DE1900490A1 - Verfahren zur Herstellung von C7-C20-Olefinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von C7-C20-OlefinenInfo
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Description
DR.-ING.VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DlPL.-CHEM. ALEK VON KREISLER
DIPL.-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH
KÖLN 1, DEICHMANNHAUS
Köln, den 9.12*1968 Fu/Ax
Britannic House, Moor Lane, London, E.C.2 (England).
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
C7-C20-01efinen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
ein Olefin oder ein Gemisch von Olefinen mit einer C-Zahl von 3 oder mehr mit einem Disproportionierungskatalysator,
der Rheniumheptoxyd oder Rheniumcarbonyl auf einem als Träger dienenden Metalloxyd enthält, und mit einem
Isomerisierungskatalysator unter solchen Temperatur- und Druckbedingungen zusammenführt, daß Disproportionierung
und Isomerisierung stattfinden·
Als Disproportionierungskatalysatoren eignen sich beispielsweise der in der britischen Patentschrift 1 054-der
Anmelderin beschriebene Katalysator, der Rheniumheptoxyd auf Aluminiumoxyd als Träger enthält, der in
der britischen Patentanmeldung 53 351/65 der Anmelderin beschriebene, Rheniumheptoxyd auf einem feuerfesten
Element der Gruppe IV enthaltende Katalysator, der in der britischen Patentanmeldung 53 352/65 der Anmelderin
beschriebene Katalysator, der Rheniumheptoxyd auf Eisenoxyd (Fe5O4), Kobaltoxyd (CoO), Nickeloxyd (NiO) oder
Wolframoxyd (WO,) enthält, oder Rheniumcarbonyl auf Alumini umoxyd·
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Als Isomerisierungskatalysator können alle für die Isomerisierung von Olefinen "bekannten Katalysatoren verwendet
werden. Geeignet sind beispielsweise Aluminiumoxyd, SiliGiumdioxyd-Aluminiumoxyd, Kalium auf Aluminiumoxyd,
sulfidiertes Nickel auf SepcLolith oder mit Magnesiumionen
(Mg ) "behandeltes Siliciumdioxyd. Bevorzugt als Isomerisierungskatalysator wird Kalium auf Aluminiumoxyd.
Die Isomerisierungs- und Disproportionierungskatalysatoren können gemischt sein« In diesem Falle arbeiten
"beide bei der gleichen Temperatur* Sie können auch getrennt, d.he in gesonderten Katalysatorbetten angeordnet
sein, wobei die Reaktionstemperaturen dieser Katalysatoren verschieden sein können. Es ist auch möglich, einen
Katalysator, der beide Punktionen gleichzeitig ausübt, z.B. Kalium auf Re2O^.Al2CU, bei 0 bis 1000C zu verwenden»
Die Disproportionierung und die Isomerisierung werden vorzugsweise in einer ersten Reaktionszone durchgeführt,
und die Reaktionsprodukte aus der ersten Zone, die nicht umgesetztes Einsatzmaterial enthalten, werden zu einer
zweiten Zone geführt« In der zweiten Zone wird das Gemisch erhitzt, und die Dämpfe werden durch einen Kühler
geführt« Produkte von niedrigerer C-Zahl gehen durch den Kühler und werden abgezogen, während nicht umgesetztes
Einsatzmaterial kondensiert und in die erste Reaktionszone zurückgeführt wird und Produkte mit höherer
C-Zahl in der zweiten Zone zurückgehalten werden«
Ein Kreislaufreaktor oder mehrere Kreislaufreaktoren können verwendet werden. Im letzteren Pail können die
schweren Bestandteile aus einem Reaktor in einen nachgeschalteten Reaktor und die leichteren Komponenten in
einen vorgeschalteten Reaktor überführt werden. Auf diese Weise ist es möglich, sowohl den Umsatz als auch die
Selektivität zu steigern.
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_ 3 —
Die Reaktionstemperatur hängt von. dem verwendeten Katalysator
bzw· von den verwendeten Katalysatoren, von der Zusammensetzung des Einsatzmaterials und von den gewünschten
Produkten ab· Bei Verwendung von Rhenium enthaltenden Katalysatoren sind Disproportionierungstemperaturen
im Bereich von -30° bis +4-0O0C geeignet. Bevorzugt
werden Temperaturen von 20 bis 1000C. Wenn die
Isomerisierung unabhängig von der Disproportionierung ist, kann sie bei-Temperaturen zwischen -60° und +6000C
durchgeführt werden.
Die Reaktionsdrücke können im Bereich von 10 mm Hg bis 140 atü liegen. Vorzugsweise wird bei einem Druck gearbeitet,
bei dem die Reaktionsteilnehmer in der !Flüssigphase
gehalten werden.
Der über den Katalysator geführte Kreislaufstrom kann
zwischen 0,01 und 100 V/V/Std. liegen und beträgt vorzugsweise 2 bis 20 V/V/Std·, bezogen auf den Flüssigzustand.
Lineare Olefine, die sich als Ausgangsmaterialien, eignen,
sind beispielsweise n-Butene,· n-Pentene, n-Hexene, n-Heptene, n-Octene usw. oder ihre Gemische. Für die
Herstellung von schweren linearen Olefinen im Bereich von C, bis C20 können beliebige Einsatzmaterialien, die
lineare Olefine mit einer C-Zahl von 3 oder darüber enthalten, verwendet werden. Wenn hochmolekulare verzweigte
Olefine gewünscht werden, kann das Einsatzmaterial einen
Anteil an verzweigtem Material, z.B. Isobuten, 2-Methylbuten-2
oder 3-Methylpenten-2, enthalten.
Ein Gemisch, das das Einsatzmaterial, z.B. n-Butene, zusammen mit Produkten der Disproportionierung und Isomerisierung,
z.B. Penten-1, Penten-2 und Propylen, enthält, kann aus einer Reaktionszone in einen Aufkocher
geführt und in einer Kolonne destilliert werden. Die Butene werden in einem Kühler kondensiert, der dem
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Kolonnenkopf nachgeschaltet ist, und in die Reaktionszone
zurückgeführt. Die schwereren Produkte der Disproportionierung
des Einsatzmaterials, z.B. Pentene, werden im Aufkocher aufgefangen, und die leichteren
Komponenten, z.B. Propylen, werden vom Kühler abgezogen. Wenn η-Buten als Einsatzmaterial verwendet wird, wird es
allmählich verbraucht, und die Temperatur im Aufkocher steigt, bis Or-Ölefine im Kreislauf geführt werden. Wenn
die Butene fast vollständig verbraucht sind, wird die Temperatur der umlaufenden Flüssigkeit im Kühler erhöht,
damit etwaige Butene, die anschließend gebildet werden, entweichen können. Mit fortschreitender Reaktion steigt
die Temperatur am Kolonnenkopf. Die Reaktion ist beendet, wenn diese Temperatur den Siedepunkt des Olefins erreicht,
das den niedrigsten Siedepunkt im erforderlichen Bereich hat.
Die Reaktion wurde unter folgenden Bedingungen durchgeführt t
Katalysator« 10 Gew.-# Re2O^ auf Al2O,, Menge 20 ml;
3 Gew.-$> K auf Al2O5, Menge 20 ml. Der
IfAigöj-Katalysator wurde hergestellt, indem
geschmolzenes Kalium auf Aluminiumoxyd, das eine Oberfläche von 12Om /g hatte und
0,5 Gew.-# Na+ enthielt (Spenoe Ή·), bei
2000O aufgebracht wurde.
Einsatz: n-Butene, 500 ml Reaktionstemperatur: 0-4-0 C
Ge's amt-Kreis*>
laufzeit: 9 Stunden
Die Zusammensetzung der Produkte ist in der folgenden
Tabelle angegeben.
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C-Zahl des linearen Olefins
Ausbeute, Gew. ■ des Einsatzes
C-Zahl des linearen Olefins
Ausbeute, Gew,-des Einsatzes
6 7 8 9 IO 11 12
0,8 0,8 1,2 .2,6 2,4 2,1 1,6
13 14 15 16 17 l8 19
1,3 1,0 1,7 0,5 0/4 0,4 0,1
Die restliehen 85,5 % des Produkts bestanden aus
ChHg, Cp-H und CgH12 (in de^ Reihenfolge der Größe des
Anteils). Typisch ist die folgende Reaktionsfolge:
- 2
C5 - 2
C5 - 1 + C4 - 2
C6 - 3 + C6 - 2
7 7 C7 - 3 + C7 - 2
C9 - 4 + C7 - 2
Katalysator:
Einsatz:
Reaktionsteraperatur:
Kreislaufzeit:
C6 -
-2
O, - 2 + C, T
C7 - 3 + C5 -
C9 - 4 + C5 C10
- 5 + C6 - 3 usw.
10 Gew.-% Re0O7 auf Α1«0,, Menge
20 ml j d ' d ">
3 Gew.-% K auf Al2O,, Menge 20 ml
Penten-2 (78 Gew.-%)
Hexen-3 (22 Gew.-%)
25°C
5 Stunden
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Produkte: < η-
| H-O7H14 | 65,6 | n"°14H28 | 3,9 |
| n~C7H14 | 3,0 | H-C15H30 | 2,3 |
| n-°8H16 | 3,0 | n-C16H32 | 2,2 |
| n-°9H18 | 2,5 | n-C17H34 | 1,0 |
| 2,1 2,0 |
n-°18H36 | 0,7 ■ 0,5 |
|
| H-C12H24 | 4,8 | n"°2OH4O | 0,3 |
| n"°13H26 | 6,1 | ||
| Beispiel 3 |
Einsatzmaterialί 99,8$iges Bu.ten-2
Raumströmungsgeschwindigkeit: 3 V/V/Std„, "bezogen auf
Flussigζustand
Katalysatorbett: Fesfbett
Reaktionstemperaturϊ 200C
Druck: 7 atü
Katalysator Umsatz, Produkte, Gew.-/* C2H4 C3H6 C4H8 O5H10 C6H1,
Gemischtes Bett aus 10$έ Re9O7.
0, (40ml)+ 31,7 0,2 14,4 68,3 14,1 3,0
1# K.AloO, (20 ml)
C- J
10J* Re2O7.Al2O3
(40 ml) <0,2 - <0,1 99,8 <0,1
Einsatzmaterial: 69# Penten-2
31$ Hexen-3
Raumströmungsgeschwindigkeiti 6 V/V/Std.,bezogen auf
Plussigzustand
Reaktionstemperatur: 250C
Druck Normaldruck
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Katalysator Umsatz* Produkte (Olefine), Gew.-* Gew.-* O3 G4 C5 O6 O7 Oq O9 O10 C11 O1
Gemischtes Bett aus 10# ReρO7.Al?0, (6ml) 54,4 1,4 25,4 23,3 32,2 13,5 7,7 3,7 1,8 0,8 0,2
und 19TKiAl2O5^ (2 ml)
Getrennte aufeinanderfolgende Betten: g 1* K.A12O3 (2 ml) 33,8 0,4 15,7 32,9 33,3 14,7 3,0
<° und 10* Re.Al9O,('6 ml)
oo <- j
*"* Getrennte aufeinander-2^
folgende Betten:
·«* 1* K.AlpO, (1 ml)
" «η**, η at λ f*„i\ ^6,8 0,5 25,0 26,4 21,8 16,2 7,3 2,2 0,6
Re2O7^Al2O3 (3 ml)
1* K.Al2O3 (1 ml) i
10* Re2O7.Al2O3 (3 ml)
10* Re207.Al203 10,1 - 10,1 43,9 46,0 - - ' - -
♦Umsatz von Olefinen, deren C-Zaülen ilber und unter den C-Zahlen des Einsatzmaterials liegen.
CD O CD
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Gy-CgQ-Olefinen, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Olefin oder ein Gemisch von Olefinen mit einer C-Zahl von 3 oder mehr über einem
Disproportionierungskatalysator, der Rheniumheptoxyd oder
Rheniumcarbonyl auf einem als Träger dienenden Metalloxyd
enthält, und über einem Isomerisierungskatalysator unter solchen Temperatur- und Druckbedingungen behandelt, daß
Disproportionierung und Isomerisierung stattfinden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Disproportionierungskatalysator Rheniumheptoxyd auf
Aluminiumoxyd eingesetzt wird.
3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Isomerisierungskatalysator Kalium auf Aluminiumoxyd
eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Isomerisierungskatalysator Aluminiumoxyd, Kieselsäure-Aluminiumoxyd,
geschwefeltes Nickel auf Sepiolith oder mit Magnesiumionen behandelte Kieselsäure eingesetzt
werden.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Disproportionierung bei Temperaturen im Bereich
von -13°C bis +400°C, vorzugsweise im Temperaturbereich von etwa 20 - 1000C durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Isomerisierung bei Temperaturen im Bereich von
-60°C bis +60O0C durchgeführt wird.
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7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß mit einem Mischkatalysator für die Disproportionierung und Isomerisierung gearbeitet wird, der Rheniumheptoxyd
und Kalium auf Aluminiumoxyd enthält, wobei hier vorzugsweise im Temperaturbereich von 0 bis 100°Cgearbeitet wird.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7* dadurch gekennzeichnet,
daß bei Drucken im Bereich von 10 mm Hg bis l4O atü und
. vorzugsweise bei solchen Drucken gearbeitet wird, daß die Reaktanten in der Flüssigphase gehalten werden.
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß mit einem olefinischen Einsatzmaterial gearbeitet wird, das η-Buten, n-Penten,η-Hexen, n-Hepten und/oder n-Octen
enthält»
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