DE1804804A1 - Feuerhemmende Weichmacher - Google Patents
Feuerhemmende WeichmacherInfo
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Description
A 1ο 163
18« Ofctofcer 1968
a - ηβ
öolfflrtiian Garbon Ooapeny
38o Hadieon Ιτβιιαβ, ISV IQRX9 K.I·, U.S.A«
neue
Si« Brfindun« betrifft/tialogeixierte allphatiaohe odtr
cycloaliphatisch« Alkohol· und ein Ttrfahren ια ihrer
Beretellung«
Hie Tenreadttag troaierter Taraffine ale
Zueätee hei ore&niechen theraoplaetiachen Poljrmeren
1st bekannt· Obwohl viele der blelane verwendeten Tex»
blndungen die··« Art in geringer loneentration al· f eo-
. g . 909828/1711
BAD ORIGINAL
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a ** me
erhemmende Zusätze sehr wirksam sind unö die wünttchens~
werten Eigenschaften aufweisen, einen lichen Schmelzpunkt
zu besitzen und wenig wasserlöslich zu saln» haben sie
den Nachteil» daß sie als Zusatz in Polymeren diese zu
brüchig werden lassen» um Wl niedrigen Semperatixren angewendet
werten zu können« Xn -vielen Mllun kann diesem
Isoblem dadaroh begegnet werden $ daß die !vomierten Produkte
In Verbindung mit einen der üblichen Weichmacher»
s«B. Phosphatester» zur Anwendung gelangen. Durch einen
Dolchen kombinierten Zusatz entsteht jedoeh nicht nuc?
tin höherer Kostenaufwand sondern gleichseitig die Gefahr»
daß bei hoher Beanspruchung ein Abbau cer Ketten«
Moleküle durch, aus den Zusätzen entstandenen iereetzungs-
oder Zwischenprodukte eintritt.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde y Terbindingen zu
schaffen» die als feuerhemsende Zusätze verwendet werden
können und die die vorgenannten Faehteile nicht aufweisen«
Zur Iiöeung dieser Aufgabe wurden erfindungsgemäfi Verbindungen der Vormel
XaR( OH )b
entwickelt in welcher
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ORIGINAL INSPECTED .
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a - me
TL ein Halogenetoo,
R einen gesättigten allpbatleohen oder cvcloaliphatischen
Kohlenwasseretofi^est alt etwa 4 - 2o Kohlenstoffatomen,
a eine Zahl von 2-7»
b eine Zahl von 1-4»
b eine Zahl von 1-4»
"bedeuten und das Verhältnis von a : "b mindeetens 1 und
die Sufflae von a and d eine gerade ganse Zahl von 4-8
ist β
Als besonders vorteilhaft hat eo sich erwiesen, wenn das
In der Verbindung enthaltene Halogen Brom isto
Die Herstellung dieser halogenieren Alkohole erfolgt gemäß der Erfindung dadurch, daö eine gesättigte Lösung
eines aehrfach ungesättigten aliphatischen oder cycloali—
etwa
phatischen Kohlenwasserstoffs mii/4 - 2o Kohlenstoff atomen siit Halogenwasser umgesetzt wird, daß des Heaktionegeniach
anschließend eine zur Abscheidung dee Reaktionsprodukts als unlösliche untere flüssige Pbase auereichende Vfesseroenge zugegeben und das Reairtionsprodukt aufgearbeitet
wlxä«
ORIGINAL INSPECTED 9 0 ShtÄÄ /1,7 1
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Vorzugsweise weist das erfindungsgemäße Verfahren zusätzlich eines oder mehrere der folgenden Merkmale auf:
Während des größten Teils des Reaktionsablaufβ ist weniger Halogenwasser vorhanden, als der etöchiometrisch berechneten Menge entspricht.
Im Reaktionsgemlsoh vorhandene unlösliche feste Produkte
werden vor Zugabe des «ur Abscheidung des Reaktionsprodukte notwendigen Wassers aus dem Reaktionsgemlsoh abgetrennt.
Die erflndungsgem&fien Verbindungen, die vorzugsweise durch
Umsetzung von mehrfach ungesättigten aliphatischen oder oyoloaliphatlsohen Kohlenwasserstoffen und Halogenwasser
erhalten worden sind, haben einen hohen Siedepunkt und sind in Wasser wenig löslich· Sie sind in thermoplastischen organischen Polymeren äußerer Weichmacher und feuerhemmendes
Mittel sugleloh und schon in kleinen Mengen wirksam, was Insbesondere von den Bromverbindungen gilt. Soweit es sich
bei den erfindungsgemäßen Produkten um Polyhydroxyverbindungen handelt, können sie mit polyfunktlonellen organischen Säuren oder Isocyanaten su feuersicherem PoIy-
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ester und Polyurethane umgesetzt werden.
Thermoplstisohe organische Polymere, in welche die erfindungsgemäfien Verbindungen als innere oder äußere Zusätze
eingearbeitet wurden, erlöschen von selbst und unterhalten die Verbrennung nicht. Infolge ihrer physikalischen
Eigenschaften sind die einem thermoplastischen Polymerisat einverleibten erfindungsgemäßen Verbindungen gegen
Auslaugen, Verdampfen oder Zersetzen außerordentlich resist ent „ Dadurch können die diese Verbindungen enthaltenden Polymerisate überall dort angewandt werden, wo sie
Wasser, Sonnenlicht oder schwierigen lemperaturbedlngungen ausgesetzt sind» Sowohl die erfindungsgemäßen Verbindungen selbst als auch ihre Ester und Äther werden vorzugsweise in Mengen von etwa o,1 bis 1o Gewichts-^, bezogen auf das Polymerisat, angewandt. Wie gefunden wurde, sind sie als äußere Weichmacher und als feuerhemmendes Mittel in Kohlenwasserstoffpolymerisaten wie Polyäthylen, Polypropylen, Polystyrol und Polybutadien sowie in
schwieriger entflammbaren Polymerisaten, wie Polyvinylchlorid, besonders wirksam. Außerdem können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als innere Weichmacher verwendet werden. Beispielsweise können die Verbindungen mit
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einer ungesättigten Säure, wie Acrylsäure oder Methacrylsäure, unter Bildung eines ungesättigten Esters umgesetzt
und dieser Ester dann in bekannter Weise in das Kettenmolekül eines Vinylpolymerisats eingeführt werden, wie Polymethy!methacrylate In ähnlicher Weise können erfindungsgemäße Polyhydroxyverbindungen oder ihre Additionsprodukte
mit Alkylenoxid mit polyfuuktionellen organischen Säuren
oder Isocyanaten unter Bildung selbstlöschender Polyester
oder Polyurethane umgesetzt werden· Additionsprodukte zwischen den erfindungsgomäeen Polyhydroxyverbindungen und
organischen Anhydriden können außerdem die mehrwertige Säurekomponente neuer Polyester, Polyurethane und Polyamide darstellen«
Unter den erfindungsgenäfien Verbindungen werden in der aliphatischen Reihe Verbindungen bevorzugt, in denen R ein gesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit etwa θ
bis 12 Kohlenstoff atomen, X ein Bromatom und die Summe von a und b eine gerade Zahl von 4-6 iste Beispiele solcher
Verbindungen sind Tribromoctanol, Pentabrom-Methyl-Heptanol, Pentabrom-Octanol, Pentabrom-Decanol, Dibrom-Octandiol, Tetrabrom-Decandiol und Xribrom-JDecantriol.
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a - ee
Besondere vorteilhaft haben sioh Verbindungen erwiesen,
bei denen R ein gesättigter allphatisoher lohlenwaeseretott alt 8 bis 1o Kohlenetoff atonen and die Sam von
a und b 6 let· Bei Polybrooalkanolen dieser Art kann b
die Zahlen 11 2 oder »ehr bedeuten· Venn b die Zahl 2
oder eine größere Zahl bedeutet, let die Verbindung als
innerer feuerheanender Veiohaaoher in federnden PoIyurethaneoh&ueen besondere geeignet, Ale Beispiel dafür
sei ein aufgeeohäuates Reaktioneprodulrt ans einer solchen Verbindung and eines aromatischen Dilsocyanat genannt«
In der oyoloaliphatischen Reihe werden solche PolybromoyoloaUcanole der erfindangsgeeäßen Zusammensetzung bevoreugt, in welcher R ein gesättigter Xohlenwaeseretof frost mit einen 5* bis 16-glledrigen oycloaliphatisohen Ring ist« Diese Verbindungen sind dann außerordentlich wirksam, wenn alle Broaatoane und Hydroxylgruppen Rlngsabstltuenten sind« Besonders Belohnen sioh unter diesen Verbindungen solche aus, die einen 8- bis 12-gliedrigen oycloaliphatischen Ring aufweisen« Zur Verwendung als äußere f euerhexBDende Weichmacher ist es vorteilhaft, wenn bei den Verbindungen dieser Art b 1 ist
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a - me
und die Sonne von a und b 4 oder 6 betragt, Beispiele
dieser als äußere feuerhemmende Weichmacher bevorzugten Verbindungen sind u.a.: Xrlbromeyoloootanol, Tribromcyclodecanol and Pentabromoyolododecanol* b kann
natürlich, auch die Zahl 2 oder eine Zahl größer ale 2
bedeuten· In diesem Pail handelt es sieh um Polyhydroxyverbindungen, die mit Alkylenoxid Additionsprodukte
bilden können. J)Ie Polyhydroxyverbindungen als solche sowie ihre Addltionsprodukte mit Alkylenoxid sind aussergewShnlich wirksam als innere feuerhemmende Kittel
in niohtfedernden Polyurethanschäumen sowie flüssige
Polyester als Schmiermittel bei extremen Drucken· PoIyhydroxypolybromeyoloalkane dieser Art sind beispielsweise Dihydroxy-Dibromcyolooctan, Dihydroxy-Dibromcyolododecan, Dihydroxy-Tetrabrom-Oyclododecan und Trihydroxy-Tribrom-Oyclododeoan.
Bei den Verbindungen, die Bromatome und Hydroxylgruppen im Ring substituiert enthalten, hat es sieh als besonders vorteilhaft erwiesen, wenn in einer Verbindung mit
einem 8-gliedrigen cyoloaliphatisohen Hing die Summe von
a und B 4 beträgt, während bei Verbindungen mit einem
12-gliedrigen oyoloallphatisohen Hing die Summe von a
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18048(H
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a - me l - 4Γ-
und b vorzugsweise 6 betragen soil·
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
fallen die halogenierten aliphatischen und cycloaliphatischen Alkenole in hoher Ausbeute and Reinheit an«
TJm das Reaktionsprodukt vollständig ale unlösliche untere Phase abzuscheiden, ist es vorteilhaft, eine grosse Vasseraenge zuzusetzen, !Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen etwa 1o und 5o° O9 am
besten bei Zimmertemperatur durchgeführt. Die Umsetzung
kann auch bei Temperaturen über 6o° oder unter -1o° C
durchgeführt werden. Jedoch sind die damit erzielten
Torteile im Vergleich zu den niedrigen Reaktionsgeschwindigkeiten bei niedrigen Temperaturen oder den hohen Ealogenverlusten, die bei hohen Temperaturen und
normalem Druck oft eintreten, nur gering«
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Bildung von Nebenprodukten
dadurch verringertv daß der gesättigten Lösung eines
ungesättigten Kohlenwasserstoffs in einem flüssigen Kohlenwasserstoff wie z«B, Oyolohexan, Heptan oder Octan
als Lösungsmittel, das Bromwasser langsam zugesetzt wird,
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- 1o -
A 1o 783 ,Λ
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a — me
wobei man während des größten Teils des Reaktionsablauf s
im Reaktionsgemisch die Halogenmenge unter der stöchiometrisch berechneten Menge halte Die Hauptmecge der sich
dabei bildenden Nebenprodukte ist im Reaktionsgemiscii
unlöslich und wird vorzugsweise nach den üblichen Verfahren vor Zugabe der zur vollständigen Phasentreftnuag
zwischen lösungsmittel und Polybromalkanol- oder Cycloalkanol notwendigen Wassermenge abgetrennt.
Die relativen Mengen der sich bildenden Mono-» und Polyhydroxyverbindungen
können, bis zu einem bestimmten Grad durch die relativen Mengen von Brom und Wasser, die
während der Umsetzung anwesend sind, reguliei't werden*
Um vorwiegend die Monohydroxyverbindung zu erhalten, Ts?ird das Molverhältnis von Brom zu Wasser vorzugsweise
zwischen etwa 1o : 1 und 1:1 gehalten. Polyhydroxyverbindungen in größeren Mengen werden bei einen geringeren
Mengenverhältnis von Brom zu Wasser, beispielsweise bei einen Mengenverhältnis 1 : 1oo oder niedriger erhalten»
Sie ijur Umsetzung anzuwendende lösungsmitteliaeage koin
innerhalb weiter Grenzen variieren. Aus wirtschaftlichen
Erwägungen ist es jedoch vorteilhaft, gerade soviel I»ö—
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A 1o 783 j.
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β — me — Ή"*—
β — me — Ή"*—
sungsmittel aneuwenden, daß dme Reaktlonaaedium beweglich bleibt and das gewünscht· Reaktioneprodukt wahrend
der Reaktion in Lösung gehalten wird· Ba dae Lösungsmittel sit tfasohwasser nicht nisohbar let, 1st es oft
nützlich, eine kleine Menge eines oberflächenaktiven Agens, a.B. eine gesättigte AUcalimetallseife, ansuwenden«
Zur Herstellung der erf indangsgeBaßen Verbindungen können beiepieleweise die folgenden nehrfaoh ungesättigten
aliphatischen oder oyoloaliphatieehen lohlenwasserstoffe verwendet werden:
1,3-Butadien, Isopren, Piperylen, 1,4-Hexadien, 1,7-Oe»
tadien, 1,3-Oyolopentadien, 1f5-0yclohe3cadien, 1f4-Divinylcyclohexan, 4-,-Yinyl-Cyclohexen, 1,5-Cyclooctadien, 1,6-Oyclodecadien, 1,5-Oyclododecadien, 4-Methyl-1,3,6-Heptatrien, 1,4,7-Ootatrien, 1,4,9-Decatrien, 1,
519-Crelododeeatrien, 1,5, <HPrimethyl-1,5,9-0yclododecatrien, 1,3,5,7-Oyoloootatetraen und 1,5-9,13-Oyclohexadeoatretraen.
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A 1e 789
18. Oktober 1968 y*
dungsgenadeA Terbiafiuageii oed Hum Herstellung sow!· ihre
Vlrkungsweies in theraoplastieeliett Polareren. Höher su erläutern»
Sin mit einen Rührer versehene!? J-I&ter-Xolben wurde mit
2ooo g n-Hexan, 125 g 1,5-öyolooctaclien end 2 g Hatrium»
etearat beschielet. Der Kolfeeninhalt wurde auf 31° 0 erhitzt und eine Ißeong von 8oo g Brom in 56 g Wasser während einer Zeit von 2 Stunden unter Rtiaren ssugetropft· Anschließend wurde nooh 5 Minuten weitergerfQit und ύ&β Chemisch zur Entfernung anlSsllcher feststoffe zentrifugierte
Natrium
eine große Menge einer wäßrigen7 Bisulf itlösuag gegossen
und die untere flüssige Blase öliger Konsistenz entfernt·
Biese flüssige Phase wurde unter vermindertem Druck getrocknet und im Vakuum destilliert« Babel wurde eine Hauptfraktion erhalten, die aus Tribromeycloootanol bestand«
Beispiel 2
Ein mit eines Rührer versehener 5-<er-Kblbenwjrde mit
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1 10783
18. Wctohw 19(8
Zooo β ιΐι-Βηηιι» 125 * 1,5-0jolooc tadle* und 2 β fctriu»-
stearat beeohlokt· Der lollWBliihalt word· *nf 37° 0 *rwSrat and eis· IAettng τοη 8oo g Bros In 144 g lfaeeer nib»
rend einer S«lt tob. 2 Standen on-Ur Rtlhr«n
Beaktlon«g««leoh in «Ine gvofl· Menge wftteteer latrlgegoeeeiu Dl· unter· 511«· flüeel^e Phaee
und die festen Phasen vordem «Jbgetretmt» In sehr fiel ab»
eolutea Itbanol ftnrehgerlOirt and nr Entfernung der unlöslichen festen Produkte sentrlfttglert· Die Hfiselekeiten
wurden unter redusiertea Druck getrocknet und la Vakaun
deetllllert· Dabei wurden awel Hauptfraktionen erhalten,
welche als Sribroooyoloootanol und Dibroecyolooctanol JLdentlflslert wurden«
Das in Beispiel 2 beschriebene Verfahren wurde wiederholt
mit der Ausnähmet daß anstelle des Oyoloootadiens 125 g
1>5t9-0yolododeoatrien verwendet wurden· Bei der Vakuumdestillation dee flüssigen Produkte wurden drei HauptfrakbIonen erhalten, wolche als PentabromoyoLodotLscnnol, TotrtvbL':>n]oyc:Lodotloßzinrllol niiil !ürLbiOiHoyoloiioiluBunhcLol !doufcL-
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Im ier nachfolgenden Salwlle 1 sind öAe Beispiele 5-12
;· II® in der fntoile acg®gel»eB@a .feuezheii»«
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gegelboiieii organieölw» -Boljamres Ii SfiLmtem lang in
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ββιΑ extmdlert nnÄ ipBMinMeirli· Αββ den imaiiXat irariea
im SgtitmgaBiweBta&u&a. apolseslilcto g,O[S&emomD die - bei 0®
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18· Oktober 1968
a -
-45-
Bei
spiel |
% VL 8 a t 8 |
Oewioht
d.Zttsat- ses la g |
Polymerisat |
Gewicht
d.Polyme risats in ti |
T VT |
Tribro«oyolo~
ootaaol |
2 | H.D.Polyftthylen | 98 |
TI | ootanol | 5 | ||
TII |
Dibroaoyolo»
octandiol |
5 | H.D.Polyathylen | 95 |
Till |
Pentabrom-
deoanol |
Z | 98 | |
IX |
Pentabromcyclo-
dodecanol |
2 | Polystyrol | 98 |
X |
Tetrabrcw-
dodeeanAlol |
5 | Polystyrol | 97 |
XI |
Tribrondode-
cantriol |
4 | Polyvinylchlorid | 96 |
XII |
Tribroncyolooc-
tanol(87 Gew.^ Dibroeoyclooc- tandiol(13 Gew. |
4
ί |
H.D.Polyäthylen | 96 |
909828/1711
Claims (1)
1. Verbindungen der Formel
In welcher
X ein Halogenatom,
R einen gesättigten aliphatischen oder cycloaliphatic
sehen Kohlenwasserstoffrest mit etwa 4 - 2o C-Atomen,
a eine Zahl von 2 Me T9
b eine Zahl von 1 bis 4
bedeuten und das Terhälttile von a zu b mindestens 1 und
die Summe von a und b eine gerade ganze Zahl von 4 bis 8 ist,
Zm Helogenierter Alkohol nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet , daß Z ein Bromatom isto
3. Verfahren zur Herstellung halogenlerter Alkohole nach
Anspruohl und 2, dadurch gekennzeich
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- 16 -
A to 7S3
t8. Oktober 1968
a - me
net, dad eine gesättigte Lösung eines mehrfach ungesättigten aliphatischen oder oyoloaliphatischen Koh-
etwa
lenwasserstoffβ mit/4 - 2o C-Atomen mit Halogenwasser
umgesetzt wird, daß dem Reaktlonsgemisoh anschließend
eine zur Abscheidung des Reaktionsprodukte als unlösliche untere flüssige Phase ausreichende Vassermenge
zugegeben und das Reaktionsprodukt aufgearbeitet wird·
4* Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet , daß als Halogenwasser Bromwasser verwendet wird.
5* Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet , daß während des größten Teils des Reaktionsablaufs weniger Halogenwasser vorhanden 1st, als
der stöohiometrisoh berechneten Menge entspricht«
6. Verfahren nach Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet , daß im Reaktionsgemisch vorhandene feste Produkte vor Zugabe des zur Abscheidung
des Reaktionsprodukte notwendigen Wassers aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden·
- 17 -
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A Io 783
te, Oktober 1968
a - we
* «ui*ff>,tti£ ·»·*(··«
7· Organieoliee Pdljnerieat mit einer zur
Wirkung ansreielienden Menge iiindeete&e einer Yerbin
dung naoli imepraolL 1·
9 0 9 8 2 B / I / 1 i
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US69438067A | 1967-12-29 | 1967-12-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1804804A1 true DE1804804A1 (de) | 1969-07-10 |
Family
ID=24788590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681804804 Pending DE1804804A1 (de) | 1967-12-29 | 1968-10-24 | Feuerhemmende Weichmacher |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1804804A1 (de) |
GB (1) | GB1256085A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2806163A1 (de) * | 1977-12-09 | 1979-06-13 | Labofina Sa | Selbstverloeschendes polystyrolpraeparat und verfahren zu seiner herstellung |
-
1968
- 1968-10-24 DE DE19681804804 patent/DE1804804A1/de active Pending
- 1968-11-15 GB GB5443268A patent/GB1256085A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2806163A1 (de) * | 1977-12-09 | 1979-06-13 | Labofina Sa | Selbstverloeschendes polystyrolpraeparat und verfahren zu seiner herstellung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1256085A (en) | 1971-12-08 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |