DE1808669A1 - Herstellung von mit Stannosalzen bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren haertenden Abdruckmassen - Google Patents

Herstellung von mit Stannosalzen bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren haertenden Abdruckmassen

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DE1808669A1 DE19681808669 DE1808669A DE1808669A1 DE 1808669 A1 DE1808669 A1 DE 1808669A1 DE 19681808669 DE19681808669 DE 19681808669 DE 1808669 A DE1808669 A DE 1808669A DE 1808669 A1 DE1808669 A1 DE 1808669A1
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Description

München, den 12. November 1968 Dr.Wg/Fi
DO 1486/892
Tür die Herstellung von bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtenden Organopolysiloxanen sind zahlreiche Verfahren bekannt. Es gibt jedoch kein einfaches und praktisches Verfahren zur Ermittlung des genauen Zeit punktes, bei dem das Elastomere den gewünschten Härtungegrad erreicht hat. Ein derartiges Verfahren wäre jedoch 8US verschiedenen Gründen außerordentlich vorteilhaft. Beispielsweise für Künstler, die Reproduktionen von wertvollen Kunstgegenständen anfertigen und die dabei sioher gehen müssen, daß die Berührungszeit zwischen der Abdruckmasse und dem Kultgegenstand auf ein absolutes Minimum beschränkt ist. Ein anderes Anwendungsgebiet, bei dem ein derartiges Verfahren von größtem Interesse wäre, ist der Bentalsektor. Zahnärite nüssen Zahnabdrüoke herstellen und hierfür werden häufig zu Elastomeren härtende Formmassen verwendet. Bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtende formmassen auf Organopolysiloxangrundlage sind hierfür besonders gut geeignet, aber bis heute wurde kein wirksames Kittel gefunden, mit dessen Hilfe genau festgestellt werden kann, wann der Abdruck naoh dem Einsetzen der Abdruokmasse in die Mundhöhle genügend "fest" oder gehärtet ist. Gegenwärtig besteht die beste Methode zur
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Feststellung des Härtungsgrades darin, ein stumpfes Instrument gegen das Material zu pressen. Die Vollständigkeit der Härtung wird dadurch festgestellt, daß beim Zurückziehen des Instrumente« kein Eindruok desselben wahrnehmbar ist. Selbstverständlich ist diese Methode für den Patienten unangenehm und lästig und zudem mit fehlern behaftet, so daß der Zahnabdruck häufig Tor dem gewünschten Härtungsgrad entfernt wird, was eine mangelhafte und ungenaue Reproduktion zur Folge hat.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Bestimmung des gewünschten Härtungsgrades von bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Formmassen auf Organopolysiloxangrundlage mit dessen Hilfe ein visuell zu beobachtender Farbwechsel der Formmasse festgestellt werden kann.
Erfindungsgemäß werden daher Gemische aus
(1) in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisende Organopolysiloxanen mit einer Viskosität von mindestens 100 cSt./25°C, dit aus Einheiten der allgemeinen Formel
aufgebaut sind, worin R einwertige, gegebenenfalls halo· genierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet und η Durchschnittswerte von 1,99 bis einschließlich 2,0 hat,
(2) Kieselsäurealkylestern, Alkoxysilanen oder Organosiliciumverbindungen, die durchschnittlich mindestens drei
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Alkoxyreste und mindestens zwei Si-Atome je Molekül enthalten, wobei mindestens einige der Si-Atome gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffreste gebunden enthalten und die restlichen Valenzen der Si-Atome durch Sauerstoffatome in form von Si-0-Si-Bindungen, Hydroxylgruppen oder andere Si-Atome abgesättigt sind und
(3) einem reduzierbaren farbstoff zur Herstellung von mit Stannosalzen von Carbonsäuren bei Raumtemperatur unter Bildung von Elastomeren härtenden Abdruckmassen verwendet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Organopolysiloxane (1) sind im wesentlichen diorganosubstituierte Siloxane, die begrenzte Mengen an monoorganosubstituierten SiIoxaneinheiten enthalten können. Vorzugsweise haben die Siloxane Viskositäten im Bereich von etwa 10 000 bis etwa 25 000 cSt./25°0 und sind praktisch frei von Triorganoeiloxaneinheiten, obwohl einige Üriorganosilylgruppen enthaltende Polysiloxane ale Weichmacher für das Elastomere zugefügt werden können.
Beispiele für Reste R sind Alkylreete wie Methyl-, Äthyl- und Octadecylreste; cycloaliphatische Reste, wie Cyclohexyl- und Cyclopentylreste; aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie Phenyl-, Xenyl- und Naphthylreete; Aralkylreste, wie OJoIy 1- und Xylylreste; ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Vinyl-, Allyl- und Cyclohexenylreste; ferner halogenierte Kohlenwaserstoffreste, wie Chlormethyl-, Bromphenyl-, Tetrafluoräthyl-, Trifluorvinyl-, Trifluortolyl-, Hexafluorxylyl-, Heptachlorxenyl-, Heptafluorpropyl-, Chlordifluorvinyl- und Chlorhexafluorcyclopentylreste.
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Die Organopolysiloxane.(1) können Homopolymerisate odtr Mischpolymerisate tue cwei oder «ehr verschiedenen Siloxan-' einheiten eein und dia an jeweils tin Si-Atom gebundenen organischen Reste können gleich odtr rereohieden sein.
Ale Vernetzungsmittel (2) können Polykieseleäureslkyleeter wie Polykieselsäureaethylester, Polykieseleäureäthylester, Polykieselsäureieopropyleeter, Polykieeelsäure-eec-amylester, Polykieseleäure-n-butylester und Gemische hierron verwendet werden, ferner Alkoxysilane e.B. der Formeln CH2-CHSi(OGHj)3, C6H5Si(OOH3)3, OH2OOHOH2Si(OO2Hg)3 oder Methyltrimethoxysilen, Methyldimethoxyäthoxysilan, Methyldipropoxymethoxysilan, Methyldiäthoxymethoxysilsn, Tetremethoxysilen, Tetreäthoxysilsn, Tetrspropoxysilsn und fetrabutoxyeilen. Außerdem können als Yerneteer Organosiliciumrerbindun^tn der definierten Art eingesetet werden, waa berorivft ist, deren organisohe Beete beliebige der oben bei R aufgerählten Reste «ein könnenj Beispiele hierfür eind solche der-Formeln
OH3 CH3
(OH3OJ2Si-CH2OH2-Si(OCH5)
(CH3O)3Si-
ηχτ Ajj
(01,),
SiO
— - iio —I—
(OCH3). Si OH2 OH«
—h"
|_ΟΗ3
(CH3OH2O)2Bi - Si(OCH2OHj)2 , CHjOii —— AiOOH3
OCH
Si(OH3)3
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JA /JA
-Sl ~4- OSl
JA-
4 V- OSlO6B4-Sl
ioo
Btlspitla ill» 8taaa«falia το» OavVoaaimraa · ladt
ρ Btwuio-
8tMS0U»t$§lrt»
v StMmopfctfcala-i« B-Iianoktioffc,
virkaaa» ttaMllaiarlaa Siasjiooltat odt» Sitnmoootott
JA· toai SaVM1IaBPaVa1IVr «ata* llldmai roa Htatoatrta daa Orf»aopolyeiloxaa*o»«»aeeta dar daflalarlaa irl alad Iakaaata «ad htadaltütlloka ProdaJrla, dia baiaplalawaiaa la dtn TO-Pittateoluriilta 2 927 9071 3 050 4·5 «ad 3 070 555 btiohritbto alad, ao dai aloh dia A«fi8hlaa§ wlUv* llaaalhti-lta nlav
BIa axfiadvafafaall lUftaataita faraatoffa (3) atlaata dafiai-
-iloaafaaü rtduiitrbtr aala «ad hlaväal tlat atIfta· Ia daa trflad«af«fta*flta Slaaa wirk·ta· alad litiipitltvtiit lio- «ad aadara Jaifca^offt via 1-p- -Pbtayltioihtayltxo-2-aiphtliol (O «ad 0 Ud Ir. 17) ι Xatfaarloraaga« daa duxok !»pplttuf roa iitioiltrttr Bulfmalltlart
alt Dinethylaain hergestellt worden ietjoi-Iaphtholorange, d·· durch Kupplung tob diaiotierter Sulfanilaäure ait flt-leiht hol hergestellt word·» Ist, Hethanilgelb, ä·· aus diesotlerter Hethaailsäure und Diphenjlaain hergestellt word·» 1st, Icht-Rot A (lilt Hid A), das tu· diaiotierter Iafhthlonslure mi i-Iaphthol hergestellt worden let» Tlotorla-Tlolett, da· au» p-Phtnyltndiamin und Oluroaotrop* ■Iiur· 1i«rftfitlli wordtu ist und M«thyl«nbl«u, Β«1·ρ1·1· dirtrtiftr ftrfcitoff· \md Terfahrtn iu ihrer Htratellung •lad im dt» "Lehrbuoh der orgeniiohen Cheeie" 4· Aufleg« (1950) To» Paul larrer aäher beaohrleben.
Ii lit vlohtlg darauf hlaiuweiaen, dafl iwiaohen der gevumaolitea Härtung und de« Parbtnieohlag kein tiebaleoliar XmatMieBhaBg beiteht. Verwitlich wird die Hftrtuag nicht tos dial farbumaohlag auagelöat, aber j· reicher der farbstoff reduziert wird, desto eohaeller erfolgt der farbu»- aohlag tu oder inierhalb eine» bestirnten Seit« die au dem gewuvsoliteit HIr-fcu«gigrad In direkter Beziehung eteht*
Oegebenenfalle können In die erfindungegeaiifl au rerwendeades loreuaaen füllstoffe eingearbeitet werden, beispielsweise organische füllstoffe, wie lork, BOlamenl, Bauewoll-Llatera uad organische Oewebe odor anorganische füllstoffe, vlo OalOiiBWeraeBat, Titandioxid und Quar»ehl.
Ivjp Beretelluag der Abdruckmassen werden die Orgaaopolysilozane (1) alt den Ternetiungsaitteln (2), die den reduaiertaren farbstoff enthalten, ao lange Toralaoht bis elao konstante färbung der garnen fomasse erreicht ist· Anschließend wird der Katalysator la üblicher Weise der fonamaaee angefügt und na oh etwa 5 Ms 15 Minuten 1st das
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Material gehärtet, wobei die Härtung Ton einem Farbumschlag begleitet ist· Dieses Verfahren kenn selbstTsrständlich beliebig abgeändert werden· So können die Organopolysiloxane (1> einen handelsüblichen Farbstoff enthalten, beispielsweise eines gelben farbstoff, so daß beim Vermischen mit dem Vernetzungsmittel (2), das den redusierbaren farbstoff, is.B. einen redusierbaren roten farbstoff enthält, die Kasse eine dunkle farbe, β.B. orange annimmt. Auoh der Katalysator kann einen handelsüblichen farbstoff, i.B. einen blauen farbstoff enthalten, so daß bei Zugabe desselben «u dem oben beschriebenen Gemisch, die Kasse Ton orange mach grau umschlägt, das sich anschließend bei dem gewünschten Härtungegrad su einer grünlichen Färbung Terändert· Bei dieser letstgenaxmten Methode sei darauf hingewiesen, daß emSer dem Farbumschlag, der bei dem gewünschten Hsxtungsgrad auftritt, andere farbänderungen möglich sind, die anseigen, daß das Material gut vermiecht ist·
Beispiel 1t
100 Gew.-feile eines flüssigen in den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität Ton 13 000 cSt./25°G, das Diatomeentrde als füllstoff und Spuren eines handelsüblichen gelben farbstoffes enthielt, wurden mit 6,0 (Jew.-feilen des Vernetzungsmittel der formel
(CH^SiO
JiO-J-OH,
CH3 SiO
Si-
2 Ii(OOH3).
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da· 0,00168 Gew.-Teile ,eines redusierharen roten Farbstoffes (D and C Rad Io. 17) tnthielt, verglicht. Dieses ataiech wurde solange verrührt, bis die gesamte Maasa «Ina konstante orange Färbung eeigte. Zu diesem Gemisch wurden 2,5 Gew,-Teile ti»·· ttabilieiertan Stannooleats, das Spuren einte •handelsüblichen blauen Farbatoffes enthielt, gegeben. Das Gemisch nth« tint graue Färbung an« dia nach dar Härtung (stwa θ bis 10 Minuten Dauer) grünlich wurde·
Beispiel 2i
Paa Yerfehren tue Beiapiel 1 wurde wiederholt alt der Ausnehme, defl 8,0 Gew.-Teile Orthokleaelaäure-n-propyletter, der 0,0040 Gev.-Teile einea reduiierbaren roten Farbatoffee (D and 0 Bed Io. 17) enthielt und 1,5 Gew.-Teile eines stabilisierten Stennooctoeta anstelle der entsprechenden Bestandteile aus Beispiel 1 eingesetit wurden. Ss wmrden praktisch die gleichen Krgehniese erhalten·
feispiel 3t
Das Terfahren aus Beispiel 1 wurde wiederholt nlt der Ausnahme, daß 7,0 Gew.-Teilt Polykieselsäureäthylester, der 0,00175 Gew.-Teilt eines reduilerbsren roten Farbstoffes (D and 0 Red Io. 17) enthielt und 1,5 Gew.-Teile eines stabilisierten Stannooctoats:anstelle der entsprechenden Bestandteile aua Beispiel 1 eingesetzt wurden· Es wurden prsktlsoh die gleichen Ergebnisse erhalten.
Beispiel 4t
wurden die folgenden Forsaassen gemäß Beispiel 1 geprüftt wobei der reduziertere Farbstoff dieses Beispiels verwendet wurde, wurden prektlech als gleichen Ergebnisse erhaltens
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(A) 100 Gew.-Teile «Inta flüssigen in dan endständigen Uaheiten Hydroxylgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit ainar Vitkotität tob 100 cSt./25°0| 3,0 Gav.-Ieile Polykieselsäureisopropylester, dar 0,00020 Gew.-Teile a in ta reduiierbaren Tarbttoffet enthielt, und 10,0 Oav·- fella S-ktnno-2-ä-fchylhexoa-fcj
(B) 100 Gaw.-Ttile eines Polyailoiane mit aiaar Tlakoaität tob 2 000 oSt./25°0 tue 7,5 MoI^ Phenylet-fehyleiloxan- und 92,5 Xol9( Dima thy 1 siloxane iahe it ·η, das fval τοη andatändigan TriorgaBoeilylgrappan war; 10 Qew.-feila TftramethoxyeilaB, da· 0,009 Gew.-Taile alaae radiuiarbaran farbstoffe» anthitlt, tmd 0,1 Gew.-Teile StaBBO-baaioat·
(0) 100 Gew.-Teile ithylmettiylpolyeiloxan mit einer Tiako-Bität tob 100 000 oSt./25°C| 6,0 Gew,-Teile Orthokieeelgävire-n-t»utyleater, dar 0,0012 Gew.-Teile β in β β redu- «ierbaren Isrbatoffa· enthielt, und 2,5 Gew.-Teile einee stabiliaierten Staaaoootoate·
(D) 100 Gew.-Teile eines OrganopoIysiloxane mit aiaar Yiskositit tob 100 000 c3t./25°C tue 90 Hol* Dimethylailoxan_ UBd 10 Mol* 730^}si0>SiBlitittm} 7,5 Gew.-Teile PoIykieselsfturemethyleeter, dar 0,0015 Gew.-Teile eines redusiarbaraa Farbttoffat enthielt; rad 5|O Gew.-Teile eines stabilisierten Staanooleats.
(1) 100 öew.-Teile eimea MethylTiBylpolysiloxaJie mit einer Tiskosität tob 50 000 o3t./25°0j 5,0 öew.-Teile Orthokieaeleäiire-B-amyleeter, dar 0,0012 Gaw.-Teile einea
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reduzierbaren Farbstoffes enthielt, und 3,0 Gew.-Teile Stannohexoat.
(F) 100 Gew.-feile eines Polysiloxans aus [CF-CH2CH2SiO]-Einheiten Mit einer Viskosität von 12 500 cSt./25°C| 3,0 Sew.-Teile eines Vernetzers der Formel CH2=CHCH2- -Si(OC2HcKf der 0,0025 Gew.-Teile eines reduzierbaren Farbstoffes enthielt, und 1,0 Gew.-Teile Stannohexoat.
Beispiel 5t
Wurden die folgenden redusierbaren Farbstoffe anstelle des entsprechenden Farbstoffes aus Beispiel 1 verwendet, wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten:
(a) Methylorange
(b) Netanllgelb
(c) Viotoriariolett
(d) Soht-Bot A (Fast Bed A)
(e) Methylenblau
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-11-

Claims (1)

1. Verwendung τοη Gemischen aus
(1) Ib den endständigen Einheiten Hydroxylgruppen aufweisend· Orgenopolysiloxanen Bit einer Viskosität τοη Mindestens 100 cSt./25°C, die aus Einheiten der allgemeinen formel
V1V:
aufgebaut sind, worin R einwertige» gegebenenfalls nalogenierte Kohlenwasserstoffreste bedeutet und B. Durcbschoittswerte τοη 1,99 bis einschließlich 2,0 hat,
(2) Kieselsäurealkylestern, Alkoxjeilanen oder Organosilloluanrerbindungen, die durchaohnittlioh mindestens drei llkoxyreste und mindestens svsi Si-Atome ja Molekül enthalten, wobei mindestens einig· dar 8i~Atome gegebenenfalls halogeniert· Koklenwaaserstoffreate gebunden enthalten und die restlichen Talemsen der Si-Atome durch Seuerstoffetome in Form tob Si-O-Si-Bindungen, Qfdrozylgruppen oder andere Si-Atome abgesättigt sind und
(3) einem redusierbaren Farbatoff
xur Herstellung τοη mit Stannosalsen Ton Carbonsäuren bei Sammtemperatur unter Bildung τοη Elastomeren härtenden Abdruckmassen.
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