DE1901344A1 - Verfahren zur Herstellung von Polychloroprensulfon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polychloroprensulfon

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DE1901344A1
DE1901344A1 DE19691901344 DE1901344A DE1901344A1 DE 1901344 A1 DE1901344 A1 DE 1901344A1 DE 19691901344 DE19691901344 DE 19691901344 DE 1901344 A DE1901344 A DE 1901344A DE 1901344 A1 DE1901344 A1 DE 1901344A1
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DE
Germany
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polychloroprene
sulfone
production
copolymerization
activator
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Pending
Application number
DE19691901344
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English (en)
Inventor
Dipl-Ing Frantisek Hrabak
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Czech Academy of Sciences CAS
Original Assignee
Czech Academy of Sciences CAS
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C08G75/205—Copolymers of sulfur dioxide with unsaturated organic compounds
    • C08G75/22—Copolymers of sulfur dioxide with unsaturated aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/14—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
    • C08F36/16—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen

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Description

\Ue. C^beektied. UCaestetU 1 Q Q -J O / /
PATENTANWALT
14β 1. 1969
Anw.-Akte: 75/133
PATENTANMELDUNG
Anmelder; Ceskoslovenska akademie vedf Praha 1
Titel: Verfahren zur Herstellung von Polychloroprensulfon
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polychloroprensulfon durch Kopolymerisation von Chloropren mit Schwefeldioxyd.
Bis jetzt wurde die Kopolymerisation von Chloropren mit Schwefeldioxyd in Gegenwart von peroxidischen Initiatoren oder Ozon durchgeführt (Tschechoslowakisches Patent Nr. 122 050). Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß die Kopolymerisation zu rasch verläuft, falls die Menge des Initiators ausreichend ist, um hohe Konversion zu erzielen. Setzt man dagegen die Menge des Initiators so herab, daß die Kopolymerisation beherrscht werden kann, erreicht man zu niedrige Konversionen«,
909836/U3Ü
Es wurde nun gefunden, daß man ausreichend hohe Konversionen bei einem genügend langsamen Verlauf der Kopolymerisation erhalten kann, wenn man anstatt der peroxidischen Initiatoren der Polymerisation Verbindungen der allgemeinen Formal
ReC
verwendet«
In dieser Formel bedeutet R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Phenylrest der gegebenenfalls substituiert sein kann, und X ist entweder H, OH, Halogenatom oder ein Rest
-o-c^7"
worin R dasselbe wie oben bedeutet, wobei die beiden Reste R auch miteinander verbunden werden können.
Der oben angeführten allgemeinen Formel entsprechen Aldehyde, Carbonsäuren, Carbonsäurehalogenide und Anhydride.
Als Aktivatoren können Verbindungen, die Sauerstoff übertragen können wie z.B„ p-Isopropyltoluol oder Isopropyl— benzol oder t-Butanol verwendet werden« In einigen Fällen wirkt auch Wasser in kleinen Mengen als Aktivator der Kopolymerisation«,
Polychloroprensulfon ist im wesentlichen ein alternierendes Kopolymer,, Es läßt sich zur Darstellung von Kunststoffen verwenden, die gute Widerstandsfähigkeit gegenüber organischen Lösungsmitteln, wässrigen Säurelösungen und Wirkungen der Atmosphäre aufweisen«
909836/143Ü
Die Wirkung von verschiedenen Initiatoren der oben angeführten allgemeinen Formel und Aktivatoren sind aus nachstehender Tabelle ersichtlich. Alle Beispiele wurden bei -20 C durchgeführt. Die beiden Monomere wurden in einem Verhältnis 4,4 g Chloropren zu 6,4 g Schwefeldioxyd verwendet, mit der Ausnahme des Beispiels 6, wo das Verhältnis 4,4 g Chloropren zu 4,8 g S0„ verwendet wurde. Die Kopolymerisation wurde nach 24 Stunden unterbrochen, das feste Kopolymer abgetrennt und abgewogen, Isopropylbenzol oder -toluol, sowie t-Butanol wurden stets frisch destilliert.
909836/U3Ü
Ausfuhrungsbeispiele
Versuch Nr. Initiator Aktivator Ausbeute
g
1 0,16 g Glyoxalhydrat - 2,5
2 0,084g Paraforsialdehyd - 2,0
3
4		 0,3 ml Propionaldehyd
0,3 ml Benzaldehyd		 0,3 ml Iso-
propylbenzol
!!		 4,1
0,5
5 0,16 g Glyoxalhydrat Il 7g6
6 0,16 g Glyoxalhydrat Il 7,1
7 0,084g Paraformaldehyd Il 7t7
8
9		 II
·" 		0,3 ml p-Iso-
propyltoluol
0,3 ml t-Butanol		 8,8
6,1
10
11		 0,2 ml Laurylaldehyd
0,16 g Glyoxal		 0,3 ml Iso-
propylbenzol
0,1 g Wasser		 0,8
7,4
12 0,03 g Paraformaldehyd 0,06 g Wasser 7,5
13
14		 0,129 gAmeisensöure
0,2 g Essigsäure		 0,3 ml Iso-
propylbenzol
0,3 ml "		 0,4
4,9
15 0,25g Oxalsäure Il 6,1
16 0,3 g Benzoesäure Il 3,6
17 0,2 g Isophthalsäure !I 8,6
18 0,2 g Isophthalsäure Il 7,3
19 0,1 g Isophthalsäure 0,1 g Wasser 7,6
20
21		 0,25g Azetanhydrid
0,4 g Phthalanhydrid		 0,3 ml Iso-
propylbenzol
Il		 3,4
3,2
22 0,2 g Benzoylchlorid Il 8,5
23 0,1 g Phthalanhydrid Il 8,2
24 0,1 g _ 3,5
909836/1430

Claims (3)

1 Q Π 1 ^ Λ Λ PATENTANWALT ·5Γ' 14. 1. 1969 Anw.-Akte: 75/133 - I - PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von Polychloroprensulfon durch Kopolymerisation von Chloropren mit Schwefeldxoxyd, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationsinitiator eine Verbindung der allgemeinen Formel
verwendet, worin R entweder ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest oder einen einfachen oder substituierten Phenylrest bedeutet und X entweder ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder ein Rest
K ist, worin R dieselbe Bedeutung wie oben besitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aktivator eine Verbindung wie Isopropylbenzol, p-Isopropyltoluol oder t-Butanol zusetzt, die Sauerstoff Übertragen vermag.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Aktivator eine kleine Menge Wasser von höchstens 3 Gewichtsprozent zusetzt.
PATENTANWALT 909836/U30
DE19691901344 1968-01-12 1969-01-11 Verfahren zur Herstellung von Polychloroprensulfon Pending DE1901344A1 (de)

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WO2008074814A1 (en) * 2006-12-20 2008-06-26 Glaxo Group Limited Pyrazole derivatives as non-steroidal glucocorticoid receptor ligands

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NL7214348A (de) 1973-02-26
BE726709A (de) 1969-06-16
NL6900469A (de) 1969-07-15
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