DE1901257A1 - Korrosionsschutzmittel fuer die Erdoelindustrie und verwandte Industrien - Google Patents

Korrosionsschutzmittel fuer die Erdoelindustrie und verwandte Industrien

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DE1901257A1
DE1901257A1 DE19691901257 DE1901257A DE1901257A1 DE 1901257 A1 DE1901257 A1 DE 1901257A1 DE 19691901257 DE19691901257 DE 19691901257 DE 1901257 A DE1901257 A DE 1901257A DE 1901257 A1 DE1901257 A1 DE 1901257A1
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DE
Germany
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carbon atoms
acid
corrosion
amine
amide
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DE19691901257
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English (en)
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Dr Friedrich Hovemann
Dr-Ing Guenther Nottes
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Description

Badische Anii in- & Soda-Fabrik AG « η η ι
ι y U 1
Unser Zeichen: O.Z. 25 961 B/Pa
- ' 67ΟΟ Ludwigshafen, 10· 1. X9Ö9
Korrosionsschutzmittel für die Erdölindustrie und verwandte
Industrien
Die Erfindung betrifft Korrosionsschutzmittel, enthaltend eine Kombination von zwei an sich bekannten Klassen von Korrosionsschutzmitteln.
Es ist bekannt und auch beschrieben (z. B. J. I. Bregmann, Corrosion Inhibitors, 1963, Seiten -251 ff.), daß die Destillation von Rohölen bei höheren Temperaturen zu starken Korrosionen führt. Aus der französischen Patentschrift 1 499 785 und aus der belgischen Patentschrift 693 502 sind bestimmte Oligoalkylenoligoamin-Derivate allgemein als Korr-sionssohutzmittel und insbesondere für die Erdöl fördernde und Erdöl verarbeitende Industrie bekannt. Diese Mittel werden den Rohölen und/oder Fraktionen zugesetzt und verhindern oder verringern zufriedenstellend bei höheren Temperaturen, d, h. bei 100 bis 200 0C, Korrosionen an Wärmeaustauschern, KühlerbündeInj Benzinabscheidern und anderen Anlageteilen, die von den Rohölen durchströmt werden bzw. mit den Rohölen, den Rucks*■■%:■*- den oder Destillaten in Berührung kommen.
Nach den genannten Patentschriften erhält man die Korrosionsschutzmittel, indem man 1 Moläquivalent eines mehrwertigen Amins der allgemeinen Formel
H2N - (R1 - NH)n - R2,
in der R1 ein Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder ein gegebenenfalls duroh Hydroxyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy« oder Acyloxygruppen substituierter KohlenwasaerstoffreBt ist und in der η ein Wept ton i bis 5 sein kann, wobei die Summe aller Kohlen-•toffatöm* in d#m Aaiin nicht größer als 20 sein soll, aunäohsts mit χ MolMquivalenfc tjlntt' *Uphftti«ch*n Monoö*rboneKüre umsetzt und die ; •atjrttte^.lgito^ eine* aHpha-
"tischen, ·?-οϊί»Αΐίρίι*^ί«βίί«η öder *romAiis$hert Diömrboneäurt mit t Öif lä '&W&%'^iikv ioyliii*t; ikötiiil äi· Stamnie von χ + y
488/68 -eesiii/ietf
- 2 - ' O.Z. 25"961
gleich η + 1 und χ mindestens 1 sein soll, und daß man diese acylierte, freie Carboxylgruppen tragende Verbindung mit 0,2 y bis y Moläquivalent eines oxalkyllerten Amins des Oxalkylierungsgrades 1 bis 30 neutralisiert.
Einzelheiten zur Herstellung und zu den Ausgangsstoffen der Korrosionsschutzmittel sind in den Patentschriften angegeben.
Nun sind in der Erdölindustrie, auch in Schwel- und Hydrierwerken, Korrosionserscheinungen nicht auf den Temperaturbereich zwischen 100 und 200 0C beschränkt. Beispielsweise werden die Dämpfe von Erdölfraktionen, wie Benzine und Gasöle, gemeinsam mit Wasserdampf unter 100 0C abgekühlt, um die Kohlenwasserstoffdämpfe zu ψ kondensieren. In den Zonen dieser Kondensation, also um und unter 100 °0, liegen besonders kritische Verhältnisse vor. Fast jedes Rohöl enthält nämlich Spuren bis zu beträchtlichen Mengen an Natriumchlorid, begleitet von Magnesiumchlorid. Aus diesem entsteht in Gegenwart von überhitztem Wasserdampf gemäß
MgCl2 + 2H2O > Mg(OH)2 + 2HCl
Chlorwasserstoffsäure. Bekanntlich wirkt diese vor allem dann besonders korrosiv, wenn sie in wäßriger Lösung als Salzsäure vorliegt und bei ungefähr 100 0C und darunter angreift. Die Wirkung der Chlorwasserstoffsäure bzw. Salzsäure wird durch Schwefelwasserstoff, Merkaptane und verschiedene andere aggressive Erdölbestandteile noch verstärkt.
Aus den deutschen Patentschriften 72^ 789 und 877 39^ ist zwar bekannt, daß Alkohole der Acetylenreihe bzw. deren Oxäthyläther Metalle gegen saure Flüssigkeiten schützen, jedoch genügt dieser · Schutz nicht mehr den Anforderungen von heuteι zudem erfordert ein eindeutiger Schutz ziemlich hohe Anwendungskonzentrationen der inhibierenden Mittel. Derartige Konzentrationen an Inhibitoren müesen vermieden werden» weil die Inhibitoren mit den Destillaten Übergehen und daher die Eigenschaften der Produkte ungünstig beeinf lumen und in Treibstoffen zu Verunreinigungen führen.
nb ■ ■■·■■
Ξ# wurde nuii gefunden, dad solche Korroaionsschutzmittel besonder*
009031/1891 ORfGlNALfNSPECTED
- - 3 - OoZ. 25 961
wirksam sind, die wenigstens enthalten
A ein Amid aus
a) einem nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Amin
der Formel
H2N - (R1 - NH)n - R2
R1 = Alkylen mit 2 bis 6 C-Atomen
R2 = H oder gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Carb-
alkoxy- oder Acyloxygruppen substituierter Kohlenwasserstoffrest
η = ein ganzer Wert von 1 bis 5
b) einer aliphatischen Monocarbonsäure
c) einer Dicarbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
neutralisiert mit
d) einem oxalkylierten Amin,
B einen Alkohol der Acetylenrei1: -■ oder ein Derivat dieses
Alkohols,
C ein Dialkylamid einer C12- bis C^g-Pettsäure,
D Destillationsrückstände aus der Oxosynthese.
Soweit die Bestandteile A, B, C und D nicht ohnehin jeweils als
Gemisch erhalten werden, können auch Mischungen von zwei oder
mehreren der einzelnen Bestandteile untereinander verwendet werden.
Unter Alkoholen der Acetylenrelhe und ihren Derivaten sind dreifach ungesättigte Verbindungen zu verstehen, vorwiegend öllösliche Verbindungen, wie Äthinylcyclohexanol, Butindiol, Hexindiol, Octinol, Propargylalkohol. Derivate dieser Alkohole sind beispielsweise Mcnoglykoläther. Wesentlich ist, daß auch die Derivate wenigstens noch eine Hydroxylgruppe im Molekül tragen müssen. Weitere Angaben finden sich in der deutschen Auslegeschrift 1 172 925.
Dialkylamide von Ci2- bis Cjg-Pettsäuren sind vorzugsweise Amide
009831/1691
- 4 - O.Z. 25 961
mit C1- bis C^-Alkylresten, vor allem mit Dibutylresten, wie im ölsäuredibutylamid. Die Fettsäuren können demnach auch ungesättigt sein.
Die Mengenverhältnisse der Bestandteile A, B, C und D in den Korrosionsschutzmitteln dieser Erfindung können variiert werden, jedoch soll nach Möglichkeit keiner der Bestandteile oder kein Bestandteilgemisch A, B, C und D zu weniger als 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung A, B, C und D, vorhanden sein.
Die in dem Korrosionsschutzmittel dieser Erfindung als Lösungsvermittler wirkenden Destillationsrückstände aus der Oxosynthese sind vorzugsweise zu 50 bis 60 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung aus A, B, C und D, vorhanden.
Besonders wirksam sind Korrosionsschutzmittel, deren Amid (A) hergestellt worden ist aus einem Dialkylentriamin als Amin (a) und/oder aus Maleinsäure als Dicarbonsäure (c) und/oder aus Dibutylamin, umgesetzt mit Propylenoxid im Molverhältnis 1 : 4 bis 10 als oxalkyliertes Amin (d).
Die überraschende Wirkung der neuen Korrosionsschutzmittelkombination vor allem bei Temperaturen oberhalb 100 0C beruht vermutlich auf der Gegenwart der Destillationsrückstände aus der Oxosynthese, die sich wie Lösungsvermittler verhalten und möglicherweise als Stabilisator für die Acetylenalkohole und ihre Derivate bei Temperaturen über 100 0C anzusehen sind.
Man bevorzugt als Destillationsrückstand der Oxosynthese für diesen Zweck eine Fraktion, die zu 80 % zwischen 240 und 3β0 °C bei 760 mm Hg siedet. Eine solche Fraktion hat beispielsweise folgende Zusammensetzung
ungefähr 10 % i-Alkohole (Cg - C10)
11 15 % Dialkyläther (C16 - C20)
" 15 % Ester (Cg - C30)
" 10 % Paraffine (C7 - C18)
" 50 % Gemisch aus Glykolen, Acetalen und Ketonen (C7 - ^20) {% = Gewichtsprozent)
009831/1691
'- 5 - ■ O.Z. 25 9β;
Die in der folgenden Tabelle 1 zusammengestellten Versuchsergebnisse wurden mit Eisenplättchen von 50 x 50 χ 1 mm erhalten, die 3 Stunden lang bei 70 0C in 7-#iger wäßriger Salzsäure mit und ohne Zusatz an erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmitteln gelegen haben. Dabei wurde als Amid (A) benutzt das Kondensationsprodukt aus 2 Mol ölsäure mit 1 Mol Dipropylentriamin und 1 Mol Maleinsäure, neutralisiert mit 1 Mol Dibutylamin, das mit 8 Mol Propylenoxid kondensiert worden warj als dreifach ungesättigter Alkohol wurde l-Äthinylcyclohexanol-(l) benutzt;.Lösungsvermittler ist die oben definierte Fraktion des Destillationsrückstandes aus der Oxosynthese,
Tabelle 1
Gewichtsverluste
in mg mit:		 erfindungsgemäßer
Kombination aus
x) Amid-Derivat 15 % 		10
15		 25 % - %
Konzentration
Inhibitor,
bezogen auf
7~#ige Salzsäure		 1-Äthinylcyclo-
hexanol-(l)
ölsäuredibutyl-
amid		 60 15 25
15
Destillations-
(Nonanol)-
rückstand		 3737 60 60
0,01 3281 3962 4007
0,02 1971 3861 3262
0,03 1557 3692 2523
0,04 237 3400 2157
0,05 82 2877 1977
0,06 1842 1222
Kondeneationsprodukt aus 2 Mol ölsäure, 1 Mol Dipropylentri amin und 1 Mol Maleinsäure, neutralisiert mit 1 Mol Dibutyl amin, kondensiert mit 8 Mol Propylenoxid. Formel:
N.COCH-CHOOO
-·CH0.CHOK 2 t
CH
009931/1601
ORIGINAL INSPECTED
- β - ' O.Z. 25 961
Die Werte der folgenden Tabelle 2 demonstrieren die Wirkung des Destillationsrückstandes. Zu diesem Zweck wurde in Reagenzgläsern von 25 om Länge und 2,5"cm Durchmesser jeweils ein geschmirgelter, trockener Eisenstreifen der Größe 100 χ 10 χ 1 mm 96 Stunden lang bei l60 0C der Einwirkung folgender Produkte ausgesetzt und die Gewichtsverluste gemessen:
Gewichtsverlust
reines Rückstandsö'l der Oxosynthese 0 mg
10 % Äthiny!cyclohexanol ) im Rückstandsöl 1,8 " 10 % ölsäuredibutylamid ) der Oxosynthese 8 " 10 % erfindungsgemäßes 0,2 "
Korrosionsschutzmittel
f Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern weitergehend die vorliegende Erfindung und ihre Vorteile.
Beispiel 1
In eine Destillationskolonnenapparatur aus Glas werden innerhalb icunden jeweils 6 1 Testbenzin mit Wasserdampf überdestilliert und in dieser Zeit gleichmäßig 35 ml J % wäßrige Salzsäure in den Kolonnensumpf eindosiert. Die Salzsäure destilliert dabei gleichmäßig mit den Wasser- und Testbenzindämpfen über.
Diese Dämpfe wurden durch ein Quarzrohr geleitet, welches von außen elektrisch beheizt ist, so daß in dem Rohr 170 0C herrschen (überhitzung). In das Quarzrohr wird jeweils ein gewogener, geschmirgelter Eisen-Streifen der Maße 100 χ 20 χ 1 mm gelegt. Aus einem Tropftrichter werden innerhalb von 2 Stunden Destillat-ionszeit jeweils 2-#ige erfindungsgemäße Inhibitorlösungen in Testbenzin und die weiteren in Tabelle 3 angegebenen 2-#igen Lösungen auf jeweils frische Eisen-Streifen aufgetropft. Die Gewichtsabnahmen der am Ende der Destillation gewasoneneη, mit Azeton getrockneten Elsen-Streifen sind aus Tabelle 3 zu ersehen»
- 7 -009831/1681
- 7 -Tabelle 3
O .Z. 25 961 0C
1 mg
170 0C 901257 mg
34 mg 90 mg
99 mg 15 mg
32 mg 40 mg
45 mg 15 mg
27 mg 25
38 mg 25
30
Äthinylcyclohexanol
ölsäuredibutylamid
Kondensationsprodukt wie in Tabelle 1
ölsäuredipropylentriamid
1 amerikanischer Korrosionsinhibitor
1 deutscher Korrosionsinhibitor
erfindungsgemäße Mischung bestehend aus
50 Gewichtsprozent Dicköl x' )
25 " " Kondensationsprodukt )
wie in Tabelle 1 ) 12 mg 7 mg
10 " " Äthinylcyclohexanol )
15 " " ölsäuredibutylamid )
Aus der 2. Spalte der Tabelle 3 ersieht man die sehr beachtliche Schutzwirkung der erfindungsgemäßen Mischungen in der auf 90 0C abgekühlten Kondensationszone an den jeweiligen Eisen-Streifen der Maße 100 χ 20 χ 1 mm.
Beispiel 2
In einer Roholdestillationsanlage wurde ein Mittelostrohöl mit einem Salzgehalt von 40 bis 50 g (NaCl + MgClp) pro Tonne Rohöl destilliert. Es wurde mit überhitztem Wasserdampf gearbeitet. In einem Wärmeaustauscheraggregat dieser Anlage zeigten die Kühler-
- 8
Als Dicköl bezeichnet man den Destillationsrückstand des bei der Oxosynthese aus Hepten, Okten und Nonen mit folgender Hydrierung anfallenden Rohalkohol-Gemisches, bestehend aus ungefähr 10 % i-Alkoholen (Cg - C10) " 15 % Dialkyläther (C16 - C30) 11 15 % Estern (Cg - C30)
11 10 % Paraffinen (C7 - C18)
" 50 % Gemisch aus Glykolen, Acetalen und Ketonen (C7 - Cp das zu 80 % zwischen 240 ° und 360 0C bei 760 mm überdestilliert.
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- 8 - O.Z. 25 9βΐ
bündel nach 5 bis 6 Monaten jeweils starke Korrosion durch verdünnte Salzsäure bei einer mittleren Temperatur von 175 0C.
Die mit Wasser gekühlten Kühlrohre (Temperatur in der Kondensationszone 95 bis 98 0C) mußten alle 5 bis 6 Monate wegen Lochfraß zum Teil erneuert werden. Dazu war es erforderlich, die Anlage abzustellen.
Nachdem man dem Reflux der Anlage 5 bis 6 g/t einer erfindungsgemäßen Mischung von
60 Gewichtsteilen Dicköl (wie in Beispiel 1) 15 " " Kondensationsprodukt der Tabelle 1 10 " " Äthinylcyclohexanol
15 " " ölsäuredibutylamid
ständig zugesetzt hatte, lief die Anlage 2 Jahre ununterbrochen störungsfrei.
Dagegen lief sie mit zum Stande der Technik gehörenden Inhibitoren nur ungefähr 9 bis 10 Monate störungsfrei.
Die vorteilhafte Wirkung der erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel ist im ganzen Bereich von ungefähr 20 bis ungefähr 200 0C erkennbar: Im Gegensatz zu bekannten Mitteln ist ihre Wirkung auch unter 100 0C befriedigend; über 100 0C erhält man mit der erfindungsgemäßen Kombination einen besseren Schutz als mit jeweils dem Gesamtgewicht gleichen Gewichtsmengen der beiden Bestandteile (Amidderivat und Acetylenalkohol). Die Destillationsrückstände aus der Oxosynthese haben eine stabilisierende Wirkung. Das Korrosionsschutzmittel zersetzt sich daher nicht über 100 0C und behält infolgendessen auch nach dem Abkühlen seine Wirksamkeit.^
- 9 -009831/1691

Claims (3)

- 9 - ' O.ζ. 25 961 Patentansprüche
1. Korrosionsschutzmittel, enthaltend L
A ein Amid aus
a) einem nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome aufweisenden Amin der Formel
H2N - (R1 - NH)n - R2
R1 = Alkylen mit 2 bis 6 C-Atomen
R2 = H oder gegebenenfalls durch Hydroxyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy- oder Acyloxygruppen substituierter Kohlenwasserstoffrest
η = ein ganzer Wert von 1 bis 5
b) einer aliphatischen Monocarbonsaure
c) einer Dicarbonsäure mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
neutralisiert mit
d) einem oxalkylierten Amin,
B einen Alkohol der Acetylenreihe oder ein Derivat dieses Alkohols,
C ein Dialkylamid einer C12- bis C^n-Fettsäure,
D Destillationsrückstände aus der Oxosynthese.
2. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 mit einem Amid (A) aus einem Dialkylentriamin (a) und/oder Maleinsäure als Dicarbonsäure (c) und/oder Dibutylamin, umgesetzt mit Propylenoxid
im Molverhältnis 1 : 4 bis 10 als oxalkyliertes Amin (d).
3. Korrosionssohutzmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Destillationsrückstand aus der Oxosynthese eine zu 80 % zwisohen 2^0 ° und 36Ο 0C bei 76Ο mm Hg siedende Fraktion ist.
Badische Anilin- ft Soda-Fabrik Au
009831/1881
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0286336A1 (de) * 1987-04-02 1988-10-12 Exxon Chemical Patents Inc. Korrosionsinhibitoren
US10370582B2 (en) * 2013-03-15 2019-08-06 Ingevity South Carolina, Llc Compounds and method for enhanced oil recovery using sulfur surfactants

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