DE1793014B1 - Stabilisierung von konjugierten Dienen gegen Polymerisation - Google Patents

Stabilisierung von konjugierten Dienen gegen Polymerisation

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DE1793014B1 DE19681793014 DE1793014A DE1793014B1 DE 1793014 B1 DE1793014 B1 DE 1793014B1 DE 19681793014 DE19681793014 DE 19681793014 DE 1793014 A DE1793014 A DE 1793014A DE 1793014 B1 DE1793014 B1 DE 1793014B1
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Takeo Koide
Masaaki Niimura
Iwaki Nishitai
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Stabilisierung von konjugierten Dienen, d. h. Butadien, Isopren und/oder 1,3-Pentadien, die in einem niederaliphatischen N-Äthylmonocarbonsäureamid gelöst sind, bei erhöhten Temperaturen gegen Polymerisation.
Der Ausdruck »1,3-Pentadien« soll im Sinne der vorliegenden Erfindung die eis- und trans-l,3-Pentadiene umfassen, und unter der Bezeichnung »Butadien« soll im Sinne der vorliegenden Erfindung das 1,3-Butadien verstanden werden.
Es ist bekannt, die Methoden der Lösungsmittelabsorption und extraktiven Destillation in Verfahren zur Abtrennung des wertvollen industriellen Rohproduktes Butadien in guter Ausbeute und hoher Reinheit aus butadienhaltigen Gasgemischen anzuwenden. Solche Gasmischungen sind beispielsweise die sogenannten C4-Kohlenwasserstoff-Fraktionen, deren Hauptbestandteile beispielsweise η-Butan, Isobutan, n-Butene, Isobuten, Butadien usw. sind. Es ist weiterhin bekannt, dasselbe Verfahren dazu anzuwenden, um Isopren oder 1,3-Pentadien in guter Ausbeute und hoher Reinheit aus Isopren- und/oder 1,3-pentadienhaltigen Gasgemischen abzutrennen, wie beispielsweise den sogenannten C5-Kohlenwasserten Dienen, wenn diese Diene einer Hitzebehandlung bei verhältnismäßig hohe Temperaturen, beispielsweise 80 bis 160°C oder sogar bei noch höheren Temperaturen, über einen längeren Zeitraum ausgesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Stabilisierung von konjugierten Dienen gegen Polymerisation in Lösung in einem niederaliphatischen N-Alkylmonocarbonsäureamid bei erhöhten Temperaturen, die gemäß der Erfindung dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Polymerisations-Inhibitor N-Methylpyrrolidon in einer Menge von 0,01 bis 10%, bezogen auf das Gewicht des Lösungsmittels, zusetzt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung kann die Polymerisation von Butadien. Isopren oder 1,3-Pentadien sogar in Gegenwart von Eisenrost verhindert werden, welcher die Polymerisation von konjugierten Dienen stark fördert. Es ist deshalb möglich, Butadien, Isopren oder 1,3-Pentadien stabil und kontinuierlich über ausgedehnte Zeiträume aus den Gasmischungen abzutrennen, die Butadien, Isopren oder 1,3-Pentadien enthalten, und zwar mittels der Lösungsmittelabsorption und extraktiven Destillation, ohne daß Appara-
stoff-Fraktionen, deren Hauptbestandteile beispiels- 25 türen verwendet werden müssen, die von derart
weise Isopren, 1,3-Pentadien, n-Pentan, Isopentan, Penten-1, Penten-2, 2-Methyl-buten-l, 2-Methylbuten-2, Cyclopentadien usw. sind. Es ist auch bekannt, daß typische Lösungsmittel, die in diesem Verfahren verwendet werden, unter anderem Dimethylformamid (DMF), N-Methylpyrrolidon, Acetonitril und Aceton sind.
Bei der Durchführung dieser Verfahren ist es jedoch erforderlich, das Lösungsmittel, welches das konjugierte Dien enthält, auf erhöhte Temperaturen, beispielsweise von 80 bis 1600C oder sogar auf noch höhere Temperaturen, zu erhitzen. Dies hat zur Folge, daß das konjugierte Dien im Lösungsmittel zur Polymerisation neigt. Als Folge davon erwachsen Schwierigkeiten durch das Verstopfen der Apparatur mit abgeschiedenem Polymerisat und der Bildung einer polymeren Schicht auf den inneren Wänden der Apparatur. Eine kontinuierliche Durchführung des Verfahrens über ausgedehnte Zeiträume wird dadurch praktisch unmöglich.
Insbesondere eine kontinuierliche Durchführung des Verfahrens ist sehr schwierig im Hinblick auf eine starke Bildung von Polymerisat, wenn niederaliphatische N-Alkylmonocarbonsäureamide, wie Dimethylformamid, Diäthylformamid und Dimethylacetamid, als Lösungsmittel verwendet werden. Die niederaliphatischen N-Alkylmonocarbonsäureamide, insbesondere das Dimethylformamid besitzen jedoch mehrere Vorteile dahingehend, daß es chemisch stabil ist, dessen Siedepunkt aus dem Gesichtspunkt des Lösungsmittelverlustes und des Erhitzens geeignet ist, und daß die Absorptionsfähigkeit für 1,3-Butadien oder Isopren derjenigen anderer Lösungsmittel überlegen ist. Außerdem ist es leicht zugänglich und billig.
teueren Materialien wie rostfreiem Stahl hergestellt sind.
Wenn auch die Menge der verwendeten, als Polymerisations-Inhibitor wirkenden Verbindung in weiten Grenzen schwanken kann, in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren, wie der Klasse des Lösungsmittels, dem Wassergehalt des Lösungsmittels, den Verfahrensbedingungen und der Gegenwart oder Abwesenheit von Eisenrost, ist es im allgemeinen zufriedenstellend, eine Menge von etwa 0,05 bis 10% und vorzugsweise von etwa 0,3 bis 3%, bezogen auf das Gewicht des Lösungsmittels, anzuwenden. Ein Übermaß an Polymerisations-Inhibitor erhöht in entgegengesetzter Weise die Bildung des Polymerisats. Wenn beispielsweise N-Methylpyrrolidon allein als Lösungsmittel verwendet wird, wird eine größere Menge an Polymerisat gebildet.
DerPolymerisations-Inhibitor-N-Methylpyrrolidon kann allein oder in Kombination mit einem anderen Polymerisations-Inhibitor, wie Furfurol, Benzaldehyd, Nitrobenzol und seinen Derivaten, «,/^-ungesättigten Nitrilen, aromatischen Merkaptanen, aliphatischen Nitroverbindungen, Zimtaldehyd, Aldol, a-Nitrosoß-naphthol, Isathin, Morpholin, Methylenblau, Natriumnitrit, Hydrochinon, Schwefel, phenolische Verbindungen, wie tertiäres Butylcatechol, und aromatische Amine, wie /ii-Naphthylamin.
Außerdem sinkt der polymerisationsinhibierende Effekt dieser Verbindung selbst in Gegenwart von höheren Acetylenen, wie Methylacetylen, Vinylacetylen, Propylacetylen oder Allenen, wie 1,2-Butadien, in keiner Weise.
Der Polymerisations-Inhibitor gemäß der vorliegenden Erfindung ist auch in Gegenwart von ge-
Bei Zimmertemperatur oder bei niedrigerer Tem- 60 sättigten Kohlenwasserstoffen, wie Butan, n-Pentan
peratur kann die Polymerisation der konjugierten Diene im gewissen Umfang dadurch verhindert werden, daß bekannte Polymerisations-Inhibitoren, wie Hydrochinon, 4-tert.-Butylcatechol, ß-Naphthylamin, Methylenblau, Natriumnitrit zugegeben werden. Die vorgenannten Polymerisations-Inhibitoren haben jedoch keine zufriedenstellende Wirkung hinsichtlich der Verhinderung der Polymerisation von konjugier- und Isopentan, Monoolefinen, wie Buten-1, Isobuten, Penten-1, Penten-2, 2-Methylbuten-l, 1-Methylbuten-2 sowie Cyclopentadien wirksam.
Der Polymerisations-Inhibitor gemäß der vorliegenden Erfindung zeigt eine besonders bemerkenswerte Wirkung auf Isopren, die überlegen ist derjenigen, die unter Verwendung von Furfurol oder Nitrobenzol allein erzielt wird.
Das verwendete extraktive Lösungsmittel ist ein niederaliphatisches N-Alkylmonocarbonsäureamid der Strukturformel
R—C—N
Il \
O R2
worin R und R1 jeweils für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R2 für einen niederen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen.
Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Beispiele hierfür sind Monomethylformamid, Monoäthylformamid, Dimethylformamid, Diäthylformamid, Dimethylacetamid, Methylpropylacetamid.
An Hand der folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter erläutert:
Beispiel 1
Ein Eisengefäß mit Eisenrost an der inneren Wand wurde mit Dimethylformamid und den verschiedenen Polymerisations-Inhibitoren in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Isopren wurde unter Druck bis zu einem überdruck von 2 kg/cm2 eingeleitet, wobei die Temperatur auf 150° C gehalten wurde. Nach 120 Stunden wurde der Zustand der Lösungen, der Polymergehalt in der Lösung und die Haftung des Polymerisats am Gefäß untersucht.
Zusatzstoff Konzentration Zustand der Lösung Gehalt an Haftung des Polymerisats
Polymerisat
Keines trübe ^VJCWlLlILa
Prozent)		 Eine große Menge an
(D 25 harzartigem Material
haftete
N-Methylpyrrolidon 0,5 Volumprozent leicht trübe Es wurde keine Haftung
(2) 1,0 beobachtet
desgl. 1 Volumprozent transparent desgl.
(3) desgl. 3 Volumprozent desgl. 0,2 desgl.
(4) desgl. 5 Volumprozent leicht trübe 0,5 desgl.
(5) desgl. 10 Volumprozent desgl. 2 desgl.
(6) Furfurol 3 Volumprozent trübe 5 Teerähnliches Material
(7) 3 haftete am Boden
Nitrobenzol 3 Volumprozent desgl. desgl.
(8) Schwefel 500 ppm desgl. 4 Eine große Menge an
(9) 10 harzartigem Material
haftete
Wenn N-Methylpyrrolidon an Stelle des gesamten Dimethylformamid verwendet wurde, haftete ein harzartiges Material am Gefäß, und in der Lösung waren 6% Polymerisat enthalten.
B e i s ρ i e 1 2
Ein Eisengefäß mit Eisenrost an der inneren Seite wurde mit Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Wasser in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Isopren wurde unter Druck bis zu einem überdruck von 2 kg/cm2 eingeleitet, wobei die Temperatur auf 150° C gehalten wurde. Nach 120 Stunden wurden der Zustand der Lösung, der Gehalt der Lösung an Polymerisat und die Haftung von Polymerisat am Gefäß untersucht. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Zusatzstoff
Wasser
Wasser
N-Methylpyrrolidon
Wasser
N-Methylpyrrolidon
Wasser
N-Methylpyrrolidon
Konzentration
2 1
Zustand der Lösung
trübe
transparent desgl. desgl. Gehalt an
Polymerisat
(Gewich ts-
prozent)
25
0,5
0,7
0,2
Haftung des Polymerisats —
Eine große Menge an
harzartigem Material
haftete
Es wurde keine Haftung
beobachtet
desgl.
desgl.
5 1793014 Konzentration Be Zustand der Lösung Gehalt an
Polymerisat
(Gewichts		 6 Haftung des Polymerisats
Zusatzstoff Fortsetzung prozent)
CN (N transparent 0,3 Es wurde keine Haftung
beobachtet
Wasser
N-Methylpyrrolidon		 5
2		 leicht trübe 1 desgl.
(5) Wasser
N-Methylpyrrolidon		 i s ρ i e 1 3
(6)
Ein Eisengefäß mit Eisenrost wurde mit Dimethyl- peratur auf 1500C gehalten wurde. Nach 120 Stunden
formamid und den verschiedenen Polymerisations- wurden der Zustand der Lösung, der Polymergehalt
Inhibitoren in den nachfolgend angegebenen Mengen 15 in der Lösung und die Haftung des Polymers am
beschickt. Isopren wurde unter Druck bis zu einem Gefäß untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden
überdruck von 2 kg/cm2 eingeleitet, wobei die Tem- erhalten:
Zusatzstoff Konzentration Zustand der Lösung Gehalt an Haftung des Polymerisats
N-Methylpyrrolidon 1 transparent Polymerisat
(Gewichts
prozent)		 Es wurde keine Haftung
beobachtet
(D N-Methylpyrrolidon
Furfurol		 1
1		 desgl. 0,2 desgl.
(2) N-Methylpyrrolidon
Nitrobenzol		 1
1		 desgl. 0,5 desgl.
(3) Furfurol
Nitrobenzol		 1
1		 trübe 0,2 Teerähnliches Material
haftete am Boden
(4) N-Methylpyrrolidon
Furfurol
Nitrobenzol		 1
1
1		 leicht trübe 3,0 Es wurde keine Haftung
beobachtet
(5) 0,5
Wenn N-Methylpyrrolidon allein verwendet wird, wird, eine geringere Menge an Polymer in der Lösung erhalten, aber es bildet sich manchmal ein harzartiges Material. Eine vollständige Verhinderung der Bildung 40
von harzartigem Material kann durch die gemeinsame Verwendung von Furfurol, Nitrobenzol oder einer ähnlichen Verbindung erzielt werden.
Beispiel 4
Ein Eisengefäß mit Eisenrost wurde mit Dimethylformamid und den verschiedenen Polymerisationsinhibitoren in den nachfolgend angegebenen Mengen 45 beschickt. Isopren wurde unter Druck bis zu einem überdruck von 2 kg/cm2 eingeleitet, wobei die Temperatur auf 1500C gehalten wurde. Nach 120 Stunden wurden der Zustand der Lösung, der Gehalt an Polymerisat in der Lösung und die Haftung von Polymerisat am Gefäß untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Zusatzstoff Konzentration Zustand der Lösung Gehalt an Haftung des Polymerisats
Polymerisat
N-Me,thylpyrrolidon
Schwefel		 1 Volumprozent
1,000 ppm		 transparent \ vJC WICH la
Prozent)		 Es wurde keine Haftung
beobachtet
(D N-Methylpyrrolidon
4-t-Butylcatechol		 1 Volumprozent
1,000 ppm		 praktisch
transparent		 0,1 desgl.
(2) N-Methylpyrrolidon
Natriumnitrit		 1 Volumprozent
1,000 ppm		 transparent 0,5 desgl.
(3) Natriumnitrit 1,000 ppm trübe 0,3 Teerähnliches Material
haftete am Boden
(4) N-Methylpyrrolidon
Hydrochinon		 1 Volumprozent
1,000 ppm		 transparent 7 Es wurde keine Haftung
beobachtet
(5) 4-t-Butylcatechol 1,000 ppm trübe 1,0 Eine große Menge an
harzartigem Material
haftete
(6) 15
7 8
Beispiel 5 Penten-1 11
Ein Eisengefäß mit Eisenrost wurde mit Dimethyl- Penten-2 12
formamid und den verschiedenen Polymerisations- 2-Methylbuten-l 3
Inhibitoren in den nachfolgend angegebenen Mengen 2-Methylbuten-2 3
beschickt. Während die Temperatur auf 1500C ge- 5 1,3-Pentadien 10
halten wurde, wurde eine C5-Kohlenwasserstoff- Cyclopentadien 8
Fraktion, die die nachfolgende ungefähre Zusammen- Isopren 12
setzung besaß, unter Druck bis zu einem Überdruck Butyn-2 0,5
von 2 kg/cm2 eingeleitet. Isopropylacetylen 0,5
Zusammensetzung der Q-Kohlenwasserstoff- ™ Nach χ 20 Stunden wurden der Zustand der Lösung,
fraktion (Molprozent) der polymergehalt der Lösung und die Haftung
n-Pentan 20 des Polymers am Gefäß untersucht. Die folgenden Er-
i-Pentan 20 gebnisse wurden ermittelt:
Zusatzstoff Konzentration Zustand der Lösung Gehalt an Haftung des Polymerisats
N-Methylpyrrolidon 1 Volumprozent transparent Polymerisat
(Gewichts
prozent)		 Es wurde keine Haftung
beobachtet
(D desgl. 2 Volumprozent desgl. 0,2 desgl.
(2) N-Methylpyrrolidon
Schwefel		 1 Volumprozent
1,000 ppm		 desgl. 0,5 desgl.
(3) N-Methylpyrrolidon
Furfurol		 1 Volumprozent
desgl.		 desgl. 0,1 desgl.
(4) N-Methylpyrrolidon
Nitrobenzol		 1 Volumprozent
desgl.		 desgl. 0,5 desgl.
(5) 0,2
Beispiel 6
Ein Eisengefäß mit Eisenrost wurde mit Diäthylformamid und den verschiedenen Polymerisationsinhibitoren in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Isopren wurde unter Druck bis zu einem
überdruck von 2 kg/cm2 eingeleitet, wobei die Tem- 40 wurden ermittelt:
peratur auf 1700C gehalten wurde. Nach 120 Stunden wurden der Zustand der Lösung, der Polymergehalt in der Lösung und die Haftung des Polymerisats an dem Gefäß untersucht. Die folgenden Ergebnisse
Zusatzstoff Konzentration Zustand der Lösung trüb Gehalt an Haftung des Polymerisats
Polymerisat
(Gewichts
Keines — trübe trüb prozent) Eine große Menge an
(D trüb 8 harzartigem Material
haftete
N-Methylpyrrolidon 0,05 Volumprozent leicht trübe transparent Es wurde praktisch keine
(2) 4,0 Haftung beobachtet
desgl. 1 Volumprozent transparent Es wurde keine Haftung
beobachtet
(3) desgl. 5 Volumprozent leicht trübe 0,2 desgl.
(4) desgl. 10 Volumprozent desgl. 2,0 Es wurde praktisch keine
(5) 5,0 Haftung beobachtet
Furfurol 2 Volumprozent Teerartiges Material und
(6) 9,5 harzartiges Material
haftete
Nitrobenzol 2 Volumprozent desgl.
(V) Natriumnitrit 1,000 ppm 12 Große Menge Teer
(8) : 10 haftete
N-Methylpyrrolidon 1 Volumprozent Es wurde keine Haftung
(9) Schwefel 1,000 ppm 0,2 beobachtet
009583/392
Beispiel 7
10
Ein Eisengefäß mit Eisenrost wurde mit Dimethylacetamid und den verschiedenen Polymerisationsinhibitoren in den nachfolgend angegebenen Mengen beschickt. Isopren wurde unter Druck bis zu einem überdruck von 2 kg/cm2 eingeleitet, während die
Temperatur auf 160° C gehalten wurde. Nach 120 Stunden wurden der Zustand der Lösung, der Polymer-5 gehalt der Lösung und die Haftung von Polymer am Gefäß untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden ermittelt:
Zusatzstoff Konzentration Zustand der Lösung Gehalt an Haftung des Polymerisats
Keines — trübe Polymerisat
(Gewichts
prozent)		 Eine große Menge an
harzartigem Material
haftete
(D N-Methylpyrrolidon 0,05 Volumprozent leicht trübe 10 Es wurde praktisch keine
Haftung beobachtet
(2) desgl. 2 Volumprozent transparent 5 Es wurde keine Haftung
beobachtet
(3) desgl. 5 Volumprozent desgl. 0,3 desgl.
(4) desgl. 10 Volumprozent leicht trübe 1,5 Es wurde praktisch keine
Haftung beobachtet
(5) Hydrochinon 200 ppm trübe 4 Teerartiges Material und
harzartiges Material
haftete
(6) Furfurol 2 Volumprozent trübe 12 desgl.
(7) N-Methylpyrrolidon
Schwefel		 1 Volumprozent
1,000 ppm		 transparent 11 Es wurde keine Haftung
beobachtet
(8) 0.2
Beispiel 8
Ein Eisengefäß mit Eisenrost wurde mit Dimethyl- peratur auf 15O0C gehalten wurde. Nach 120 Stunden
formamid und den verschiedenen Polymerisations- wurden der Zustand der Lösung, der Polymergehalt
Inhibitoren in den nachfolgend angegebenen Mengen der Lösung und die Haftung von Polymer am Gefäß
beschickt. Butadien wurde unter Druck bis zu einem 40 untersucht. Die folgenden Ergebnisse wurden er-
Uberdruck von 4 kg/cm2 eingeleitet, wobei die Tem- mittelt:
Zusatzstoff Konzentration Zustand der Lösung Gehalt an Haftung des Polymerisats
Polymerisat
(Gewichts
N-Methylpyrrolidon 0,5 Volumprozent leicht trübe prozent) Es wurde keine Haftung
(D 3,0 beobachtet
desgl. 2 Volumprozent transparent desgl.
(2) desgl. 5 Volumprozent desgl. 0,2 desgl.
(3) desgl. 10 Volumprozent leicht trübe 1 Es wurde leicht teer
(4) 5,5 artiges Material
beobachtet
Furfurol 0,5 Volumprozent transparent desgl.
(5) Natriumnitrit 500 ppm leicht trübe 2 desgl.
(6) Nitrobenzol 1 Volumprozent transparent 2 Es wurde keine Haftung
(7) 2 beobachtet
Furfurol 0,5 Volumprozent desgl. desgl.
(8) Natriumnitrit 500 ppm 1
4-t-Butylcatechol 100 ppm trübe Eine große Menge an
(9) 9 harzartigem Material
haftete

Claims (1)

11 12
Patentanspruch1 höhten Temperaturen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als Polymerisations-In-
Stabilisierung von konjugierten Dienen gegen hibitor N-Methylpyrrolidon in einer Menge von
Polymerisation in Lösung in einem niederali- 0,01 bis 10%, bezogen auf das Gewicht des Lö-
phatischen N-Alkylmonocarbonsäureamid bei er- 5 sungsmittels, zusetzt.
DE19681793014 1967-07-26 1968-07-23 Stabilisierung von konjugierten Dienen gegen Polymerisation Pending DE1793014B1 (de)

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