DE1808669A1 - Herstellung von mit Stannosalzen bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren haertenden Abdruckmassen - Google Patents
Herstellung von mit Stannosalzen bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren haertenden AbdruckmassenInfo
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Description
München, den 12. November 1968
Dr.Wg/Fi
DO 1486/892
Tür die Herstellung von bei Raumtemperatur unter Bildung
von Elastomeren härtenden Organopolysiloxanen sind zahlreiche
Verfahren bekannt. Es gibt jedoch kein einfaches und praktisches Verfahren zur Ermittlung des genauen Zeit
punktes, bei dem das Elastomere den gewünschten Härtungegrad erreicht hat. Ein derartiges Verfahren wäre jedoch
8US verschiedenen Gründen außerordentlich vorteilhaft.
Beispielsweise für Künstler, die Reproduktionen von wertvollen Kunstgegenständen anfertigen und die dabei sioher
gehen müssen, daß die Berührungszeit zwischen der Abdruckmasse
und dem Kultgegenstand auf ein absolutes Minimum beschränkt ist. Ein anderes Anwendungsgebiet, bei dem ein
derartiges Verfahren von größtem Interesse wäre, ist der Bentalsektor. Zahnärite nüssen Zahnabdrüoke herstellen
und hierfür werden häufig zu Elastomeren härtende Formmassen verwendet. Bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende
formmassen auf Organopolysiloxangrundlage sind hierfür besonders gut geeignet, aber bis heute wurde kein
wirksames Kittel gefunden, mit dessen Hilfe genau festgestellt werden kann, wann der Abdruck naoh dem Einsetzen
der Abdruokmasse in die Mundhöhle genügend "fest" oder
gehärtet ist. Gegenwärtig besteht die beste Methode zur
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Feststellung des Härtungsgrades darin, ein stumpfes Instrument
gegen das Material zu pressen. Die Vollständigkeit der Härtung wird dadurch festgestellt, daß beim Zurückziehen
des Instrumente« kein Eindruok desselben wahrnehmbar ist. Selbstverständlich ist diese Methode für den Patienten unangenehm
und lästig und zudem mit fehlern behaftet, so daß der Zahnabdruck häufig Tor dem gewünschten Härtungsgrad
entfernt wird, was eine mangelhafte und ungenaue Reproduktion zur Folge hat.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Bestimmung des gewünschten Härtungsgrades von bei Raumtemperatur
zu Elastomeren härtenden Formmassen auf Organopolysiloxangrundlage mit dessen Hilfe ein visuell zu beobachtender
Farbwechsel der Formmasse festgestellt werden kann.
(1) in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisende Organopolysiloxanen mit einer Viskosität von mindestens
100 cSt./25°C, dit aus Einheiten der allgemeinen Formel
aufgebaut sind, worin R einwertige, gegebenenfalls halo·
genierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet und η Durchschnittswerte von 1,99 bis einschließlich 2,0 hat,
(2) Kieselsäurealkylestern, Alkoxysilanen oder Organosiliciumverbindungen, die durchschnittlich mindestens drei
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Alkoxyreste und mindestens zwei Si-Atome je Molekül
enthalten, wobei mindestens einige der Si-Atome gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste gebunden
enthalten und die restlichen Valenzen der Si-Atome durch Sauerstoffatome in form von Si-0-Si-Bindungen,
Hydroxylgruppen oder andere Si-Atome abgesättigt sind und
(3) einem reduzierbaren farbstoff zur Herstellung von mit
Stannosalzen von Carbonsäuren bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtenden Abdruckmassen verwendet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Organopolysiloxane (1) sind im wesentlichen diorganosubstituierte Siloxane, die
begrenzte Mengen an monoorganosubstituierten SiIoxaneinheiten
enthalten können. Vorzugsweise haben die Siloxane Viskositäten im Bereich von etwa 10 000 bis etwa 25 000 cSt./25°0 und
sind praktisch frei von Triorganoeiloxaneinheiten, obwohl
einige Üriorganosilylgruppen enthaltende Polysiloxane ale
Weichmacher für das Elastomere zugefügt werden können.
Beispiele für Reste R sind Alkylreete wie Methyl-, Äthyl-
und Octadecylreste; cycloaliphatische Reste, wie Cyclohexyl-
und Cyclopentylreste; aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl-, Xenyl- und Naphthylreete; Aralkylreste, wie
OJoIy 1- und Xylylreste; ungesättigte Kohlenwasserstoffreste,
wie Vinyl-, Allyl- und Cyclohexenylreste; ferner halogenierte
Kohlenwaserstoffreste, wie Chlormethyl-, Bromphenyl-, Tetrafluoräthyl-, Trifluorvinyl-, Trifluortolyl-, Hexafluorxylyl-,
Heptachlorxenyl-, Heptafluorpropyl-, Chlordifluorvinyl-
und Chlorhexafluorcyclopentylreste.
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Die Organopolysiloxane.(1) können Homopolymerisate odtr
Mischpolymerisate tue cwei oder «ehr verschiedenen Siloxan-'
einheiten eein und dia an jeweils tin Si-Atom gebundenen
organischen Reste können gleich odtr rereohieden sein.
Ale Vernetzungsmittel (2) können Polykieseleäureslkyleeter
wie Polykieselsäureaethylester, Polykieseleäureäthylester,
Polykieselsäureieopropyleeter, Polykieeelsäure-eec-amylester,
Polykieseleäure-n-butylester und Gemische hierron
verwendet werden, ferner Alkoxysilane e.B. der Formeln
CH2-CHSi(OGHj)3, C6H5Si(OOH3)3, OH2OOHOH2Si(OO2Hg)3 oder
Methyltrimethoxysilen, Methyldimethoxyäthoxysilan, Methyldipropoxymethoxysilan,
Methyldiäthoxymethoxysilsn, Tetremethoxysilen,
Tetreäthoxysilsn, Tetrspropoxysilsn und fetrabutoxyeilen.
Außerdem können als Yerneteer Organosiliciumrerbindun^tn
der definierten Art eingesetet werden, waa berorivft
ist, deren organisohe Beete beliebige der oben bei
R aufgerählten Reste «ein könnenj Beispiele hierfür eind
solche der-Formeln
OH3 CH3
(OH3OJ2Si-CH2OH2-Si(OCH5)
(OH3OJ2Si-CH2OH2-Si(OCH5)
(CH3O)3Si-
ηχτ Ajj
(01,),
SiO
— - iio —I—
(OCH3). Si OH2
OH«
—h"
|_ΟΗ3
(CH3OH2O)2Bi - Si(OCH2OHj)2 , CHjOii —— AiOOH3
OCH
Si(OH3)3
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JA /JA
-Sl ~4- OSl
JA-
4 V- OSlO6B4-Sl
ioo
ρ Btwuio-
8tMS0U»t$§lrt»
v StMmopfctfcala-i« B-Iianoktioffc,
virkaaa» ttaMllaiarlaa Siasjiooltat odt» Sitnmoootott
JA· toai SaVM1IaBPaVa1IVr «ata* llldmai roa Htatoatrta
daa Orf»aopolyeiloxaa*o»«»aeeta dar daflalarlaa irl alad Iakaaata
«ad htadaltütlloka ProdaJrla, dia baiaplalawaiaa la
dtn TO-Pittateoluriilta 2 927 9071 3 050 4·5 «ad 3 070 555
btiohritbto alad, ao dai aloh dia A«fi8hlaa§ wlUv* llaaalhti-lta
nlav
-iloaafaaü rtduiitrbtr aala «ad hlaväal tlat
atIfta· Ia daa trflad«af«fta*flta Slaaa wirk·ta·
alad litiipitltvtiit lio- «ad aadara Jaifca^offt via 1-p-
-Pbtayltioihtayltxo-2-aiphtliol (O «ad 0 Ud Ir. 17) ι Xatfaarloraaga«
daa duxok !»pplttuf roa iitioiltrttr Bulfmalltlart
alt Dinethylaain hergestellt worden ietjoi-Iaphtholorange,
d·· durch Kupplung tob diaiotierter Sulfanilaäure ait
flt-leiht hol hergestellt word·» Ist, Hethanilgelb, ä·· aus
diesotlerter Hethaailsäure und Diphenjlaain hergestellt
word·» 1st, Icht-Rot A (lilt Hid A), das tu· diaiotierter
Iafhthlonslure mi i-Iaphthol hergestellt worden let»
Tlotorla-Tlolett, da· au» p-Phtnyltndiamin und Oluroaotrop*
■Iiur· 1i«rftfitlli wordtu ist und M«thyl«nbl«u, Β«1·ρ1·1·
dirtrtiftr ftrfcitoff· \md Terfahrtn iu ihrer Htratellung
•lad im dt» "Lehrbuoh der orgeniiohen Cheeie" 4· Aufleg«
(1950) To» Paul larrer aäher beaohrleben.
Ii lit vlohtlg darauf hlaiuweiaen, dafl iwiaohen der gevumaolitea
Härtung und de« Parbtnieohlag kein tiebaleoliar
XmatMieBhaBg beiteht. Verwitlich wird die Hftrtuag nicht
tos dial farbumaohlag auagelöat, aber j· reicher der farbstoff reduziert wird, desto eohaeller erfolgt der farbu»-
aohlag tu oder inierhalb eine» bestirnten Seit« die au dem
gewuvsoliteit HIr-fcu«gigrad In direkter Beziehung eteht*
Oegebenenfalle können In die erfindungegeaiifl au rerwendeades
loreuaaen füllstoffe eingearbeitet werden, beispielsweise organische füllstoffe, wie lork, BOlamenl, Bauewoll-Llatera
uad organische Oewebe odor anorganische füllstoffe,
vlo OalOiiBWeraeBat, Titandioxid und Quar»ehl.
Ivjp Beretelluag der Abdruckmassen werden die Orgaaopolysilozane
(1) alt den Ternetiungsaitteln (2), die den reduaiertaren
farbstoff enthalten, ao lange Toralaoht bis
elao konstante färbung der garnen fomasse erreicht ist·
Anschließend wird der Katalysator la üblicher Weise der fonamaaee angefügt und na oh etwa 5 Ms 15 Minuten 1st das
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- 7 «
Material gehärtet, wobei die Härtung Ton einem Farbumschlag
begleitet ist· Dieses Verfahren kenn selbstTsrständlich beliebig
abgeändert werden· So können die Organopolysiloxane
(1> einen handelsüblichen Farbstoff enthalten, beispielsweise eines gelben farbstoff, so daß beim Vermischen mit
dem Vernetzungsmittel (2), das den redusierbaren farbstoff, is.B. einen redusierbaren roten farbstoff enthält, die Kasse
eine dunkle farbe, β.B. orange annimmt. Auoh der Katalysator
kann einen handelsüblichen farbstoff, i.B. einen blauen
farbstoff enthalten, so daß bei Zugabe desselben «u dem
oben beschriebenen Gemisch, die Kasse Ton orange mach grau
umschlägt, das sich anschließend bei dem gewünschten Härtungegrad su einer grünlichen Färbung Terändert· Bei dieser
letstgenaxmten Methode sei darauf hingewiesen, daß emSer
dem Farbumschlag, der bei dem gewünschten Hsxtungsgrad auftritt,
andere farbänderungen möglich sind, die anseigen, daß
das Material gut vermiecht ist·
100 Gew.-feile eines flüssigen in den endständigen Einheiten
Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität Ton 13 000 cSt./25°G, das Diatomeentrde als füllstoff
und Spuren eines handelsüblichen gelben farbstoffes enthielt, wurden mit 6,0 (Jew.-feilen des Vernetzungsmittel
der formel
(CH^SiO
JiO-J-OH,
CH3 SiO
Si-
2 Ii(OOH3).
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da· 0,00168 Gew.-Teile ,eines redusierharen roten Farbstoffes
(D and C Rad Io. 17) tnthielt, verglicht. Dieses ataiech
wurde solange verrührt, bis die gesamte Maasa «Ina konstante
orange Färbung eeigte. Zu diesem Gemisch wurden 2,5 Gew,-Teile
ti»·· ttabilieiertan Stannooleats, das Spuren einte
•handelsüblichen blauen Farbatoffes enthielt, gegeben. Das
Gemisch nth« tint graue Färbung an« dia nach dar Härtung
(stwa θ bis 10 Minuten Dauer) grünlich wurde·
Paa Yerfehren tue Beiapiel 1 wurde wiederholt alt der Ausnehme,
defl 8,0 Gew.-Teile Orthokleaelaäure-n-propyletter,
der 0,0040 Gev.-Teile einea reduiierbaren roten Farbatoffee
(D and 0 Bed Io. 17) enthielt und 1,5 Gew.-Teile eines stabilisierten
Stennooctoeta anstelle der entsprechenden Bestandteile
aus Beispiel 1 eingesetit wurden. Ss wmrden praktisch
die gleichen Krgehniese erhalten·
feispiel 3t
Das Terfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt nlt der Ausnahme,
daß 7,0 Gew.-Teilt Polykieselsäureäthylester, der
0,00175 Gew.-Teilt eines reduilerbsren roten Farbstoffes
(D and 0 Red Io. 17) enthielt und 1,5 Gew.-Teile eines stabilisierten
Stannooctoats:anstelle der entsprechenden Bestandteile
aua Beispiel 1 eingesetzt wurden· Es wurden prsktlsoh die gleichen Ergebnisse erhalten.
wurden die folgenden Forsaassen gemäß Beispiel 1 geprüftt
wobei der reduziertere Farbstoff dieses Beispiels verwendet
wurde, wurden prektlech als gleichen Ergebnisse erhaltens
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- 9 -
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(A) 100 Gew.-Teile «Inta flüssigen in dan endständigen Uaheiten
Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans
mit ainar Vitkotität tob 100 cSt./25°0| 3,0 Gav.-Ieile
Polykieselsäureisopropylester, dar 0,00020 Gew.-Teile
a in ta reduiierbaren Tarbttoffet enthielt, und 10,0 Oav·-
fella S-ktnno-2-ä-fchylhexoa-fcj
(B) 100 Gaw.-Ttile eines Polyailoiane mit aiaar Tlakoaität
tob 2 000 oSt./25°0 tue 7,5 MoI^ Phenylet-fehyleiloxan-
und 92,5 Xol9( Dima thy 1 siloxane iahe it ·η, das fval τοη
andatändigan TriorgaBoeilylgrappan war; 10 Qew.-feila
TftramethoxyeilaB, da· 0,009 Gew.-Taile alaae radiuiarbaran
farbstoffe» anthitlt, tmd 0,1 Gew.-Teile StaBBO-baaioat·
(0) 100 Gew.-Teile ithylmettiylpolyeiloxan mit einer Tiako-Bität
tob 100 000 oSt./25°C| 6,0 Gew,-Teile Orthokieeelgävire-n-t»utyleater,
dar 0,0012 Gew.-Teile β in β β redu-
«ierbaren Isrbatoffa· enthielt, und 2,5 Gew.-Teile einee
stabiliaierten Staaaoootoate·
(D) 100 Gew.-Teile eines OrganopoIysiloxane mit aiaar Yiskositit
tob 100 000 c3t./25°C tue 90 Hol* Dimethylailoxan_
UBd 10 Mol* 730^}si0>SiBlitittm} 7,5 Gew.-Teile PoIykieselsfturemethyleeter,
dar 0,0015 Gew.-Teile eines redusiarbaraa
Farbttoffat enthielt; rad 5|O Gew.-Teile
eines stabilisierten Staanooleats.
(1) 100 öew.-Teile eimea MethylTiBylpolysiloxaJie mit einer
Tiskosität tob 50 000 o3t./25°0j 5,0 öew.-Teile Orthokieaeleäiire-B-amyleeter,
dar 0,0012 Gaw.-Teile einea
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reduzierbaren Farbstoffes enthielt, und 3,0 Gew.-Teile
Stannohexoat.
(F) 100 Gew.-feile eines Polysiloxans aus [CF-CH2CH2SiO]-Einheiten
Mit einer Viskosität von 12 500 cSt./25°C|
3,0 Sew.-Teile eines Vernetzers der Formel CH2=CHCH2-
-Si(OC2HcKf der 0,0025 Gew.-Teile eines reduzierbaren
Farbstoffes enthielt, und 1,0 Gew.-Teile Stannohexoat.
Wurden die folgenden redusierbaren Farbstoffe anstelle des
entsprechenden Farbstoffes aus Beispiel 1 verwendet, wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:
(a) Methylorange
(b) Netanllgelb
(c) Viotoriariolett
(d) Soht-Bot A (Fast Bed A)
(e) Methylenblau
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Claims (1)
1. Verwendung τοη Gemischen aus
(1) Ib den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisend·
Orgenopolysiloxanen Bit einer Viskosität τοη Mindestens 100 cSt./25°C, die aus Einheiten
der allgemeinen formel
V1V:
aufgebaut sind, worin R einwertige» gegebenenfalls nalogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet und B.
Durcbschoittswerte τοη 1,99 bis einschließlich 2,0
hat,
(2) Kieselsäurealkylestern, Alkoxjeilanen oder Organosilloluanrerbindungen,
die durchaohnittlioh mindestens drei llkoxyreste und mindestens svsi Si-Atome
ja Molekül enthalten, wobei mindestens einig·
dar 8i~Atome gegebenenfalls halogeniert· Koklenwaaserstoffreate
gebunden enthalten und die restlichen Talemsen der Si-Atome durch Seuerstoffetome in Form
tob Si-O-Si-Bindungen, Qfdrozylgruppen oder andere
Si-Atome abgesättigt sind und
(3) einem redusierbaren Farbatoff
xur Herstellung τοη mit Stannosalsen Ton Carbonsäuren
bei Sammtemperatur unter Bildung τοη Elastomeren härtenden
Abdruckmassen.
909845/1529
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