DE1805810A1 - Triazinyl-phosphonester und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Triazinyl-phosphonester und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
- Triazinyl-phosphonester und Verfahren zu ihrer Herstellung Aus der US-Patentschrift 3 244 713 ist die Umsetzung von 6-Vinyl-2,4-diamino-1,3,5-triazin mit Äthanolamin bekannt, wobei unter Ammoniakabspaltung 6-Vinyl-2,4-bis-(R-hydroxyäthyl)-amino-t,3,5-triazin entsteht. Eine Anlagerung an eine der Doppelbindungen wurde hierbei nicht beschrieben.
- Demgegenüber wurde nun gefunden, daß man Addukte der allgemeinen Formel in welcher R eine niedere Alkylgruppe, R' ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Phenylgruppe, R" ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und n eine Zahl von 1 bis 2 bedeuted, erhält, wenn man an 6-Alkenyl-2,4-diamino-1,3,5-triaziie der Formel in welcher R' und R" die vorstehend genannten Bedeutungen -besitzen, n Mol eines Dialkylphosphits der Formel in welcher R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, bei einer Temperatur von etwa 50 bis etwa 100°C anlagert.
- Die genaue Struktur der Verfahrensprodukte der Formel I ist nicht bekannt. Aufgrund der Infrarotspektren und des chemischen Verhaltens kann angenommen werden, daß zunächst Addukte im Molverhältnis 1 : 1 der Formel in welcher R, R' und R" die obengenannten Bedentungen besitzen, entstehen. Die Addukte aus 1 Mol Triazin und 2 Mol Phosphit entstehen möglicherweise durch eine Michael-analoge Addition an eine der C-N-Doppelbindungen des Triazinylringes.
- Als Ausgangsstoffe ("Acrylguanamine" ; vgl. "Chemistry of Heterocyclic Compounds", herausgeber A. Weissberger, Unter science, New York - London, Band 13 (1959), Seite 240, insbesondere Tabelle Seite 244 - 247) kommen insbesondere die sich von den Nitrilen dcr Acrylsäure, Crotonsäure, Methacrylsäure und Zimtsäure ableitenden 6-Alkenyl-2,4-diamino-1,3,5-triazine in Betracht. Das besonders hevorzuste 6-Vinyl-2,4-diamino-1,3,5-triazin ist besonders vorteilhaft nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift 712 358 aus Dicyandiamid und ß-Dimethylaminopropionitril über das 6-(ß-Dimethylamino-äthyl)-2,4-diamino-1,3,5-triazin durch Permethylieruiig und anschließenden Hofmann-Abbau zuganglich.
- Als niedere Dialkylphosphite der Formel III Diäthylphosphit und insbesondere Dimethylphosphit cingesetzt.
- Man erwärmt die Komponenten1 gegebenenfalls unter Zusatz von indifferenten Verdünnungsmitteln, wie z. B. Methanol, Benzol oder Dioxan, bei mittleren Temperaturen von etwa 50 bis etwa 120°C bis zum gewünschten Verbrauch des Dialkylphosphits, der am Abfallen der Jodzahl erkennbar ist. Das Phosphit kann in molarer oder übermolarer Menge, z. B. 2 bis 4 ol, eingesetzt worden. Die Reaktion kann durch Zusatz von geringen Mengen von Alknlialkoholaten beschleunigt werden. Nach Beendigung der Umsetzung, oft erkennbar an der Auflösung des anfangs ini Phosphit suspendierten Triazin, wird das überschüssige Phosphit sowie ein gegebenenfalls verwendetes Verdünnungsmittel, gegebenenfalls nach verherigem Abfiltrieren von unverbrauchtem Triazin, abdestilliert, zweekmäßig bei vermindertem Druck.
- Die Verfahrensprodukte sind feste oder zähflüssige, langsam erstarrende hygroskopische Öle, die in Wasser, Methanol, Äthanol und Dimethylformamid löslich sind; in Aceton, Äthylacetat, Benzol und niederen chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, sind sie unlöslich. Sie eignen sich in Kombination mit Vernetzungsmitteln, wie Formaldehyd oder organischen N-blethylolamiden, wie Pentamethylol-melamin, zur Herstellung von unbrennbaren oder selbstverlöschenden Kunst stoffen und Überzügen.
- Beispiel 1 311 g (2,25 Mol) 6-Vinyl-2,4-diamino-1,3,5-triazin ("Acrylguanamin") wurden mit 495 g (4,5 Mol) Dimethylphosphit angerührt. Als Katalysator wurden60 ccm 2 N Natriummethylat-Lösung in ethanol zugegeben und die Suspension 50 Stunden bei, 80°C verrührt, wobei sich das Triazin völlig löste. Die Reaktion verlief schwach exotherm. Das entstandene Öl wurde bei 4 Torr/750C vom überschüssigen Dimethylphosphit befreit.
- Als Rückstand fielen 778 g (96 so d. Th.) eines zähflüssigen erstarrenden Öles an, das in Wasser (mit pH 4,6), Methanol, Äthanol und Dimethylformamid leicht löslich, aber in Benzol, Aceton, Äthylacetat und Chloroform unlöslich war. Die Analyse entspricht annähernd dem Bis*-phosphon-dimethylester des eingesetzten Triazins; vermutlich handelt es sich aber um ein Gemisch von Elono- Bis- und Tris-phosphonestern: C9H2106N5P2, Molgewicht 359 ber. : 30,1 % C; 6,0 % H; 19,5 % N; 17,3 % P; 34,0 % OCH3 gef. : 28,9 % C; 6,1 % H; 18,4 % N; 17,3 % P; 29,7 % OCH3 Im IR-Spektrum ist eine aus Alkylphosphonestern beicannte P-C-Schwingung bei der Wellenzahl 1040 cm-1 und die P=O-Schwingung bei 1200 cm-1 erkennbar ; stark vermindert sind die C=C-Schwingungen des Vinyltriazins bei 960 und 980 cm-1, sowie dessen cyclische C-N-Schwingung bei 1530 cm-1 und seine 1,3,5-Trisubstitutionsbande bei 835 cm Im UV-Spektrum ist die Bande bei 275 nm des Acrylguanamins nach 258 nm verschoben und stark vermindert. Da 6-Methyl-2,4-diamino-1,3,5-triazin ("Acetoguanamin") dieselbe UV-Bande bei 235 nm zeigt, wird vermutlich zuerst die C=C-Doppelbindung von II zu IV substituiert und anschließend erfolgt der Angriff auf den Triazin-Ring.
- Beim Fällen des rohen Phosphonestergemisches aus der Lösung in wenig Dimethylformamid mittels Aceton wird in 40 %iger Ausbeute ein fester Phosphonester vom Schmp. 105°C erhalten, der in Wasser(mit pH 4) und Methanol leicht löslich ist. Seine Elementar-Analyse entspricht annahernd einer 1 : mischung aus Mono- und Bisphosphonester.
- Monoester C7H14N503PX Molgewicht 247 ber. : 33,9 % C : 5,6 % H ; 28,3 % N ; 12,5 % P ; gef.: 31,3 X C; 6,0 % H; 22,5 % N; 14,8 % P; Die IR- und UV-Spektren entsprechen dem Rohprodukt.
- Beispiel 2 42 g (0,3 Mol)Diäthylphosphit wurden mit 21 g (0,15 Mol) 6-Vinyl-2,4-diamino-1,3,5-triazin 25 Stunden bei 800C verrührt, wobei sich das Triazin teilweise auflöste. Im Verlauf der Reaktion fiel die Jodzahl des Gemisches von anfänglich 121 auf 19. Die so erhaltene dickölige Suspension, von der sich eine Probe in Wasser mit einen pH-Wert von 4,5 löste, wurde bei 400C mit 200 ml Methanol verdünnt, das ungelöste Triazin abgesaugt, fünfmal mit Methanol gewaschen und bei 100°C/200 Torr getrocknet. Hierbei wurden 10 g Triazin zurückgewonnen.
- Aus den vereinigten Methanollösungen wurde das Methanol und zuletzt das nicht umgesetzte Phosphit im Vakuum abgezogen.
- Als Rückstand blieben 31 g eines gelblichen flüssigen Öls, das zu einem spröden Glas erstarrte. Das Öl löste sich leicht in Wasser mit saurer Reaktion (pH 4,2). Die Elementaranalyse entspricht annähernd dem Phosphon-diäthylester des eingesetzten Triazins: C9H18O3N5P Molgewicht 276 ber.: 39,2 % C; 6,5 ,°ó H; 2415 % N; 11,3 % P; 32,8 % OC2H5 gef. : 37,0 % C; 6,7 % H; 21,0 % N; 12,6 % P; 33,2 % OC2H5 Bei Wiederholung dieses Versuchs unter Zusatz von 0 03 Mol 2 N Natriummethylatlösung in Methanol wurden 80 % des Triazins aufgelöst. Der erhaltene Phoshonester war ein zu einem spröden Glas erstarrendes 01.
Claims (2)
1. Triazinyl-phosphonester der allgemeinen Formel
in welcher R eine niedere Alkylgruppe, R' ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-
oder Phenylgruppe, R" ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und n eine Zahl
von 1 bis 2 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von friazinyl-phosphonestern der allgemeinen
Formel I
in welcher R eine, niedere Alkylgruppe, R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-
oder phenylgruppe, R" ein Wasser stoffatom oder eine Methylgruppe und n eine Zahl
von 1 bis 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man an 6-Alkenyl-2, 4-diamino-1,
3, 5 - triazine der Formel
in welcher R' und R" die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, n Mol eises
Dialkylphosphits der Formel
in welcher R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, bei einer Temperatur von
etwa 50 bis etwa 1000C anlagert.
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