DE2333745A1 - Verfahren zur herstellung von o-sek.butylphenol - Google Patents

Verfahren zur herstellung von o-sek.butylphenol

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DE2333745A1
DE2333745A1 DE19732333745 DE2333745A DE2333745A1 DE 2333745 A1 DE2333745 A1 DE 2333745A1 DE 19732333745 DE19732333745 DE 19732333745 DE 2333745 A DE2333745 A DE 2333745A DE 2333745 A1 DE2333745 A1 DE 2333745A1
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Germany
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sec
butylphenol
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phenol
alkylation
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English (en)
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Hermann Dipl Chem Dr Hoever
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Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG
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Union Rheinische Braunkohlen Kraftstoff AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond

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Description

^5-
Wesseling, den 28. Juni 1973 VP/Dr.Sch.-B./Fu
Unser Zeichen: UK 28o
Verfahren zur Herstellung von o-sek.-Butylphenol
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von o-sek,-Butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit n-Butenen.
Die katalytische Alkylierung von Phenol mit Olefinen ist bereits vielfach beschrieben worden. Dabei kann man gewünschtenfalls je nach Art der Verfahrensdurchführung und Wahl des Katalysators im bestimmten Umfang die Substitution lenken. Im allgemeinen findet die Anlagerung der Alkylgruppe in ortho- oder para-Stellung statt. So wurde auch die Herstellung von o-sek.-Butylphenol beschrieben, wobei man Metalle, die mit Phenol zur Metallsalzbildung befähigt sind, als Katalysatoren einsetzte (DBP 944 o14). Es ist jedoch festzustellen, daß dabei die Ausbeute völlig unbefriedigend war, zumal etwa ebenso viel 2.6-sek.Dibutylphenol neben höhersiedenden Phenolen anfiel und ferner der überwiegende Anteil des eingesetzten η-Butens nicht zur Alkylierung diente, sondern zu einem Kohlenwasserstoffgemisch ollgomerisiert wurde.
Es wurde nun gefunden, daß man das bekannte Verfahren der Herstellung von o-sek.-Butylphenol in einfacher Weise erheblich verbessern kann, wenn man die Alkylierung von Phenol mit n-Butenen in Gegenwart von Metallphenolaten bei Temperaturen von etwa 140 - 240°C und Drücken von etwa 2 - 5D atm vornimmt. Es ist also überraschenderweise möglich, bei gegenüber dem bekannten Verfahren wesentlich milderen Reaktionsbedingungen die Alkylierung selektiv und somit mit wesentlich erhöhter Ausbeute an o-sek.-Butylphenol verlaufen zu lassen. Als besonders zweckmäßiger Katalysator hat sich Aluminiumphenolat erwiesen, aber auch andere bekanntJB Metallphenolate, z.B. solche von Zink oder Eisen, sind brauchbar. Es genügen im allgemeinen etwa 0,2 - 2 % an Metall, bezogen auf das eingesetzte Phenol. Besonders zweckmäßig arbeitet man bei Temperaturen von etwa 150 - 1900C und Drücken von etwa 5-20 atm. Wenn man die Bildung von dibutylierten Phenolen möglichst vermeiden will, ist es vorteilhaft, den Phenolumsatz nur bis zu etwa 40 % verlaufen zu lassen. - 2 -
409884/1376
OBIGlNAL INSPECTED
Unser Zeichen: UK 2 Bo
Anstelle von reinen Butenen können mit Vorteil auch butenhaltige Gemische z.B. mit η-Butan und Isobutan, wie sie z.B. bei der Aufarbeitung von C.-Fraktionen aus der Dampfpyrolyse von Kohlenwasserstoffen anfallen, zum Einsatz kommen. Die Aufarbeitung des Alkylierungsgemisches kann in üblicher Weise, z.B. destillativ,erfolgen. Gegebenenfalls kann der Phenolatkatalysator, zweckmäßig nach Abtrennung störender Nebenprodukte, im Kreislauf geführt werden. Das erhaltene o-sek.-Butylphenol ist eine wichtige Komponente, z.B. zur Herstellung von Antioxidantien oder Kunststoffen.
Beispiel
Es wurden jeweils 600 g Phenol in einem Autoklaven mit 6 g Aluminium in Form von Spänen versetzt und aufgeheizt. Nach Beendigung der V/asser- . Stoffbildung wurde ein Gemisch aus 79,7 °/o n-Butenen, 1,1 % Isobuten, Rest η-Butan und Isobutan, mit solcher Geschwindigkeit zugepumpt, daß der gewünschte Reaktionsdruck nicht überschritten wurde. Das Alkylierungs produkt wurde jeweils destillativ aufgearbeitet. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Reaktions- °/a nichtumge- % o-sek,- %Di-sek. sonstige
Temperatur 0C Druck, atm. setztes Phenol Butylphenol Butyl- Alkylphe-
phenole nole bzw. Phenyläth
15CT
170C
190C
185C
1o
20
66,4 62,6 63,8 55,4
27,5 32,4 30,8 37,7
1,9 3,0 2,5 2.4
4,1 2,0 2,7 4,5
Die Senkung des Katalysatorzusatzes auf die Hälfte ergab nur geringfügig /erminderte Ausbeuten an o-sek.-Butylphenol.
409884/1376

Claims (2)

  1. Unser Zeichen; UK
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von o-sek.-Butylphenol durch Alkylierung von Phenol mit n-Butylenen in Gegenwart von Metallphenolaten als Katalysator, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 140 - 240 C und Drücken von 2-50 atm vornimmt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein n-Buten·· haltiges C.-Kohlenwasserstoffgemisch als Alkyllerungsmittel einsetzt.
    409884/1376
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