DE1805156A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxythionobenzamiden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxythionobenzamiden

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DE1805156A1 DE19681805156 DE1805156A DE1805156A1 DE 1805156 A1 DE1805156 A1 DE 1805156A1 DE 19681805156 DE19681805156 DE 19681805156 DE 1805156 A DE1805156 A DE 1805156A DE 1805156 A1 DE1805156 A1 DE 1805156A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYERAG Ί805Ί56 LEVEHKUSIN-Beyenmk Petem-Abt»üum Fy/By Verfahren zur Herstellung von 2-Ac.yloxythionobenzamlden
2-Acyloxythionobenzamide. sind bekannt.
Gegenstand der Erfindung ist ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxythionobenzamiden welches darin besteht, daß man Imidchloride der Formel
V-R4
worin
R1 und R2
für gleiche oder verschiedene Reste wie niedere
Alkyl-, Alkoxygruppen sowie für Wasserstoff stehen
•54. ς
X,Y, R , R und R gleiche oder verschiedeneReste wie Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy- und
Alkylmercaptogruppen, Hydroxy-, Nitro- und Halogenalkylgruppen bedeuten,
Ie A 11 786
009820/19 28
mit einer Thiosäure der Formel <l
R-CO-SH
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet,
gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, im Temperaturbereich von etwa 20Ms etwa 25O0C umsetzt.
Niedere Alkyl- und Alkoxygruppen (R bis R^ sowie X und Y) sind solche mit bis zu 6, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Als Halogene seien vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom genannt. Die Halogenalkylgruppen können gleiche oder verschiedene der
vorgenannten Halogene sowie vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome im Alkylrest enthalten.
Gegebenenfalls substituierte geradkettige oder verzweigte, gegebenenfalls Doppelbindungen (vorzugsweise 1 oder 2) enthaltende Alkylreste (R) sind solche mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere bis zu 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch nieder 0- und -S-Alkylreste, Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom) oder OH substituiert sein können. Gegebenenfalls substituierte Arylreste (R) enthalten im Ringsystem bis zu 12, vorzugsweise 6 oder 10 Kohlenstoffatome und können gegebenenfalls durch Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), niedere Alkyl-, Alkoxy- oder -S-Alkylgruppen und Halogenalkyl (mit obigem Bedeutungsumfang) substituiert sein.
Aralkylreste enthalten im aromatischen Teil vorzugsweise 6
Ie A 11 786 - 2 -
009820/1928
oder 10 Kohlenetoffatome und in der aliphatischen Kette 1 bis 4, vorzugsweise bis 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Die Substituenten am aromatischen Teil können die gleichen sein wie für den rein aromatischen Rest angegeben.
Die für das Verfahren Verwendung findenden Imidchloride sind bekannt bzw. können nach bekannten Verfahren erhalten werden. Beispiele derartiger Imidchloride sind: N-(4'-Cnlorphenyl)-3,5-dichlorsalicylimidchlorid, N-(2l-Chlor-4l-nitrophenyl)-5-chlor-. sallcylsäureimidchlorid, N-(2!-Methyl-4'-nltro-5'-chlorphenyl)-S-chlorsalicylsäureimidchlorid, N-(2', 4',5'-Trichlorphenyl)-3f5-dichlorsaücylsäureimidchlorid, N-(2t-Chlor-4t-nitrophenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-(2·,6'-Dichlor-4'-nitrophenyl)-3f5-dichloΓsalicyl8äureimidchlorid, N-(2',3'-Dichlorphenyl)-3t5-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-(3*,5'-Dichlorphenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-(2f,5'-Dichlorphenyl)-3,S-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-(2',3'-Dichlorphenyl)-3,5-dibromsalicylsäureimidchlorid, N-(3',5'-Dichlorphenyl)-3»S-dibromsalicylsäureimidchlorid, N-(4'-ChlorphenylJ-S-nitrosalicylsäureimidchlorid, N-(4l-Chlorphenyl)-3-nitrolsalicylsäureimidchlor^d, N-(3'-Chlor-4'-methyl-phenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimldchlorid, N-(3f-Methyl-4'-chlor-phenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-(3'»4·-Dimethyl-phenyl)-3»5-dlchlorsalicylsäureimidchlorid, N-Phenyl-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-(4'-Chlorphenyl)-3fS-dibromsalicylsäureimidchlorid, N-(2',4 '-Dichlorphenyl)-3,S-dibromsalicylsäurelinidchlorid, H-(3',4'-Dichlorphenyl)-3,S-dibromsalicylsäureiiaidchlorid, N-(2· ,4' ,5l-Trichlorphenyl)-3,5-dIbromsalicyleäureiinidcnlorid,
11 786 .^09820/1928
N-(2',4'»6l-Tribromphenyl)-3t5-dibromsalicylsäureimidchlorid, Ν-(·2· ,4' ,6l~Trichlorphenyl)~3,5~di'bromsalicylsäurelmidchlorid, N-(2'f 4'»6'-Tribromphenyl)-3* Si-dichlorBalicylsäureimidchlorid, N-(2'-Methyl-4'-chlorphenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-( 4 ' -Brom-phenyl )-3-brom-5-clilor-ealicylsäureimidchlorid, N-(4'-Brom-phenyl )-> 3»5-dibrom-4-methyl-salicylsäureimidchlorid, N-(3' j4 '~i)ichlor-phenyl-3f 5-dibrom-4~methylsalicylsäureimid~ chlorid, N-( 3' ,4 '-Dichlor~phenyl)--3-nitro-salicylsäureimidohlorid, N-(2! ,4',5'-Trichlor.-phenyl)-3-nitro-salicylsäureimidchlorid, N-(2'-Methyl-4'-chlor-phenyl)-3-nitro-salicylsäureimidchlorid, N-(4!-Brom-phenyl)-3,S-dichlorBalicylsäureimidchlorid, N-(3'~Acetoxy~4'-chlor-phenyl)-3,5-dichlorsalicylsäureimidchlorid, N-( 2 ' -Chlor-4 ' -acetoxy-phenyl )-3«S-dichlorsali.cylsäurelmidchlorid und N-(2'-Chlor-4'-aeetoxy-phenyl)-3,S-dichlorsalicylsäureimidchlorid.
Die für das Verfahren Verwendiing findenden Thiosäuren sind bekannt bzw. können nach bekannten Verfahren erhalten werden. Beispiele derartiger Thiosäuren sind: Thioessigsäure, Chlorthioessigsäure, Dichlor-, Trichlore-ssigsäure, Thiobuttersäure, Thio-lsobuttersäure, Thio-iso-valeriansäure, Thiomyristinsäure, Thiopalmitinsäure, Thiobenzoesäure, m-Chlor-thiobenzoesäure, p-Fluorthiobensoesäure, p-Nltro-thiobenzoesäure, Thio-o-toluylsäure, Thio-p-toluylgäure, 4-Methoxy-thiobenzoesäure, Phenylthioes-sigsäure, Thio-ß-naphthoesäure, Thiopropionsäure.
Le A 11 786 - 4 - 009820/192
BAD ORiÖiNÄL
In einer "bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Thiosäuren nicht in reiner Form, sondern in Form ihrer bei der Herstellung anfallenden Rohlösungen verwendet. Falls sie beispielsweise durch Thionolyse entsprechender Säureanhydride gemäß
R-CO-O-CO-R + H2S * R-CO-SH + R-COOH
anfallen, kann die dabei freiwerdende Carbonsäure gegebenenfalls zugleich als Lösungsmittel für die Umsetzung von Imidchlorld mit der Thiosäure dienen.
Im allgemeinen wird pro Mol Imidehlorid die stöchiometrisch erforderliche Menge Thiosäure eingesetzt, jedoch kann letztere, auch in einem Überschuß bis zu 20$ Verwendung finden.
Die Umsetzung wird im allgemeinen in Anwesenheit inerter organischer lösungsmittel wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzole oder von aliphatischen Kohlenwasserstoffen Kp.50 bis 120 0C oder auch von Äthern wie z.B.Dibutyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen weiterhin gegebenenfalls auch die der zur Umsetzung gelangenden Thiosäure entsprechenden Carbonsäuren in Betracht, soweit sie flüssig sind. Gegebenenfalls kann es jedoch auch zweckmäßig sein, in Abwesenheit von Lösungsmitteln zu arbeiten.
Le A 11 786 - 5 -
009820/1328
Die Reaktion ist in der Regel nach etwa 1 bis 6 Stunden beendet und kann anhand der Chlorwasserstoff-Entwicklung gut verfolgt
werden. .
Die Aufarbeitung der Ansätze erfolgt in üblicher Weise und
liefert die 2-Acyloxythionobenzamide in guter Ausbeute (70 bis 90$ der Theorie in einem 1-Stufen-Verfahren) und guter Reinheit. Eine Reinigung des Endproduktes ist in den meisten Fällen nicht erforderlich, insbesondere beim Arbeiten in Anwesenheit von Lösungsmitteln.
Die Verbindungen können z.B. als Pflanzenschutzmittel Verwendung finden.
Ie A 11 7B6 - 6 -
009820/192 8
Die Umsetzung wird im allgemeinen im Temperaturbereich von etwa 20 bis etwa2500C, vorzugsweise etwa 60 bis etwa 1500C durchgeführt. Bei Verwendung von Lösungsmitteln arbeitet man zweckmäßigerweise beim Siedepunkt der Reaktionsmischung.
Das Verfahren sei an folgendem Beispiel erläutert:
CH,-C-SH
+ HCl
Le A 11 786
03820/1328
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 42,5 g (l/lO Mol) N-(4'-Brom-phenyl)-3-brom-S-chlor-salicylsäureimidchlorid in 200 ml Benzol werden unter Rühren bei 60" 9,1 g (1,2 Mol) Thioessigsäure verdünnt mit 30 ml Benzol - zugetropft und dana-Oh bis zur Beendigung der HCl-Entwicklung - ca. 6 Stdn. - am Rückfluß» kühler zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das 2-Acetoxy-3-brom-5-chlor-N-(4'-brom-phenyl)-thionobenzamid ab. Es wird abgesaugt und nacheinander mit wenig Benzol und Petroläther nachgewaschen, P. 181° C. Dasselbe Ergebnis wird beim Arbeiten ohne Lösungsmittel erzielt. Beispiel 2
30 g (1/10 Mol) N-(3'-Chlorphenyl)-5~chlor-salicylsäureimidchlorid werden bei 60° C in 100 ml Toluol unter Rühren gelöst und aaschliessend 9,1 g (1,2 Mol) Thioessigsäure - verdünnt mit 20 ml Toluol - zugetropft. Nach ca. 6-stündigem Rühren unter Rückfluss läßt man erkalten und sau^t das 2-Acetoxy=5-chlor-N-(3l-ehlor-ph«nyl)-thionobenzamld ab. Ss kann aus Aceton oder Tetrachlorkohlenstoff umgelöst werden, F. 1810C.
Beispiel 3
Zu 42,5 g (l/lO Mol) N-(4'-Brom-phenyl)~3~brom-5-chlor-salicylsäureimidchlorid - gelöst in 200 ml Benzol - werden unter
Le A 11 786 - 8 -
009820/1928
Rühren bei 60° C 20 g einer 48-50 $igen Lösung von Thioessigsäure in Essigsäure - erhalten durch Thionolyse von Acetanhydrid mittels Schwefelwasserstoff unter technischen Bedingungen - zugetropft, die Lösung bis zur Beendigung der HCl-Entwicklung unter Rückfluss erwärmt und das 2-Acetoxy-3-brom~ 5-chlor-N-(4'-brom-phenyl)-thionobenzamid nach dem Erkalten abgesaugt; aus Tetrachlorkohlenstoff umgelöst, P. 181° C.
Analog den Beispielen 1 oder 2 werden erhalten :
aus N-(4'-chlor-phenyl)-3~brom-5~chlor-salicylsäureimidchlorid und Thioessigsäure das 2-Acetoxy-3-brom-5-chlor-N-(4'-chlorphenyl)-thionobenzamid vom P. 178° C,
aus N-(3'-Methyl-4'-chior-phenyl)^-brom-S-chlor-salicylsäureimidchlorid und Thioessigsäure das 2-Acetoxy-3-"brom-5-chlor-N-(3'-ittethyl-4'-chlor-phenyl)-thiono-salicylsäureanilid vom P. 176° C,
aus N-(3*,4>-Dichlor-phenyl)-3,5-dibrom-4-methyl-salicylsäureimidchlorid und Thioessigsäure das 2-Acetoxy-3,5~dibrom-4~ methyl-liF-(3',^'-dichlorphenyli-thionobenzamid vom P. 162° G.
aus N-(4'-Brom-phenyl)-3-brom-5-chlor-salicylsäureimidchlorid und Thiopropionsäure das 2-Propionyloxy-3-brom-5-chlor-N-(4'-brom-phenylX-thionobeiizamid vom P, 166° C,
U im
aus N-(4'-Brom-phenyl)- 3-brom-5-chlor-salicylsäureimidchlorid und Thiobuttersäure das 2™Butyryloxy-3-brom-5-ehlor-N->(4'-brom-phenyl)-thionobenzamid vom P. 147° C,
aus N~(4'~Brom-phenyl)-3-broia--5-chlor-salicylsäureimidcb,lorid und Thiobenzoesäure das 2-Benzoyloxy-3-brora-5-Ghlor-N-(4'--brom-phenyl)-thionobenzainid vom F. 198° C,
aus N~(4'-Clilor-phenyl)-3-brom-5-chlor-salicylsäureimidehlorid und m-Chlorthiobenzoesäure das 2-m-Chlorbenaoyloxy-3~brom-5-chlor-N-(4'-chlor-phenyl)~tMionobenaamid vom Fp, 184° C,
aus N-(4'-Brom-pheHyl)-3-brom-5-chlor-salicylsäureimidchlorid und Isothiovaleriansämre das 2~Isovaleryloxy~3™brom-5-GhIor~ N~(4'-brom~phenyl)--thionol3erisamid vom Pp. 157° und
aus N~(4'-Methoxy~phenyl)~5-clilor»salicylsäureimidchLLorid und ß-Phenylthioessigsäure das 2-ß~Ph.enylaoetoxy™5-chlor-N-(4'-methoxy~phenyl)-thionobesizamid als hochviskoses
Ie A 11 786

Claims (2)

Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxythionobenzamiden dadurch gekennzeichnet, daß man Imidchloride der Formel
R1 und R2
für gleiche oder verschiedeneReste wie niedere Alkyl-, Alkoxygruppen sowie für Wasserstoff stehen
X, Y, r\ R4 und R^ gleiche oder verschiedene Reste wie Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl-, Alkoxy- und Alkylmercaptogruppen, Hydroxy-, Nitro- und Halogenalkylgruppen bedeuten,
mit einer Thiosäure der Formel
R- CO - SH
R einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest bedeutet,
gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels, im Temperaturbereich von etwa etwa 20 bis etwa 25O0C umsetzt.
Le Ά ,1786 -,1- 00982071928
2) Verfahren nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, . daß man die Thiosäurenin Form ihrer Rohlösungen einsetzt.
Ie A 11 786 - 12 -
009820/19 2 8
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