DE1902586A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzodiazepin-DerivatenInfo
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Description
UJAtIMf RAM 4008/126
Die vorliegende Erfindiang betrifft ein Verfahren zur
Herstellung von l,2,3i5-Tetrahydro-l-nieder alkyl-4-formyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepine^
die nützliche Zwischenprodukte darstellen, da sie in einfacher. Weise in pharmakologisch
aktive Verbindungen umgewandelt werden können. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Ueberführung dieser Zwischenprodukte
in 2,3i^*5-Tetrahydro-l,4-benzodiazepine.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen entsprechen
der allgemeinen Formel I
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'—CH2
worin R nieder Alkyl, R. Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise
Chlor oder Brom, Nitro oder Trifluormethyl, und R2 Wasserstoff oder Halogen bedeuten.
Diese Verbindungen lassen sich,wie nachfolgend beschrieben
wird, in Verbindungen der Formel II tiberführen
II
worin R, R, und R„ die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzen,
welche wertvolle Anticonvulsiva, Muskelrelaxantien und
Sedativa sind.
Eine pharmakologisch besonders wertvolle Klasse von Ver-909835/1541
bindungen, die der Ebrmel H entsprechen, sind solche ,worin Ro Wasserstoff
und R, Chlor oder Brom bedeuten. Von grösstem pharmakologischenr
Interesse ist eine Verbindung der Formel I^ worin R Methyl,
R1 Chlor und R„ Wasserstoff bedeuten, d.h. 7-Chlor-2,3-dihydro·»
l-methyl-S-phenyl-lH-l^-benzodiazepin.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel III
III
worin R und R., vorstehend angegebene Bedeutung besitzen,
mit einer Verbindung der Formel IV
IV
worin R2 die vorstehend gegebene Bedeutung besitzt,
in Gegenwart von Ameisensäure umsetzt, wodurch die entsprechende
Verbindung der Formel I erhalten wird· · i^r ''
Bei Umsetzung von Verbindungen der Formel III mit '""
Verbindungen der Formel IV sina die Reaktionsbedingungen nicht * :
kritisch. Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur, bei Atoios-
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phärendruck und/oder oberhalb oder unterhalb Zimmertemperatur
durchgeführt werden. Die Reaktion wird jedoch bevorzugt in einem Temperaturbereich zwischen ungefähr 20 und ungefähr
200 , besonders bevorzugt bei erhöhter Temperatur bewerkstelligt, Zweckmässigerweise dient ein inertes organisches Lösungsmittel
als Reaktionsmedium. Unter den zahlreichen zweckmässigen inerten organischen Lösungsmitteln seien aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Toluol und Xylol, und halogenierte aromatische * Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, erwähnt.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird jedoch die Ameisensäure
bei der Umsetzung von Verbindungen'der Formel III mit solchen der Formel IV im Ueberschuss verwendet, wobei ihr
eine doppelte Funktion zuteil wird, d.h. sie dient sowohl als Reaktionspartner wie auch als Reaktionsmedium, in dem die
Reaktion durchgeführt wird. Durch diese einfache Massnahme wird am Reaktionsort eine Substanz zur Verfügung gestellt, die
für die erfolgreiche Durchführung der Reaktion notwendig ist und gleichzeitig als Reaktionsmilieu dient.
Verbindungen der Formel III lassen sich herstellen, indem man ein N-nieder Alkyl substituiertes-Anilin der Formel V
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worin R und R, die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen,
mit Aethylenimin in Gegenwart einer aprotischen Lewis Säure,
wie beispielsweise Bortrifluorid, Titantetrachlorid oder Aluminiumchlorid (vorzugsweise Aluminiumchlorid) in einem
inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem
Kohlenwasserstoff wie Benzol oder Toluol, umsetzt.
Bei der Herstellung von Verbindungen der Formel III sind Temperatur und Druck keine kritischen Bedingungen. Erhöhte
Temperaturen, beispielsweise Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches., sind bevorzugt.
Die Umwandlung von Verbindungen der Formel I in Verbindungen der Formel II kann in Gegenwart einer Base und vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel bewerkstelligt
werden. Die einzige Forderung, die an die zu verwendende Base gestellt werden muss, ist, dass sie die Umwandlung einer Verbindung
der Formel I in die entsprechende Verbindung der Formel II herbeiführt.Unter den zahlreichen für diesen Zweck
geeigneten Basen können AlkalimetalL-nieder alkylate, wie
Natriummethylat und Kalium-tert.Butylat, wie auch Alkalimetallhydride,
v/ie Natriumhydrid, erwähnt werden. Jedes geeignete bequem zugängliche inerte organische Lösungsmittel kann für
diesen Umwandlungsschritt verwendet werden. Representative Beispiele für geeignete inerte organische Lösungsmittel
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schliessen N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd und Tetrahydrofuran
ein. Auch für diesen Umwandlungsschritt sind Temperatur und Druck keine kritischen Aspekte. Es wurde jedoch
beobachtet, dass Temperaturen von ungefähr 0° bis 80°, vorzugsweise von ungefähr 25 bis ungefähr 3o ·, vorteilhaft sind,
da bei Durchführung der Reaktion in diesem bevorzugten Temperaturbereich
die besten Ausbeuten am gewünschten Endprodukt erzielt werden.
Wie vorstehend erwähnt, lassen sich Verbindungen der Formel I auch in Verbindungen der Formel VI
VI
worin R, R, und R? die vorstehend angegebene Bedeutung
besi.tzen,
durch jede geeignete Hydrolysemethode umwandeln. Entsprechend werden Verbindungen der Formel VI durch Behandeln einer
Verbindung der Formel I mit einer wässrigen Mineralsäure, beispielsweise wässriger Halogenwasserstoffsäure, wie wässrige
Chlorwasserstoffsäure oder mit einer wässrigen Base, wie
wässriges Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, erhalten. Die
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einzige Forderung, die an das Hydrolysemittel gestellt werden muss, besteht darin, dass es den gewünschten Zweck erfüllt, d.h.,
dass es die gewünschte Hydrolyse in wirksamer V/eise bewerkstelligt.
Die Hydrolyse kann in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden. Vorzugsweise wird jedoch das
Hydrolysemittel als Medium benützt, in welchem die Hydrolyse bewerkstelligt wird. Temperatur und Druck sind keine kritischen
Aspekte dieses Verfahrensschrittes, obgleich erhöhte Temperaturen bevorzugt sind.
Verbindungen der Formel VI sind selbst pharmakologisch
wertvolle Verbindungen und gleichzeitig nützliche Zwischenprodukte, da sie sich in pharmakologisch aktive Verbindungen
der Formel II überführen lassen.
Der Ausdruck "nieder Alkyl" wie er hier Verwendung :
findet, umfasst sowohl geradkettige als auch verzweigte Kohlenwasserstoffradikale
mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit bis zu k Kohlenstoffatomen. In einer bevorzugten
Ausfuhrungsform der Erfindung gelangen Verbindungen, worin
R Methyl, R„ Wasserstoff und R- Chlor bedeutet, zur Verwendung.
Dem entsprechend sind bevorzugte Reaktanten im erfindungsgeaiässen
Verfahren N-(para-ChlorphenylJ-N-methyl-äthylendiamin und
Benzaldehyd. Die bevorzugte Verbindung, welche aus dieser
Reaktion resultiert, ist 7-Chlor-1,2,3,5-tetrahydro-1-methy1-
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Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, wobei alle Temperaturen in Grad Celsius angegeben
sind*
Ameisensäure (100 ml, 98 Gew.jS) wird sorgfältig zu
N-(p-Chlorphenyl)--N-methy 1-äthylendiamin (70 g, 0,4 Mol) unter
Rühren und Kühlen .in einem Eisbad hinzugefügt. Man lässt das Reaktionsgemisch sich auf 25° erwärmen und gibt dann Benzaldehyd
(40 g, 0,375 Mol) dazu. Das resultierende Gemisch
wird danach 17 Stunden auf 95 erwärmt. Nach Abkühlen wird das Gemisch langsam unter Rühren in eine Mischung von Eis,
3N Natriumhydroxydlösung und Aether gegeben. Die wässrig alkalische Schicht wird abgetrennt, weiter mit Aether (3 x
100 ml) extrahiert und danach verworfen. Die vereinigten Aetherauszüge werden mit Wasser gewaschen, getrocknet (Magnesiumsulfat)
und eingedampft. Man erhält ein OeI. Das OeI wird in
einem Gemisch von IN Salzsäure (500 ml) und Aether (250 ml)
gelöst. Die Aetherschicht wird abgetrennt und die wässrige saure Schicht weiter mit Aether (2 χ 250 ml) extrahiert. Die
vereinigten Aetherauszüge werden mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung
gewaschen, getrocknet (Magnesiumsulfat) und eingedampft. Kristallisation des Rückstandes aus Isopropanol
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gibt 7-Chlor-l,2,3,5-tetrahydro-l-methyl-4-formyl-5-phenyl-4H-1,4-benzodiazepin
in zwei Kristallisaten, die bei114-115 bzw. 120-121° schmelzen. Umkristall!sation der vereinigten Kristall!-
sate aus Hexan liefert cremefarbene Prismen, die bei 121-122° schmelzen.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden:
Ein Gemisch von 63,8 g (0,5 Mol) p-Chloranilin und
g (0,6 Mol) p-Toluolsulfonsäurechlorid in 400 ml Pyridin
wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Der grösste Teil des Pyridine wird dann im Vakuum abgezogen. Der Rückstand
wird auf 2 Liter Eiswasser gegossen und das Tosylat mit Aether extrahiert. Der Aether wird mit IN Natriumhydroxyd, wässriger
Salzsäure und Wasser gewaschen» über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Das zurückbleibende OeI wird aus Aether
kristallisiert und man erhält Tosylamido-4-chlorbenzol, das
bei 119,5-120,5° schmilzt. .
Ein Gemisch von 70,4 g (0,25 Mol) Tosylamido-4-chlorbenzol,
700 ml Toluol und 0,3 Mol Natriummethylat in 200 ml Methanol wird 1 Stunde unter Kochen am Rückfluss gerührt. Danach
wird der grösste Teil des Methanols abdestilliert und 47,3 rnl (0,5 Mol) Dimethylsulfat hinzugegeben. Es wird dann
weitere 5 Stunden unter Kochen am Rückfluss gerührt. Das ausgefallene
Natriumsalz geht langsam in Lösung. Ueberschüssiges
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Dimethylsulfat wird durch 1-1/2 Stunden Kochen am Rückfluss mit
400 ml 3N Natriumhydroxyd zerstört. Die Phasen werden getrennt
und das Toluol abdestilliert. Es hinterbleibt ein weisser kristalliner Rückstand. Umkristall!sation aus Aethanol liefert
N-Methyl-tosylamido-4-chlorbenzol, das bei 92-93° schmilzt.
6l,5 g (0,208 Mol) N-Methyl-tosylamido-4-chlorbenzol
werden zu 58O ml Schwefelsäure (spez. Gewicht 1,71O bei
105° gegeben. Das Gemisch wird gerührt, auf 145° erwärmt und bei dieser Temperatur 1 Stunde lang belassen. Nach Abkühlen
wird die Lösung mit 50$ißem Natriumhydroxyd stark alkalisch
gestellt und die organische Base mit Aether extrahiert. Der ■ organische Extrakt wird über Kaliumhydroxydplätzchen getrocknet,
eingedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält p-Chlor-N-methylanilini Siedepunkt 74-75° bei 0,7 Torr.
Zu 13,3 S Aluminiumchlorid und 20 ml trockenem Benzol
in einem 50 ml Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler, Tropftrichter
und Rührer versehen ist, werden 14,1 g (0,1 Mol) p-Chlor-N-methylanilin sorgfältig und unter Kühlen hinzugegeben.
Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch bis zum beginnenden Rückfluss erwärmt und danach kurzzeitig bei dieser Temperatur
belassen. Frisch destilliertes Aethylenimin (4,3 St 0,1 Mol)
wird danach langsam in das Reaktionsgefäss aus einem kleinen Kolben, der mit dem ersteren über ein Gaseinleitungsrohr verbunden
ist, eindestilliert, indem man den letzteren Kolben
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ORIGINAL INSPECTED
erwärmt. Nach Beendigung dieser Operation wird das Reaktionegemiseh
weitere 30 Minuten gerührt und danach auf 200 g Eis gegeben, das sich in einem mit einem Kühler versehenen 1 Literkolben
befindet. Es werden nun in kleinen Anteilen 50 g Kaliumhydroxyd zu der entstandenen festen Masse gegeben, und
man beobachtet, dass das Material in Lösung geht. Man kühlt ab und extrahiert drei Mal mit Benzol. Die vereinigten Benzolextrakte
werden über Kaiiumhydroxydplätzchen getrocknet und danach eingedampft. Der Rückstand wird im Vakuum über eine
10 cm Vigreuxkolonne destilliert. Man erhält IJ-ip-ChLorphenyl)-N-methyl-äthylendiamin,
das bei 126-127° siedet; Druck 0,05 Torr.
Eine Lösung von Y-formyl-5-phenyl-4H-l,4-benzodiazepin
(1 g, 3,3 mMol) in l8}6 (Gewicht /Volumen) wässriger Salzsäure (20 ml) wird 1 Stunde
unter Rühren auf 95° erwärmt. Eindampfen im Vakuum liefert kristallines T-Chlor^^^^-tetrahydro-l-methyl-S-phenyl-lH-1,4-benzodiazepin-hydrochlorid,
das nach Umkristallisation aus Isopropanol in Form farbloser Kristalle anfällt, die bei
251-252° schmelzen und nach Mischen mit einer authentischen Prob· einen Schmelzpunkt von 253-255° zeigen. Ein weiterer Anteil an
Produkt wurde in Form der freien Base aus den Mutterlaugen isoliert; Fp.; 67-68°.
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Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
I CH;
worin R nieder Alkyl, R. Wasserstoff, Halogen, Nitro oder Trifluormethyl, R? Wasserstoff oder Halogen und
R 'Wasserstoff oder Pormyl bedeuten,
dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
CH.
worin R und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung
besitzen,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
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JCHO
worin R die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt ,
in Gegenwart von Ameisensäure umsetzt und erwunschtenfalIs
eine erhaltene Verbindung, worin R_ -CHO bedeutet, zu einer
Verbindung, worin R^. Wasserstoff bedeutet, hydrolysiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in den Ausgangsmaterialien R, Chlor oder Brom und R„
'Wasserstoff bedeuten.
3· Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von
benzodiazepin, dadurch gekennzeichnet, dass N-(p-Ghlorphenyl)-N-methyl-äthylendiamin
und Benzaldehyd als Ausgangsmaterialien zur Verwendung gelangen.
4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung von
7-Chlor-2,3,^,5-tetrahydro-l-methyl-5-phe.nyl-lH-l,4-benzodiazepin,
dadurch gekennzeichnet, dass man das erhaltene 7-Chlorl,2,335-tetrahydro-l-methyl-4-formyl-5-phenyl-4H-l,4-benzodiazepin
hydrolysiert.
« 3 5 / 1 5 4 1
BAD ORIGINAL
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