DE1793761A1 - N-substituierte perflouralkylaetheramide - Google Patents

N-substituierte perflouralkylaetheramide

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DE1793761A1
DE1793761A1 DE19681793761 DE1793761A DE1793761A1 DE 1793761 A1 DE1793761 A1 DE 1793761A1 DE 19681793761 DE19681793761 DE 19681793761 DE 1793761 A DE1793761 A DE 1793761A DE 1793761 A1 DE1793761 A1 DE 1793761A1
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Description

E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19898, V. St. A,
N~sul)s tit uierte Perfluor alky lather amide
Verbindungen der allgemeinen Formel R-N(CH2CH(OH)X)2, in der R einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sind aus der USA-Patentschrift 2 541 088 als Textilbehandlungsmittel bekannt. Verbindungen der allgemeinen Formel C^^CONHCCH^NR'R" , in der R' und R" Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, η einen Wert von 3 bis 11 und m einen V/ert von 2 bis 6 hat, sind aus der USA-Patentschrift 2 764 603 als oberflächenaktive Mittel für Öle und Y/achse bekannt; diese Verbindungen sind jedoch verhältnismässig wasserunlöslich. In
3Q9834/1Q68
P 44 188 Div. I
der USA-Patentschrift 3 274 244 sind Verbindungen der allgemeinen Formel F/3F(X)CF207nCF(X)C0N(Rf)R"OH beschrieben, wobei X ein Fluoratom oder die CF~-Gruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine C. .-Alkylgruppe und R" eine C„ ,-Alkylengruppe bedeutet und η den Wert 2 "bis 6 hat. Diese "Verbindungen sind Zwischenprodukte bei der Herstellung der entsprechenden Phosphorsäurediester. Aminoxide der allgemeinen Formel R R EI=O, worin R ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen oder aromatischen
2 "5
Rest, R und R^ aliphatische oder aromatische Reste bedeuten und mindestens einer der Reste R ein aliphatischer Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen ist, sind aue der USA-Patentschrift 2 169 976 ale Netzmittel bekannt. Als oberflächenaktive Mittel verwendbare quartäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel ^Pn^2n+1C0NH'(CH2^m^ST*^" in der Q die zur Absättigung der drei quartäreη Stickstoffvalenzen erforderliehe(n) endständige(n) Gruppe(n) bedeutet, η einen Wert von 3 bis 11 und m einen Wert von 2 bis 6 hat und A ein Anion bedeutet, sind aus der USA-Patentschrift 2 764 602 bekannt.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
n-C„F7O(CF(GF7)CF9O)Q-CF(CF,)CONH(CH9),N(CH,)9,
worin a eine ganze Zahl von 0 bis 8 bedeutet.
Die neuen Aminoxide können hergestellt werden, indem man
.3Q98 34/1068
— 2 — · '■ ■ ' *<
P 44 188 Div. I
eine Verbindung der allgemeinen formel η-0,Fr7O(CF(CF,) CF0O)0-CP(CF,) C OHH (CHp UN(CH,;)9
Jl J <- .o. J <- J J ^-
mit einem Oxydationsmittel, wie Wasserstoffperoxid, zu dem Aminoxid oxydiert.
Alle Produkt-e gemäss der Erfindung sind wirksame Korrosionsverzögerer für Stahl. Die Produkte, bei denen η einen Wert von 0 bis 1 hat, eignen sich besonders als oberflächenaktive Mittel für Anwendungszwecke, bei denen sie mit Stahl in Berührung kommen, z.B. bei Stahlbehandlungsverfahren, wie in Beizbädern. Diejenigen Produkte, bei denen η einen Wert von 2 bis 8 hat, eignen sich für andere Verwendungszwecke, z. B. als Antinetzmittel für Formschlichten, als Trennmittel für Glas und als Flotationsmittel.
Beispiele
Herstellung der Ausgangsstoffe
Perfluoralkylätherester werden folgendermassen hergestellt:
BADOBlGiNAt 30 9 8 34/1068
P 44 188 .
(a) Eine Lösung von 450 feilen der durch Polymerisation von Hexafluorpropylenoxid erhaltenen Tex-biodung 11-C5F7OCF(CF5 JCF2OCF(CF5)CFO und 100 feiles Pyridin in 500 Teilen wasserfreiem Diäthylather wird unter Wasserausschluss auf 10 bis 15° C gekühlt. Dann setzt man im Verlaufe einer Stunde unter Haaren 100 Seile wasserfreies Methanol zu, wobei man die !Temperatur des Heaktionsgemischea auf 10 bis 15° C hält. Man rührt noch 4 Stunden bei 10 bis 15°0, filtriert dann das Pyridin-hydrofluorid ab und wäscht das Piltrat zweimal*mit 'je 250 Teilen Wasser, zweimal mit je 250 Teilen 5 $iger wässriger liatriuisbicarbonat lösung und schliesslich fünfmal mit V/asser, bis das Wa.3chwasser neutral ist. Die Ätherlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und der Äther abgedampft. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert, wobai man 430 Teile n-C^ P7OCF(CIy) CFg-OCF(CP3)CO2CH3 erhält; KPa^ = 43° Cj Ausbeute 93,3 # der Theorie.
(b) Nach dem gleichen Verfahren wird der later 0-C5F7OCF-(CF )CO2CH3 (Kp76Omia = 109-110° C) in einer Ausbeute von 75,1 ^ aus 200,0 Teilen Carbonsäurefluorid und 50,0 Teilen Methanol hergestellt. Ebenso lassen sich die Methylester H-C3P7O^DP(CP3)CPgOJgCP(CP3)COgCH3;
n-c3P7o/öF(cp3)cF2g73cp(cp5)co2CH3 und
11-C5P7O^CF(CF5)CP2PZ8CP(CP5)COgCEC5 aus den entsprechenden Carbonsäurefluoriden herstellen.
309834/1068
4 -
P 44 188 Div. I
N-tert.Aminoperfluoralkylätheramide werden folgendermassen hergestellt:
(a) Eine Lösung von 100 Teilen n-C F7OGF(CF5)CP2OCP(GF5)-CO2CH5 in 250 Teilen wasserfreien Diäthyläthers wird unter wasserfreien Bedingungen auf 10 bis 15 C gekühlt und im Verlaufe einer Stunde unter Rühren mit einer Lösung von 22,5 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin in 50 Teilen wasserfreiem Diäthyläther versetzt. Man rührt noch 4 Stunden bei 10 bis 15° C, dampft den Äther und das überschüssige Amin dann unter vermindertem Druck (50° C/5 mm Hg) ab und filtriert den Rückstand ab. Man erhält 112,4 Teile H-C5F7OCF(CF5)CP2 OCF(CF )CONH(CH2) 5N(CH5) 2 als hellgelbe Flüssigkeit; Ausbeute 98,6 5ε der Theorie.
Analyse
Berechnet für
C14H15P17N2O5: F = 55,4 1»\ N = 4,83 $>\
gefunden: F = 55,3 1°\ N = 5,05 ^.
(b) Nach dem gleichen Verfahren wird das Amid
n-C F7OGP(CF5)C0NH(CH2)5N(CH3)2 hergestellt.
(o) Nach dem Verfahren von Teil (a) wird
BAD OfWG/NAL - 5 -
309834/1068
P 44 188 Div. I
n-C3F70ZCF(CF3)CF2p7gCF(CF3)C02CH3 mit NHg(CHg)3IT(CH3) zu n-C3F?OZÜF(CF3)CFgp7gCF(CF3)GOHH(CHgJ3H(CH3)g umgesetzt.
(d) Nach dem Verfahren von Teil (a) wird
mit NHg(CHg)3N(CH3),
zu n-C3F70ZcF(CF3)CFgP73CF(CF3)C0HH(CH2)3N(CH3)2 umgesetzt.
(e) Nach dem Verfahren von Teil (a) wird
n-C3F?OZ^F(GF3)CF2078CF(CF3JCO2GH3 mit HM2(GE2)~Έ(OEj zu n-C3P70ZC"F(CF3)CF2p78CF(CF3)C0HH(CH2)3Ii(CB3)2 umgesetzt.
Beispiel
Perfluoralkylätheramid-aminoxide werden folgendermassen hergestellt:
(a) Ein Gemisch aus 100 Teilen 11-C3F7OOF(CF3)CFgOCF(CF3)-CONH(CH2)3N)CH3)2, 75 Teilen 3 0 tigern Wasserstoffperoxid und 2 00 Teilen Wasser wird 4 Stunden auf 75° C erhitzt. Das Wasser und das Überschüssige Peroxid werden abgedampft, indem man einen warmen. luftstrom über die Lösung leitet. Man erhält 101,9 Teile n-C^OClKCF^CFgOCFiCF^CONHiCHg^NtCH^g als zähe
0 Flüssigkeit; Ausbeute 99|4 ^ der Theorie.
IAD ORIGINAL
,'. 309834/1068
ρ 44 188 Div. I
Analyse
Berechnet für
C14H13P17N2O4: P = 54,2 % N= 4,71 56;
gefunden: P = 54,2 i»\ N = 4,68 $>,
(b) Nach dem obigen Verfahren werden 20,0 Teile n-C"3F.7OCF(CF3)CONH(CH2)3N(CH3)3 mit 25,0 Teilen
30 $igem Wasserstoffperoxid in 50,0 Teilen Wasser zu 20,2 Teilen n-C,F7OCF(CF,)C0NH(CHp),N(CH,);> oxydiert",
ο δ
Ausbeute 98 # der Theorie, Pp = 40° C.
Analyse s P N
ber.: gef.: ber.: gef.t
48,6 48,6 6,5 6,4
(c) Nach dem gleichen Verfahren wird n-C3P7O/CP(CP3)GP2O72GP(CP3)COIiH(CH2)3N(CH3 >l2 zu n-C3F70/ÜF(CF3)GF2072CF(CF3)C0Ml(CH2J3N(CH3)2 oxidiert,
Analyse:
Berechnet für
C H P NO: P = 57,2 c/o\ N = 3 7 ^;
gefunden: P= 57,0 ^; N = 3,8 $>.
(d) Nach dem gleichen Verfahren wird n-C3F70ZöF(CF3JCF2p78CF(CF3)C01iH(CH2)3u(CH3)2 zu
- 7 - 3Q9834/1068
P 44 188 Piv. I
3)CP2g78CP(CF5)C0NH(CH2
oxidiert.
Analyse
Berechnet für F = 63 ,8 i°\ Ή = 1 ,6
C35II13F59I J2O11: F = 63 ,5 % N = 1 ,4
gefunden;
Die gev/erbliche Verwertbarkeit der Verbindungen ale oberflächenaktive Mittel wird folgendermassen bestimmt. Die Oberflächenaktivitäten von wässrigen Lösungen der Produkte des obigen Beispiels werden mit dem Du Nooy-Tensiometer in der üblichen Weise bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle. Wasser, das keinen Zusatz enthält, hat eine Oberflächenspannung von 72 Dyn/cm bei 25° C.
9834/1068
Tabelle
Oberflächenaktives Mittel
COlTH(CH2)
CP2OCP(CF3) C ONH( CH2 )51T
Oberflächenspannung, 33yn/cm bei 25° C
\ *™*·"«■·■*■·m^mm . ι . ] . . ^mm**-t ι ι, ι" ι ι ι^^μμηβ ., ιι ._.. . hvhmvn»
Konzentration, Gew.- i<>
0,005 0,01 0,05 0,1 0,5 1,0 10,0 68,0 61,5 45,5 39,5 30,0 28,5 25,3 15,7 15,6 15,4 15,1 14,9' 14,8 14,7
P 44 188 Div. I
Die gewerbliche Verwertbarkeit der wasserunlöslichen Produkte als Korrosionsverzogerer wird folgendennassen bestimmtί
Zwei Probeangüsse aus Flussstahl (3?$p 1020) werden 5 Minuten lang mit je einer von zwei verschiedenen 1,0 gew*- $igen lösungen einer der beiden nachstehend angegebenen Verbindungen in Triehlortrifluoräthas behandelt und : dann an der Luft trocknen gelassen. Die beides. Verbindungen sind
o72 cp (0F5 )coüh(gh2)5w(ch5)2
Dann werden die Angüsse zur Hälfte ihrer Länge in 10 wässrige Salzsäure getaucht und 5 Sage bei Bäumt emper at ur darin stehen gelassen. Am Ende der Prüfzeit zeigt keiner der beiden Angüsse Anzeichen von Karroeion; ihre Oberflächen sind blank geblieben.
Zu Vergleichszwecken wird ein weiterer Probeanguss aus dem gleichen Plussstahl, dessen Oberfläche unbehandelt bleibt, 5 Tage in 10 ^iger Salzsäure bei Räumteiaperatur stehen gelassen. Nach dieser Zeit ist der Angusa schwarz· geworden und stark korrodiert. C^1';,-;
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als Trennmittel für Metalloberflächen wird folgende"massen bestimmt!
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- 10 ^-! cc-1-'- ■ ·
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Mit je einer der beiden oben als Korrosionsverzögerer beschriebenen' 1,0 $igen Lösungen in Trichlortrifluoräthan wird je einer von zwei Probeangüssen aus Flussstahl (Typ 1020) 5 Minuten behandelt und dann, wie oben beschrieben, trocknen gelassen. Um das benetzungsv/idrige Verhalten oder die Trennbarkeit der behandelten Oberflächen zu untersuchen, wird jeder der beiden behandelten Stahlangüsse mit einem als Metallklebemittel bekannten Epoxyharz ("Epon 828", ausgehärtet mit Diäthylentriamin) an einen unbehandelten Anguss angeklebt. In beiden Fällen lässt sich die Klebebindung leicht mit der Hand zerbrechen.
Zu Vergleichszwecken werden zwei unbehandelte l3robeangüsse aus dem gleichen Plussstahl mit dem gleichen Bindemittel zusammengeklebt. Die Bindung ist so stark, dass sie sich nicht mit der Hand zerbrechen lässt.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als Trennmittel für Glasoberflächen wird folgendennassen bestimmt!
Je eine von zwei Glasplatten wird 5 Minuten mit je einer der beiden oben als Korrosionsverzögerer beschriebenen 1 zeigen Lösungen in Trichlortrifluoräthan behandelt und an der Luft trocknen gelassen. Die behandelten Glasplatten werden dann mit Poly-2-cyanacrylsäurernethylester, einem bekannten Klebstoff für Glas, beschichtet. Nach dem Erhärten wird das Haftvermögen der Harzüberzüge auf dem Gla3 geprüft. In beiden Fällen lassen sich die Überzüge leicht mit dem Messer entfernen.
BAD ORIGINAL 30 9 834/1068
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Zu Vergleichs zwecken wird ein ähnliclaer Überzug auf eine unbehandelte Glasplatte aufgetragen. Der Film bindet sich so stark an dje Glasoberfläche, daas er-sich nicht leicht mit dem Messer entfernen läast.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als Flotationsmittel wird folgendermassen bestimmt:
Zu drei Bechergläsern, die je 100 ml Wasser enthalten, wird je ein Tropfen der einen der beiden oben als Korrosionsverzögerer beschriebenen 1 $igen Lösungen in Trichlortrifluoräthan zugesetzt. Zu drei weiteren Bechergläsern, die ebenfalls je 100 ml Wasser enthalten, wird je ein Tropfen der anderen der beiden oben als Korrosionsverzögerer beschriebenen 1 zeigen Lösungen in Trichlortrifluoräthan zugesetzt. In den beiden Versuchsreihen wird jeweils zu dem ersten Becherglas pulverförmiges Cr2O.,, zu dem zweiten Becherglas pulverförmiges CUpO und zu dem dritten Becherglas pulverförmiges Fe2O, zugegeben. Zu Vergleichszwecken dienen drei weitere Bechergläser mit je 100 ml reinem Wasser, denen ebenfalls pulverförmiges Cr2O,, Cu2O bzw. Fe2O, zugesetzt wird. In allen Fällen, in denen zu dem Wasser die Lösung in Trichlortrifluoräthan zugesetzt worden ist, schwimmen die pulverförmigen Oxide auf der Oberfläche. In dem reinen Wasser sinken die pulverförmigen Oxide zu Boden.
- 12 -
309834/1068

Claims (1)

  1. P 16 95 606.2-44 (Trennanmeldung I) 1Q T ,. 1Q7P E. I. du Pont de Nemours ±y. ouj.x ±?tc
    and Company OR-4259/ P 44 188/Div·
    Pat entanspruch
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    n-C,.F7O(CF(CFJCF0O) -CF(CF,)C0NH(CH,.),N(CH,)o, 5 1 32 a 3 d f)\ $ ά
    worin a eine ganze Zahl von 0 bis 8 bedeutet.
    ORIQtNAL INSPECTED
    09834/1068
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