2 in eine Destillationskolonne 4 mit Mehrfachwirkung eingeleitet wird, die mit einem Eußeren Erhitzer 6 versehen ist. Die Anzahl der theoretischen Böden und die Betriebsbedingungen der Kolonne hängen von der gewünschten Reinheit der Kopf- und Bodenfraktion ab.
  • In der Kolonne 4 wird eine Äthylbenzol-Kopffraktion erzeugt, die über eine Leitung 8 in einen Flüssigkeitskondensator 10- geht.
  • Ein Teil des aus dem Kondensator oder Kühler 10 strömenden Materials geht ber eine Leitung 12 zu einem Lagerbehälter, während der Rest über die Leitung 16 zum Kopf der Kolonne zurückgeleitet wird. Der Kopfrücklauf wird abgeleitet, so daß das Verhältnis zwischen wiedergewonnenem Kopfprodukt und zurückgeleitetem Kopfprodukt in der größenordnung von etwa 1 : 150 (auf Volumbasis) ist. Bei optimalen Betriebsbedingungen ist das wiedergewonnene Kopfprodukt praktisch reines (99,5+% ) Äthylbenzol.
  • In der Kolonne wird auch eine Bodenfraktion erzeugt, die fast vollständig aus o-Xylol mit einer geringen Menge 9- und höheren Kohlenwasserstoffen besteht. Diese Bodenfraktion wird über eine Leitung 18 -in eine kleine Destillationskolonne 20 geleitet, die mit einem äußeren Erhitzer 22 und einniKopf-RÜckflußkühler 23 versehen ist. Die Zahl der theoretischen Böden-und die Betriebsbedingungen der Kolonne 20 hängen von der gewünschten Reinheit der Kopffraktion ab. Bei optimalen Betriebsbedingungen besteht die Kopffraktion der Kolonne 20 aus praktisch.
  • reinem o-Xylol ( 99,5+ffi). Diese Kopffraktion wird über eine Leitung 24 in einen Lagerbehälter geleitet, während eine zweite Bodenfraktion, die aus C9- und schwereren Kohlenwasserstoffen besteht, und die nicht mehr als 1 - 2k o-Xylol enthält, über eine Leitung 26 in einen Lagerbehälter geleitet wird.
  • Ein dritter Nebenstrom wird Über die Leitung 28 aus der Kolonne 4 abgezogen. Die genaue Zusammensetzung dieses Seiten- oder Nebenstromes hängt von dem Boden ab, von dem er abgezogen wurde, doch stellt er im wesentlichen ein Gemisch dar, das hauptsächlich aus m- und p-Xylol und kleineren Mengen an o-Xylol und Äthylbenzol besteht. Die relative Menge an m-Xylol im abfließenden Seitenstrom ist üblicherweise höher als die relative Menge an p-Xylol, wobei ersteres mindestens etwa 50 Mol- und letzteres mindestens etwa 20 Mol-% des abfließenden Seitenstromes darstellt. Der abfließende Seitenstrom wird in eine Kriatallislerstufe 30 geleitet, in der eine fraktionierte Kristallisation und eine Entfernung des p-Xylols stattfindet. In der Kristallisierstufe wird das Material auf eine Temperatur von etwa -300 bis etwa 7000 abgekühlt, wobei das p-Xylol auskristallisiert und abfiltriert oder abzentrifugiert wird, um die p-Xylol-Kristalle von der Mutterlauge abzutrennen. Diese Kristallisierstufe ist von üblicher Bauart und wird in an sich bekannter Weise betrieben. Beispielsweise kann die Kristallisiervorrichtung entsprechend den USA-Patentschriften 1940065 oder 2866833 konstruiert und betrieben sein, braucht es aber nicht.
  • Die Kristallisiervorrichtung tann von dem in der USA-Patentschrift 2622115 beschriebenen Typ sein, wobei eine mehrmalige Berührung zwischen dem auskristallisierenden p-Xylol und der Rücklaufflüssigkeit stattfindet, und Jede Berührung zwischen dem festen Stoff und der Flüssigkeit dazu führt daß ein Teil des festen p-Xylols schmilzt und ein Teil des p-lylols in der Rücklaufflüssigkeit erstarrt, mit dem Ergebnis, daß das abgetrennte feste Produkt praktisch reines p-Xylol ist. Das in der Kristallisiervorrichtung 30 abgetrennte feste p-Xylol wird geschmolzen und Über eine Leitung 32 in einen Lagerbehälter geleitet. Unter optimalen Betriebsbedingungen besteht dieses Produkt zu etwa 98 - 99,5% aus p-iylol. Die aus der Krintallisierstufe 30 abfließende Xutterlauge besteht in der Epuptsa¢he aus m-Iylol und kleineren Mengen an p-Xylol und 0-lylol und Äthylbenzol. Dieser Ablauf wird über eine Leitung 34 in eine Isomerisierungsstufe 36 geleitet, in der der m-Xylol-Bestandteil zweck Erzeugung von o und p-Iylol ainer gesteuerten IsoBerisierung unterzogen wird. Die Isomerisierung wird vorzugsweise so durchgeführt, daß der über die Leitung 34 kommende Abfluß bei Temperaturen von etwa 370 - 5400C ( 700 - 10000F) mit einem Kieselsäure-Tonerde-Katalysator in Berührung gebracht wird.
  • Dieses Verfahren ist beispielsweise in der USA-Patentschrift2837582 beschrieben. Man kann aber auch in Gegenwart eines HF-BP3-Katalysators entsprechend der USA-Patentschrift 2848517 arbeiten, Der Strom des Reaktionsproduktes aus der Isomerisierungsstufe 36 wird über die Leitung 38 in eine kleine Fraktionierkolonne 40 geleitet. Obgleich es nicht angegeben ist, kann die Kolonne 40 mit einem Erhitzer und einem Kühler ähnlich wie die Kolonnen 4 und 20 versehen sein. Die Anzahl der theoretischen Böden und die Betriebsbedingungen der Kolonne 40 werden entsprechend der gewünschten Reinheit der Kopf- und Bodenfraktion eingestellt.
  • Die als Produkt anfallende Kopffraktion, die in der Hauptsache aus leichten Enden von C7-und leichteren Kohlenwasserstoffen besteht, wird über eine Leitung 42 zu einem Lagerbehälter entfernt. Die als Produkt anfallende Bodenfraktion, dis aus o-, p- und m-Xylol, Äthylbenzol und einer sehr kleinen Men ge von C9-und schwereren Kohlenwasserstoffen besteht, wird über eine Leitung 44 als zweiter Zulauf in die Destillationskolonne mit Mehrfachwirkung zurückgeleitet. Dieser zweite Zulauf oder das zwsite Einsatzgut wird dann in der vorstehend angegebenen Weise zusammen mit frischem Einsatzgut verarbeitet.
  • Die Erfindung ist durch das nachstehend angegebene Beispiel, das sich auf die vorstehend angegebene, bevorzugte Ausführungsform bezieht, näher erläutert.
  • Beispiel über die Leitung 2 wird ein Strom des Einsatzgutes mit folgender Zusaimensetzung zugeleitet: Äthylbenzol, 46 Mol/Std.; p-Iylol 5 Yol/Std ylol, 21 Mol/Std. und o-Xylol, 76 Mol/StdO Die Mengen an Toluol und C7- und C9-Kohlenwasserstoffen im Einsatzgut reina niedrig, wurden aber nicht bestimmt.
  • Die Destillationskolonne 4 enthält 366 Böden und hat ein Rücklaufverhältnis von 142 : 1. Der Erhitzer 6 wird so betrieben, daß er 6850 Mol Dampf an den Boden der Kolonne bringt. Die Kolonne wird mit einem Bodendruck von etwa 4,9 atü (70 psig), einem Kopfdruck von etwa 1 atü (15 psig), einer Bodentemperatur von etwa 2250C (4370) und einer Kopftemperatur von etwa 1720C (3420F) betrieben. Das Einsatzgut wird auf dem 170. Boden,gemessen vom Boden der Kolonne, eingeleitet. Der zweite Einsatzgut strom aus der Leitung 44 wird aut dem 60. Boden, gemessen vom Boden der Kolonne, geleitet. Die Seitenstromfraktion wird über die Leitung 28 vom 93. Boden, gerechnet vom unteren Ende der Kolonne, abgezogen.
  • Unter den vorstehend angegebenen Betriebsbedingungen werden 6870 Mol Dampf Je Std. über die Leitung 8 in den Kühler 10 geführt, wovon 6824 Mol Kondensat zum Kopf der Kolonne 4 als Rücklauf geleitet und 46 Mol als Produkt gewonnen werden. Dieses Produkt ist im wesentlichen 99,5%-iges Äthylbenzol mit geringen Spuren von p- und m-Xylol. Die vom Boden der Kolonne 4 Über die Leitung 18 entfernte Flüssigkeit besteht zu 137 Mol/ Std. aus o-Xylol und einer kleinen Menge schwereren(hauptsächlich C9) KohlenwasserstoffenDieser Bodenstrom wird in der Destillationskolonne 20 verarbeitet, wobei eine Kopffraktion aus 99,5+% o-Xylol und dne Bodenfraktion aus schwereren Kohlenwasserstoffen erhalten wird.
  • Über die Leitung 28 werden ungefähr 609 Mol Flüssigkeit Je Std.
  • aus der Kolonne 4 entfernt. Die Zusammensetzung dieser Seitenstromflüssigkeit ist etwa wie folgts Xthylbenzol,etwa 31 Mol; p-Xylol, etwa 167 Mol; m-Xylol, etwa 368 Mol; und o-Xylol, etwa 43 Mol. In der Kristallisierstufe 30 wird der Seitenstrom auf eine Temperatur von etwa 5000 abgekühlt, um das p-Xylol auBzukristallisieren. Dieses wird dann von der restlichen Flüsßigkeit abgetrennt. In der Kristallisierstufe werden etwa 94 Mol p-Xylol Je Stunde abgetrennt und die zurückbleibende Flüssigkeit wird in die Isomerisierungsetufe 36 geleitet, in der sie unter dem Einfluß eines Kieselßaure-2onerde-Katalysatorß zu einem Isomerisat-Produktetrom mit folgender Zusammensetzung umgewandelt wird: 31 Mol/Std. Äthylbenzol; 112 Mol p-Xylol; 247 Mol m-Xylol; 104 Mol o-Xylol und sehr kleine Mengen an leichteren und schwereren Kohlenwasserstoffen0 Dieser Strom wird in die Destillationekolonne 40 geleitet, in der die leichteren Kohlenwasserstoffe abgetrennt und über die Leitung 42 entfernt werden0 Nach der Abtrennung der leichten Enden wird der Isomerisat-Produktstrom über die Leitung 44 in die Kolonne 4 zurückgeleitet.
  • Der Isomerisat-Produktstrom hat folgende Zusammensetzung: 31 Mol/Std. Äthylbenzol; 112 Mol/Std. pXylol; 247 Mol/StdO m-Xylo*63104 Mol/Std. o-Xylol; und eine kleine Menge (nicht bestimmt) 09 und schwereren Kohlenwasserstoffen. In der Kolonne 4 wird der IsomerisFt-ProduktRtrom zusammen mit frischem Einsatzgut in der vorstehend angegebenen Weise fraktioniert.
  • Das vorstehend angegebene Verfahren ist flexibel, und die Betriebsbedingungen können so modifiziert werden, daß die besten Ergebnisse für ein bestimmtes Binsatzgut erhalten werden0 Das Verfahren bietet eine Anzahl von weiteren Vorteilen. Es kann ein C8-Isomerengemisch in diejenigen Bestandteile getrennt werden, die den größten Handelswert haben, wobei gleichzeitig die Ausbeute an diesen Bestandteilen durch Verminderung der Menge des am wenigsten Wertvollen Bestandteils, m-Xylol, auf ein Maximum erhöht werden kann. Man braucht weiterhin nicht zwei oder mehrere große Fraktionierkolonnen, die hintereinander oder anschließend betrieben werden, zu verwunden, um eine Abtrennung von Äthylbenzol und o-Xylol aus p- und m-Xylol zu erzielen, wodurch die Anlagekosten erniedrigt werden. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die zum Wiederaufheizen der Kolonne 4 erforderliche Wärme weniger ist als die Gesamtwärme, die zum Wiederaufheizen von getrennten Äthylbenzol und o-Iylol-Fraktionierkolonnen nötig wäre. Zusätlicher Dampf kann durch die Wärme erzeugt werden, die aus dem Kopf strom der Kolonne 4 infolge der Kondensation im Kühler 10 gewonnen wird. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß technisch reines Äthylbezol und o- und p-Xylol gewonnen werden können.
  • Obwohl nur ein spezielles Beispiel der Erfindung im einzelnen beschrieben wurde, ist die Erfindung selbstverständlich nicht darauf beschränkt, da viele Parameter, wie Drucke, Zusammensetzung des Einsatzgutes, Strömungsgeschwindigkeiten, Größe der Destillationskolonne, die Anzahl der Umkristallisierungen zur Gewinnung von p-Xylol mit der gewünschten Reinheit, die Art des Katalysators für die Isomerisierung des Abflusses aus der Kristallisierstufe u.s.wO in dem Maße variiert werden können, wie es durch einen Fachmann aus der vorstehenden Beschreibung leicht erkennbar ist. Dementsprechend ist die Erfindung nicht auf das spezielle Ausführungsbeispiel, sondern nur auf den Schutzumfang der Ansprüche beschränkt.
  • Pat entansprüche

Claims (14)

  1. Patentansprüche 1. Verfahren zur Trennung eines Gemisches aus Athylbenzol und o-, m- und p-Xylol, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch in einer Vielbodenkolonne destilliert, um eine Kopffraktion von technisch reinem Äthylbenzol, eine an o-Xylol angereicherte Bodenfraktion und eine an m- und p-Xylol angereicherte Seitenstromfraktion zu gewinnen, die Kopffraktion gewinnt, aus der Bodenfraktion technisch reines o-Xylol gewinnt, die Seitenstromfraktion in eine Kristallisierstufe zum Auskristallisieren und Abtrennen von p-Xylol leitet, denjenigen Teil des Seitenstromes, der nach der Abtrennung des p-Xylols hinterbleibt, in eine Isomerisierungsstufe leitet, um seinen m-Xylol-Gehalt in Äthylbenzol und -o- und p-Xylol umzuwandeln und die Isomerisatprodukte der Isomerisierungsstufe zusammen mit einer weiteren Menge Ausgangsgemisch in die Kolonne zurückleitet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kolonne mit mindestens etwa 250 Böden verwendet,
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kolonne mit einem Rücklaufverhältnis von 100 bis 250 : 1 verwendet.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß das m-Iylol mehr als die Hälfte der Seitenstromfraktion ausmacht.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Seitenstromfraktion auch o-Xylol und Äthylbenzol in wesentlich geringeren Mengen als p-Xylol enthält.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche t - 5, dadurch gekennzeichnet, daß man, wenn die Produkte der Isomerisierungs-.stufe verhältnismäßig kleine Mengen an C7- und Cg-Kohlenwasserstoffen enthalten, die Produkte der Isomerisierungsstufe fraktioniert destilliert, um die 0 7-Kohlenwasserstoffe abzutrennen, bevor man die Produkte in die Kolonne zurückleitet.
  7. 7e Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 6, dadurch gekennzeichnet, daß man, wenn die Bodenfraktion eine kleine Menge Cg-Kohlenwasserstoffe enthält, diese fraktioniert destilliert, um daraus technisch reines o-Xylol abzutrennen und zu gewinnen.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kopffraktion zu einer Flüssigkeit kondensiert, einen Teil dieser Plüssigkeit in die Kolonne zurückleitet, und den Rest der Flüssigkeit gewinnt.
  9. gt Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis zwischen zurückgeleiteter und gewonnener Flüssigkeit in der Größenordnung von etwa 150 : 1 ist.
  10. 10.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Kolonne mit etwa 365 Böden verwendet, das Gemisch etwa in der Mitte der Kolonne einleitet9 den Seitenstrom unterhalb des Mittelpunkts der Kolonne ableitet und die Isomerieierungsprodukte an einer Stelle in der unteren Hälfte der Kolonne einleitet.
  11. 11.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Isomerisierung in der Isomerisierunge stufe unter dem Einfluß eines Kieselsäure-Tonerde-Katalysators durchführt.
  12. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 - 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Kopfdruck in der Kolonne etwa 0 - 14 atü (0 - 200 peig) und der Bodendruck etwa 1,4 - 16 atü (20 -230 psig) beträgt.
  13. 13. Verfahren zur Abtrennung und Gewinnung von Äthylbenzol, o-Xylol und p-Xylol aus einem Gemisch von aromatischen Os Isomeren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Gemisch zu einer Äthylbenzol-Kopffraktion, einer o-Xylol-Bodenfraktion und einer Seitenstromfraktion fraktioniert, die ÄthylbenzoL -, p- und Ö-Xylol enthält, wobei mindestens 70 MolwS der Seitenstromfraktion aus m- und p-Xylol bestehen, daß man die Kopffraktion und die Bodenfraktion gewinnt, dge p-Xylol durch Kristallisation aus der Seitenstromfraktion gewinnt, die Seitenstromfraktion einer Isomerisierung unterwirft und die Isomerisatprodukte zur weiteren Fraktionierung in die Kolonne zurückleitet.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Seitenstromfraktion etwa 12 Mol-% Äthylbenzol und 0-lylol, etwa 27 Mol- p-Iylol und etwa 60 Mol-* m-tylol enthält.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007127049A2 (en) 2006-04-25 2007-11-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing para-xylene

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658659A (en) * 1969-09-24 1972-04-25 Phillips Petroleum Co Separating p-dichlorobenzene from n-methyl pyrrolidone by steam distillation
US3715408A (en) * 1970-01-30 1973-02-06 Cosden Oil & Chem Co Separation of diethylbenzene isomers by distillation and dehydrogenation
US3700744A (en) * 1970-09-18 1972-10-24 Universal Oil Prod Co Simultaneous recovery and production of pure xylenes from a c aromatic mixture
US4041091A (en) * 1976-02-19 1977-08-09 Uop Inc. Fractionation of aromatic streams
KR20090110879A (ko) * 2007-02-15 2009-10-22 바스프 에스이 매우 순수한 1,4-부탄디올의 제조 방법
US20150094507A1 (en) 2013-09-27 2015-04-02 Uop Llc Apparatuses and methods for isolating c8 aromatics
PL3082986T3 (pl) * 2013-12-17 2021-04-06 Bp Corporation North America Inc. Zwiększony odzysk ciepła w wytwórni paraksylenu
EP2993163B1 (de) 2014-09-05 2018-02-21 Scg Chemicals Co. Ltd. Verfahren zur Trennung von Ethylbenzol
ES2851227T3 (es) 2014-09-05 2021-09-03 Scg Chemicals Co Ltd Proceso de separación para la mezcla de compuestos aromáticos de C8
PL3189023T3 (pl) 2014-09-05 2021-12-27 Scg Chemicals Company Limited Sposób ulepszonego oddzielania etylobenzenu
TWI736941B (zh) 2018-07-20 2021-08-21 泰商Scg化學股份有限公司 用於製造對-二甲苯之整合方法
ES2972823T3 (es) 2018-07-20 2024-06-17 Scg Chemicals Co Ltd Proceso para la separación de etilbenceno de otros compuestos aromáticos C8
EP4206169A1 (de) 2020-08-26 2023-07-05 China Petroleum & Chemical Corporation Zusammengesetztes adsorptionsmittel zur trennung von ethylbenzol durch adsorptive rektifikation und dessen verwendung

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2532276A (en) * 1946-04-12 1950-12-05 Anglo Iranian Oil Co Ltd Production and recovery of para-xylene
US2533232A (en) * 1947-08-29 1950-12-12 California Research Corp Production of para xylene
US2632779A (en) * 1950-05-29 1953-03-24 Standard Oil Dev Co Production of paraxylene
US2741646A (en) * 1953-04-07 1956-04-10 Phillips Petroleum Co Production of xylenes
US2890252A (en) * 1954-07-30 1959-06-09 Phillips Petroleum Co Production of para-xylene
US2959626A (en) * 1957-07-15 1960-11-08 Cosden Petroleum Corp Process for the production of styrenegrade ethyl benzene
US3177264A (en) * 1961-03-27 1965-04-06 Halcon International Inc Production of paraxylene
US3281337A (en) * 1963-05-29 1966-10-25 Foster Wheeler Corp Fractionation of c8-aromatics
US3254024A (en) * 1965-03-03 1966-05-31 Halcon International Inc Process for separating c8-aromatic hydrocarbons by series column distillation

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007127049A2 (en) 2006-04-25 2007-11-08 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing para-xylene
WO2007127049A3 (en) * 2006-04-25 2007-12-21 Exxonmobil Chem Patents Inc Process for producing para-xylene
US7439412B2 (en) 2006-04-25 2008-10-21 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing para-xylene
US7626065B2 (en) 2006-04-25 2009-12-01 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing para-xylene

Also Published As

Publication number Publication date
NL139295B (nl) 1973-07-16
US3522153A (en) 1970-07-28
GB1198592A (en) 1970-07-15
NL6903747A (de) 1969-10-07

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