DE1812183B2

DE1812183B2 - 3.3'-diglycidyl-1,1'-methylen-bis- (5,6-dihydrouracile und ihre verwendung

Info

Publication number: DE1812183B2
Application number: DE19681812183
Authority: DE
Inventors: Daniel Dr Binningen Habermeier Jürgen Dr Allschwil Porret, (Schweiz)
Original assignee: ClBA-GElGY AG, Basel (Schweiz) Vlr Zumstein sen, F, Dr , Ass mann, E, Dipl Chem Dr rer nat, Koenigsberger, R, Dipl-Chem Dr , Holzbauer, R, Dipl-Phys, Pat-Anwalte, 8000 München
Priority date: 1968-01-18
Filing date: 1968-12-02
Publication date: 1977-09-08
Also published as: SE347975B; NL6900830A; US3496180A; BR6905676D0; GB1254803A; CH494771A; FR2000369A1; DE1812183A1; AT287735B; DE1812183C3; BE727058A

Description

HC-R₂ R₂-CH C=O R₃
C C

-CH,

R₁

in der R, Rj und R₂ unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R₃ entweder jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten.
2. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Epoxidharzkomponente in härtbaren Massen.

Gegenstand der Erfindung sind S^'-Diglycidyl-Ul'-methylen-bis-^o-dihydrouracile) der allgemeinen Formel 1

O O

OC CO

CH₂ C-CH₂-N N CH₂ N N-CH₂-C CH₂

R₃ O=C HC-R₂ R₂-CH C = O R₃ C C

in der R₁ Ri und R2 unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 entweder jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie deren Verwendung.

Diese Diepoxide werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wobei man so vorgeht, daß man in einer Verbindung der allgemeinen Formel II

O O

Il Il

c c

X-CH₂-N N-CH₂-N N-CH₂-X

O=C HC-R₂ R₂-CH C=O (II)
C C

Bromatome. Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise, vor allem in Gegenwart von halogenwasserstoffbinden-

den Mitteln, wie starken Alkalien, z. B. wasserfreiem Natriumhydroxid oder Natronlauge. Es können dabei jedoch auch andere stark alkalische Reagentien, wie Kaliumhydroxid, Bariumhydroxid, Calciumhydroxid, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat Verwendung

finden.

Ein weiterer in den 1,2-Epoxyäthylrest umwandelbarer Rest X ist z. B. der Äthenylrest, der in bekannter Weise, wie vor allem durch Umsetzung mit Wasserstoffperoxid oder Persäuren, z. B. Peressig-, Perbenzoe- oder

Phthalmonopersäure, in den 1,2-Epoxyäthylrest umgewandelt werden kann.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II werden in an sich bekannter Weise erhalten. So kann man z.B. ein l,l'-Methylen-bis-(5,6-dihydrouracil) der allgemeinen Formel III

R₁

in der R, R| und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben und die Reste X in 1,2-Epoxyäthyl- oder 1-Methyl-1,2-epoxyäthylreste umwandelbare Reste sind, diese in Epoxyäthyl- bzw. 1 -Methyl-1,2-epoxyäthylreste umwandelt.

Ein in einen solchen Rest umwandelbarer Rest X ist vor allem ein, die funktionellen Gruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen tragender Hydroxyhalogenäthylrest, besonders ein 2-Halogen-l-hydroxyäthylrest oder ein 2-Halogen-l-hydroxy-1-methyl-äthylrest. Halogenatome sind dabei insbesondere Chlor- oder

(>o

HN

N CH-,-

-N

NH

O--C

HC-R,

R₇-CH

in der R, Ri und R2 die oben gegebene Bedeutung haben,

mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-CH₂-HaI

umsetzen, wobei Hai ein Halogenatom darstellt und X die oben angegebene Bedeutung hat. Vorzugsweise s setzt man die Verbindung der allgemeinen Formel Hl mit einem Epihalogenhydrin oder J3-Methylepihylogenhydrin, vor allem Epichlorhydrin oder Jü-Methylepichlorhydrin, in Gegenwart eines Katalysators, wie besonders eines tertiären Amins, einer quaternären Ammoniumbase oder eines quaternären Ammoniumsalzes, um.

Die erfindungsgemäßen Diepoxide der allgemeinen Formel I reagieren mit den üblichen Härtern für Epoxidverbindungen. Sie lassen sich daher durch Zusatz solcher Härter analog wie andere poiyfunktionelle Epoxidverbindungen vernetzen, bzw. aushärten. Als solche Härter kommen basische oder saure Verbindungen in Frage.

Man kann bei der Anhydridhärtung gegebenenfalls Beschleuniger, wie tertiäre Amine, deren Salze oder quaternäre Ammoniumverbindungen, z. 3.2,4,6-Tris-(dimethylaminomethyl)-phenol, Benzyldimethylamin oder Benzyldimethylammoniumphenolat, Zinn(II)-salze von Carbonsäuren, wie Zinn(II)-octoat oder Alkalimetallkoholate, wie z. B. Natriumhexylat, mitverwenden.

Bei der Härtung der erfindungsgemäßen Diepoxide mit Anhydriden verwendet man zweckmäßig auf 1 Grammäquivalent Epoxidgruppen 0,5 bis 1,1 Grammäquivalente Anhydridgruppen.

Der Ausdruck »Härten«, wie er hier gebraucht wird, bedeutet die Umwandlung der erfindungsgemäßen Diepoxide in unlösliche und unschmelzbare, vernetzte Produkte, und zwar in der Regel unter gleichzeitiger Formgebung zu Formkörpern, wie Gießkörpern, Preßkörpern, Laminaten oder zu Flächengebilden, wie Überzügen, Lackfilmen oder Verklebungen.

Gewünschtenfalls kann man den erfindungsgemäßen Diepoxiden zur Herabsetzung der Viskosität aktive Verdünner, wie z. B. Butylglycid, Kresylglycid oder 3-Vinyl-2,4-dioxaspiro(5.5)-9,l 0-epoxy-undecan zusetzen.

Die härtbaren Gemische können im ungefüllten oder gefüllten Zustand, gegebenenfalls in Form von Lösungen oder Emulsionen, als Laminierharze, Anstrichmittel, Lacke, Tauchharze, Imprägnierharze, Gießharze, Preßmassen, Sinterpulver, Streich- und Spachtelmassen, Bodenbelagsmassen, Einbettungs- und Isolationsmassen für die Elektrotechnik, Klebemittel sowie zur Herstellung solcher Produkte dienen. so

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Herstellungsbeispiele ss

Beispiel 1

a) Hersteilung von l,l'-Methylenbis-(5,6-dihydroura,cil)

Ein homogenes Gemisch aus 1177,Og (10,32 Mol), 5,6-Dihydrouracil (2,4-Dihydroxy-5,6-dihydropyrimidin) und 2580,0 ml konzentrierter Salzsäure (37%ig) wird bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Innerhalb von 10 Minuten werden 386,8 g Formaldehydlösung (40%ig, entspi icht 5,16 Mol) zugetropft, wobei sich die Reaktion ds durch eine Temperaturerhöhung um etwa 10 bis 15" bemerkbar macht. Die weißgraue Suspension wird noch 60 Minuten gerührt und über Nacht stehen gelassen.

Dann wird das Reaktionsgemisch durch Zutropfen von gesättigter Sodalösung neutralisiert, und anschließend filtriert man das Produkt ab. Man wäscht zur Entfernung von Salz mit kaltem Wasser und anschließend mit wenig Äthanol nach und trocknet das farblose, feinkristalline Produkt bei 110°. Die Ausbeute an trockenem Produkt beträgt 857,3 g (entsprechend 69,4% d. Th.), ts schmilzt bei 328" unter Zersetzung. Nach Umkristallisation einer Probe aus Dimethylsulfoxid erhält man farblose Kristallenen, die bei 344 bis 345° unter Zersetzung schmelzen.
Die Elementaranalyse ergibt:

Gefunden
44,94% C
5,09% H
23,39% N

Berechnet

45,00% C

5,04% H

23,33% N

Ferner spricht das Massenspektrum für das Vorliegen von l,l'-Methyl-bis-(5,6-dihydrouracil)durch m/e Signale bei 240,169,149,128,127,126,113 etc.

b)GlycidyIierung

525 p (2,185 Mol) l,l'-Methylen-bis-(5,6-dihydrouracil) (hergestellt gemäß Beispiel la) und 10013 g Epichlorhydrin werden zusammen mit 3,63 g Tetraäthylammoniumchlorid (1 Molprozent) unter starkem Rühren auf 116 bis 120° erhitzt. Nach llstündiger Reaktion wird auf 60° gekühlt, und unter intensivem Rühren werden innerhalb 30 Minuten 546 g feinpulverisiertes festes Natriumhydroxid zugefügt.

Nach der Alkalizugabe wird noch 20 Minuten bei 60° gerührt. Dann wird bei 60° und etwa 40 mm Hg unter gutem Rühren so lange destilliert, bis alles bei der Reaktion entstandene Wasser azeotrop abdestilliert ist. Nun wird dass entstandene Salz durch Filtration von der Lösung getrennt und mit etwas Epichlorhydrin gewaschen. Die vereinigten Epichlorhydrin-Lösungen werden dann bei 60° im Wasserstrahlvakuum eingeengt, bis kein Epichlorhydrin mehr abdestilliert. Anschließend wird der Rückstand so lange bei 0,2 Torr behandelt, bis die letzten Spuren flüchtiger Anteile entfernt sind.

Man erhält 513 g eines hellgelben, flüssigen Harzes (entsprechend 67,0% d. Th.), das beim Abkühlen auskristallisiert. Der Epoxidgehalt beträgt 5,18 Epoxidäquivalente/kg (dies sind 91,4% d. Th.). Eine Probe des rohen 3,3'-Diglycidyl-l,r-methyleu-bis-(5,6-dihydrouracils) wird aus Methanol umkristaliisiert. Die farblosen, glänzenden Kristallenen schmelzen bei 106 bis 107° und haben einen Epoxidgehalt von 5,45 Epoxidäquivalenten/kg (entsprechend 96% d. Th.). Die Elementaranalyse ergibt:

Gefunden Berechnet

51,00% C 51,13% C

5,80% H 5,72% H

15,95% N 15,90% N

Durch Dampfdruckosmose wird ein Molekulargewicht von 357 bestimmt (Theorie 352,3). Das H-NMR (kernmagnetische Resonanz)-Spektrum spricht durch Signale bei 5,1; 4,2; 4,0 - 3,5; 3,0; 2,8 - 2,5 und 2,0 ppm für das Vorliegen der Substanz.

Beispiel 2

a) Herstellung von l.l'-Methylenbis-(6-methyl-5,6-dihydrouracil

Eine homogene Mischung aus 20,0 g (0,156 Mol) 6-Methyl-5,6-dihydrouracil (2,4-Dihydroxy-6-methyl-

5,6-dihydropyrimidin), 2,5 g Paraformaidehyd (0,078 Mol) und 11,7 ml konzentrierter Salzsäure wird bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Die Mischung erwärmt sich innerhalb 30 Minuten spontan auf etwa 45°, dann wird noch 30 Minuten unter Rühren auf 70° erwärmt. Man läßt das Gemisch über Nacht stehen, rührt 150 ml Wasser ein und filtriert. Die reinweiße, feinkristalline Substanz wird so lange mit kalten Wasser gewaschen, bis das Waschwasser neutral reagiert. Nach der Trocknung bei 120° erhält man 16,0 g 1,1 '-Methylenbis-(6-methyl-5,6-dihydrouracil) (72,1% d. Th.) vom Schmelzpunkt 288 bis 290°. Eine aus Wasser umkristallisierte Probe besteht aus farblosen Plättchen, die bei 289 bis 290° schmelzen und deren Elementaranalyse folgende Werte ergab:

Gefunden

49,16% C

6,03% H

20,92% N

Berechnet

49,25% C

6,01% H

20,89% N

Gefunden	Berechnet
53,48% C	53,67% C
6,37% H	6,36% H
14,60% N	16,73% N

Die farblosen Kristalle lösen sich leicht in Methanol, Äthanol, Aceton und Chloroform. Die Wasserlöslichkeit bei 20° beträgt etwa 15 g/l, bei 90° lösen sich etwa 150 g/l.

Das Infrarotspektrum zeigt das Fehlen der NH-Frequenzen und die neuen Absorptionsbanden der Epoxidgruppen.

Beispiel 3

a) Herstellung von l,l'-Methylenbis-(5,5-dimethyl-5,6-dihydrouracil)

Eine homogene Suspension aus 42,6 g (0,3 Mol) 5,5-Dimethyl-5,6-dihydrouracil (2,4-Dihydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyrimidin), 75 ml konzentrierter Salzsäure (37%ig) und 11,3g Formaldehydlösung (40%ig) wird 3 Stunden ohne Heizung oder Kühlung bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Die Temperatur kann dabei bis auf etwa 30° ansteigen. Man läßt das Reaktionsgemisch über Nacht stehen und bringt es dann durch Zugabe von 50%iger Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 6.

Das farblose Produkt wird scharf abgesaugt und zur Entfernung von Kochsalz mit etwa 600 ml kaltem Wasser nachgewaschen und getrocknet.

Man erhält 38,1 g weiße Kristalle als Rohprodukt (entsprechend 85,8% d. Th.), der Schmelzpunkt liegt bei 207 bis 210°.

Das Produkt wird durch Umkristallisieren aus Äthanol gereinigt. Man erhält analysenreines 1,1'-Mcthylen-bis-(5,5-dimethyl-5,6-dihydrouracil) mit einem Schmelzpunkt von 222 bis 223°.

Die Elementaranalyse ergibt:

Gefunden	Berechnet
52,70% C	52,69% C
6,79% H	6,80% H
19,04% N	18,91% N

b) Glycidylierung

Eine Mischung aus 6,67 g (0,025 Mol) l.l'-Methylenbis-(6-methyl-5,6-dihydrouracil) (hergestellt nach Bei- 2; spiel 2a), 92,5 g Epichlorhydrin (1 MoI₁ entsprechend 20 Mol pro Mol NH) und 0,041 g Tetraäthylammoniumchlorid (1 Molprozent) wird für 6 Stunden unter Rühren auf 115 bis 117° erhitzt. Nach der Abkühlung auf 60° werden 2,2 g feinpulverisiertes festes !Natriumhydroxid (0,055 Mol) in kleinen Portionen innerhalb 30 Minuten unter intensivem Rühren zugegeben. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel Ib). und man erhält 8,7 g eines dünnflüssigen, farblosen Harzes (92,3% d. Th.), das beim Abkühlen zu farblosen Kriställchen erstarrt; der Epoxidgehalt beträgt 5,15 Epoxidäquivalente/kg (dies entspricht 98,0% d.Th.) und der Schmelzpunkt 121 bis 122°. Eine Probe wurde aus Methanol umkristallisiert. Das einmal umkristallisierte 3,3'-Diglycidyl-l,l'-methylen-bis-(6-methyl-5,6-dihydrouracil) schmilzt bei 128 bis 129°, sein Epoxidgehalt beträgt 5,19 Epoxidäquivalente/kg (98,8% d.Th.), der Chlorgehalt 0,5% und die Elementaranalyse ergibt:

IR (Infrarot)- und H-NMR (kernmagnetisches Resonanz)-Spektrum beweisen die folgende Struktur:

O O

Il Il

c c

H—N N-CH₂-N N-H

H,C C = O

CH₃ CH₃ CH₁ CH₃

O=C CH₂

b) Glycidylierung

59,2 g(0.2 Mol) l,r-Methylen-bis-(5,5-dimethyl-5,6-dihydrouracil) (hergestellt nach Beispiel 3a) werden zusammen mit 740,0 g Epichlorhydrin (8 Mol) und 1,33 g Tetraäthylammoniumchlorid (4 Molprozent) für 2 Stunden und 30 Minuten bei 90° gerührt. Das Reaktionsgemisch ist eine klare farblose Lösung. Das Gemisch wird auf 60° gekühlt, und es werden nochmals 0,66 g Tetraäthylammoniumchlorid zugefügt. Dann tropft man unter starkem Rühren bei schwachem Vakuum und 60° 43,2 g 50%ige Natronlauge (0,54 Mol) innerhalb einer Stunde zu, wobei gleichzeitig das sich im Reaktionsgemisch befindliche Wasser durch azeotrope Umlaufdestillation aus derr. Gemisch entfernt wird. Man kühlt auf Raumtemperatur und entfernt das entstandene Kochsalz durch Filtration. Die klare Lösung wird zur Entfernung von Katalysatorresten mit 150 ml Wasser gewaschen. Die Epichlorhydrinlösung wird bei 60° Badtemperatur im Wasserstrahlvakuum eingeengt, bis kein Epichlorhydrin mehr abdestilliert. Anschließend wird das entstandene Harz noch so lange bei 0,1 Torr (60°) behandelt, bis die letzten Spuren flüchtiger Anteile entfernt sind.

In 100%iger Ausbeute (81,6 g) erhält man ein schwachgelbes, zähflüssiges Epoxidharz mit einem Epoxidgehalt von 4,91 Epoxidäquivalenten/kg (entsprechend 100% d. Th.).

(>5 Dieses Harz erweist sich bei Reaktionen mit Dicarbonsäureanhydriden als reaktiver als die in den Beispielen 1 und 2 hergestellten Produkte. Es kann schon bei 80° gehärtet werden.

Beispiel

Herstellung von S^'-Di-

Eine Mischung aus 60,1 g (0,25 Mol) 1,1'-Methylen- s bis-(5,6-dihydrouracil) (hergestellt nach Beispiel la), 7,9 g Tetraäthylammoniumbromid und 1065,5 g |3-Methylepichlorhydrin (10 Mol) wird 36 Stunden bei 122 bis 125° gerührt. Die anfänglich undurchsichtige weiße Suspension geht dabei in eine hellgelbe, praktisch klare Lösung über.

Anschließend werden 34,0 g feinpulverisiertes Natriumhydroxid (0,87 Mol) unter starkem Rühren innerhalb 30 Minuten bei 60° zugegeben. Man rührt 20 Minuten bei 60° nach. Danach destilliert man unter vermindertem Druck bei 60° das bei der Reaktion entstandene Wasser zusammen mit überschüssigem jJ-Methylepichlorhydrin azeotrop ab. Man kühlt das Gemisch auf Raumtemperatur und filtriert vom Kochsalz ab. Die Kochsalzkristalle werden mit 100 ml /J-Methylepichlorhydrin nachgewaschen. Die vereinigten j3-Methylepichlorhydrinlösungen werden mit 80 ml H₂O ausgeschüttelt, von der wäßrigen Phase getrennt und bei 60°/20 Torr eingeengt. Anschließend wird zur Entfernung der letzten Spuren flüchtiger Anteile bis zur Gewichtskonstanz bei 60° unter 0,05 Torr behandelt.

Man erhält 90,8 g rohes 3,3'-Di-(j9-methylglycidyl)-1,r-methylen-bis-(5,6-dihydrouracil), 95,5% d.Th., als hellgelbes zähes Harz mit 4,65 Epoxidäquivaienten/kg (entsprechend 88,6% d. Th.).

Durch Anreiben in Methanol kristallisiert das Harz in Form von farblosen Kristallenen aus. Diese schmelzen bei 99 bis 101°.

Die Elementaranalyse des kristallinen Rohproduktes ergibt:

Gefunden	Berechnet
53,43% C	53,96% C
14,48% N	14,81% N
0,5% Cl	0,00% Cl

Durch Umkristallisieren aus Methanol kann das Produkt weiter gereinigt werden. Es schmilzt dann bei 100,5 bis 101,5°, der Epoxidgehalt beträgt 4,90 Äquivalente/kg (93,5% d. Th.) und das Infrarotspektrum zeigt neben den Absorptionsbanden der Dihydrouracilringe die Absorptionsbande, welche durch die Epoxidfunktionen hervorgerufen werden; die Absorptionsbanden der -NH-Gruppierungen bei 3,05 bis 3,20 μ fehlen. Dadurch wird die folgende Struktur bewiesen:

Il ο c

CH₂ — C-CH₂-N N-

CH₃ O=C CH₂

CH₂

Il

c ο

-CH₂ N N-CH₂-C CH₂

CH₂ C=O CH₃
CH₂

Anwendungsbeispiele Beispiel A

26 Gewichtsteile 3,3'-Diglycidyl-1,1'-methylen-bis-(6-methy!-5,6-dihydrouraci!) (hergestellt gemäß Beispiel 2b) werden unier Rühren geschmolzen und in die Schmelze werden rasch 24 Gewichtsteile eines bei Zimmertemperatur flüssigen AnhydridhärtergemiEches, enthaltend 9 Teile Phthalsäureanhydrid, 13 Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 78 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 15 Teile Kresylglycid, eingerührt. Die heiße Mischung wird kurz im Vakuum entgast und in Aluminiumformen ausgegossen. Die Härtung erfolgt 5 Stunden bei 120° und 14 Stunden bei 150°. Man erhält glasklare, blaßgelbe Gießlinge, die eine mechanische Formbeständigkeit in der Wärme nach Martens (DIN 53 458) von 137° aufweisen.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von ii

drouracil) eine gleiche Menge 3,3'-Diglycidyl-l,l'-methylen-bis-(5,6-dihydrouracil) (hergestellt gemäß Beispiel Ib), so erhält man ebenfalls nur schwach gefärbu Formlinge mit guten elektrischen und mechanischer Eigenschaften.

Versuchsbericht

Je 100 Teile des in der folgenden Tabelle angegebenen Epoxidharzes wurden im angegebenen Mischungsverhältnis mit einem flüssigen Anhydridhärtergemisch, enthaltend 9 Teile Phthalsäureanhydrid, 13 Teile Tetrahydrophthialsäureanhydrid, 78 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 15 Teile Kresylglycid, während 4 Stunden bei 120° und 15 Stunden bei 150" in Aluminiumformen gehärtet.

Nur bei der Härtung des cycloaliphatischen Epoxid harzes P/l-Epoxyhexahydrobenzal-S'^'-epoxycyclohe xan-lM'-dimethanol) mußten auf 100 Teile Harz 6 Teil« Na-Hexantriolat (Na-SaIz des 2,4-Dihydroxy-3-hydro xymethyl-pentans) als Hartungsbeschleuniger zugege ben werden.

Die Eigenschaften der erhaltenen Formkörper sind ii der nachfolgenden Tabelle angegeben.

709 536/6

OTW

	Kigcnschuften	^ 18 12	183	10	liisphxnol Λ-	.!4-1-PON
9				diglycidyl-	hcxa-
	.U'-Piglyciclyl-	.l,.V-l)iglycidyl-	iilher	hydro-
	l.l'-methylen-bis-	U'-methylon-bis-		bcn/al-
	(Xh-dihydroiiracil)	(f)-molhyl-5,6-tli-		cyclo-
		hydrouracil)		hcxan-
				IM'-ili-
				nicthano
Hpoxidgchalt (Val/kg)			5,25	6,10
Teile Härter pro 1 Teil Harz			1,0	1,16
Martenswert (⁰C) nach DIN 53 458	5,15	5,03	85	167
Biegefestigkeit (Kp/mm²)	0,983	0,951	13,0	5-6
nach VSM 77 103	125	164
Schlagbiegefestigkeit (cmKp/cm²)	13,0	7-9	10-12	4,5
nach VSM 77 105
Kriechstromfestigkeit nach VDE 0303	8-9	5-8	KA2	KA3c

KA3c	KA3c

Aus der Gegenüberstellung geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Epoxidharze im Vergleich zum Bisphenol-A-diglycidyläther bessere Martenswerte und eine bessere Kriechstromfestigkeit und gegenüber dem cycloaliphatischen Epoxidharz bei gleich hoher Kriechstromfestigkeit und ähnlich hohen Martenswerten

bessere mechanische Eigenschaften aufweisen.

In den erfindungsgemäßen Epoxidharzen sind also die guten Eigenschaften des Bisphenol-A-diglycidyläthers und die des cycloaliphatischen Epoxidharzes kombinieri enthalten.

Claims

Patentansprüche:

1. 3,3'-Diglycidyl-1,1 '-methylen-bis-tS^-dihydrouracile) der allgemeinen Formel

O C)

CH₂ — C-CH₂-N

C C

N CH₂ N N-CH₂-C-