DE1908283C - Verfahren zur Herstellung von Polyiminosilanen und/oder deren Saureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyiminosilanen und/oder deren SaureadditionssalzenInfo
- Publication number
- DE1908283C DE1908283C DE19691908283 DE1908283A DE1908283C DE 1908283 C DE1908283 C DE 1908283C DE 19691908283 DE19691908283 DE 19691908283 DE 1908283 A DE1908283 A DE 1908283A DE 1908283 C DE1908283 C DE 1908283C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid addition
- addition salts
- polyiminosilanes
- preparation
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- -1 polyimino groups Polymers 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N iminosilane Chemical class [SiH2]=N SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Organosiliciumverbindungen mit Aminosubstituenten an Kohlenstoffseitenketten haben eine beträcht- 2;
liehe kommerzielle Bedeutung erlangt. Hierunter fallen sowohl Silane mit Si-gebundenen Aminopropylresten
als auch mit Aminoäthylaminopropylres.en. Derartige Silane finden bei zahlreichen Anwendungsarten Verwendung, wie bei der Grundierurg von
Oberflächen zur Verbesserung der Aufnahmefähigkeit von Farbstoffen und organischen Kunststoffen.
In der deutschen Patentschrift 1 232 897 und in der kanadischen Patentschrift 751 460 werden Organosiliciumverbindungen
mit Si-gebundenen Polyiminogruppen beschrieben, die bis zu etwa 10 Imineinheiten
enthalten.
Erfinduiigsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung
von PoL, Iminosilanen der Formel
(CH3O)3Si(CH2J3NH(CH2CH2WH)nH
40
und/oder deren Säureadditionssalzen, worin /1 einen Durchschnittswert von 27 bis 2326 hat, beansprucht,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise y-Chlorpropyl-trimethoxysilan mit Polyäthyleniminen
mit einem Polymerisationsgrad von mindestens 27, gegebenenfalls zusammen mit einem
gemeinsamen Lösungsmittel, auf Temperaturen bis zu etwa 1000C erhitzt und gegebenenfalls aus den so
erhaltenen Säureadriitionssalzen durch Neutralisation mit einer Base die freien Amine gewonnen werden
Wie aus der angeführten Formel ersichtlich, vird für die Polyiminogruppen eine lineare Anordnung
.ingenommen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß die Polyiminogruppen auch verzweigt sein können,
d.h., sie können primäre, sekundäre oder tertiäre Stickstoffatome enthalten, beispielsweise folgender
Struktur
ί '
I— NCH2CH2
/CH2CH2N=\
NCH2CH,
NCH2CH,
60
,NH2
Das ist darauf zurückzuführen, daß die Ausgangsprodukte bei der Herstellung dieser Polyiminoverbindungen
häufig zu verzweigten Strukturen führen. Die Polyiminoausgangsverbindungen werden im allgemeinen
durch Polymerisation von Aziridin (Äthyllenimin) mit Ammoniak gewonnen, wobei sowohl
lineare als auch verzweigte Strukturen entstehen. Grundsätzlich ist jedoch die Polyiminogruppe aus
Stickstoffatomen. Äthylenresten und Wasserstoffaiomen
zusammengesetzt, und die endständige Gruppe wird in jedem Fall eine NH,-Gruppe sein.
Ein Polyimin kann mit rChlorpropyltnmethox>silan
gemäß folgender Reaktionsgleichung umgesetzt werden. "
(CH3O)3Si(CH2I3Cl + H\NCH2CH2J30NH2
. (CH3O)3Si(CHj)3N CH2CH2Nj30H - HCl
Als Produkt wird das HCl-SaIz des PolyiminosiL.u·,
erhalten. Durch Neutralisation mit einer Base, vie Natriumcarbonat, kann hieraus das i.eie Amin heigestellt
werden.
Durch einfaches Vermischen mit Säuren können .m.
den Polyiminosilanen beliebige Salzt hergestellt u..
den. Als Säuren können hier beispielsweise anoriüi
nische Säuren, wie Schwefel-, Salpeter-, Phosphor:
Perchlor-, Bromwasserstoff- und Fluorwasserstoü säuren oder organische Säuren, wie Essig-. Malon .
Benzoe-, Acryl-, Benzolsulfon-, Äthylphosphin- und Milchsäure verwendet werden.
Die als Ausgangsprodukte verwendbaren Verbindungen sind bekannt und handelsüblich.
Die Addition der Poiyimine an die obengenannten
reaktiven Silane eri.Mgt im allgemeinen bei Raumtemperatur,
obgleich es manchmal vorteilhaft ist, die Reaktion bei Temperaturen bis zu 1000C durchzuführen
und ein gemeinsames Lösungsmittel mitzuverwenden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung
anderer Organosiliciumverbindungen, in welchen die Aminogruppe an der Iminkette die reaktive Stelle ist.
Eines der wichtigsten Anwendungsgebiete für die erfindungsgemiiß erhältlichen Verbindungen isl die
Grundierung vcn Oberflächen, um die Haftfähigkeit von organischen Harzen auf silikatischen Werkstolf
und Metalloberflächen zu steigern. Hierzu können die erfindungsgemäß erhältlichen Polyiminosilane auf
die Oberfläche per se aufgetragen werden, oder sie können auf der Oberfläche in situ hergestellt werden.
In dem letztgenannten F; 11 wird die Oberfläche zuerst mit dem ;-Chlorpropy!-trimethoxysilan vorbehandelt
und anschließend wird das Polyimin aufgetragen.
Das Auftragen der i olyiminosüane auf die Oberfläche
kann in beliebiger W^ise erfolgen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind besonders für den Einsatz von Glasfasern zur
Verstärkung von Reifen geeignet.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind außerdem wertvolle Haftvermittler von Glasfasern
in Verbindung mit thermoplastischen Harzen, wie Polyamid. So verbessern die erfindungsgemäß
erhältlichen Polyiminosilane die Zerhackfähigkeit von Glasfasern für den Gebrauch in thermoplastischen
Harzen wesentlich besser als die bisher bekannten einfachen Amino- oder Iminosilane, wie aus dem ausgelegten
Versuchsbericht ersichtlich ist. Auch PoIyäthyleniminosilane
mit einem Polymerisationsgrad von 1395 und 2326 sind als Haftvermittle·- auf Glasfasern
in Verbindung mit Polyamid dem als Haftver-
minier bekannten v-Pr<pyldiaminoäthylen-trimethoxysilan
hinsichtlich der Zerhackfahi^keit der hiermit beschichteten Fasern eindeutig überlegen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Polyiminosilane können ferner als Grundiermittel für silikatische
WerkstofToberflächen aus Ton, Asbest und Siliciumdk-.xyd
oder für Substrate, wie Aluminiumfolien oder andere Metalle, verwendet werden. Außerdem können
sie als Grundiermittel zum Binden von Schleifmitteln, wie Siliciumcarbid in Phenolharzschleifscheiben und
zur Verstärkung von hietzehärtbaren Harzen, wie Hpoxy- und Phenolharzen, die Glasfaserfüllstoffe enthalten,
eingesetzt werden. Schließlich können die erfind ungsgemäß erhältlichen Produkte als Bindemittel
be· Metallverklebungen, z. B. zum Verbinden von AIuminiumfolien
mit Stahl, eingesetzt werden.
MO g Polyäthylenimin mit einem Molekulargewicht von i 200 (durchschnittlicher Polymerisationst'.rad
27) wurden mit 40 g ;-('hlorpropyl-trimethoxysihn vermischt und auf 100 C erhitzt, dabei fand eine
exotherme Reaktion statt, durch die die Temperatur auf 1300C anstieg. Nach 30 Minuten wurde das
Reaktionsgemisch abgekühlt und bis zur Bildung einer 5()"uigen Lösung mit Methanol verdünnt. Es wurde
eine klare, gelbgrüne Lösung mit einer Viskosität vim 6OcSt bei Raumtemperatur erhalten. Das Produkt
entsprach der durchschnittlichen Formel
/H \ H
bzw. 2326 hatte. Anschließend wurde jeder Objektträger getrocknet und Polypropylen auf die Oberfläche
aufgetragen und darauf 5 Minuten geschmolzen. Die Haftfestigkeit wurde dadurch ermittelt, wie
zäh das Polypropylen haftete, wenn versucht wurde, den Film mit einer Rasierklinge zu entfernen. Es wurde
festgestellt, daß der Film an beiden Objektträgern sehr zäh haftete, wie aus der Tatsache ersichtlich, daß
der Film von dem Objektträger nur mit großer Schwierigkeit
abzuziehen war, nachdem er an einem Ende mit der Rasierklinge angehoben worden war. Im Gegensatz
hierzu konnte von Objektträgern, die nur mit den beiden Polyiminen allein behandelt worden waren und
auf die anschließend das Polypropylen aufgeschmolzen worden war, der Film wesentlich leichter von der
Oberfläche abgezogen werden. Außerdem wurde festgestellt, daß mit dem Polyiminosilan, das mehr als
27 Äthylenimineinheiten aufwies, eine noch zähere Haftung erzielt wurde als mit dem Polyiminosilan.
das weniger als 27 der besagten Imineiheiten enthielt. Bei der Herstellung des Polyäthyleniminosilans,
worin /1 einen Durchschnittswert von 2326 hatte, nach
dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde durch IR-Analyse in Tetrachlorkohlenstoff eine Bande
bei etwa !600cm'1 festgestellt, die charakteristisch Tür —NH2 ist. Durch das Protonenkernresonanzspektrum
wurde sowohl die Gruppierung — NCH2 als auch —NH beobachtet. Durch Titration wurde
festgestellt, daß das Ptodukt frei von Cl
30
- war.
HCl · HiNCH2CHj27N(CHj)3Si(OCHj)3
10 g einer 2%igen Lösung von Äthylenpolyimin
Das Silan war in jedem Verhältnis mit Wasser misch- 35 mit einem Molekulargewicht von 60000 wurde mit
bar unter Bildung eines Siloxans der durchschnitt- zwei Tropfen y-Chlorpiopyl-trimethoxysilan versetzt,
liehen Formeleinheiten Dann wurde die Lösung auf Glas aufgetragen und
15 Minuten auf 100 C ei'ii'zt. Dadurch wurde auf
H der Glasoberfläche ein Siloxan aus durchschnittlichen
Formeleinheiten
HCl ■ HvNCH2CH
)27N(CH2)3SiO3/2
j'-Chlorpropyl-trimethoxys'.lan wurde in Form einer 45 gebildet.
0,5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung auf Glasobjektträger aufgetragen. Dann wurde jeder Objektträger
mit einer 2%igen wäßrigen Lösung von PoIyimin mit einem Molekulargewicht von 60000 und
einem Polyimin mit einem Molekulargewicht vor 100000 behandelt. Dadurch wurde auf der Glasoberfläche
ein Siloxan der durchschnittlichen Formeleinheiten
HiNCH2CH2J1365NCH2CH2CH2SiO3,,
Vergleichsversuche
HiNCH2CH2JnN-CH2CH2CH2SiO3Z2
gebildet, worin /1 einen Durchschnittswert von 1365
55 Glasseidenstränge wurden mit einer 2%igen Lösung in Wasser—Methanol der folgenden Polyiminoorganosiliciumverbindungen
behandelt. Die Glasseidenstränge wurden getrocknet und in 6,35 mm lange Fasern zerhackt. Diese Stapelglasseide wurde mit
Nylon 6-6® in einer Menge von 30%, bezogen auf das Glasgewichi, verpreßt. Dann wurde die Zugfestigkeit
bis zum Bruch und die Biegefestigkeit bestimmt Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt;
Organosiliciumverbindung
(CH3O)3Si(CHj)3NCH2CH2NH2
Zugfestigkeit
in kg/cm2
in kg/cm2
1354
Biegefestigkeit in kg/cm2
2187
Zerhacklähigkeit (Chopability)
mittel
Fortsetzung
Organosiliciumverbindung
H/
(CH3O)3SuCH2I3N^CH2CH2N
.H · HCl
(CHjO)3Si(CH2)JN^CH2CH2NJ27H · HCl*)
"ί "1
(CH3O)3Si(CH2)jN\CH2CH2NJ41H ■ HCl*)
*) Erfindungsgemäß erhallen.
Zugfestigkeit in kg cm2
Biegefestigkeit in kg cnr
2404 2306 2229
Zerhacklahi^keit
(Chopabilil>)
gut
sehr gut
sehr gut
Aus der Tabelle ist klar ersichtlich, daß die Zerhackfähigkeit der mit der Polyimino-organosiliciumverbindung
beschichteten Fasern mit 27 und Mehr Imineinheiten je Gruppe am besten ist. Diese verbesserte Zerhackfahigkeit
wird ohne Verlust der Zug- und Biegefestigkeit erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Polyiminos.ilanen der Formel(CH3O)3Si(CH2J3NH(CH2CH2NH)nHund/oder deren Säureadditionssalzen, worin η einen Durchschnittswert von 27 bis 2326 hat, dadurch ge ken η ze i chn et, daß in an sich bekannter Weise y-Chlorpropyl-trimethoxysilan mit Polyäthyleniminen mit einem Polymerisationsgrad von mindestens 27, gegebenenfalls zusammen mit einem gemeinsamen Lösungsmittel, auf Temperaturen bis zu etwa 1000C erhitzt und gegebenenfalls aus den so erhaltenen Säureadditionssalzen durch Neutralisation mit einer Base die freien Amine gewonnen werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70668068A | 1968-02-19 | 1968-02-19 | |
| US70668068 | 1968-02-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1908283A1 DE1908283A1 (de) | 1969-11-13 |
| DE1908283C true DE1908283C (de) | 1973-06-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2922893B1 (de) | Feuchtigkeitshärtende zusammensetzungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2315242C2 (de) | Verfahren zur Herstellung siliciumhaltiger Polyazamide und deren Verwendung | |
| DE1965514A1 (de) | Verklebungsmittel | |
| DE2504791C2 (de) | Silane mit Imidgruppen enthaltende Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE3784433T2 (de) | Haftvermittler fuer das verbinden von thermoplasten mit anorganischen substraten. | |
| DE69417701T2 (de) | Wärmehärtbare Verbindungen, ausgehärtetes Produkt und Verfahren zur Herstellung einer härtbaren Mischung | |
| DE898513C (de) | Verfahren zum Befestigen von natuerlichem oder synthetischem Kautschuk auf feste Gegenstaende | |
| DE2528398A1 (de) | Azidosilane, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung | |
| DE1908283C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyiminosilanen und/oder deren Saureadditionssalzen | |
| DE2254117C2 (de) | N-substituierte &beta;-Aminoethylsilane und deren Verwendung | |
| DE2528382A1 (de) | Azidosilane, verfahren zu deren herstellung und verwendung | |
| DE2618418B2 (de) | Siloxancopolymer | |
| DE1745498B2 (de) | Nach zutritt von feuchtigkeit bei raumtemperatur zu elastomeren haertende gemische von linearen organopolysiloxaminen und organosiliciumverbindungen | |
| DE68908009T2 (de) | Zusammensetzung für wärmehärtbares Harz. | |
| DE1908283B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyminosilanen und/oder deren Säureadditionssalzen | |
| DE2262157C2 (de) | Niedrigviskose, halogenhaltige selbstverlöschende Epoxidharze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP2922894A1 (de) | Spezielle aminoalkyl-funktionelle alkoxysiloxan-oligomergemische, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE1794242A1 (de) | Klebstoffe | |
| DE1964538B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbundstoffen mit verbesserter Festigkeit auf Grundlage von silicatischen Werkstoffen und Polyolefinen | |
| CN110483786B (zh) | 苯胺三聚体改性磺酸盐型水性环氧固化剂及其制备方法 | |
| EP1999187B1 (de) | Azomethinverbindungen enthaltendes additiv | |
| DE1199498C2 (de) | Verfahren zum Herstellen basischer Polyamide | |
| DE2125284A1 (de) | Herstellung von gegossenen Filmen aus aromatischen Polyamiden | |
| DE2451598A1 (de) | Faseriges glassubstrat mit kupplungsmittel | |
| DE1495835A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polykondensationsprodukten |