DE1807567B2 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
O OCH3
T/
ο—ρ
OCH3
(I)
in Mischung mit
a) 1 - Phenyl - 3 - (Ο,Ο - diäthylthionophosphoryl)-1,2,4-triazol
der Formel 11
N-N
S OQH5 (II)
t /
O —P
OC2H5
oder mit
b) O,O-Dimethyl-(l-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-
oder mit
b) O,O-Dimethyl-(l-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-
phosphonsäureester
der Formel III
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet
durcheinen Gehaltan4-(O1O-DiniethylphosphorylJ-S-cblor-bicyclo-PÄlj-heptadien-1,4
in Mischung mit
a) l-PhjBnyl-3-(O,O-diäthylthioaophosphoryl)-1,2,4-triazol
oder mit
b) Ο,Ο - Dimethyl - (1 - hydroxy - 2,2,2 - trichlor- ίο
äihyl)-phosphonsäureester oder mit
c) 0,0-Dimethyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-1 Xibenzotriazjn
- 3 - yl - methyl) - dithiophospiiorsäureester
oder mit
d) 0,0-Dimethyl-S-(5-methoxy-1,3,4-thiadiazol-2-(3H)-on-3-yl-methyl)-dithiophosphorsäureester.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nachAnspruchl, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 bis 2 Gewichtsteilen
4-(O,O-Dimethylphosphoryl-5-chlorbicyclo - [3,2,0] - heptadien -1,4 in Mischung mit
bis 12 Gewichtsteilen
a) 1 - Phenyl-3· (Ο,Ο-diäthylthionophosphoryl)-1,2,4-triazol
oder
b) O1O-Dimethyl-(I -hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-phosphonsäureester
oder
c) O,O-Dimethyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-l,2,3-benzotriazin
- 3 - yl - methyl) - dithiophosphorsäureester oder
d) Ο,Ο - Dimethyl - S - (5 - methoxy -1,3,4 - thiadiazol
- 2 - (3 H) - on - 3 - yl - methyl) - dithiophosphorsäureester.
35 CH3O O OH
P—CH-CCl3
CH3O
CH3O
(III)
oder mit
c) O 0-Dimethyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-l^,3-benzotriazin
- 3 - yl - methyl) - dithiophosphorsäureester der Formel IY
(IV)
CH3O
oder mit
d) 0,O-Dimethyl-S-(5-methoxy-1,3,4-thiadiazol-2-(3
H)-'on-3-yl-methyl)-dithiophosphorsäureester der Formel V
CH3O S O=C
P-S-CH2-N-CH3O
C-OCH3
Il
-N (V)
gekennzeichnet sind.
Die Verbindung der Formel I ist aus der belgischen Patentschrift 706 795 bekannt. Die Verbindung der
Formel II wurde bereits als Schädlingsbekämpfungsmittel vorgeschlagen (deutsches Patent 12 99 924). Die
Verbindung der Formel III ist aus der schweizerischen Patentschrift 3 03 656 bekannt. Die Verbindung der
Formel IV ist aus der deutschen Patentschrift 927270 bekannt. Die Verbindung der Formel V ist aus Journal
of Economic Entomology, 59 (1966), S. 1415 bekannt.
Die vorstehend genannten Verbindungen können
für sich als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Wirkungen
der genannten Verbindungen in niedrigen Konzentrationen oft nicht ausreichen, um eine vollständige
Vernichtung der Schädlinge zu erzielen.
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen von 4 - (Ο,Ο - Dimethylphosphoryl) - 5 - chlor - bicyclo-[3,2,0]-heptadien-1,4
α) mit 1-Phenyl-3-(0,0-diäthylthionophosphoryl)
- 1,2,4 - triazol (II) oder mit O.O-DimethyMl-hydroxy-i^-trichloräthyO-phosphonsäureester
(III) oder mit O,O-Dimethyl-S-(3,4-dihydro - 4 - oxo -1,2,3 - benzotriazin - 3 - yl - methyl) - di-
thiophosphorsäureester (IV) oder mit Ο,Ο-Dimethyl-S-[5-methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-(3H)-on-3-yl-methyl]
- dithiophosphorsäureester (V) eine besonders günstige Wirkung gerade in solchen Fällen haben, in
denen die einzelnen Konzentrationen der Wirkstoffe für sich allein unzureichend sind.
Mischungsverhältnisse von 1 bis 2 Gewichtsteilen der Verbindung der Formel I mit 1 bis 12 Gewichtsteilen einer Verbindung der Formeln II bis V sind gut
wirksam. Mischungsverhältnisse von 1 Gewichtsteile
der Verbindung der Formel I mit 1 bis 8 Gewichtsteflen
einer Verbindung der Formel II bis V sind besonders bevorzugt
Mit diesen WirkstoSmischungen gemäß der Erfindung kann eine große Reihe von Schädlingen in niedrigen
Anwendungskonzentrationen weit besser bekämpft werden, als es mit den einzelnen Wirkstoffen
möglich ist Dies ist insbesondere der Fall bei Insekten wie Blattlausarten (Aphiden), Stubenfliegen (Musca
domestica), Schabenarten (Periplaneta americana oder Phylodromia germanical weiterhin bei Käfern wie
dem mexikanischen Bohnenkäfer (Epilachna varivestris), Wanzen wie Baumwollwanzen (Dysdercus)
und Spinnmflben (Tetranychidae). Die Wirkstoßmischungen
gemäß der Erfindung zeigen gegenüber den Einzelkomponenten eine wesentlich verstärkte insektizide
und akarizide Wirkung. Diese Wirkung ist überraschenderweise bedeutend höher als die Wirkung der
Einzelkomponenten und damit synergistisch.
Die Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung können in Kombinationen mit festen oder flüssigen
inerten Trägerstoffen, mit Haftmitteln, Netzmitteln,
Dispergiermitteln und Mahlhilfsmitteln als Spritzpulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Granulate,
Fliegenbänder, Streumittel und Waschmittel zubereitet werden. Sie lassen sich auch mit anderen Insektiziden,
Fungiziden, Nematoziden und Herbiziden mischen.
Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin,
Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäuren oder Zubereitungen dieser
mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z. B. Kreide mit Natriumstearat gefettet.
Als Haftstoffe können leimartige Zelluloseprodukte oder Polyvinylalkohole verwendet werden.
Als Netzstoffe können alle geeigneten Emulgatoren wie oxyäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder
Alkylarylsulfonsäuren, Salze von Methyltaurin, Salze von Phenylkogasinsulfonsäuren oder Seifen verwendet
werden.
Als Dispergierstoffe können Zellpech (Salze von Sulfitablaugen), Salze der Naphthahnsulfonsäure sowie
unter Umständen hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur verwendet werden.
Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammoniumsulfat,
Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumthiosulfat, Natriumstearat, Natriumacetat verwendet
werden.
Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung können mit Vorteil in Form eines Emulsionskonzentrates
verwendet werden, das 10 bis 60 Gewichtsprozent eines Wirkstoffgemisches und 5 bis 20 Gewichtsprozent eines Netzmittels enthält,
während der Rest bis zu 100 Gewichtsprozent von einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln gebildet
wird.
Für das sogenannte Ultra-low-Volume-Verfahren,
bei dem von Flugzeugen aus hochkonzentrierte Mischungen durch Düsen abgesprüht werden, können
Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, die 70 bis 95 Gewichtsprozent einer Wirkstoffmischung
gemäß der Erfindung und 30 bis 5 Gewichtsprozent von aliphatischen und/oder aromatischen Mineralölen
und/oder Ketonen, jeweils mit Siedepunkten über 1200C, oder pflanzliche öle wie Baumwollsaatöl
oder Ricinusöl oder flüssige Emulgatoren wie äthoxylierte
Alkylphenole, z.B. Nonylphenol mit 5 bis
15 Äthylenoxydeinheiten pro Molekül, enthalten.
Beispie 11
Eine Xylollösung, die 50% 4-{O,O-Dimethylphosphoryl)-5-chlorbicydo-[3A0]-heptadien-l,4
{I) und 25% einer Emulgatormischung enthielt, wurde mit
ίο einer weiteren Xylollösung, die 40% l-Phenyl-3-{O,O-dmthylthionophosphoryl)-l,2,4-triazol
(II) und 12% einer Emulgatormischung enthielt, zusammen in Wasser so emulgiert, daß die Mischungen gemäß der Erfindung
die aus der nachstehenden Tabelle I ersicht-
is liehen Wirkstoffkonzenüationen aufwiesen.
Mit diesen Wirkstoffinischungen gemäß der Erfindung wurden Ackerbohnen (Vicia faba), die mit der
Schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) besetzt waren, tropfnaß gespritzt, und anschließend im Gewächshaus
bei 200C und 45% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
24 Stunden nach der Spritzung erfolgte die Zählung der lebenden und toten Bohnenläuse; das Ergebnis
ist in Tabelle I angegeben.
Zum Vergleich wurden Ackerbohnen, die mit der Schwarzen Pohnenlaus besetzt waren, unter gleichen Bedingungen mit dem obengenannten Bicycloheptadienderivat (1) in der genannten Xylollösung, die mit Wasser so emulgiert war, daß die in Tabelle I angegebenen Wirkstoffkonzentrationen resultierten, be-
Zum Vergleich wurden Ackerbohnen, die mit der Schwarzen Pohnenlaus besetzt waren, unter gleichen Bedingungen mit dem obengenannten Bicycloheptadienderivat (1) in der genannten Xylollösung, die mit Wasser so emulgiert war, daß die in Tabelle I angegebenen Wirkstoffkonzentrationen resultierten, be-
handelt. Diese Vergleichsemulsionen sind in der Tabelle I mit Vgl. I bezeichnet.
Zum weiteren Vergleich wurden Ackerbohnen, die mit der Schwarzen Bohnenlaus besetzt waren, unter
gleichen Bedingungen mit dem obengenannten Tri-
azolderivat (II) in der genannten Xylollösung, die mit
Wasser zu den in Tabelle I angegebenen Wirkstoffkonzentrationen emulgiert war, behandelt. Diese Vergleichsemulsionen
sind in Tabelle I als Vgl. II bezeichnet.
Die in Tabelle I, Spalten 1 bis 3 aufgeführten Befunde zeigen, daß durch die Wirkstoffmischungen gemäß
der Erfindung in den angegebenen Konzentrationen die Bohnenläuse vollständig oder sehr weitgehend
abgetötet werden, während die Vergleichs-
emulsionen I und II in wesentlich geringerem Maße wirken.
Malven (Malva spec), die mit der grünen Pfirsichlaus
(Myzodes persicae) infiziert waren, wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angegeben, gespritzt
und im Gewächshaus aufgestellt. Nach 24 Stunden erfolgte die Zählung der lebenden und toten Pfirsichläusc.
Die Ergebnisse sind in der vierten Spalte von Tabelle I angegeben. Auch hier zeigt sich, daß die
Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung gegen die genannten Schädlinge weit besser wirken als die Einzelkomponenten.
Deckel und Boden von Petrischalen wurden mit je 1 ecm einer Lösung der Wirkstoffmischungen gemäß
der Erfindung (vgl. Beispiel 1) in Aceton mit den in Tabelle II angegebenen Konzentrationen gleichmäßig
beträufelt. Nach Verdunsten des Lösungsmittels wurden Stubenfliegen (Musca domestica) bzw. amerika-
nische Schaben (Periplaneta americana, 3. Stadium)
in die Petrischalen gesetzt Die Kontrolle der Wirkung wirkstoff
erfolgte nach S bzw. 8 Stunden. Die Ergebnisse sind
in Tabelle II wiedergegeben.
Zum Vergleich wurden die in Beispiel 1 genannten S Wirkstoffe, VgL I und VgL II, in acetonischer Lösung
in entsprechender Weise geprüft. Tabelle II zeigt die weit überlegene Wirkung der WirkstoSmischungen Vgl. II
gemäß der Erfindung gegenüber der Wirkung der Einzelkomponenten. io
Wirkstoff^
konzentration
Ablötung der
Bohnen- fiqseiii %
Abtötung der
Pfiisichläuse
nach
nach 24 Sld 24 Std.
0,0004 (Π) 58 41
0,0003(11) 36 28
0,0002(11) 20 20
Wie in Beispiel 3 geschildert, wurden Deckel und 15 wirkstoff
Boden von Petrischalen mit Aceton-Lösungen der folgenden Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung
in den in Tabelle III angegebenen Konzentrationen behandelt:
4-(0,0-Dimethylphosphoryl)-5-chlor-bicycIo- 20
[3,2,0]-haptadien-l,4 (I) mit Wirkstoff-
phosphonsäureester (III) mit gemäß der
zotriazin-3-yl-metnyl)-dithiophosphorsäure- 25
ester (IV) oder mit
O,O-Dimethyl-S-(5-methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-(3H)-on-3-yl-methyl)-dithiophosphorsäure- V8L l
ester (V). Vgl. II
Die Anwendungskonzentrationen der Wirkstoff- 30 mischungen gemäß der Erfindung sowie diejenigen Tabelle III
der Einzelkomponenten sind in Tabelle III angegeben.
Als Testtiere wurden neben Stubenfliegen (Musca wirkstoff domestica), Deutsche Schaben (Phylodromia germanica, Imagines) verwendet. Die Kontrolle der Wir- 35
kung erfolgte 3 Stunden bzw. 24 Stunden nach Einsetzen der Insekten in die Petrischalen.
stoffmischungen gemäß der Erfindung gegenüber den
Einzelkomponenten.
Wirkstoff
Wirkstoff-
konzentration
in Gewichtsprozent
Abtötung
der
der
Bohnenläuse in % nach24Std.
Abtötung der
Pfirsichläuse nach 24Std.
Wirkstoffmischungen
gemäß der
Erfindung
Vgl. I
0,0001 (I)
+ 0,0004 (II)
0,0001 (I)
+ 0,0003 (II)
0,0001 (I)
+ 0,0002 (II)
0,0002 (I)
+ 0,0002(11)
0,0002 (I)
0,0001 (I)
100
96
83
100
56
0
98 85 72 97
20 12
Wirkstoff-40 mischungen gemäß der
Erfindung
VgLI 45 Vgl. Ill
Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung
Vgl. I Vgl. IV
55
60
Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung Vgl. I Vgl. V
Wirkstoff-
konzentration
in Gcwichlsprazect
Stuben- Schaben fliegen nach 8 Std. nach 5 Std.
0,0002(1) 100 100 + 0,0004(11)
0,0001 (I) 100 100 + 0,000401)
0,00005 (I) 100 100 + 0,0004(11)
0,0002 (I) 0 0 0,0004(11) 50 0
Wirkstoffkonzentration
in Gewichtspr
Stuben
nach 3 Std.
Schaben nach 24 Sid.
0,0005 (I) 100 100
+ 0,001 (III)
0,0005 (I) 100 100
+ 0,0005 (IH)
0,0005 (I) 0 0
0,001 (UI) 50 0
0,0005 (III) O 0
0,0005 a) loo loo
+ 0,001 (IV)
0,0005 (I) 100 100 + 0,0005 (IV)
0,0005 (I) 0 0
0,001 (IV) 30 0
0,0005 ([V) a 0
0,0005 (I) 100 100 + 0,0005 (V)
0,0005 (I) 0 0
0,0005 (V) 30 0
Claims (1)
18 07
A/
Patentansprüche:
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Schädlingsbekämpfungsmittel,
die durch einen Gehalt an 4-(O,O-Diimethylphosphoryl)-5-chlor-bicyclo-[3,2,0]-heptadien·
1,4 der Formel I
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |