DE1807567A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen:
Datum: k. Oktober I968
- Fw 5906
Schädlingsbekämpfungsmittel
.Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Schädlingsbekämpfungsmittel, die durch einen Gehalt an ^-(0,0-Dimethylphosphoryl)-5-chlor-bicyclo-^3,21o7-heptadien-l,4
der Formel I
.OCH.
•OCH.
(I)
Cl
in Mischung mit
a) l-Phenyl-3-(0,0-diäthylthionophosphoryl)-l,2,4-triazol der
Formel II
(II) , oder mit
b) 0,O-Dimethyl-(l-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-phosphonsäureester
der Formel III
CH
CH3O
OH — CH — CCl.
(III) °der mit
c ) 0 ,0-Dirnothyl-S- ( 3, 4-dihydro-^-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-ylmethyl)-dithiophosphorsäureester
der Formel IV
t
•Ρ-
•Ρ-
CH3O'
(IV)
009894/2030
807567
oder mit
d) 0,0-Dimethyl-S-(5-methoxy-l,3,'i-thiadiazol-2-(3H)-on-3-ylmethyl)-dithiophosphorsäureester
der Formel V
0 S _ C C - OCH0
P-S- CH2 -N
N
gekennzeichnet sind.
Die Verbindung der Formel I ist aus der belgischen Patentsdrift 706.795 bekannt. Die Verbindung der Formel II ist
in der Patentanmeldung P 16 7Ο.876.2 genannt. Die Verbindung der Formel III ist aus der Schweizer Patentschrift
303*656 bekannt. Die Verbindung der Formel IV ist aus der
deutschen Patentschrift 927*270 bekannt. Die Verbindung der
Formel V ist aus Journal of Economic Entomology, j>9_, (1966),
Seite l4l5 bekannt*
Die vorstehend genannten Verbindungen können für sich als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden. Es hat sich
jedoch gezeigt, daß die Wirkungen der genannten Verbindungen in niedrigen Konzentrationen oft nicht ausreichen, um eine
vollständige Vernichtung der Schädlinge zu erzielen.
Es wurde nun gefunden, daß Mischungen von h-(0,0-Dimethylphosphoryl)-5-chlor-bicyclo-/_3»
2,0__/-heptadien- 1 , 4 (I) mit
l-Phenyl-3-(0,0-diäthylthionophosphoryl)-l,2,4-triazol (II),
oder mit 0,0-Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-phosphonsäureester
(III), oder mit 0,0-Dimethyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-1,
2, 3-benz°triazin-3-yl-fiie thyl) -dithiophosphor säure ester
(IV), oder mit 0,0-Dimethyl-S-^~~-5-methoxy- 1, 3 Ji- thiaU .nzol-2-(3H)-on-3-yl-methyl_/-dithiophosphorsäureester
(V) einο besonders günstige Wirkung gerade in so.lchen Fällen habei-, in
denen die einzelnen Konzentrationen der Wirkstoffe für sich allein unzureichend sind.
00988A/2030
8AD
Mischungsverhältnisse von 1 bis 2 Gewichtsteilen der Verbindung der Formel I mit 1 bis 12 Gewichtsteilen einer Verbindung der ,
Formeln II bis V sind gut wirksam. Mischungsverhältnisse von 1 Gewichtsteil der Verbindung der Formel I mit 1 bis 8 Gewichtsteilen
einer Verbindung der Formel II bis V sind besonders bevorzugt.
Mit diesen Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung kann eine
große Reihe von Schädlingen in niedrigen Anweiiuiigskonzentrationen |
weit bosser bekämpft werden, als es mit den einzelnen Wirkstoffen
möglich ist. Dies ist insbesondere der Fall bei Insekten wie Blattlausarten (Aphiden), Stubenfliegen (Musca domestica),
Schabeiiarten (Periplaneta americana oder Phylodromia germanica) ,
weiterhin bei Käfern wie den mexikanischen Üolrcnkäfer (Epilachna
varivcFtris), Wanzen wie Baumwollwanzen (Dysdercus) und Spinnmilben
(Tetranychidae) . Die Wirkstof finischungen gemäß der Erfindung
zeigen gegenüber den Einzelkomponenten eine wesentlich verstärkte insektizide und akarizide Wirkung. Diese Wirkung ist
überraschenderweise bedeutend höher als die Wirkung der Linzelkomponenten
und damit synergistisch.
Die Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung können in Kombinationen
mit festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen, mit Hafttuitteln,
Netzi.ii tt oln, Dispergiermi tteln und Mahlhilf snii t-teln als
Spritzpulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Granulate, Fliegenbänder,
Streumittel und Waschmittel zubereitet werden. Sie lassen sich auch mit anderen Insektiziden, Fungiziden, Neraatoziden
\md Herbiziden mischen.
Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe
wie Aluminiuinsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreidf:.,
009884/2030
£AO OAlGiNAL
Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäuren oder,Zubereitungen
dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzeny
z. B. Kreide mit Natriumstearat gefettet.
Als Haftstoffe können leimartige Zelluloseprodukte oder Polyvinylalkohole
verwendet werden.
Als Netzstoffe können alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von Methyltaurin, Salze von Phenylkogasinsulf onsäureii oder Seifen verwendet werden.
Als Netzstoffe können alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von Methyltaurin, Salze von Phenylkogasinsulf onsäureii oder Seifen verwendet werden.
Als Dispergierstoffe können Zellpech (Salze von Sulfitablaugen),
Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie unter Umständen hydratisierte
Kieselsäuren oder auch Kieselgur verwendet werden.
Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische
Salze wie Natriumsulfat, Ammoniutnsulfat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat,
Natriumtkiosulfat, Natriumstearat, Natriumacetat
verwendet werden.
Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung können mit Vorteil in Form eines Emulsionskonzentrates verwendet
werden, das 10 bis 60 Gewichtsprozent eines Wirkstoffgemisches
und 5 bis 20 Gewichtsprozent eines Netzmittels enthält, während
der Rest bis zu 100 Gewichtsprozent von einem oder mehreren organischen Lösungsmitteln gebildet wird.
* Für das sogenannte Ultra-low-Volume-Verfahren, bei dem von Flugzeugen
aus hochkonzentrierte Mischungen durch Düsen abgesprüht werden, können Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet werden, die
70 bis 95 Gewichtsprozent einer Wirkstoffmischung gemäß der Erfindung
und 30 bis 5 Gewichtsprozent von aliphatischen und/oder
aromatischen Mineralölen und/oder Ketonen, jeweils mit Siedepunkten über 1200C, oder pflanzliche Öle wie BaumwollsaatÖl oder
Hicinusöl, oder flüssige Emulgatoren wie äthoxylierte Alkylphenole,
z. B. Nonylphenol mit 5 bis.15 Athylenoxydeinheiten
pro Molekül, enthalten.
009684/2030
Eine Xylolläsung, die 50 & 4-(0,0-Dimethylphosphoryl)-5-chlarbicyclo-/3,2,o7-heptadien-l,4
(A) und 25 % einer Eraulgatormischung
enthielt, wurde mit einer weiteren Xylollösung, die kO % l-Phenyl-3-(0,0-diäthylthionophosphoryl)-l,2,4-triazol (B)
und 12 U einer Emulgatormischung enthielt, zusammen in Wasser so
emulgiert, daß die Mischungen gemäß der Erfindung die aus der nachstehenden Tabelle I ersichtlichen Wirkstoffkonzentrationen
aufwiesen.
Mit diesen Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung wurden Ackerbohnen
(Vicia faba), die mit der Schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) besetzt waren, tropfnass gespritzt^ und anschließend im
Gewächshaus bei 200C und 45 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
24 Stunden nach der Spritzung erfolgte die Zählung der lebenden und toten Bohnenläuse; das Ergebnis ist in Tabelle I
angegeben.
Zum Vergleich wurden Ackerbohnen, die mit der Schwarzen Bohnenlaus
besetzt waren, unter gleichen Bedingungen mit dem obengenannten Bicycloheptadienderivat (A) in der genannten Xylollösung,
die mit Wasser so emulgiert war, daß die in Tabelle X angegebenen Wirkstoffkonzentrationen resultierten, behandelt. Diese Vergleichseraulsionen
sind in der Tabelle I mit Vgl. I bezeichnet.
Zum weiteren Vergleich wurden Ackerbohnen, die mit der Schwarzen (
Bohnenlaus besetzt waren, unter gleichen Bedingungen mit dem obengenannten Triazolderiv&t (B) in der genannten Xylollösung,
die mit Wasser zu den in Tabelle I angegebenen Wirkstoffkonzentrationen
emulgiert war, behandelt. Diese Vergleichsemulsionen sind in Tabelle I als Vgl. II bezeichnet.
Die in Tabelle I, Spalten 1 bis 3 aufgeführten Befunde zeigen,
daß durch die Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung in den
angegebenen Konzentrationen die Bohnenläuse vollständig oder sehr weitgehend abgetötet werden, während die Vergleichsetnulsionen.
I und II in wesntlich geringerem fräße wirken.
009884/2030
BAD ORlGINAt.
180/567
Malven (JMalva spec.), die mit der grünen Pfirsichlaus (Myzodes
persicae) infiziert waren, wurden in gleicher Weise wie in Beispiel
1 angegeben, gespritzt und im Gewächshaus aufgestellt. Nach 24 Stunden erfolgte die Zählung der lebenden und toten
Pfirsichläuse. Die Ergebnisse sind in der vierten Spalte von Tabelle I angegeben. Auch hier zeigt sich, daß die Wirkstoffini
schlingen gemäß der Erfindung gegen die genannten Schädlinge weit besser wirken als die Einzelkomponenten.
Deckel und Boden .von Petrischalen wurden mit Je 1 ecm einer
Lösung der Wirkstoffmischungen gemäß der Erfindung (vgl. Beispiel
l) in Aceton mit den in Tabelle IZ angegebenen Konzentrationen
gleichmäßig beträufelt. Nach Verdunsten des Lösungsmittels wurden Stubenfliegen (Musca domestica) bzw. amerikanische
Schaben (Periplaneta am-ericana, 3· Stadium) in die Petrischalen
gesetzt. Die Kontrolle der Wirkung erfolgte nach 5 bzw. 8 Stunden.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IX wiedergegeben.
Zum Vergleich wurden die in Beispiel i genannten Wirkstoffe Vgl. I und Vgl. II in acetonischer Lösung in entsprechender Weise
geprüft. Tabelle II zeigt die weit überlegene Wirkung der Wirkstoffmischungen
gemäß der Erfindung gegenüber der Wirkung der Einzelkomponenten.
Wie in Beispiel 3 geschildert, wurden Deckel und Boden von Petri
schalen mit Aceton-Lösungen der folgenden Wirkstoffmischungen ge
mäß der Erfindung in den in Tabelle III angegebenen Konzentratio nen behandelt:
4-(0,0-Dimethylphosphoryl)-5-chlor-bicyclo-/3,2 toj-heptz-
dien-l,fr (A) mit
O,O-Dimethyl-(l-hydroxy-2,2,2~trichloräthyl)-phosphonsäure
ester (C) oder mit
0,0-üimethyl-S- ( 3., k-dihydro-k-oxo-1,2, 3-benzo triazin-3-yl-
009884/2030
SAD OFUGINAt
methyl)-dithiophosphorsäureester (D) oder mit
0,0-Dimethyl-S-(5-methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-(3H)-on-3-yltnethyl)-dithiophosphorsäureester
(E)
Die Anwendungskonzentrationen der Wirkstoffmischungen gemäß der
Erfindung sowie diejenigen der Einzelkomponenten sind in Tabelle III angegeben. Als Testtiere wurden neben Stubenfliegen (Musca
domestica), Deutsche Schaben (Phylodromia germanica, Imagines)
verwendet. Die Kontrolle der Wirkung erfolgte 3 Stunden bzw; 2k '
Stunden nach Einsetzen der Insekten in die Petrischalen.
Tabelle III zeigt die große Überlegenheit der Wirkst offmi schlingen
gemäß der Ei-findung gegenüber den Einzelkoraponenten.
009884/2030
BAD ORIGINAL
Wirkstoff | Wirkstoff konzentration | 0,0004 (B) | Abtötuns der Bohnen | Abtötung der | • | 30 | |
in Gewichtsprozent | 0,0003 (B) | läuse in % nach 2k Std. | Pfirsichiiiusi | 12 | |||
0,0002 (B) | nach 2k Std. | ||||||
Wirkstoffmischun | 0,0001 (A) + 0,0004 (B) | 100 | 98 | 4i | |||
gen gemäß der Er | 0,0001 (A) + 0,0003 (B) | 96 | 85 | 2Ö | |||
O | findung | 0,0001 (A) + 0,0002 (B) | 83 | 72 | 20 | ||
O (O |
0,0002 (A) + 0,0002 (B) | 100 | 97 | ||||
00 | |||||||
co | |||||||
vsi. ι | 0,0002 (A) | 56 | |||||
ro ο |
0,0001 (A) | 0 | |||||
co | |||||||
O | Vgl. II | 58 | |||||
36 | |||||||
20 |
O O
co
OD
m'
P-
9x3 O
«·>
Wirkstoff | Wirkstoffkonzentration in Gewichtsprozent |
0,0004 (B) |
Ab tot Ui
Stubenfliegen -. nach 5 Std. |
lg in %
Schaben nach ö Std. |
Wirkstoffmischungen
gemäß der Erfindung |
0,0002 (A) + 0,0004 (B)
0,0001 (A) + 0,000.4 (B) 0,00005 (A) + 0,0004 (B) |
100
100 100 |
100
100 100 |
|
Vgl. I | 0,0002 (A) | 0 | 0 | |
Vgl. II | 50 | 0 |
1 ,
00 O
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentrat!on
in Gewichtsprozent Abtötung in %
Stubenfliegen Schaben nach 3 Stunden
Stubenfliegen Schaben nach 3 Stunden
nach 24 Std,
Wirkstoffmischungen
gemäß der Erfindung
gemäß der Erfindung
0,0005 (A) + 0,001 (C) 0,0005 (A) + 0,0005 (C)
100
100
100 100
Vgl. I
Vgl. II
0,0005 (A)
0,001 (C)
0,0005 (C)
50
0 0
WirXcs t of f mi schlingen
gemäß der Erfindung
0,0005 (A) + 0,001 (D) 0,0005 (A) + 0,0005 (D) 100
100
100
100 100
. Vgl. I
Vgl. IV
Vgl. IV
0,0005 (A)
0,001 (D) 0,0005 (D) 30
0
0
0 0
Wirkstoffmischungen
gemäß der Erfindung
gemäß der Erfindung
Vgl. 1
vgl. y
0,0005 (A) + 0,0005 (E)
0,0005 (A)
0,0005 fc 100
0
30
30
100
0 0
Claims (2)
1) Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an 4- (OjO-Dimethylphosphorylj-S-chlor-bicyclo-^ta,l7-heptadien-1,4
in Mischung mit %
a) l-Phenyl-3-(0,0-diäthylthionophosphoryl)-1,2,4-triazol,
oder mit
b) 0,0-Diniethyl-( l-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-phosphorsäureester,
oder mit
c) 0,0-üimethyl-S-(3,4-dihydro-4-oxo-i,2,3-benzo- λ
triaaiin-3-yl-niethyl)-di thiophosphorsäureester
oder mit
d) 0,0-üimethyl-S-(5«methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-(3il)-on-3-yl-methyl)-di
thiophosphorsäureester.
2) Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 bis 2 Gewichtsteilen 4-(O,O-Dimethylphosphoryl-J-chlor-bicyclo-/^,2,Ö7-heptadien-l
,^* in Mischung mit 1 bis 12 Gewichtsteilen
a) l-Phenyl-3-(0,0-diäthylthionophosphoryl)-1,2,4-triazol,
oder
b) O,O-Dimethyl-(l-hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)- (
phosphonsäureester, oder
c) O,O-Dimethyl-S-(3,^t-dihydro-^-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl-methyl)-dithiophosphorsäureestei',
oder
d) 0,0-Üimethyl-S-(5-methoxy-l,3,4-thiadiazol-2-
-on-3-yl-tne thyl) -dithiophosphorsäurees t er.
009884/2030
8AO ORIGINAL
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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