DE1900947B2

DE1900947B2 - N-arylpyrid-2-one

Info

Publication number: DE1900947B2
Application number: DE1900947A
Authority: DE
Inventors: Michael Caspar Seidel; Kenneth Lyle Viste; Roy Y Yih
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1968-01-16
Filing date: 1969-01-09
Publication date: 1979-01-04
Also published as: DK136860C; GB1253293A; FR1599535A; MY7300247A; BE726971A; CH506943A; NL148599B; SE351428B; IL31432A0; IL31432A; LU57789A1; DE1900947A1; NO127446B; ES362532A1; CU20608A; AT306428B; DK136860B; OA02978A; IE32615L; DE1900947C3

Description

oder

Die Erfindung betrifft N-Arylpyrid-2-one der allgemeinen Formel I

R^s-/V-CO-Y

(I)

-C)

RS ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Äthylgruppe, Y ein Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Amino- oder AJkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Äquivalent eines wasserlöslichen Kations und Aryl entweder einen Rest der allgemeinen Formel II oder III

10

Aryl

in der R⁴ und R⁶ jeweils eine Methyl- oder Äthylgruppe, R⁵ ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Äthylgruppe, Y ein Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Amino- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder ein Äquivalent eines wasserlöslichen Kations und Aryl entweder einen Rest der allgemeinen Forme! !! oder III

25

(III)

bedeutet, wobei X ein Halogenatom, eine Amino-, Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder eine Alkylgmppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, X' ein Was- serstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Trifluormethyl- oder eine Methoxygruppe und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet

2. 1 -(^ChlorphenylJ-S-carboxy-^e-dimethylpyrid-2-on und seine Salze.

3. 1 -(3,4-Dichlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on und seine Salze.

4. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Zusatzstoffen. >n

nin

in der R* und R^ft jeweils eine Methyl- oder Äthylgruppe, bedeutet, wobei X ein Halogenatom, eine Amino-, Nitro-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, X' ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Methyl-, Trifluormethyl- oder eine Methoxygruppe und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet

Des weiteren betrifft die Erfindung Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, die aus einem erfindungsgemäßen N-Arylpyrid-2-on und den üblichen Zusatzstoffen bestehen.

Die am engstem mit diesen Verbindungen verwandte und in der Literatur bereits beschriebene Verbindung ist l-PhenyI-4,6-dimethylpyrid-2-on-3-carboxamid. Sie wurde durch W. R e i d et al. hergestellt, vgl. Annalen, 626, S. 110 ff. (1959). Durch Kondensation von Cyanacetanilid mit Acetylaceton wurde l-Phenyl-4,6-dimethyl-3-cyanpyrid-2-on gewonnen, welches dann zu dem entsprechenden 3-Carboxamid hydrolysiert wurde.

Hinsichtlich der Regelung des Pflanzenwachstums sind 1 -^-ChlorphenylJ-S-carboxy^.e-dimethylpyrid-2-on, 1 -p^-DichlorphenylVS-carboxy^.e-dimethylpyrid-2-on und deren wasserlösliche Salze bevorzugte Verbindungen.

Zu den wasserlöslichen Salzen der erfindungsgemäßen 3-Carboxy-Verbindungen gehören Alkalisalze, vorzugsweise Natrium- und Kaliumsalze, Ammoniumsalze, Mono-, Di- und Trialkylammoniumsalze, bei denen jede Alkylgruppe bis zu 4 Kohlenstoffatome enthalten kann, vorzugsweise Methylammonium-, Dimethylammonium-, Trimethylammonium und Triäthylammoniumsalze, Äthanolamin- und Propanolaminsalze wie die 2-Hydroxyäthylammonium-, 2-Hydroxypropylammonium-, Bis-(2-hydroxyäthyl)-ammonium- und Tris-(2-hydroxyäthyl)-ammoniumsalze; und quaternäre Ammoniumsalze wie Tetramethylammonium- und Cholinsalze. Andere geeignete Salze sind Erdalkalisalze, insbesondere die Salze von Calcium und Magnesium, die Salze von Aluminium, Cadmium, Kupfer, Eisen-(lll), Eisen-(II), Mangan, Nickel und Zink.

Man erhält die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Hydrolyse von l-Aryl-3-cyan-pyrid-2-onen, die der allgemeinen Formel III entsprechen.

R⁴
R⁵-/\-CN

1 Γ ^(IV)

N
Aryl

In dieser allgemeinen Formel haben R⁴, R⁵, R⁶ und Aryl die vorstehend definierten Bedeutungen. Die partielle Hydrolyse der CN-Gruppe führt zur CONHr Gruppe;, also zu einem l-Aryl-S-carbamyl-pyrid^-on. In zahlreichen Fällen führt die Hydrolyse zu einer Mischung aus dem 3-Carbamyl- und 3-Carboxyderivat, und dieses kann durch übliche Verfahren, wie zum Beispiel durch Umwandlung des 3-Carboxyderivats in ein wasserlösliches Salz und Entfernung des unlöslichen

3-Carbamylderivats, getrennt werden. Die Reaktionsmischung, die im wesentlichen aus den beiden Typen der Hydrolyseprodukte mit im allgemeinen nur einer geringen Menge von nicht umgesetztem Ausgangsstoff besteht, kann aber für biologische Anwendungsgebiete auch unmittelbar ohne Trennung verwendet werden. Versuche mit dem Ausgangsstoff haben gezeigt, daß dieser weder eine biologische Aktivität besitzt noch die biologische Aktivität der Hydrolyseprodukte stört Die l-Ary]-3-cyan-pyrid-2-one der allgemeinen Formel IV werden durch Kondensation von /?-Diketonen mit N-Arylcyanacetamiden der allgemeinen Formel V

NC-CH₂-CO-NH-Aryl

in Gegenwart eines basischen Katalysators hergestellt Die Reaktion kann wie folgt bei Verwendung der Monoenolform des /J-Diketons dargestellt werden:

O R⁵ OH O

Il I I Il Katalysator
R⁴-C —C=C-R" + NC—CH₂CNH-Aryl » Verbindungen der allgemeinen Formel IV

Die j3-Diketone werden mit Hilfe von Methoden, wie sie von J. T. A d a m s et al. in J. Chem. Soc. 66, S. 1220 ff. (1944) und A. W. J ο η s ο η et al. in Organic Syntheses, 42, S. 75 ff. (1962) beschrieben sind hergestellt. Pentan-2,4-dion ist ein Handelsprodukt.

Die N-Arylcyanaeetamide sind bekannte Verbindungen, die man durch Erjvärmen von Äthylcyanacetat mit einem geeigneten Anilin oder Naphthylamin erhält, in der Regel unter milden Bedingungen und unter Entfernung des Äthanols in dem Ausmaß, wie es gebildet wird und gemäß der Gleichung:

NC-CH₂COOC₂H₅ + H₂: -Aryl—»Verbindungen der allgemeinen Formel V + C₂H₅OH t

Diese Reaktion läßt sich in der Regel leicht in einem Temperaturbereich von 150 bis 250⁰C durchführen. Das Ende der Reaktion läßt sich daran erkennen, daß kein Äthanol mehr gebildet wird. Das Reaktionsprodukt kann durch Standardverfahren, wie Umkristallisieren, gereinigt werden; es kann aber auch ohne weitere Reinigung verwendet werden. Vergl. P i c c i η i η i et al.. Chemisches Zentralblatt, 78, S. 335 ff. (1907).

Bei der Kondensation des /7-Diketons mit dem N-Arylacetamid werden in der Regel äquimolare Mengen der beiden Ausgangsstoffe verwendet, obwohl auch ein Überschuß von jedem der Ausgangsstoffe zulässig ist. In manchen Fällen ist es zweckmäßig, einen Überschuß des /?-Diketons zu verwenden.

Die Kondensation das 0-Diketons mit dem N-Arylcyanacetamid wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel Alkohole, Äther, aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Kohlenstofftetrachlorid. Die bevorzugten Lösungsmittel sind Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol, und Monoäther von Äthylenglykol. In der Regel wird bei der RiiekfluDtemperatur des Lösungsmittels gearbeitet. Temperaturen im Bereich von 50 bis 150⁰C sind besonders geeignet.

Die Kondensation des /?-Diketons mit einem N-Arylcyanacetamid kann durch basische Katalysatoren katalysiert werden. Typische Katalysatoren sind anorganische Basen, Amine und quaternäre Ammoniumhydroxide. Bevorzugt sind Piperidin, Pyridin, Diäthylamin und Triäthylamin. Die allgemeinen Bedingungen für eine solche Kondensation sind zusammenfassend in

■to dem V/erk »Heterocyclic Compounds«, herausgegeben von A. Weissberger, Interscisnce Publishers, 1962, Teil III »Pyridinols and Pyridons«, S. 525—531, beschrieben.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung

4'. der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Nummern der Beispiele entsprechen denjenigen, die in den folgenden Tabellen III, IV, V, VI und VII angegeben sind.

Beispiel!

l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on
a) 1 (4-Chlorphenyl)-3-cyan-4,6-dimethylpyrid-2-on

Ein Reaktionsgemisch aus 19,4 g (0,1 Mol) p-Chlorphenylcyanacetanilid. 10 g (0,1 Mol) Pentan-2,4-dion, 5 ml Piperidin und 200 ecm Äthanol wird 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird dann gekühlt, wobei sich ein Feststoff ausscheidet, der abfiltriert, mit Methanol gewaschen und aus Eisessig umkristallisiert wird. Es werden so 22 g einer kristallinen Substanz erhalten. Dieser weiße Feststoff schmilzt bei 314 bis 316°C. Die Analyse ergibt 64,96% C, 4,25% H und 10,76% N; demgegenüber sind die berechneten Werte für ChHhCIN₂O (Molekulargewicht 258,7) 64,99% C, 4,29% H und 10,83% N. Die Ausbeute beträgt 83%.

b) 1 -

40g (0,155 MoI) ^pyJ
thylpyrid-2-οπ werden in einer Lösung von 100 ml konzentrierter Schwefelsäure in 60 m! Wasser gelöst. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht auf einem Dampfbad erwärmt Nach dem Kühlen des Gemisches wird dieses in Wasser gegossen, wobei sich ein Feststoff bildet, der abfiltriert und aus Äthanol umkrist.allisiert wird. Der isolierte Feststoff bestand aus 22,5 g eines weißen Materials, das bei 215 bis 217°C schmolz. Die Analyse ergab 60,60% C, 4,27% H und 5,10% N; die berechneten Werte für CmHi₂CINO₃ (Molekulargewicht 277,7) betragen 60,55% C, 436% H und 5,05% N. Die Ausbeute betrug 52%.

Beispiel 2
l-^-ChlorphenylJ-S-carbamyM.e-dimethylpyrid^-on

Ein Reaktionsgemisch aus 777 g (3 Mol) l-(4-Chlorphenyl)-3-cyan~4,6-dimethylpyrid-2-on, 1940 ml konzentrierter Schwefelsäure und 1164 ml Wasser wird auf dem Dampfbad 15 Stunden auf 90 bis 95° C erwärmt Das abgekühlte Gemisch wird in 7 1 Wasser gegossen und der dabei erhaltene Feststoff abfiltriert Dieser wird mit 1600 g 25%iger Natronlauge behandelt abfiltriert und der verbleibende Feststoff mit 2200 g 10%iger Natronlauge unter Rühren 4 Stunden bei Raumtemperatur behandelt Das Produkt wird abfhtriert, und aus dem Filtrat werden 326 g (entsprechend einer Ausbeute von 39%) von l^-ChlorphenylJ-S-carboxy^.ö-dimethylpyrid-2-on isoliert. Der unlösliche Rückstand, der aus 257 g eines Feststoffes mit dem Schmelzpunkt von 206 bis 212°C bestand, wird mit 1000 g 10%iger Natronlauge, dann mit Wasser gewaschen, abfiltriert und der Rückstand getrocknet, wobei 250 g eines nahezu weißen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 211 bis 213° C erhalten werden. Kernresonanzspektroskopisch ergibt sich, daß er im wesentlichen aus l-(4-Chlorphenyl)-3-carbamyl-4,6-dimethylpyrid-2-on besteht, das als solches in einer 30%igen Ausbeute erhalten wurde. Eine Probe dieses Feststoffes wird aus einer 50:50-Mischung von Aceton —Methanol umkristallisiert, wobei das Produkt als ein weißer, kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 222 bis 226°C erhalten wird. Dieser Feststoff ergibt bei der Analyse folgende Werte: 61,71% C, 4,76% H, 12,65% Cl, 10,01% N und 1139% O; die berechneten Werte für CmHi₃CIN₂O₂ (Molekulargewicht 276,7) sind 60,76% C, 4,73% H, 12,82% Cl, 10,13% N und 11,56% O.

Beispiel 3

Natriumsalz von l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on

Zu einer Lösung von 177,5 g 50,2%iger Natronlauge (2,2 Mol) in 3800 g entsalztem Wasser werden 722 g 96%iges 1 -p^-DichlorphenylJ-S-carboxy^.e-dimethylpyrid-2-on (2,22 Mol) zugegeben. Es wird gerührt, bis sich alles gelöst hat. Die Lösung wird in Schalen gegossen und das Wasser verdampft, wobei ein Feststoff zurückbleibt, der im Vakuum bei etwa 50° C 4 Stunden lang getrocknet wird. Es werden so 872 g eines trockenen, braungefHrbten Pulvers erhalten, das unter Zersetzung bei 244°C schmilzt. Die Analyse ergibt einen Wassergehalt von 17,5%. Die massenspektrographische Analyse zeigt eine Homogenität des Produktes an. Das Produkt wird aus Wasser umkristallisiert Aus der Titration mit 0,5 η-Salzsäure ergibt sich eine Reinheit von 96%, Das Produkt schmilzt bei 253 bis 255° C und stellt das Natriumsalz von l-(3,4-DichiorphenyI)-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on dar. Die Ausbeute ist quantitativ.

Das Natriumsalz von l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethyIpyrid-2-on wird in gleicher Weise hergestellt Der umkristallisierte Feststoff schmilzt bei 270 bis 272° C und hat eine Reinheit, die durch Titration zu 95,7% bestimmt wurde.

B eis pi el 4

l-^-ChlorphenylJ-S-methoxycarbonyl-4,6-dimethylpyrid-2-on

Ein Gemisch aus 10 g (0,036 Mol) l-(4-Chlorphe:iyl)-S-carboxy^.e-dimethyipyrid-.? ijn, 100 ml Methanol und 1 ml konzentrierter Saizsäur: wird bei Rückfiußtemperatur etwa 16 Stunden gerührt. Die Mischung wird dann auf 10°C abgekühlt, wobei sich ein weißer Feststoff bildet, der abfiltriert, mit kaltem Methanol gewaschen und dann getrocknet wird. Es werden 8 g eines leicht braungefärbten kristallinen Feststoffes mit einem Schmelzpunkt von 188 bis 189° C erhalten. Die Infrarotspektroskopie bestätigt, daß das Produkt ausschließlich aus dem Ester besteht. Die Analyse ergibt 61,71% C, 4,70% H, 12,58% Cl, 4,70% N und 16,44% O; die berechneten Werte für C₁₅Hi₄ClNO₃ betragen 61,75% C, 4,84% H, 12,17% Cl, 4,80% N und 16,44% O. Die Ausbeute beträgt 76%.

Tabelle I

Herstellung von N-Aryl-cyanacetamiden
(NC-CH.-CONH-Aryl)

Verbindung

Schmelzpunkt

4-, 4'-Brom-2-cyanacetanilid 198 — 200

4'-Chlor-2-cyanacetanilid 201 -203

4'-Fluor-2-cyanacetanilid 184 — 186

4'-Jod-2-cyanacetanilid 207-209

4'-Methyl-2-cyanacetanilid 186-187

-,ei 4'-Trifluormethyl-2-cyanacetanilid 190—192

4'-Isopropyl-2-cyanacetanilid 170—172

4'-Methoxy-2-cyanacetanilid 134 — 135

4-Nitro-2-cyanacetanilid 198 — 202

3'-Fluor-2-cyanacetanilid 163 — 165

3'-Chlor-2-cyanacetanilid 131-134

2',4'-Dichlcr-2-cyanacetanilid 118—123

3',4'-Dichlor-2-cyanacetanilid 161 —164

3'-Fluor-4'-methyl-2-cyanacetanilid 178 -180

3'-Chlor-4'-methyl-2-cyanacetanilid 14B—151

ho 3'-Methyl-4-chlor-2-cyanacetanilid 146—149 3'-Trifluormethyl-4'-chlor-2-cyanacetanilid 131 — 133

3',4'-Dimethyl-2-cyanacetanilid 138-140

2',4',5'-Trichlor-2-cyanacetanilid 186-188

2',4',6'-Trichlor-2-cyanacetanilid 207 — 210

h5 2'-Fluor-3',4'-dichlor-2-cyanacetanilid 183—185

2',4',5'-Trimetfiyl-2-cyanacetanilid 184-186

2',4',6'-Trimethyl-2-cyanacetanilid 207 — 209

N-(4-ChIornaphthyl)-2-cyanacetanilid 279-280

Tabelle II

Herstellung von i-ArylO-cyan^.ö-dimethylpyrid^-onen

CH,

, V-CN

^! L

N
Aryl

Verbindung

-(4-Bromphenyl)-3-cyan-4,6-dimethylpyrid-2-on

l-(4-Chlorphenyl)-3-cyan-4,6-dimethylpyrid-2-on l-(4-Fluorphenyl)-3-cyan-4.6-dimethylpyrid-2-on

1-(4-Jodphenyl)-3-cyan-4,6-dimethylpyrid-2-on

-(4-Methylphenyl)-3-cyan-4.6-dimethylpyrid-2-on

1 -(4-Trifluormethylphenyl)-3-cyan-4.6-dimethy!pyrid-2-on

1 -(4-lsopropylphenvl)-3-cyan-4.6-dimethylpyrid-2-on

(4-Methoxyphenj!)-3-cyan-4.6-C:methylpyrid-2-on

l-(4-Nitrophenyl)-3-cyan-4,6-dimethylpyrid-2-on l-(3-Fluorphenyl)-3-cyan-4,6-dimethylpyrid-2-on

l-(3-Chloφheπyl)-3-cyan-4,6-dimethyIpyrid-2-on

Schmelz	Empirische	Ele	Analysen-	Berech
punkt	Formel	ment	wert	net
^;C				%
300	C₁₄H_nBrN₂O	C	55,05	55,45
		H	3,62	3,66
		Br	26,58	26,38
		N	8,78	9,23
		O	5,72	5,28
314-316	CmH₁₁CIN₂O
272-274	C₁₄H₁₁FN₂O	C	69,50	69,40
		H	4,68	4,58
		F	7,65	7,85
		N	11.27	11,57
300	Ci₄H₁₁JN₂O	C	47,83	48,02
		H	3,41	3,17
		J	36,41	36,24
		N	7,66	8,00
		O	4,92	4,57
274-276	C₁₅H₁₄N₂O	C	75,35	75,66
		H	5,77	5,92
		N	11,71	11,75
		O	7,21	6,72
180-182	CH₁₁F)N₂O	C	61,25	61,65
		H	3,98	3,78
		N	9,43	9,58
		F	18,96	19,51
261-263	C₁₇H₁₈N₂O	C	76,99	76,65
		H	6,88	6,82
		N	1036	10,51
		O	6,17	6,02
247-249	C₁₅H₁₄N₂O₂	C	70,90	70,85
		H	5,42	5,55
		N	11,15	11,02
		O	12,77	12,58
278-281	C^H₁₁N₃O₃	C	62,42	62,49
		H	4,03	4,12
		N	1531	15,53
		O	17,59	17,84
287-289	C₁₄H₁₁FN₂O	C	69,63	69,40
		H	4,76	4,58
		N	11,70	11,57
249-250	C₁₄H₁₁QN₂O	C	6436	65,00
		H	4,18	4,28
		α	13,50	13,70
		N	10,76	1032
		O	658	6.20

Forlset/imii

10

Verbindung	Schmelz	Empirische	KIe-	Analysen	Berech
	punkt C	Formel	ment	wert	net
!-',^-DichlorphenylJ-S-cyan^.e-dimethylpyrid^-on	222-224	CmH₁₀CI₂N₂O	C	57,16	57,40
			H	3,67	3,44
			Cl	24,21	24,20
			N	9,76	9,55
			0	6,36	5,47
!-(S^-DichlorphenylJO-cyan^.e-dimethylpyrid^-on	278-279	CmH₁₀CI₂N₂O	C	57,35	57,40
			H	3,50	3,44
			Cl	23,70	24,20
			N	9,46	9,55
			O	5,75	5,47
l-P-FluoM-methylpheny^-S-cyan^.e-dimethyl-	306-308	C₁₅H₁₀FN₂O	C	71,19	71,20
pyrid-2-on			H	4,24	3,97
			N	11,13	11,07
l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3-cyan-	259-260	C₁₅H₁₃ClN₂O	C	66,14	66,06
4,6-dimethylpyrid-2-on			H	4,97	4,81
			Cl	13,09	13,00
			N	10,24	10,27
			O	6,43	5,86
1 (3,4-Dimethylphenyl)-3-cyan-	255-257	C₁₆H₁₆N₂O	C	76,33	76,20
4,6-dimethylpyrid-2-on			H	6,40	6,39
			N	11.23	11,11
			0	6,64	6,34
l-(3-Methyl-4-chlorphenyl)-3-cyan-	235-236	C₁₅H₁₃ClN₂O	C	66,09	66,06
4,6-dimethylpyrid-2-on			H	4,88	4,81
			Cl	12,91	13,00
			N	10,13	10,27
			0	6,12	5,86
l-p-TrifluormethyM-chlorphenylJO-cyan-	261-263	C₁₅H₁₀ClF₃N₂O	C	55,31	55,15
4,6-dimethylpyrid-2-on			H	3,23	3,08
			Cl	10,38	10,85
			N	8,33	8,57
l-(2,4,5-Trichlorphenyl)-3-cyan-	240-243	CmH₉CI₃N₂O	C	50,72	51,30
4,6-dimethylpyrid-2-on			H	2,87	2,77
			Cl	32,18	32,50
			N	8,78	8,55
			0	5,25	4,88
l-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-cyan-	243-245	CmH₉CI₃N₂O	C	51,02	51,30
4,6-dimethyipyrid-2-on			H	2,66	2,77
			Cl	31,90	32,50
			N	8,20	8,55
			O	53	438
1 -ß-Fhior-S/l-dichlorphenyl^S-cyan-	250—252	Ci₄H₉Q₂FN₂O	C	5433	54,00
4,6-dimethyIpyrid-2-on			H	332	2^2
			Cl	22^)2	22,80
			F	6,45	6,12
			N	833	9,00
1 -(2,4,5-TriinethyIphenyl)-3-cyan-	214—217	C₁₇H₁₈N₂O	C	77,00	76,70
4,6-dimethyIpyrid-2-on			H	632	630
			N	1031	10,50
			O	63	6,00
1 -(2,4,6-TriniethyIphenyl)-3-cyan-	244—246	C₁₇H₁₈N₂O	C	76,40	76,70
4,6-dimethyIpyrid-2-on			H	634	630
			N	10,50	10,50
			O	639	6.00

Il

l-'ortsct/unp Verbindung

1 -^-ChlornaphthjiJO-cyan^.e-dimethylpyrid^-on

l-(4-Chlorphenyl)-3-cyan-5-chlor-4,6-dimethylpyrid-2-on

Tabelle III

Beispiele von i-ArylO-carboxy^.e-dimethylpyrid^-onen

Schmelz	Empirische	Ele	Analysen	Berech
punkt C	Formel	ment	wert	net
275	C₁₈H₁₃CIN₂O	C	67,76	70,00
		H	3,94	4,25
		Cl	13,58	11,50
		N	8,72	9,06
		O	5,71	5,19
197-200	C₁₅H₁₈CIN₂O	C	66,20	66,10
		H	4,90	4,80
		Cl	12,65	13,00
		N	10,26	10,25
		O	5,82	5,85
IAl I go	C-sH-oCINjQ	Q	67 2!	67 05
		H	534	527
		Cl	12,22	12,36
		N	9,90	9,75
		O	5,65	5,57
168-170	ChH₁₀CI₂N₂O	C	56,76	57,35
		H	4,03	3,44
		Cl	22,96	24,20
		N	8,90	9,55
		O	7,67	5,46

Beispiel	X	X'	Schmelz	Empirische	Element	Analysen-	Berechnet
			punkt	Formel		wert
			⁰C			%	%
1	Br	H	238-239	CnHi₂BrNO₃	C	52,16	52,15
					H	4,02	3,76
					Br	24,51	24,86
					N	4,17	435
					O	1439	1432
2	α	H	215-217	Ci₄H₁₂QNO₃
3	F	H	158—160	C₁₄H₁₂FNO₃	C	64,80	6436
					H	4,67	4,63
					F	7,10	727
					N	5,42	536
4	I	H	259—261	C₁₄H₁₂JNO₃	C	45,42	45,50
					H	3.11	328
					J	34,61	34,40
					N	3,63	3,80
					O	1323	13.02

13 14

l'orlscl/uiij! Beisniel X

10

12

13

14 15

16 17

CHj

CF₃

1-C₃H₇

CH₃O

NO₂

Cl

CH₃

CFi₃

CH₃

Cl

3-F

3-Cl

2-Cl

3-CI

3-F

3-Cl

3-CH₃

Schmelz	Empirische	(.lc
punkt	Pornicl
•c
183-185	C₁₅H₁₅NO₃	C
		H
		N
		O
205-207	C₁₅H₁₂F₃NO₃
		H
		F
		N
209-211	C₁₇H₁₉NO,	C
		H
		N
		O
217-220	C₁₅H₁₅NO₄	C
		H
		N
		O
237-240	C₁₄H₁₂N₂O₅	C
		H
		N
		0
239-240	C₁₄H₁₂FNO₃	C
		H
		F
		N
226-228	C₁₄H₁₂ClNO)	C
		H
		Cl
		N
		0
153-155	C₁₄H₁₁Cl₂NO₃	C
		H
		Cl
		N
		O
240-242	C₁₄H₁₁Cl₂NO₃	C
		H
		Cl
		N
		O
233-234	C₁₅H₁₄FNO₃	C
		H
		F
		N
229-231	C₁₅H₁₄CINO₃	C
		H
		Cl
		N
		O
208-210	C₁₆H₁₇NO₃	C
		H
		N
		O
215-217	C₁₅HuClNO₃	C

Analysen-	Berechnet
wert
%	ο/ο
70,26	70,05
5,94	5,88
5,64	5,45
18,68	18,68
58,15	57,85
3,98	3,89
18,24	18,31
4,50	4,50
71,70	71,60
6,70	6,73
4,93	4,82
16,57	16,85
66,27	66,00
5,63	5,34
5,33	5,13
23,25	23,45
57,16	58,33
4,20	4,19
11,03	9,72
25,43	27,75
64,46	64,36
5,00	4,63
7,29	7,27
5,35	5,36
60,49	60,55
4,39	4,35
13,03	12,77
5.05	5,04
17,58	17,28
54,35	53,85
3,87	3,55
22,23	22,72
4,95	4,48
13,75	15,40
52,47	53,85
3,70	3,55
21,68	22,72
4,51	4,48
15,38	15,40
65,57	65,45
5,30	5,13
6,87	6.90
5,15	5,09
61,45	61,75
4,66	4,83
12,44	12,15
4,83	4,80
16,05	16,45
70,81	70,85
6,49	6^2
5,28	5.17
17,54	17,22
6137	61,75

	15	19	00 947	Beispiele von l-AryI-3-carbamyl-4,6-dimethylpyrid-2-onen	Element	16	Analysen- wert %	Berechnet %
Fortsetzung				CH.	C H Cl F		51,81 3,07 1033 16,20	52,10 3,20 10,25 16,50
Beispiel X	X'	Schmelz punkt ^CC	Empirische Formel
18 CI	3-CF₃	254-256	C₁SH₁₁CIF₃NO₃
Tabelle IV

CONH,

CH,-* >=

^y/l*^

4-X'

Beispiel X

X'

19 Cl H

20 F H

CHj H

NO₂ H

3-F

3-CI

Schmelz- Empirische

punkt Formel

¹C

Element

222-226 C₁₄H₁₃CIN₂O₂

210-212 C₁₄H₁₃FN₂O₂

225-231 C₁₄HnJN₂O₂

225-229 C₁₅H₁₆N₂O₂

210-212 C₁₄H₁₃N)O₄

212-222
(Zers.)

207-220

C₁₄H_nFN₂O₂

C₁₄HdCIN₂O₂

Analysenwert

C H N O

Cl N O

Berechnet

65,87	64,58
4,95	5,03
7,15	730
10,64	10,76
46,06	45,70
3,91	3,56
35,91	34,45
6,65	7,60
8,12	8,69
70,62	7035
636	630
10,10	10,93
13,51	1230
56,82	5833
4,48	4,56
14,04	14,63
22,33	22,29
64,66	64,58
5,00	5,03
7,24	7,30
10.76	10,76
60,90	60,76
4,76	4,74
13,26	12,81
9,83	10,21
11,20	1136

809S81/4C

	Fortsetzung	X X' Schmelz- Empirische punkt Formel "C	Element	18	]	I	EIe ment	Analysen- wert	Berechnet
19 00 947 17	Beispiel	Cl 2-Cl 197—199 CnHs₂Cl₂N₂O₂	UIÜZO		I		C hl C! N O	62,63 3,81 10.74 4.J8 15,50	65,90 432 10,83 4.28 14.67
26	Cl 3-CH₃ 254-260 Ci₅H₁₅ClN₂O₂	UIÜZO	Analysen wert	Berechnet 1		C H Br N O	58,3 3,9 21,6 3,7 13.3	58.1 3.8 21,5 3,8 12.9
27	CH₃ 3-F 219-221 C₁₅H₁₅FN₂O₂	C H F N	55,02 4.00 22,70 7,59 10,16	54.04 I 339 1 22,79 I 9,00 I 103 §
28	CH₃ 3-CH₃ 243-245 C₁₆H₁₈N₂O₂	UIZO	62,49 532 12,43 8,41 10,95	62,00 1 5,20 1 12^0 1 1</B I
29			65,77 5,55 6,84 10.10	65.68 : 5,51 .'■' 6,93 Ί 10,21
Tabelle V	Beispiele von Derivaten von l-Aryl-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-onen		7UO 6,60 9,90 12,19	71,00 6,73 1038 1136
Beispiel
30 31 32 33 34
Tabelle Vl
Beispiel		Kupfersalz von l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on (Schmelzpunkt 205 - 210° C, Zers.) Natriumsalz von l-P-^-DichlorphenylJO-carboxy^.ö-dimethylpyrid^-on I -(4-Chlorphenyl)-3-methoxycarbonyl-4,6-dimethylpyrid-2-on l-^-ChlorphenylJO-isopropoxycarbonyM.e-dimethylpyrid^-on (Schmelzpunkt 130—133°C) l-(4-ChIorphenyl)-3-chlorformyl-4,6-dimelhylpyrid-2-on (Schmelzpunkt 130- 135°C)
35
36		Aryl Y Schmelz- Empirische Form« punkt "C
		4-Chlornaphthyl OH 221-223 C₈H₁₄CINO,
		4-Bromnaphthyl OH 233-236 C₁₈HuBrNOi

19 20

Tabelle VII

Beispiele von 1-Aryl-3-carboxy (oder 3-carbamyl)-di(tri) substituierten-pyrid-2-onen

R⁺
R⁵—/V-COY

«4 j-o

Beispiel R«

R«

Schmelzpunkt

°C Empirische Formel

EIement

Analysen- Berechnet wert

37 CH₃ CH₃ CH₃ OH 168-173

38 CH₃ CH₃ CH₁ NH₂ 213-215

39 C₂H₅ H C₂H₅ OH 126-127

40 CH₃ Cl CH, OH 176-178

Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine Reihe von Einwirkungen auf Pflanzen ergeben. Diese Einwirkungen wyrden beobachtet, wenn die Verbindungen entweder als solche oder in einem Träger oder als Zubereitungen zur Behandlung von Pflanzen in verschiedener Weise angewandt werden, zum Beispiel bei Pflanzen selbst wie bei der Anwendung auf Blättern oder bei Pflanzentei len wie bei der Behandlung von Samen oder bei der Behandlung der Umgebung oder des Standortes der Pflanze wie beim Tränken des Bodens oder beim Einverleiben in den Boden. Die hervorragendste Beeinflussung hinsichtlich des Pflanzenwachstums ist die Unterdrückung des Wachstums. Diese wird am meisten als eine Wachstumshemmung des Stengels beobachtet, das heißt, die Verlängerung des Stengels oder Halmes wird inhibiert oder gehemm!, In anderen Fällen wird die Blüte oder die Samenbildung verändert. In weiteren Fällen wird eine Mißbildung der Blätter beobachtet. Manchmal, insbesondere bei hohen Dosen, kann eine Pflanzengattung herbieidempfindlich sein.

Auch eine herbicide Aktivität vor dem Sprießen der Pflanzen wird beobachtet. Einzelne Pflanzengattungen zeigen verschiedenartige Einwirkungen, und jede oder

Ci₅HhCINO₃ C 62,53 61,80

H 4,89 4,84

Cl 12,05 12,17

N 5,08 4,81

O 15,05 16,48

C₁₅H₁₅ClN₂O₂ C 60,87 61,90

H 5,05 5,20

Cl 11,60 12,18

N 9,29 9,62

O 12,88 11,00

C₁₆H₁₆ClNO₃ C 62,92 62,85

H 5,41 5,27

Cl 11,61 11,60

N 4,81 4,58

O 15,54 15,70

C₁₄H_nCI₂NO₃ C 53,89 53,84

H 3.54 3,55

Cl 22,60 22,75

N 4,97 4,48

O 15,04 1538

mehrere dieser Pflanzeneinwirkungen können für jede gegebene Gattung beobachtet werden. Der Hauptbeitrag der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Regulierung des Pflanzenwachstums besteht darin, daß sie ungiftige pflanzliche Wachstumsregulatoren sind, die die Verlängerung des Stengels von zahlreichen Unkraut-, Getreide- und Holzgattungen verhindern und die Blüte- und die Fruchtentwicklung verändern.

Zi:r Bestimmung der Reglereigenschaften für das Pflanzenwachstum wurde für die erfindungsgemäßen Verbindungen ein Bodentränk-Test verwendet. Bei diesem Test werden Samen oder Pflanzen in Töpfe gepflanzt, und bei einem bestimmten Wachstumsstadium wird der Boden bewässert mit einer Zubereitung, die die Verbindung in einer bestimmten Dosierung in Kilogramm pro Hektar enthält. Die Einwirkungen auf die Pflanzen wurden anschließend beobachtet.

Bei einem derartigen Test wurden etwa 20 Weizensamen in einen etwa 10 cm tiefen Topf eingepflanzt und elf Tage wachsen gelassen. Zu diesem Zeitpunkt bildete sich das zweite Blatt der Weizenpflanze. Eine Lösung oder Suspension der Verbindung wurde durch deren Auflösen in etwa I ml Aceton oder Wasser und Zugabe von ausreichendem Wasser, um 50 ml zu bilden, her-

21

gestellt. Die Menge der Verbindung war so gewählt, um 2^ und 22 kg pro Hektar zu ergeben. Jeder Test wurde dreifach durchgeführt, und unbehandelte Pflanzen wurden zur Kontrolle mit eingeschlossen. Vier Wochen

% Inhibicrung = 100-nach der Behandlung wurde die Gesamthöhe der Pflanzen vom Niveau des Bodens bis zur Blattspitzq gemessen. Die Inhibierung wurde in Prozent nach folgender Gleichung berechnet:

Höhe der behandelten Pflanze

• f\f\ 1IVJIIW V|b| L'l.|UM|l|blll.|| I I III

Die folgende Tabelle VIII zeigt die erhaltenen Resultate, ίο

Tabelle VIII

Inhibierung von Weizenpflanzen durch Bodentränkung

Beispie!

% Inhibierung bei	22 kg/Hektar
2,2 kg/Hektar	82
52	71
53	41
15	74
44	52
18	63
43	15
0	57
20	25
6	17
0	24
0	62
31	80
46	58
34	60
31	57
20	84
61	73
48	52
20	0
0	15
10	30
0	13
0	0
0	0
0	37
6	7
0	24
0	30
0	50a
34a	74
60	52
17	34
0	64
49	58a
47a	44
24	64
59	47
21	39a
18a	47a
34a

9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40

a) = Wert etwa zwei Wochen nach der Behandlung.

Bei diesem Test gaben die folgenden Verbindungen keine Inhibierung bei Weizenpflanzen, das heißt, daß die behandelten Pflanzen ähnlich wuchsen wie die unbehandelten Kontrollpflanzen:

1 -Phenyl-3 c,rboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on, l-Phcnyl-3-carbamyl-4,6-dimethylpyrid-2-on, Höhe der Konirollpflanzc

l^-ChlorphenylJ-S-carboxy^.ö-dimethyl-

pyrid-2-on,
l-(4-Chlorphenyl)-3-cyan-4,6-dimethylpyrid-2-on,

(Dihdi

pyrid-2-on.

is Bei Blattsprüh-Versuchen wurden die Verbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, in der Regel Aceton für Amide, Säuren, Ester und Wasser für Salze, und auf die Blätter in einer bestimmten Dosierung pro Bodenfläche gesprüht in einem Trägervoiumen von etwa 467 Liter/Hektar. Die Einwirkung auf die Pflanzen wurde anschließend beobacir-..et. In einem derartigen Test wurden folgende Verbindungen verglichen, wobei elf Tage alte, in Töpfe eingepflanzte Weizenpflanzen verwendet wurden. Für die Untersuchung wurde die

2', Verbindung wie folgt vorbereitet:

a) 0,5 g l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on wurden in 100 ml Aceton aufgelöst.

b) 0,5 g l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethylpy-JIi rid-2-on (1,8 Millimol) wurden in 18 ml 0,1 n-Na-

tronlauge gelöst und die Lösung mit Wasser auf ein Volumen von 100 ml verdünnt.

c) 0,5 g l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimethylpyrid-2-on (1,8 Millimol) wurden in 15,3 ml einer

j-, 0,1177 n-Dimethylamin-Lösung gelöst und die

Lösung auf ein Volumen von 100 ml verdünnt.

Diese Lösungen wurden auf eingepflanzte Pflanzen gesprüht, wobei ein kalibriertes Sprühgerät verwendet

4(i wurde, so daß 2,2 kg/Hektar verwendet wurden. Die Lösungen wurden entsprechend verdünnt für niedrigere Anwendungskonzentrationen. Zwei Monate nach dieser Behandlung wurde die prozentuelle Inhibierung durch Messen und Vergleichen mit !'ontrollpflanzen

■r, festgestellt. Tabelle IX zeigt diese Ergebnisse:

Tabelle IX

Inhibierung von Weizenpflanzen durch

•,ο Blattbesprühung	% !nhibierung 0.05	bei 1,1	2,2 kg/Hektar
Beispiel	21 23 30	40 48 54	56 56 56
-,-, a) b) c)

Bei Vers'ichen zur Behandlung der Saat wird eine wäßrige Lösung oder Suspension der Testverbindung hergestellt und auf verschiedene Konzentralionen verdünnt. Die Saat wird dann in diese Zubeteitung etwa 20 Stunden lang eingetaucht, dann wird sie mit Wasser gewaschen, in unbehandelten Boden gepflanzt und die Keimung und das anschließende Wachstum beobachtet.

Bei einem dieser Treibhausversuche wurde das Natriumsalz von l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4,6-dimcthylpyrid-2-on (vgl. Beispiel b) in Wasser aufgelöst,

wobei Konzentrationen von 0,03% bis 3% hergestellt wurden. Es wurden die Saaten von Gerste, Hafer und Weizen mit diesen Lösungen wie vorstehend angegeben behandelt und eingepflanzt. Vier Wochen nach 24

der Aussaat wurde der Prozentsatz der Inhibiening be stimmt. EinelOO%ige Inhibierung gibt an, daß die Saat nicht keimte oder daß keine Pflanzenbildung zu beob achten war. Tabelle X zeigt die Ergebnisse:

Tabelle X

Inhibierung von Getreide durch Behandlung der Saat

Getreide	% Inhibierung bei	0,1	% Konzentration	I	3
art	0,03	21	0,3	100	100
Gerste	16	7	42	30	37
Hafer	7	18	23	29	100
Weizen	6	24

Tabelle Xl zeigt die Einwirkungen auf eine Vielzahl von Pflanzen durch l-(4-Chlorphenyl)-3-carboxy-4.6-dimethylpyrid-2-on (vgl. Beispiel a), wobei entweder der Boden mit dieser Verbindung getränkt oder die Blätter besprüht wurden. Diese Ergebnisse sind typisch auch für die anderen erfindungsgemäßen Verbin· düngen.

Tabelle Xl

Typische Einwirkungen auf Pflanzen mit Beispiel a

Pflanzenart

Beobachtete Einwirkung*)

Apfel (Kerne)
(Malus sylvestris)

Gerste (Hordeum vulgäre)

»Barnyardgrass«
(E^hinochloa crusgalli)

Bohnen (Zwerge)
(Phaseolus vulgaris)

»Cockiebur«

(Xanthium pensylvanicum)

Mais (Zea Maize)

Baumwolle
(Gossypium herbaceum)

Gurke (Cucumis stivus)

Eifruchi

(Solanum melongena)

Flachs (Linum usitatissium)

Traube (Kerne) (Vitis vinifera)

Mimose (Kerne) (Acacia armata)

»Nutgrass« (Cyperus esculentus)

Hafer (Avena sativa)

Pfirsich (Kerne) (Prunus persica)

Stamm (hohe Dosierung)
Blattepinastie

Halm Saat (höhere Dosierungen)
Beginn der Blüte verzögert
(höhere Dosierungen)

Halm (schwach)
Saat

Saat (höhere Dosierungen)

Vergrößerung der Zahl der Bohnenschoten

Mißbildung der Blätter

Stengel (hohe Dosierung)
Mißbildung der Kletten

kg/Hektar Dosierungsbereich

1,1-22 0,84-3,4

1,1-10 0,07-22

1,1-22

Stengel (schwach)	0,6-11
Stenge! (hohe Dosierungen)	0,6-9
Saat Anzahl der Gurken vergrößert	0,6-4.5
2 Wochen vor der Behandlung umgepflanzte Pflanzen waren tot oder verzögert	0,6-4,5
Stengel (schwach) Saat (höhere Dosierungen)	0,6-4,5
Stengel Blattepinastie (hohe Dosierung)	£2-22
Stengel	1,1-9
Halm (schwach)	5,6
Stengel Saat (höhere Dosierungen) Anzahl und Gewicht der Köpfe vergrößert	0^4-3,4

Stengel (schwach)

i.1-9

26

h'ortsct/iinp
Pflanzenarl

»Pigweed«
(Amaranthus retroflexus)

Reis (Oryza sativa)

Roggen
(Secale cereale)

Saflor

(Carthamus tinctorius)

Soyabohnen
(Glycine max)

»Squash«
(Curcurbita pepo)

Zuckerrüben
(Beta vulgaris)

Tomate

(Lyconersicum esculentum)

Rasengräser

Weizen
(Triticum vulgäre)

Beobachtete fjnwirkiing*)

Stengel Saat (höhere Dosierungen)

Länge der Blumenköpfe verkleinert

Stengel
breitere Blätter

Halm Saat (höhere Dosierungen)

Stengel Saat (höhere Dosierungen)

Stengel (schwach)

Saat (höhere Dosierungen)

Saat (höhere Dosierungen)
Anzahl der Früchte erhöht

kleineres Blattgewicht und größeres Rübengewicht

Blüte verlängert

Fruchtbildung und Entwicklung verlängert

Halm

Halm Saat (höhere Dosierungen)

Pflanzen haben kürzere, dickere Stengel und

kürzere, breitere und dickere Blätter

kg/Hektar Dosierungsbereich

1,1-11

0,6-9

0,28-5,6

0,6-4,5

0,6 — 4,5

0,6-9

0,6-4,5

1,1-11 0,07-22

Stamm =■ Stammverlängerung inhibiert (Bezeichnung schließt Stengel und Malm ein). Saat = Saatbildung inhibiert.

In ähnlichen Versuchen konnte keine nennenswerte Wachstumsinhibierung durch Besprühen der Blätter von Karotten (Daucus carota), Chrysanthemen (Chrysanthemum spp.), Rettichen (Raphanus sativus), Sonnenblumen (Helianthus annus) und Rüben (Brassica rapa) beobachtet werden.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Behandlung von Pflanzen oder des Standortes von Pflanzen verwendet, so bewirken sie eine Regulierung des Pflanzenwachstums in Dosierungen von etwa 0,011 bis 33,6 kg/Hektar. Bei höheren Dosierungen zeigen sie herbicide Eigenschaften. In Abhängigkeit von der gewünschten Einwirkung wird die gewünschte Menge auch von der Pflanzenart, die behandelt wird, variieren. Im allgemeinen liegt der bevorzugte Bereich bei 0,06 bis 16,8 kg/Hektar. Es ist möglich Saaten sowohl mit den Verbindungen selbst oder mit jeder Konzentration einer Lösung oder einer Zubereitung von ihnen zu behandeln.

Vergleichsversuche

Zur Glaubhaftmachung des technischen Fortschritts wurden verschiedene erfindungsgemäße N-Arylpyrid-2-one mit drei handelsüblichen und wirkungsgleichen Mitteln in ihrer Wirkung als Wachstumsregulatoren Für Pflanzen verglichen.

Dabei wurde der bereits beschriebene Bodentränk-Test für Weizen bei einer Konzentration der Wachstumsregulatoren von 2£ kg/ha verwendet

Die folgende Tabelle zeigt die Inhibierung des Wachstums der Weizenpflanzen durch erfindungsgemäße Verbindungen, die durch Angabe der Nummer des entsprechenden Beispiels identifiziert sind, und durch drei Handelsprodukte.

»■-, Tabelle

Beispiel	% Inhibierung
	28 Tage nach
	der Behandlung
1	32
2	29
6	25
13	21
17	32
31	25
35	29
37	32
Maleinhydrazid	0
(2-Chloräthyl)-trimethylammonium-	7
chlorid
2-Chloräthanphosphonsäure	0

55

Wie aus der Tabelle hervorgeht, zeigen die erfindungsgemäßen Produkte eine starke wachstumsregulierende Überlegenheit gegenüber drei wirkungsgleichen Handelsprodukten.

Manche erfindungsgemäße Verbindungen zeigen außerdem eine fungizide Aktivität So verhindert zum 60 Beispiel die Verbindung von Beispiel 2 die Bildung der Schimmelart Erisiphe polygoni auf Bohnen und die Verbindungen der Beispiele 5, 10 und 25 die Bildung der Mehltauart Phytophthora infestans auf Tomaten.

Die Regulierungsaktivität der erfindungsgemäßen

65 Verbindungen auf das Wachstum der Pflanzen kann mit

Vorteil in verschiedener Weise ausgenützt werden. So

kann durch die Erzeugung von kürzeren und dickeren

Halmen bei Getreidearten die Neigung zum Nieder-

legen des Getreides verhindert werden. Rasengräser können auf niedriger Höhe gehalten werden, wodurch die Notwendigkeit für ein häufiges Mähen entfällt. Das Pflanzenwachstum auf Böschungen, wie Straßenrändern, kann so kontrolliert werden, daß eine Erosion vermieden wird und g'eichzeitig der ästhetische Wert erhalten bleibt. Es kann auch von Vorteil sein, bei bestimmten Pflanzen eine ruhende Periode herbeizuführen. Die Kontrolle der Blüte und der Fruchtbildung kann vorteilhaft sein bei der Erzeugung von samenlosen

Früchten und für die Hybridisierung. Die Verzögerung des vegetativen Prozesses oder die Änderung der Zeit für die Blüte und die Fruchtbildung kann zu günstigeren Erntezeiten oder zu größeren Blüten, Früchten und/oder Saatbildung führen. Das chemische Beschneiden von Bäumen, Sträüchern, Zierpflanzen oder Schonungen kann ebenfalls vorteilhaft sein. Andere Anwendungen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind für den Fachmann auf dem Gebiet der Landwirtschaft und des Gärtnereiwesens naheliegend.

Claims

Patentansprüche;

1. N-AryIpyrid-2-one der allgemeinen Formel I R⁴

CO—Y

(I)

(H)