DE1812183C3 - S^'-Diglycidyl-M'-methylen-bis-(5,6-dihydrouracile) und ihre Verwendung - Google Patents
S^'-Diglycidyl-M'-methylen-bis-(5,6-dihydrouracile) und ihre VerwendungInfo
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Description
R3
O = C
HC-R2
κ \
R R1
R2-CH C =O
κ \
R R1
R3
in der R, R, und R2 unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen
Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 entweder jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe
bedeuten.
2. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Epoxidharzkomponente in härtbaren Massen.
Gegenstand der Erfindung sind 3,3 -Diglycidyl-1,1 '-methylen-bis-(5,6-dihydrouracile) der allgemeinen Formel I
O
I!
OC
κ \ κ \
CH2 C-CH2-N N
ill
CH2
Il
CO
κ \ κ \
N N-CH2-C CH2
I I I
ill I I
R3 O=C HC-R2 R2-CH C =
R3
R1
R1
in der R, Ri und R2 unabhängig voneinander jeweils ein
Wasserstoffatom oder einen niedermolekularen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R3 entweder
jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie deren Verwendung.
Diese Diepoxide werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wobei man so vorgeht, daß man
in einer Verbindung der allgemeinen Formel 11
2I
O=C
HC-R R -CH
/ 2 2\/
R1
N-CH -X
ι 2
C = O (II)
R1
R1
Bromatome. Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise, vor allem in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden
Mitteln, wie starken Alkalien, z. B. wasserfreiem Natriumhydroxid oder Natronlauge. Es können dabei
jedoch auch andere stark alkalische Reagentien, wie Kaliumhydroxid, Bariumhydroxid, Calciumhydroxid,
Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat Verwendung
45 finden.
Ein weiterer in den 1,2-Epoxyäthylrest umwandelbarer
Rest X ist z. B. der Äthenylrest, der in bekannter Weise, wie vor allem durch Umsetzung mit Wasserstoffperoxid
oder Persäuren, z. B. Peressig-, Perbenzoe- oder
-so Phthalmonopersäure, in den 1,2-Epoxyäthylrest umgewandelt
werden kann.
^'e Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II
werden in an sich bekannter Weise erhalten. So kann man z.B. ein l,l'-MethyIen-bis-(5,6-dihydrouracil) der
allgemeinen Formel III
in der R, Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben und die Reste X in 1,2-Epoxyäthyl- oder 1-Methyl-1,2-epoxyäthylreste umwandelbare Reste
sind, diese in Epoxyäthyl- bzw. 1 -Methyl- 1,2-epoxyäthylreste
umwandelt.
Ein in einen solchen Rest umwandelbarer Rest X ist
vor allem ein, die funktionellen Gruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen tragender Hydroxyhalogenäthylrest,
besonders ein 2-Halogen-l-hydroxyäthylrest
oder ein 2-Halogen-1 -hydroxy-1 -methyl-äthylrest. Haloeenatome
sind dabei insbesondere Chlor- oder
60
65
HC-R2 R2-CH C=O (III)
in der R, Ri und R2 die oben gegebene Bedeutung haben,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-CH2-HaI
X-CH2-HaI
umsetzen, wobei Hai ein Halogenatom darstellt und X die oben angegebene Bedeutung hat. Vorzugsweise
setzt man die Verbindung der allgemeinen Formel III mit einem Epihalogenhydrin oder /3-Methylepihylogenhydrin,
vor allem Epichlorhydrin oder 0-Methylepichlorhydrin,
in Gegenwart eines Katalysators, wie besonders eines tertiären Amins, einer quaternären ,0
Ammoniumbase oder eines quaternären Ammoniumsalzes, um.
Die erfindungsgemäßen Diepoxide der allgemeinen Formel I reagieren mit den üblichen Härtern für
Epoxidverbindungen. Sie lassen sich daher durch Zusatz , solcher Härter analog wie andere polyfunktionelle
Epoxidverbindungen vernetzen, bzw. aushärten. Als solche Härter kommen basische oder saure Verbindungen
in Frage.
Man kann bei der Anhydridhärtung gegebenenfalls Beschleuniger, wie tertiäre Amine, deren Salze oder
quaternäre Ammoniumverbindungen, z. B. 2,4,6-Tris-(dimethylaminomethyl)-phenol,
Benzyldimethylamin oder Benzyldimethylammoniumphenolat, Zinn(II)-salze von Carbonsäuren, wie Zinn(ll)-octoat oder Alkalimetallkoholate,
wie z. B. Natriumhexylat, mitverwenden.
Bei der Härtung der erfindungsgemäßen Diepoxide mit Anhydriden verwendet man zweckmäßig auf 1
Grammäquivalent Epoxidgruppen 0,5 bis 1,1 Grammäquivalente Anhydridgruppen.
Der Ausdruck »Härten«, wie er hier gebraucht wird, bedeutet die Umwandlung der erfindungsgemäßen
Diepoxide in unlösliche und unschmelzbare, vernetzte Produkte, und zwar in der Regel unter gleichzeitiger
Formgebung zu Formkörpern, wie Gießkörpern, Preßkörpern, Laminaten oder zu Flächengebilden, wie
Überzügen, Lackfilmen oder Verklebungen.
Gewünschtenfalls kann man den erfindwngsgemäßen Diepoxiden zur Herabsetzung der Viskosität aktive
Verdünner, wie z. B. Butylglycid, Kresylglycid oder 3-Vinyl-2,4-dioxaspiro(5.5)-9,10-epoxy-undecan zusetzen.
Die hältbaren Gemische können im ungefüllten oder gefüllten Zustand, gegebenenfalls in Form von Lösungen
oder Emulsionen, als Laminierharze, Anstrichmittel, Lacke, Tauchharze, Imprägnierharze, Gießharze, Preßmassen,
Sinterpulver, Streich- und Spachtelmassen, Bodenbelagsmassen, Einbettungs- und Isolationsmassen
für die Elektrotechnik, Klebemittel sowie zur Herstellung solcher Produkte dienen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente; die
Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Beispiel 1
a) Herstellung von l,1'-Methylenbis-(5,6-dihydrouracil)
Ein homogenes Gemisch aus 1177,Og (10,32 Mol), 5,6-Dihydrouracil (2,4-Dihydroxy-5,6-dihydropyrimidin)
und 2580,0 ml konzentrierter Salzsäure (37%ig) wird bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Innerhalb von 10
Minuten werden 386,8 g Formaldehydlösung (40%ig, entspricht 5,16 Mol) zugetropft, wobei sich die Reaktion
durch eine Temperaturerhöhung um etwa 10 bis 15° bemerkbar macht. Die weißgraue Suspension wird noch
60 Minuten gerührt und über Nacht stehen Belassen.
Dann wird das Reaktionsgemisch durch Zutropfen von gesättigter Sodalösung neutralisiert, und anschließend
filtriert man das Produkt ab. Man wäscht kur Entfernung
von Salz mit kaltem Wasser und anschließend mit wenig
Äthanol nach und trocknet das farblose, feinkristalline Produkt bei 110°. Die Ausbeute an trockenem Produkt
beträgt 8573 g (entsprechend 69,4% d. Th.), es schmilzt bei 328° unter Zersetzung. Nach Umkristallisation einer
Probe aus Dimethylsulfoxid erhält man farblose Kristallenen, die bei 344 bis 345° unter Zersetzung
schmelzen.
Die Elementaranalyse ergibt:
55
60
| Gefunden | Berechnet |
| 44,94% C | 45,00% C |
| 5,09% H | 5,04% H |
| 23,39O/o N | 2333% N |
Ferner spricht das Massenspektrum für das Vorliegen von l,l'-Methyl-bis-(5,6-dihydrouracil)durch m/eSignale
bei 240,169,149,128,127,126,113 etc.
b) Glycidylierung
525 g (2,185 Mol) l,l'-Methylen-bis-(5,6-dihydrouracil)
(hergestellt gemäß Beispiel la) und 10013 g Epichlorhydrin werden zusammen mit 3,63 g Tetraäthylammoniumchlorid
(1 Molprozent) unter starkem Rühren auf 116 his 120° erhitzt Nach llstündiger Reaktion wird auf 60° gekühlt, und unter intensivem
Rühren werden innerhalb 30 Minuten 546 g feinpulverisiertes festes Natriumhydroxid zugefügt.
Nach der Alkalizugabe wird noch 20 Minuten bei 60° gerührt. Dann wird bei 60° und etwa 40 mm Hg unter
gutem Rühren so lange destilliert, bis alles bei der
Reaktion entstandene Wasser azeotrop abdestilliert ist. Nun wird das entstandene Salz durch Filtration von der
Lösung getrennt und mit etwas Epichlorhydrin gewaschen. Die vereinigten Epichlorhydrin-Lösungen werden
dann bei 60° im Wasserstrahlvakuum eingeengt, bis kein Epichlorhydrin mehr abdestilliert. Anschließend
wird der Rückstand so lange bei 0,2 Torr behandelt, bis die letzten Spuren flüchtiger Anteile entfernt sind.
Man erhält 513 g eines hellgelben, flüssigen Harzes (entsprechend 67,0% d.Th.), das beim Abkühlen
auskristallisiert. Der Epoxidgehalt beträgt 5,18 Epoxidäquivalente/kg
(dies sind 91,4% d.Th.). Eine Probe des rohen 3,3'-Diglycidyl-1,1 '-methylen-bis-(5,6-dihydrouracils)
wird aus Methanol umkristallisiert. Die farblosen, glänzenden Kristallenen schmelzen bei 106 bis 107° und
haben einen Epoxidgehalt von 5,45 Epoxidäquivalenten/kg (entsprechend 96% d. Th.). Die Elementaranalyse
ergibt:
Gefunden Berechnet
51,00% C 51,13% C
5,80% H 5,72% H
15,95% N 15,90% N
Durch Dampfdruckosmose wird ein Molekulargewicht von 357 bestimmt (Theorie 352,3). Das H-NMR
(kernmagnetische Resonanz)-Spektrum spricht durch Signale bei 5,1; 4,2; 4,0 - 3,5; 3,0; 2,8 - 2,5 und 2,0 ppm
für das Vorliegen der Substanz.
a) Herstellung von 1,1 '-Methylenbis-(6-methyl-5,6-dihydrouracil
Eine homogene Mischung aus 20,0 g (0,156 Mol) 6-Methyl-5.6-dihydrouracil (2,4-Dihydroxy-6-methyl-
5,6-dihydropyrimidin), 2,5 g Paraformaldehyd (0,078
Mol) und 11,7 ml konzentrierter Salzsäure wird bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Die Mischung erwärmt
sich innerhalb 30 Minuten sponUn auf etwa 45°, dann wird noch 30 Minuten unter Rühren auf 70°
erwärmt Man läßt das Gemisch über Nacht stehen, rührt 150 ml Wasser ein und filtriert. Die reinweiße,
feinkristalline Substanz wird so lange mit kalten Wasser gewaschen, bis das Waschwasser neutral reagiert Nach
der Trocknung bei 120° erhält man 16,0 g 1,l'-Methylenbis-{6-methyl-5,6-dihydrouracil)
(72,1% d.Th.) vom Schmelzpunkt 288 bis 290°. Eine aus Wasser umkristallisierte
Probe besteht aus farblosen Plättchen, die bei 289 bis 290° schmelzen und deren Elementaranalyse
folgende Werte ergab:
Gefunden
49,16% C
6,03% H
20,92% N
49,16% C
6,03% H
20,92% N
Berechnet
49,25% C
6,01% H
20,89% N
b) Glycidylierung
Eine Mischung aus 6,67 g (0,025 Mol) l,l'-Methylenbis-(6-methyl-5,6-dihydrouracil)
(hergestellt nach Beispiel 2a), 92,5 g Epichlorhydrin (1 Mol, entsprechend 20
Mol pro Mol NH) und 0,041 g Tetraäthylarnmoniumchlorid (1 Molprozent) wird für 6 Stunden unter Rühren
auf 115 bis 117° erhitzt. Nach der Abkühlung auf 60°
werden 2,2 g feinpulverisiertes festes Natriumhydroxid (0,055 Mol) in kleinen Portionen innerhalb 30 Minuten
unter intensivem Rühren zugegeben. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel Ib), und man erhält 8,7 g eines
dünnflüssigen, farblosen Harzes (92,3% d. Th.), das beim Abkühlen zu farblosen Kristallenen erstarrt; der
Epoxidgehalt beträgt 5,15 Epoxidäquivalente/kg (dies
entspricht 98,0% d. Th.) und der Schmelzpunkt 121 bis 122". Eine Probe wurde aus Methanol umkristallisiert.
Das einmal umkristallisierte ^'-Digl/cidyl-i.r-methylen-bis-(6-methyl-5,6-dihydrouracil)
schmilzt bei 128 bis 129°, sein Epoxidgehalt beträgt 5,19 Epoxidäquivalente/kg
(98,8% d.Th.), der Chlorgehalt 0,5% und die Elementaranalyse ergibt:
| Gefunden | Berechnet |
| 53,48% C | 53,67% C |
| 6,37% H | 6,36% H |
| 1*60% N | 16,73% N |
Reaktionsgemisch über Nacht stehen und bringt es dann durch Zugabe von 50%iger Natronlauge auf einen
pH-Wert von etwa 6.
Das farblose Produkt wird scharf abgesaugt und zur
Entfernung von Kochsalz mit etwa 600 ml kaltem Wasser nachgewaschen und getrocknet
Man erhält 38,1 g weiße Kristalle als Rohprodukt (entsprechend 85,8% d. Th.), der Schmelzpunkt liegt bei
207 bis 210°.
Das Produkt wird durch Umkristallisieren aus Äthanol gereinigt Man erhält analysenreines 1,1 '-Methylen-bis-(5,5-dimethyl-5,6-dihydrouracil)
mit einem Schmelzpunkt von 222 bis 223°.
Die Elementaranalyse ergibt:
Die farblosen Kristalle lösen sich leicht in Methanol, Äthanol, Aceton und Chloroform. Die Wasserlöslichkeit
bei 20° beträgt etwa 15 g/l, bei 90° lösen sich etwa 150 g/l.
Das Infrarotspektrum zeigt das Fehlen der NH-Frequenzen und die neuen Absorptionsbanden der
Epoxidgruppen.
a) Herstellung von l,1'-Methylenbis-(5,5-dimethyl-5,6-dihydrouracil)
Eine homogene Suspension aus 42,6 g (0,3 MoI) 5,5-Dimethyl-5,6-dihydrouracil (2,4-Dihydroxy-5,5-dimethyl-5,6-dihydropyrimidin),
75 ml konzentrierter Salzsäure (37%ig) und 11,3 g Formaldehydlösung
(40%ig) wird 3 Stunden ohne Heizung oder Kühlung bei Raumtemperatur intensiv gerührt. Die Temperatur
kann dabei bis auf etwa 30° ansteigen. Man läßt das
| Gefunden | Berechnet |
| 52,70% C | 52,69% C |
| 6,79% H | 6,80% H |
| 19,04% N | 18,91% N |
IR (Infrarot)- und H-NMR (kernmagnetisches Resonanz)-Spektrum
beweisen die folgende Struktur:
N-H
I
C=O
I
C=O
| O Ii |
N-CH2 | -- | N i |
O Ij |
|
| Il C / \ |
CH, | H- | ,C | Il C / |
|
| Η —Ν ι |
|||||
| I O = C |
|||||
CH3 CH3
CH,
CH3
b) Glycidylierung
59,2 g(0,2 Mol) l,l'-Methylen-bis-(5,5-dimethyl-5,6-dihydrouracil)
(hergestellt nach Beispiel 3a) werden zusammen mit 740,0 g Epichlorhydrin (8 Mol) und 1,33 g
Tetraäthylammoniumchlorid (4 Molprozent) für 2 Stunden und 30 Minuten bei 90° gerührt Das
Reaktionsgemisch ist eine klare farblose Lösung. Das Gemisch wird auf 60° gekühlt, und es werden nochmals
0,66 g Tetraäthylammoniumchlorid zugefügt Dann tropft man unter starkem Rühren bei schwachem
Vakuum und 60° 43,2 g 50%ige Natronlauge (0,54 Mol) innerhalb einer Stunde zu, wobei gleichzeitig das sich im
Reaktionsgemisch befindliche Wasser durch azeotrope Umlaufdestillation aus dem Gemisch entfernt wird. Man
kühlt auf Raumtemperatur und entfernt das entstandene Kochsalz durch Filtration. Die klare Lösung wird zur
Entfernung von Katalysatorresten mit 150 ml Wasser gewaschen. Die Epichlorhydrinlösung wird bei 60°
Badtemperatur im Wasserstrahlvakuum eingeengt bis kein Epichlorhydrin mehr abdestilliert. Anschließend
wird das entstandene Harz noch so lange bei 0,1 Torr (60°) behandelt, bis die letzten Spuren flüchtiger Anteile
entfernt sind.
In 100%iger Ausbeute (81,6 g) erhält man ein schwachgelbes, zähflüssiges Epoxidharz mit einem
Epoxidgehalt von 4,91 Epoxidäquivalenten/kg (entsprecHend
100% d.Th.).
Dieses Harz erweist sich bei Reaktionen mit Dicarbonsäureanhydriden als reaktiver als die in den
Beispielen 1 und 2 hergestellten Produkte. Es kann schon bei 80° gehärtet werden.
Beispiel 4
Herstellung von S^'-Di-^-methylglycidylJ-U'-methylen-bis-^.e-dihydrouracil)
Eine Mischung aus 60,1 g (0,25 Mol) l.l'-Methylenbis-(5,6-dihydrouracil) (hergestellt nach Beispiel la),
7,9 g Tetraäthylammoniumbromid und 1065,5 g ß-Methylepichlorhydrin (10 Mol) wird 36 Stunden bei 122 bis
125° gerührt. Die anfänglich undurchsichtige weiße Suspension geht dabei in eine hellgelbe, praktisch klare
Lösung über.
Anschließend werden 34,0 g feinpulverisiertes Natriumhydroxid (0,87 Mol) unter starkem Rühren innerhalb
30 Minuten bei 60° zugegeben. Man rührt 20 Minuten bei 60° nach. Danach destilliert man unter vermindertem Druck bei 60° das bei der Reaktion entstandene
Wasser zusammen mit überschüssigem 0-Methylepichlorhydrin azeotrop ab. Man aihlt das Gemisch auf
Raumtemperatur und filtriert vom Kochsalz ab. Die Kochsalzkristalle werden mit 100 ml 0-Methylepichlorhydrin nachgewaschen. Die vereinigten 0-Methylepichlorhydrinlösungen werden mit 80 ml H2O ausgeschüttelt, von der wäßrigen Phase getrennt und bei 60°/20
Torr eingeengt Anschließend wird zur Entfernung der letzten Spuren flüchtiger Anteile bis zur Gewichtskonstanz bei 60° unter 0,05 Torr behandelt
l,l'-methylen-bis-(5,6-dihydrouracil), 95,5% d.Th., ah
hellgelbes zähes Harz mit 4,65 Epoxidäquivalenten/kg (entsprechend 88,6% d. Th.).
Durch Anreiben in Methanol kristallisiert das Harz in Form von farblosen Kristallenen aus. Diese schmelzen
bei99bisl0r.
Die Elementaranalyse des kristallinen Rohprodukte:
ergibt:
| Gefunden | Berechnet |
| 53,43% C | 53,96% C |
| 14,48% N | 14^1% N |
| 0,5% Cl | 0,00% Cl |
Durch Umkristallisieren aus Methanol kann da; Produkt weiter gereinigt werden. Es schmilzt dann be
}00,5 bis 101.5°, der Epoxidgehalt beträgt 4,9(
Äquivalente/kg (93,5% d. Th.) und das Infrarotspektrun
zeigt neben den Absorptionsbanden der Dihydro^ <-acil
ringe die Absorptionsbande, welche durch die Epoxid funktionen hervorgerufen werden; die Absorptionsban
den der -NH-Gruppierungen bei 3,05 bis 3,20 μ fehlen Dadurch wird die folgende Struktur bewiesen:
Il
c
CH2 C-CH2-N N—
CH3 O=C CH2
Il
c
-CH2-
N-CH2-C
CH2
CH2
CH2 C=O
< /
CH2
CH3
Anwendungsbeispiele Beispiel A
26 Gewichtsteile 3,3'-Diglycidyl-l,l'-methylen-bis-(6-methyl-5,6-dihydrouraciI) (hergestellt gemäß Beispiel
2b) werden unter Rühren geschmolzen und in die Schmelze werden rasch 24 Gewichtsteile eines bei
Zimmertemperatur flüssigen Anhydridhärtergemisches, enthaltend 9 Teile Phthalsäureanhydrid, 13 Teile
Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 78 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 15 Teile Kresylglycid,
eingerührt Die heiße Mischung wird kurz im Vakuum entgast und in Aluminiumformen ausgegossen. Die
Härtung erfolgt 5 Stunden bei 120° und 14 Stunden bei
150°. Man erhält glasklare, blaßgelbe Gießlinge, die eini
mechanische Formbeständigkeit in der Wärme nacl Martens (DIN 53 458) von 137° aufweisen.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle voi
drouracil) eine gleiche Menge 33'-Diglycidyl-l,l'-me
thylen-bis-(5,6-dihydrouracil) (hergestellt gemäß Bei spiel Ib), so erhält man ebenfalls nur schwach gefärbt!
Formlinge mit guten elektrischen und mechanische! Eigenschaften.
Je 100 Teile des in der folgenden Tabelle angegebenen Epoxidharzes wurden im angegebenen Mischungsverhältnis mit einem flüssigen Anhydridhärtergemisch,
enthaltend 9 Teile Phthalsäureanhydrid, 13 Teile Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 78 Teile Hexahydrophthalsäureanhydrid und 15 -Teile Kresylglycid,
während 4 Stunden bei 120° und 15 Stunden bei 150" in
Aluminiumformen gehärtet
Nur bei der Härtung des cycloaliphatischen Epoxid
harzes (S^-Epoxyhexahydrobenzal-S'yi'-epoxycyclohe
xan-r,l'-dimethanoi) mußten auf 100Teile Harz 6 Teil«
Na-Hexantriolat (Na-SaIz des 2,4-Dihydroxy-3-hydro
xymethyl-pentans) als Härtungsbeschleuniger zugege ben werden.
Die Eigenschaften der erhaltenen Formkörper sind ii
der nachfolgenden Tabelle angegeben.
ίο
| Eigenschaften | 3,3'-Diglycidyl- | 3,3'-Diglycidyl- | Bisphenol A- | 3,4-Epoxy |
| l,l'-methylen-bis- | l.l'-methylen-bis- | diglycidyl- | hexa- | |
| (5,6-dihydrouracil) | (6-mcthyl-5,6-di- | äther | hydro- | |
| hydrouracil) | benzal- | |||
| 3',4'-epoxy | ||||
| cyclo | ||||
| hexan | ||||
| ol '-di- | ||||
| methanol | ||||
| Epoxidgehalt (Val/kg) | 5,15 | 5,03 | 5,25 | 6,10 |
| Teile Härter pro 1 Teil Harz | 0,983 | 0,951 | 1,0 | 1,16 |
| Martenswert (0C) nach DIN 53 458 | 125 | Ϊ64 | 85 | 167 |
| Biegefestigkeit (Kp/mm2) | 13,0 | 7-9 | 13,0 | 5-6 |
| nach VSM 77 103 | ||||
| Schlagbiegefestigkeit (crnKp/cm2) | 8-9 | 5-8 | 10-12 | 4,5 |
| nach VSM 77 105 | ||||
| Kriechstromfestiekeit nach VDE 0303 | KA3c | KA3c | KA2 | KA3c |
Aus der Gegenüberstellung geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Epoxidharze im Vergleich zum
Bisphenol-A-diglycidyläther bessere Martenswerte und eine bessere Kriechstromfestigkeit und gegenüber dem
cydoaliphatischen Epoxidharz bei gleich hoher Kriechstromfestigkeit und ähnlich hohen Martenswerten
bessere mechanische Eigenschaften aufweisen.
In den erfindungsgemäßen Epoxidharzen sind also die guten Eigenschaften des Bisphenol-A-diglycidyläthers
und die des cydoaliphatischen Epoxidharzes kombiniert enthalten.
Claims (1)
1. 3,3'-Diglycidyl-l,l'-methylen-bis-(5,6-dihydrouracile) der allgemeinen Formel I
O
CH2 C-CH2-N
CH2 CO
κ \ κ \
N N-CH2-C CH2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH75968A CH494771A (de) | 1968-01-18 | 1968-01-18 | Verfahren zur Herstellung von neuen heterocyclischen, zweikernigen N,N'-Diglycidylverbindungen und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1812183A1 DE1812183A1 (de) | 1969-08-07 |
| DE1812183B2 DE1812183B2 (de) | 1977-09-08 |
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