DE1814133A1 - Gegen oxydativen Abbau stabilisierte Zusammensetzung - Google Patents
Gegen oxydativen Abbau stabilisierte ZusammensetzungInfo
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Description
Gegen oxydativen Abbau stabilisierte Zusammensetzung.
Die Erfindung bezieht sich auf stabilisierte polymere Zusammensetzungen,
spezieller auf Materialien aus im wesentlichen gesättigten Kohlenwasserstoff-Polymeren mit in kleinen Mengen beigegebenen
Additiven, die eine verzögernde Wirkung auf die schädliche Oxydation ([
des Materials ausüben.
Zahlreiche Untersuchungen wurden den Wirkungen und der Verhinderung
einer thermischen Oxydation bei den gängigeren gesättigten Polymeren, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, gewidmet.
Thermische Oxydation ist, wie hierin erläutert, die normalerweise bei gewöhnlichen Umgebungsatmosphären im wesentlichen unabhängig
von ultraviolettem Licht auftretende Oxydation, die sich mit zunehmender Temperatur ändert oder beschleunigt. In den vergangenen
Jahren sind zahlreiche Antioxidantien entwickelt worden, um eine ausgeprägte Verzögerung der thermischen Oxydation zu liefern. Diese
Antioxidantien erfordern kennzeichnenderweise ein Antioxidant-Radikal,
wie eine sekundäre Aminogruppe oder eine Hydroxyl-Gruppe angefügt an einen aromatischen Ring - , wobei solche Verbindungen
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zu einer resonant stabilisierten Struktur führen. Typischer weise
enthalten diese Verbindungen auch zusätzliche Substituenten, die verzweigte
oder normale aliphatische Gruppen. Eine ins grössere Detail gehende Betrachtung von Antioxidantien und deren Mechanismus kann
in dem Buch von G. W. Whelands, "Advanced Organic Chemistry", 2. Auflage, Kapitel 9 und 10 gefunden werden.
Die speziellen polymeren Materialien, die zur erfindungsgemässen Verwendung geeignet sind, sind Polymere mit tertiären Wasserstoffatomen.
Solche Polymere sind von zwei allgemeinen Typen,, nämlich
jene, die tertiäre Wasser stoff atome in beliebiger Anzahl imd beliebigem
Abstand enthalten, wie Polyäthylen, und jene, die geordnete Wasserstoffatome enthalten, wie Polypropylen. Die Erfindung bezieht
sich auf jeden Typus und Mischungen hiervon oder Kopolymere die einen oder mehrere eines jeden Typus enthalten. Für die Erfindung
" speziell geeignete Verbindungen sind Olefin-Polymere, wie Polyäthylen,
und zwar sowohl die üblichen Materialien als auch die Materialien höherer Dichte, ferner Polypropylen, Polybutadien-1, Poly-4-methylbutadien-1,
Poly-4-methylpenten-l, Poly-4,4-dimethylpenten-l,
Polydodecen-1 und Poly-3-methylbuten-l.
Obgleich die gängigsten polymeren Materialien, die in die oben angegebene
Klasse fallen, die Polymerisationsprodukte von Monomeren
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sind, die vier bder weniger Kohlenstoffatome enthalten, können auch
polymerisierte Produkte aus Monomeren höherer Ordnung und Kopolymeren
sowie Mischungen, die solche Polymere enthalten, ebenfalls entsprechend der Erfindung stabilisiert werden. Bezüglich einer
Erläuterung des oxidativen Mechanismus, gegen welchen entsprechend der Erfindung eine Schutzwirkung ausgeübt wird, siehe "Modern
Plastics", Band 31, Seiten 121 bis 124, September 1953.
Einige der in der obigen Klasse angegebenen polymeren Materialien haben bereits beträchtliche wirtschaftliche Bedeutung erfahren, speziell
Polypropylen und die verschiedenen Polyäthylen-Typen. Die anderen Materialien dieser Klasse haben ausgezeichnete elektrische
und mechanische Eigenschaften und werden fraglos in naher Zukunft weitverbreitete Anwendung finden.
Viele der wichtigsten Anwendungsfälle von Polyäthylen, z. B. dessen
Einsatz in Kabelummantelungen, beruhen auf den sehr guten mechanischen Eigenschaften von Polyäthylen, wie hohe Zugfestigkeit und
Abriebsbeständigkeit, gepaart mit der Beständigkeit gegen Wasser und Wasserdampf. Andere Anwendungsfälle ziehen Vorteil aus den
guten dielektrischen Eigenschaften, beispielsweise die Verwendung als Primärisolierung von Drahtleitern. Einige Folgen der thermischen
Oxydation in solchen Polymeren sind eine Zunahme des Ver-
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sprödungspunktes, eine Beeinträchtigung der Zugfestigkeit und
schlechtere dielektrische Eigenschaften. Demgemäss erfordert ein erfolgreicher Einsatz dieser Materialien bei den gegenwärtig betroffenen
Anwendungsfällen die Verwendung eines wirksamen Antioxidanten.
Entsprechend der Erfindung wurde festgestellt, dass eine neue Verbindungsklasse
einen bedeutsamen Antioxidanz-Effekt zeigt, wenn sie den in Rede stehenden Polymeren zugefügt wird. Die für die vorliegende
Verwendung betroffenen Materialien sind substituierte Indole der allgemeinen Formel
Il
fe hierin ist R aus der die Wasserstoff- oder Hydroxy !radikale umfassenden
Gruppe ausgewählt, ferner R' aus der die NH- oder CH9-Radikale
umfassenden Gruppe und R" aus der H9 und ==O umfassenden
Gruppe,
Für die Ausübung der Erfindung wurde es als vorteilhaft befunden,
daß Antioxidanz in Mengen von 0, 05 - 5 Gewichtsprozent zu verwenden,
wobei das Minimum durch die Menge diktiert ist, die zum Erhalt
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nennenswerter Antioxidanz-Eigenschaften notwendig ist, während das
Maximum durch praktische Erwägungen diktiert ist.
Zum ins einzelne gehenden Verständnis der Erfindung soll nachstehend
die zur Bestimmung des Antioxidanz-Effektes verwendete Prozedur beschrieben werden.
Anfänglich wurde das gesättigte Kohlenwasserstoffpolymer zusammen mit dem in Rede stehenden Antioxidanz präpariert durch Mischen in
einer 15, 2 χ 30, 5 cm-Zwei-Walzen-Mühle mit Walz enge sehwindigkeiten
von annähernd 24 und 35 Umdrehungen pro Minute, wobei die Walze auf etwa 120 C gehalten wurde. Entweder 0, 1 oder 0, 5 %
Antioxidant wurden in die geprüften Polymere eingemischt. Das bei den Untersuchungen verwendete Polyäthylen war ein handelsübliches
hochmolekulares Hochdruckpolymer, wie dieses von der Bakelite
Company als'ÖYNK" geliefert wird. Das verwendete Polypropylen "
war ein Homopolymer "base flake" der Avisun Corporation, das ein
jungfräuliches unstabilisiertes (uninhibited) Polypropylen ist. Die
Prüflinge waren etwa 0, 25 mm dick, hatten Scheibenform und wurden mit Hilfe eines Stanzwerkzeuges erhalten. Diese Scheiben wurden
dann auf dem empfindlichen Element einer Apparatur für differentielle
thermische Analyse angeordnet, wobei Aluminiumoxyd als Be-
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zugspunkt verwendet wurde. Danach wurden unter strömendem Sauerstoff
die Prüflinge mit 10 C pro Minute erhitzt, bis das Polymer oxydier te, wie dieses durch die Wärmeentwicklung auf der Prüflingspfanne
angezeigt wurde. In einer alternativen Prozedur wurden die Prüflinge unter Stickstoff auf 196 C erhitzt, an welcher Stelle die
Stickstoffströmung angehalten und durch Sauerstoff ersetzt wurde und die für das Auftreten einer Exothermen erforderliche Zeit gemessen
wurde»
Der Einfachheit halber sind die Resultate dieser Versuche an verschiedenen
Materialien in der nachstehenden Tabelle wiedergegeben.
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CD O CO CO N)
(1) Polyäthylen . -~
(2) P κ;/propv!en
(3) Polyäthylen 5 Hydroxypxindol
Polyäthylen 5 Hydroxyindol Polyäthylen 3 Indazolinon
Phenol
(G) Polyäthylen (7)
Polyäthylen 4.4lthiobis(ii-methyl-i>tert. butyl)phenol
(d) Polyäthylen 5 Hydroxyindol
(9) Polyäthylen 5 Hydroxyöxindol
(10) Polyäthylen 3 Indazolinon
(11) Polypropylen 3 Indazolinon
(12) Polypropylen 5 Kydroxyiiidol
| Menge A/O | Zeit bis zum Erhalt der |
Temp, der Exotherme |
| Exotherme | ||
| - - | < 1 min. | 180°C |
| -- | < 1 min. | 160°C |
| O, 5 % | 23, 6 min. | 240, 70C |
| 0, 5 % | 14,2 min. | 215, 6°C |
| 0,5 % | 38, 3 min. | 23 9,1°C |
| 0,5 % | < 1 rain. | 181, 3°C |
| 0,1 % | 32, 8 min. | 231, 2°C |
| 0,1 % | -- | 178, 1°C |
| 0, 1 % | -- | 209, 3°C |
| 0, 1 % | __ | 210, 9°C |
| Π ^ Ο/λ υ, ο /ο |
18, 1 min. | 214°C |
| 0, 5 % | ~~ | 184,4°C OO |
|
GO
4O |
Auf einer Untersuchung der Vorstehend angegebenen Daten ist ersichtlich,
dass die Verwendung der hier betroffenen Materialien zu einer ausgeprägten Überlegenheit gegenüber unstabiiisiertena Polyäthylen
und Polypropylen führt, und es ist für den Fachmann ersichtlich, dass jegliche Verbindung des gleichen allgemeinen Charakters
wie der der ina einzelnen angegebenen verwendet werden, kann, ohne von der Erfindung abzuweichein. Die hier beschriebenen
neuen Stabilisatoren wurden auch als zumindest;ebenso wirksam wie viele der" üblichen Antioxidantien gefunden, wie "sich dieses aus Beispiel
7 der Tabelle ergibt, das den Antioxidans-Effekt von 4,4'thiobis(3-methyl-6-tert. butyl)phenol zeigt. Die ausgeprägte
Überlegenheit der beschriebenen Antioxidantien über Phenol ergibt sich aus Beispiel 6.
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Claims (3)
1. Gegen oxidativen Abbau stabilisierte Zusammensetzung aus einem normalerweise festen o.-Olefin-Polymer und einem Antioxidans,
dadurch gekennzeichnet, dass das Antioxidans eine Verbindung
der allgemeinen Formel
H i
V \ κ·
— R"
ist, wobei R ausgewählt ist aus der H und OH umfassenden Gruppe,
ferner R1 aus der NH und CH umfassenden Gruppe und R" aus der
H und s=O umfassenden Gruppe, und dass die Verbindung in einer
Menge von O, 05 - 5 Gewichtsprozent vorhanden ist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass das Polymer Polyäthylen ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass das Polymer Polypropylen ist.
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