DE1813647B2 - Verfahren zur isomerisierung und transalkylierung von methylphenolen - Google Patents

Verfahren zur isomerisierung und transalkylierung von methylphenolen

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Matthias 8264 Waldkraiburg Thoma
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Chemische Werke Lowi Gmbh, 8264 Waldkraiburg
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isomerisierung und Transalkylierung von kernmethylierten Phenolen in flüssiger Phase gemäß dem vorstehenden Patentanspruch. Nach diesem Verfahren können insbesondere mehrfach methylierte Phenole, wie Xylenole undTrimethylphenole in Kresole übergeführt werden.
In der deutschen Auslegeschrift 12 65 755 wird ein Verfahren zur Methylierung von Phenol beschrieben, bei welchem neben den gewünschten Kresolen, besonders Orthokresol, auch 2,6-Dimethylphenol, 2,4,6-Trimethylphenol und andere unerwünschte methylierte Phenole anfallen. Der Einsatz zur weiteren Verwendung dieser unerwünschten Nebenprodukte ist schwierig, zum Teil überhaupt nicht möglich. Es ist bekannt, daß Methylphenole sowohl in flüssiger als auch in gasförmiger Phase isomerisiert werden (siehe DT-AS 10 14 550).
Weitere Veröffentlichungen besagen, daß man Methylgruppen durch Wasserstoff ersetzen kann, wodurch die gewünschten niederen methylsubstituierten Phenole erhalten werden. Bei diesen Verfahren ist es notwendig, entsprechende Mengen Wasserstoff von außen zuzuführen. Hinzu kommt, daß bei sehr hohen Temperaturen gearbeitet werden muß, die zur Folge haben, daß nicht nur Entalkylierung oder unerwünschte Isomerisierung eintreten, sondern auch neutrale Verbindungen, wie Benzol und deren Homologen gebildet werden, die einen enormen und kostspieligen Arbeitsaufwand zu ihrer Entfernung verursachen.
Die vorliegende Erfindung ist besonders für die Isomerisierung und Transalkylierung von 2,6-Dimethylphenol in Gegenwart von Phenol zu Orthokresol und von 2,4,6-Trimethylphenol zu Orthokresol und 2,4-Dimethylphenol wertvoll, des weiteren können tetramethylierte Phenole zu den entsprechenden ortho- und 2,4-Verbindungen umgesetzt werden.
Die hohen Ausbeuten an Orthokresol und 2,4-Dimethylphenol werden dadurch erreicht, daß man als Katalysator Aluminiummethylat oder ein Aluminiumphenolat in Gegenwart von Phenol verwendet und die Umsetzung mit den höher methylierten Phenolen bei 340-4000C in flüssigem Zustand bei Drücken von 15-50 atü durchführt.
Die Erfindung soll nun an Hand der folgenden BeisDiele näher erläutert werden.
Beispiel 1
kg Phenol
kg 2,6-Dimethylphenol und
14 kg Aluminiummethylat werden 6 Stunden auf 375°C unter leichter Bewegung in einem Auloklav gehalten. Es stellt sich ein Druck von max. 30 atü ein. Anschließend wurde entleert. Das Gemisch besteht neben einigen Prozenten dialkylierter Produkte aus
48,0% Orthokresol
4,0% Phenol
45,6% 2,6-Dimethylphenol.
•5 Somit sind von den eingesetzten 2000 kg 2,6-Dimethylphenol 780 kg mit etwa 600 kg Phenol zu 1380 kg Orthokresol umgesetzt worden.
Beispiel 2
ίο Zu einem Gemisch aus
kg Phenol
kg 2,6-Dimethylphenol
kg 2,4,6-Trimethylphenol und
kg mehrfachmethylierter Phenole,
insgesamt
kg, das erhalten wird, wenn man nach der DT-AS 12 65 755 methyliert und das sich gebildete Orthokresol durch fraktionierte Destillation entfernt, werden
18 kg Aluminiumphenolat gegeben und 6 Stunden auf 380°C in einem Autoklav sich selbst überlassen. Es stellt sich ein Druck von 34 atü ein. Durch die Isomerisierung und Disproportionierung hat sich nach Entfernung des Rückstandes eine Lösung mit folgenden Komponenten ergeben:
Phenol
2,6-Di Tiethylphenol
Orthokresol
2,4,6-Trimethylphenol
2,4-Dimethylphenol
höher methylierte Phenole
320
480
1260
160
200
80
2500
Somit sind von den eingesetzten
kg 2,6-Dimethylphenol
570 kg mit Phenol zu Orthokresol und
350 kg 2,4,6-Trimethylphenol zu
190 kg Orthokresol und 2,4-Dimethylphenol
und
150 kg höher methylierte Phenole zu
70 kg Orthokresol, 2,4-Dimethylphenol und Trimethylphenol disproportioniert worden.
Auf diese Weise ist es möglich, alle nicht gewünschten Alkylieriingsprodukte, die bei der Alkylierung von Phenol zu Orthokresol oder Parakresol anfallen, wieder fo in verwertbare Chemikalien umzuwandeln.

Claims (1)

  1. Patentanspruch;
    Verfahren zur Isomerisierung und Transalkylierung von Methylphenolen mit mehr als einem Melhylsiibstituenten in flüssiger Phase, dadurch gekennzeichnet, daß man die mehrfach methylierten Phenole und Phenol in Gegenwart von Aluminiummethylat oder einem Aluminiumphenolat einige Stunden unter einem Druck von 15-50 atü auf 340-4000C erhitzt.
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US3998892A (en) * 1975-11-17 1976-12-21 Continental Oil Company Preparation of prehnitenol
DE2645770C3 (de) * 1976-10-09 1979-10-18 Ruetgerswerke Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von o-Kresol durch Transmethylierung von kernmethylierten Phenolen

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