DE1908283B - Verfahren zur Herstellung von Polyminosilanen und/oder deren Säureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyminosilanen und/oder deren SäureadditionssalzenInfo
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Description
Organosiliciumverbindungen mit Aminosubstituenten an Kohlenstoffseitenketten haben eine beträchtliche
kommerzielle Bedeutung erlangt. Hierunter fallen sowohl Silane mit Si-gebundenen Aminopropv'-resten
als auch mit Aminoäthylaminopropylresten. Derartige Silane finden bei zahlreichen Anwendungsarten Verwendung, wie bei der Grundierung von
Oberflächen zur Verbesserung der Aufnahmefähigkeit von Farbstoffen und organischen Kunststoffen.
In der deutschen Patentschrift 1 232 897 und in der kanadischen Patentschrift 751 460 werden Organosiliciumverbindungen
mit Si-gebundenen Polyiminogruppen beschrieben, die bis zu etwa 10 Imineinheiten
enthalten.
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung von Polyiminosilanen der Formel
(CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2CH2NH)„H
und/ oder deren Säureadditionssalzen, worin η einen Durchschnittswert von 27 bis 2326 hat, beansprucht,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise y-Chlorpropyl-trimethoxysilan mit Polyäthyleniminen
mit einem Polymerisationsgrad von mindestens 27, gegebenenfalls zusammen mit einem
gemeinsamen Lösungsmittel, auf Temperaturen bis zu etwa 1000C erhitzt und gegebenenfalls aus den so
erhaltenen Säureadditionssalzen durch Neutralisation mit einer Base die freien Amine gewonnen werden.
Wie aus der angeführten Formel ersichtlich, wird für die Polyiminogruppen eine lineare Anordnung
angenommen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß die Polyiminogruppen auch verzweigt sein können,
d.h., sie können primäre, sekundäre oder tertiäre Stickstoffatome enthalten, beispielsweise folgender
Struktur
H /CH2CH2N=\
1-NCH2CH
!NCH2CH2 IxNH2
Das ist darauf zurückzuführen, daß die Ausgangsprodukte bei der Herstellung dieser Polyiminoverbindungen
häufig 2ü verzweigten Strukturen führen. Die Polyiminoausgangsverbindungen werden im allgemeinen
durch Polymerisation von Aziridin (Äthylenimin) mit Ammoniak gewonnen, wobei sowohl
lineare als auch verzweigte Strukturen entstehen. Grundsätzlich ist jedoch die Polyiminogruppe aus
Stickstoffatomen, Äxhylenresten und Wasserstoflatomen
zusammengesetzt, und die endständige Gruppe wird in jedem Fall eine NH2-Gruppe sein.
Ein Polyimin kann mit y-Chlorpropyltrimethoxysilan
gemäß folgender Reaktionsgleichung umgesetzt werden.
(f ]
(CH3O)3Si(CH2)3Cl + H^NCH2CH2J30NH2
H/ H\
H/ H\
I I
!S » (CH3O)3Si(CH2)3N\CH,CH2NJ30H · HCl
Als Produkt wird das HCi-SaIz des Polyiminosilans erhalten. Durch Neutralisation mit einer Base, wie
Natriumcarbonat, kann hieraus das freie Aroin hergestellt werden.
Durch einfaches Vermischen mit Sauren können aus den Polyiminosilanen beliebige Salze hergestellt werden.
Als Säuren können hier beispielsweise anorganische Säuren, wie Schwefel-, Salpeter-, Phosphon-,
Perchlor-, Bromwasserstoff- und Fluorwasserstoffsäuren oder organische Säuren, wie Essig-, Malon-,
Benzoe-, Acryl-, Benzolsulfon-, Äthylphosphin- und Milchsäure verwendet werden.
Die als Ausgangsprodukte verwendbaren Verbindüngen sind bekannt und handelsüblich.
Die als Ausgangsprodukte verwendbaren Verbindüngen sind bekannt und handelsüblich.
Die Addition der Polyimine an lie obengenannten reaktiven Silane erfolgi im allgemeinen bei Raumtemperatur,
obgleich es manchmal vorteilhaft ist, die Reaktion bei Temperaturen bis zu 100° C durchzuführen
und ein gemeinsames Lösungsmittel mitzuverwenden.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen
sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer Organosiliciumverbindungen, in welchen die
Aminogruppe an der Iminkette die reaktive Stelle ist.
Eines der wichtigsten Anwendungsgebiete für die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen ist die
Grundierung von Oberflächen, um die Haftfähigkeit von organischen Harzen auf silikatischen Werkstoff-
und Metalloberflächen zu steigern. Hierzu können die erfindungsgemäß erhältlichen Polyiminosilane auf
die Oberfläche per se aufgetragen werden, oder sie können auf der Oberfläche in situ hergestellt werden.
In dem letztgenannten Fall wird die Oberfläche zuerst mit dem j-Chlorpropyl-trimethoxysilan vorbehandelt
und anschließend wird das Polyimin aufgetragen.
Das Auftragen der Polyiminosilane auf die Oberfläche kann in beliebiger Weise erfolgen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind besonders für den Einsatz von Glasfasern zur Verstärkung von Reifen geeignet.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind besonders für den Einsatz von Glasfasern zur Verstärkung von Reifen geeignet.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen sind außerdem wertvolle Haftvermittler von Glasfasern
in Verbindung mit thermoplastischen Harzen, wie Polyamid. So verbessern die erfindungsgemäß
erhältlichen Polyiminosilane die Zerhackfähigkeit von Glasfasern für den Gebrauch in thermoplastischen
Harzen wesentlich besser als die bisher bekannten einfachen Amino- oder Iminosilane, wie aus dem ausgelegten
Versuchsbericht ersichtlich ist. Auch PoIyäthyleniminosilane
mit einem Polymerisationsgrad von 1395 und 2326 sind als Haftvermittler auf Glasfasern
in Verbindung mit Polyamid dem als Haftver-
mittler bekannten y-Propyldiaminoäthylen-trimethoxysilan
hinsichtlich der Zerhackfähigkeit der hiermit beschichteten Fasern eindeutig überlegen.
Die erfindungsgemäß erbältlichen Polyiminosilane
können ferner als Grundiermittel für silikatische Werkstoffoberflächen aus Ton, Asbest und Siliciumdioxyd
oder für Substrate, wie Aluminiumfolien oder andere Metalle, verwendet werden. Außerdem können
sie als Grundiermittel zum Binden von Schleifmitteln, wie Siliciumcarbid in Phenolharzschleifscheiben und
zur Verstärkung von hietzehärtbaren Harzen, wie Epoxy- und Phenolharzen, die Glasfaserfüllstoffe enthalten,
eingesetzt werden. Schließlich können die erfindungsgemäß erhältlichen Produkte als Bindemittel
bei Metallverklebungen, z. B. zum Verbinden von Aluminiumfolien
mit Stahl, eingesetzt werden.
240 g Polyäthylenimin mit einem Molekulargewicht
von 1200 (durchschnittlicher Polymerisationsgrad 27) wurden mit 40 g y-Chlorpropyl-trimethoxysilan
vermischt und auf 100° C erhitzt, dabei fand eine exotherme Reaktion statt, durch die die Temperatur
auf 130° C anstieg. Nach 30 Minuten wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt und bis zur Bildung einer
50%igen Lösung mit Methanol verdünnt. Es wurde eine klare, gelbgvüne Lösung mit einer Viskosität
von 60 cSt bei Raumtemperatur erhalten. Das Produkt entsprach dei durchschnittlichen Formel
HCl
Das Silan war in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar
unter Bildung eines Siloxans der durchschnittlichen Formeleinheiten
bzw. 2326 hatte. Anschließend wurde jeder Objektträger getrocknet und Polypropylen auf die Oberfläche
aufgetragen und darauf 5 Minuten geschmolzen. Die Haftfestigkeit wurde dadurch ermittelt, wie
zäh das Polypropylen haftete, wenn versucht wurde, den Film mit einer Rasierklinge zu entfernen. Es *urde
festgestellt, daß der Film an beiden Objektträgem sehr zäh haftete, wie aus dtr Tatsache ersichtlich, daß
der Film von dem Objektträger nur mit großer Schwie-
rigkeit abzuziehen war, nachdem er an einem Ende mit der Rasierklinge angehoben worden war. Im Gegensatz
hierzu konnte von Objektträgern, die nur mit den beiden Polyiminen allein behandelt worden waren und
auf die anschließend das Polypropylen aufgeschmolzen worden war, der Film wesentlich leichter von der
Oberfläche abgezogen werden. Außerdem wurde festgestellt, daß mit dem Polyiminosilan, das mehr als
27 Äthylenimineinheiten aufwies, eine noch zähere Haftung erzielt wurde als mit dem Polyiminosilan,
das weniger als 27 der besagten Imineiheiten enthielt.
Bei der Herstellung des Polyäthyleniminosilans,
worin π einen Durchschnittswert von 2326 hatte, nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde
durch IR-Analyse in Tetrachlorkohlenstoff eine Bande
bei etwa 1600cm~' festgestellt, die charakteristisch
für —NH2 ist. Durch das Protonenkernresonanzspektrum
wurde sowohl die Gruppierung —NCH2 als auch —NH beobachtet. Durch Titration wurde
festgestellt, daß das Produkt frei von Cl — war.
35
40
HCl ■ H^NCH2CH J27N(CH2J3SiO3,2
y-Chlorpropyl-trimethoxysilan wurde in Form einer 45 gebildet.
O.Sgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung auf Glasobjektträger aufgetragen. Dann wurde jeder Objektträger
mit einer 2%igen wäßrigen Lösung von PoIyimin mit einem Molekulargewicht von 60000 und
einem Polyimin mit einem Molekulargewicht von 100000 behandelt. Dadurch wurde auf der Glasoberfläche
ein Siloxan der durchschnittlichen Formeleinheiten
m \h
10 g einer 2%igen Lösung von Äthylenpolyimin mit einem Molekulargewicht von 60000 wurde mit
zwei Tropfen y-Chlorpropyl-trimethoxysilan versetzt.
Dann wurde die Lösung auf Glas aufgetragen und 15 Minuten auf 100°C erhitzt Dadurch wurde auf
der Glasoberfläche ein Siloxan aus durchschnittlichen Formeleinheiten
H^NCH2CH2J1365NCH2CH2CH2SiO3,2
Vergleichsversuche
H\NCH2CH2;'BN—CH2CH2CH2SiO3/2
gebildet, worin η einen Durchschnittswert von 1365
gebildet, worin η einen Durchschnittswert von 1365
55 Glasseidenstränge wurden mit einer 2%igen Lösung in Wasser—Methanol der folgenden Polyiminoorganosiliciumverbindungen
behandelt. Die Glasseidenstränge wurden getrocknet und in 6,35 mm lange Fasern zerhackt. Diese Stapelglasseide wurde mit
Nylon 6-6® in einer Menge von 30%, bezogen auf das Glasgewicht, verpreßt. Dann wurde die Zugfestigkeit
bis zum Bruch und die Biegefestigkeit bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt:
| Organosiliciumverbindung | Zugfestigkeit in kg/cm2 |
Biegefestigkeit in kg/cm2 |
Zerhacklähigkeit (Chopability) |
| H 1 (CH3O)3Si(CH2)3NCH2CH2NH2 |
1354 | 2187 | mittel |
Fortsetzung
| Organosüiriumverbindung |
Zugfestigkeit
in kg/cm2 |
Biegeres'iigkeii
in ks/cm2 |
Zeriiacklähigkeit
(Chopability) |
| fi fl (CH3O)3Si(CH2)3N ^H2CH2Nj14Ii ■ HCl ff η (CH3O)3Si(Ca)3N^CH2CH2Nj27H · HCl*) "ί "Ι (CH3O)3Si(CH2J3NlCH2CH2NJ41H · HCl*) |
1466 1375 1354 |
2404 2306 2229 |
gut sehr gut sehr gut |
*) ErfindungsgemäQ erhalten.
Aus der Tabelle ist klar ersichtlich, daß die Zerhacklahigkeit Her mit der Polyimino-organosiliciumverbindung
beschichteten Fasern mit 27 und mehr Imineinheiten je Gruppe am besten ist. Diese verbesserte Zerhacklähigkeit
wird ohne Verlust der Zug- und Biegefestigkeit erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Polyiminosilanen der Formel(CH3 O)3Si(CH2)3NH(CH2CH2NH)„Hund/oder deren Säureadditionssalzen, worin η einen Durchschnittswert von 27 bis 2326 hat, dadurch gekennzeichnet, daß in an sich bekancter Weise y-Chlorpropyl-trimethoxysilan mit Polyäthyleniminen mit einem Polymerisationsgrad von mindestens 27, gegebenenfalls zusammen mit einem gemeinsamen Lösungsmittel, auf Temperaturen bis zu etwa 1000C erhitzt und gegebenenfalls aus den so erhaltenen Säureadditionssalzen durch Neutralisation mit einer Base die freien Amine gewonnen werden.
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