DE1792668A1 - Verfahren zum Dehydrieren von gesaettigten Kohlenwasserstoffen zu monoaethylenungesaettigten Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zum Dehydrieren von gesaettigten Kohlenwasserstoffen zu monoaethylenungesaettigten Kohlenwasserstoffen

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DE1792668A1 DE19651792668 DE1792668A DE1792668A1 DE 1792668 A1 DE1792668 A1 DE 1792668A1 DE 19651792668 DE19651792668 DE 19651792668 DE 1792668 A DE1792668 A DE 1792668A DE 1792668 A1 DE1792668 A1 DE 1792668A1
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Description

  • Verfahren zum Dehydrieren von gesättigten K@hlenwasserstoffen zu monoäthylenungesättigten @ohlenwasserstoffen Die Erfindung betrifft die katalytische. Umwandlung von Kohlenwasserstoffen, insbesondere ein Verfahren zum Dehydrieren von gesättigten Kohlenwasserstoffen zu monoäthylenungesättigten Kohlenwasserstoffen.
  • Die Verwehdung von Edelmetallen als katalytisch wirksamen Mitteln ist bekannt. Im allgemeinen ist es vorgeschlagen worden, die katalytisch wirksamen Edelmetalle auf einem Träger, beispielsweise Aluminiumoxyd, Siliciumdioxyd, Aluminiumoxyd-Siliciumdioxyd, Siliciumdioxyd-Magnesia usw. zu verwenden. In derartigen Zusammensetzungen sind die katalytisch wirksamen Edelmetalle gewhnlich nur in geringen Mengen von selten mehr als 5 Gewichtsprozent vorhanden. Diese edelmetallhaltigen Katalysatoren sind für Reaktionen zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen verschiedener Art vorgeschlagen und verwendet worden, beispielsweise zum Dehydrocyclisi@ren, Reformieren, Hydrieren, Dehydrieren, Polymerisier@@, Alkylieren, Cracken und dergleichen. Da die Katalysatoren auf Edelmetallgrundlage im Verhältnis zu ihrer katalytischen Wirksamkeit jedoch teuer sind, und zwar sowohl hinsichtlich der anfänglichen Wirksamkeit als auch der Wirkung während eines längeren Zeitraums, haben sie sich technisch nicht sehr gut durchgesetzt.
  • In dem Bestreben, sowohl die arifäiij;liche als auch die Dauerwirksamkeit der edelmetallhaltigen Katalysatoren zu verbessern und ihre Wirkung zu modifizieren, hat man beträchtliche Mühe darauf ve. rrrendet, die katalytischen wibenschaften derartiger Katalysatoren zu modifizieren. Diese Bemühungen zur Modifikation der Eigenschaften der Katalysatoren bestanden meistens in einer Veränderung der Konzentration und Art der Komponenten, die mit den Edelmetallen vereinigt wurden. Es hat sich gezeigt, daß überraschend verschiedenartige ergebnisse erzielt werden, wenn man verschiedene Träger mit den Edelmetallen imprägmiert, Ferner hat es sich gezeigt, daPj sogar die Wahl des Edelmetallsalzes, aus dem das Edelmetall durch Imprägnierung auf den Träger aufgebracht wird, für viele Anwendungszwecke der Edelmetallkatalysatoren kritisck ist. Es ist bekannt, daß für manche Anwendungszwecke der Säuregrad des edelmetallhaltigen Katalysators sehr wichtig ist.
  • Bei der Anpassung und optimalen Einstellung der edelmetalolhaltigen Katalysatoren für die verschiedenen Anwendungszwecke, für die sie in Frage kommen, sind daher viele Faktoren zu berücksichtigen.
  • Die Erfindung bezweckt nun ein katalytisches Verfahren zur Umwandlung von Kohlenwasserstoffen. Ein weiterer Zweck der Erfindung besteht in einem katalytischen Verfahren zum Dehydrieren von gesättigten Kohlenwasserstoffen zu monoäthylenungesättigten Kohlenwasserstoffen. Ein spezieller Zweck der Erfin@ung beste@t in einem Verfahren zur Umwandlung von K@hlenwasserstoffend unter Verwendung eines eielmctall@altigen Katalysators, wobei eine höhere a@-@än@ liche W@r@samkeit und eine länger@ Wirksamkeitsdauer ersielt wer@en. Weitere Zwecke geh@@ aus der nachstehenden Besc@reib@@ ger vorstehenden Erfindung hervon.
  • Diese und andere Zwecke werden erfindungsgemäß durch die Schaffung eines katalytischen Verfahrens zum Dehydrieren von gesättigten Kohlenwasserstoffen zu mo@@äthylenungesättigten Kohlenwasserstoffen erfüllt. Der Katalysator enthält 0,02-3,0 Gewichtsprozent eines @delmetalls, mindestens 0,01 Gewichtsprozent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, und einen @räger aus Aluminiumoxyd. Zur @erstellung des Katalysators wird das Alkali- oder Erdalkalimetall mit dem Träger aus Aluminiumoxyd vereinigt, @h@ @ieser mit dem Edelmetall @@ rägnier@ wird. In dem erfindungsgemäßen Dehydrierverfa@en we@del gesättigt@ Kohlenwasserstoffe in Anwesenheit @@@ Wasserstoff bei erhöhter Tamperatur und unter einem so @@@e@ Druc. und während einer so langen Zeit @it dem vorstehend beschricbene@ Katalysator in Berührun@ gebracht, @aß @onoäthylenungesättigte Kohlenwasserst@@@e er@@uge werden.
  • Das katalytische Verfahren ge@äß der Erfindung führt zu einer e@@@cheidend verbesserte@ Wirksamkeit des Katalysators zu Beginn sowie zu einer beträchtlich verbesserten Wirksamkeit während der Verwendungsdauer des Katalysators.
  • Fener führt das erfindungsgemäße Dehydrierverfahren zu einer verbesserten U@wandlung von gesä@@igten Kohlenwassers@o@f@n in m@noäthylenungesättigte Kohlenwasserstoffe und zu einer guten Ausbeute von monoäthylenungesättigten Kohlenwasserstoffen. Ferner werden in dem er@indungsgemäßen Dehydrierverfahren das Auftreten von unerwünschten Nebenreaktionen, beispielsweise Crackens Strukturisomerisierung und Aromatisierung, sowie die Bildung von polyäthylenungesättigten Kohlenwasserstoffen und von Kohlenstoff, beträchtlich herabgesetzt, Als!IEdelmetall?I wird hier ein Metall der Gruppe Platin, Palladium, Iridium, Ruthenium, Osmium und Rhodium bezeichnet. Alle diese unter die vorstehende Begriffsbestimmung des Begriffs "Edelmetall" fallenden Metalle sind für die Herstellung des beim erfindungsgemäßen Verfahren v-erwendeten Katalysators geeignet, doch werden im Rahmen der Erfindung Platin und Palladium als Edelmetalle bevorzugt. In der besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird in dem Katalysator meistens Platin als Edelmetall verwendet.
  • Der Edelmetallgehalt des beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendeten Katalysators kann 0,02 bis 5,0 Gewichtsprozent betragen. Der optimale Edelmetallgehalt dieses Katalysators ist natürlich in gewissem Maße von dem beabsichtigten Anwendungszweck des Katalysators abhängig, liegt jedoch im allgemeinen zwischen den vorstehend angegebenen Grenzen. Ein Edelmetall gehalt über dem angegebenen Bereich wird in dem bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysator im allgemeinen wegen der relativ hohen Kosten der Edelmetalle vermieden. Edelmetallkonzentrationen unterhalb des angegebenen Bereichs sind gewöhnlich unzweckmäßig, weil die mit ihnen erzelten Umsätze sehr niedrig sind. Beim Dehydrieren von gesättigten Kohlenwasserstoffen liegt die Edelmetalllonzentration des Katalysators gewöhnlich in dem Bereich von etwa 0,2 bis 2,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen O, 02 und 1,0 Gewichtsprozent. In der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung, in der Platin oder Palladium als Ldelmetallkomponenten des Katalysators verwendet werden und der Katalysator zum Dehydrieren von gesättigten Kohlenwasserstoffen verwendet wird, sind diese Edelmetalle in dem Katalysator vorzugsweise in einer Menge von 0,1 -1,0 Gewichtsprozent enthalten.
  • Zu den im Rahmen der Erfindung verwendbaren Alkalimetallen gehören Natrium, Kalium, Lithium, Rubidium und Oaesium. Bevorzugt werden als Alkalimetalle Natrium und Kalium. Zu den geeigneten Erdalkalimetallen gehören insbesondere Magnesium, Calcium, Barium, Strontium und Beryllium. Bevorzugte Erdalkalimetalle sind Calcium und Magnesium.
  • Die Menge des Alkali- oder ErdalkaLimetalls , das in dem beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysator@enthalten ist, beträgt mindestens etwa 0,01%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators. In den meisten Fällen wurden diese Materialien in einer Menge von etwa 0,01-20 Gewichtsprozent verwendet. Vorzugsweise beträgt die Menge des in dem Katalysator vorhandenen Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls etwa 0,02-5,0 % , bezogen auf das Gesamtgewicht des Katalysators. Im Rahmen der Erfindung wird als Träger ein Aluminiumoxyd mit besonderen Kennwerten hinsichtlich der spezifischen Oberfläche und des Makroporenvolumens verwendet. Die im Rahmen der Brfindung verwendbaren Träger aus Aluminiumoxyd haben gewöhnlich eine spezifische Oberfläche von mindestens 10 m2/g, vorzugsweise von mindestens *0,05 cm3/c, vorzugsweise mindestens 0,07 cm3/g. Dabei wird als Makroporenvolumen das Gesamtvolumen der in dem Aluminiumoxyd vorhandenen Poren mit einem Porenradium von mXhr als 350Ångström pro Gewichtseinheit des Aluminiumoxyis bezeichnet. Das Hak. ro-30 m2/g, und im allgemeinen ein Makroporenvolumen von mindestens porenvolumen wird dabei durch das Volumen der Poren mit einem Radius von mehr als 350 Å in cm3 pro Gramm Aluminiumoxyd ausgedrückt. Die Verwendung eines Trägers aus Aluminiumoxyd mit diesen Einschränkungen hinsichtlich des Makroporenvolumens und der spezifischen Oberfläche trägt wesentlich zu der maximalen Ausnutzung des Edelmetallge halts des Katalysators bei. Diese maximale Ausnutzung des Edelmetalls führt in vielen Fällen zu einer sehr beträchtlichen Herabsetzung der in dem Katalysator erforderlichen Gesamtmenge an Edelmetall, Das Nak-roporenvolumen wird mit dem Aminco-Winslow-Quecksilber-Porosimeter, Modell 5-7170 (merican Instrument Oompany) oder einer äquivalenten Vorrichtung zum Messen des Eindringens von Quecksilber gemessen und stellt das Innenvolumen dar, in welches das Quecksilber unter eines Druck von 0-176 atü eintritt. Eine Behandlung der Bestimmung des Makroporenvolumens ist in Industrial and Engineering Chemistry, 17, 878 (1945), veröffentlicht.
  • Der edelmetallhaltige Katalysator enthält das Edelmetall meistens in einem stark und gleichiiiig dispergierten Zustand. Es hat sich gezeigt, daß eine starke Dispersion des Edelmetalls auf dem Träger aus Aluminiumoxyd einen beträchtlichen Effekt auf den Wirkungsgrad des Katalysators hat, besonders wenn diese Katalysatoren in dem erfindungsgemäßen Dehydrierverfahren verwendet werden. Eine starke Dispersion des Edelmetalls auf dem Träger des Eataly : iators trägt zu einer maximalen ausnutzung des Edelmetallgehalts des Katalysators und zu einer erhöhten Wirksamkeit des Katalysators bei.
  • Die Erhöhung der Wirksamkeit des Katalysators durch die starke Dispersion des Edelmetalls ist u. a darauf zurückzuführen, daß die Agglomeration des Edelmetalls, die eine der Ursachen für die abnahme der Wirksamkeit ist, beträchtlich herabgesetzt wird.
  • In den meisten Fällen ist das in dem beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysator enthaltene Edelmetall in dem ganzen mit Alkalimetall oder Erdalkalimetall imprägnierten Alumiumoxyd gleichmäßig verteilt. Im Rahmen der Erfindung wird die gleichmäßige Verteilung durch die örtliche Konzentration des Edelmetalls auf dem Träger ausgedrückt und müssen mindestens 50 Gewichtsprozent des Gesamtedelmetallgehalts eines Katalysatorteilchens in einer örtlichen Edelmetallkonzentration vorhanden sein, die nicht @öher ist als das Doppelte der Gesamtedelmetallkonzentration des Teilchens. Wenn beispielsweise der Gesamtedelmetallgehalt eines Katalysatorteilchens 0,1 Gewichtsprozent beträgt, muß mindestens 0,05 Gewichtsprozent des Edelmetalls, bezogen auf das Gewicht des Teilchens, so verteilt sein, daß in jedem gegebenen Teil des Katalysatorteilchens die Konzentration des Edelmetalls in diesem Teil nicht höher ist als 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht dieses Teils. Die örtliche Edelmetallkonzentration in Jedem Teil eines Katalysatorteilchna kann durch Elektronensondenmikroanalyse bestimmt werden. Dieses Yerfallren ist in "The Microscan @ray Analyzer Mark II", Cambridge Instrument Company, Ltd., London und Cambridge, England (1961), "Proceedings of the Xray Colloquium Spectroscopic, Internationale", von V.E. Cosslett, Spart@n ]Books, Washington, D.C. S. 357 und 381 (1963), und "Metallurgica", 16, Nr. 367, S. 205-212 (Mai 1960), beschrieben. Die gleichäßige Verteilung des Edelmetalls iii dem Träger aus Aluminiumoxyd trägt wesentlich zu einer höheren Wirksamkeit des Katalysators und ru einer längeren Lebensdauer des Katalysators bei.
  • Das wesentlichste Merkmal des Katalysators, der bei der Erfindung benützt wird, betrifft die Reihenfolge, in der das Alkali- ader Erdalkalimetall und das Edelmetall mit dem Träger aus Aluminiumoxyd vereinigt werden. Wie aus den nachstehend angegebenen Ausführungsbeispielen hervorgeht, wird die Wirksamkeit des Katalysators wesentlich verbessert, wenn das hlkali-oder Erdalkalimetall mit dem Träger aus Aluminiumoxyd vereinigt wird, ehe der Träger mit dem Edelmetall imprägniert wird. Das Alkali- oder Erdalkalimetall kann auf den träger aus Aluminiumoxyd nach üblichen Verfahren aufgebracht werden, beispielsweise durch Mischfällen, Imprägnieren oder dergleichen. Eine besonders zweckmäßige Arbeitsweise zum Einführen des Alkali- oder Erdalkalimetalls in den Träger aus Aluminiumoxyd besteht darin, daß ein Alkali-oder Erdalkalimetall-Salz zunächst in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst wird, vorzugsweise in Wasser, wenn das möglich ist. Dann wird ein Aluminiumoxyd entweder ganzen die Lösung eingetaucht oder nur mit einer solchen Menge der Lösung behandelt, daß diese von dem Aluminiumoxyd vollständig absorbiert wird. Das Metallsalz wird in dem Lösungsmittel gewöhnlich in einer solchen Mengielöst, daß die gewünschte Menge des Alkali-oder Erdalkalimetalls auf den Träger aus Aluminiumoxyd gelangt. Diese Menge des Metallsalzes kann vom Fachmann leicht bestimmt werden. In vielen Bällen kann es zweckmäßig sein, die Alkali- oder Erdalkalimetall enthaltende Imprägnierlösung leicht zu bewegen, um die Berührung zwischen der Imprägnierlösung und dem Träger aus Aluminiumoxyd zu unterstützen. Wenn das Aluminiumoxyd solange mit der Imprägnierlösung aus dem Lösungsmittel und dem Alkali- und dem Erdalkalimetall in Berührung gehalten worden ist, daß der Träger mit einer genügenden Menge des Alkali- oder Erdalkalimetalls imprägniert worden ist, wird der imprägnierte Träger von der etwa noch vorhandenen, restlichen Lösung getrennt und dann bei einer Temperatur von 100-300° C in Luft oder einer anderen geeigneten Atmosphäre getrocknet. Nach dieser Trocknung kann der Katalysator gegebenenfalls durch Kalzinieren in Luft oder sauerstoffhaltigen Gasen bei Temperaturen von 300-600° C weiterbehandelt werden. Gewöhnlich wird der getrocknete Träger aus Aluminiumoxyd, der Alkali- oder Erdalkalimetall enthält, unter den genannten Bedingungen 1-12 Stunden kalziniert.
  • Dann wird der Alkalimetall oder Erdalkalimetall enthaltende Katalysator mit dem Edelmetall imprägniert, indem der Aluminiumoxydträger, der Alkali- oder Erdalkalimetall enthält, mit einer Lösung des Edelmetallsalzes in Berührung gebrach-t wird. Das Edelmetallsalz wird gewöhnlich in dem Lösungsmittel in einer solchen Menge gelöst, daß die gewünschte Menge des Metalles auf den Träger -aus Aluminiumoxyg gelangt. Auch hier ist es oft zweckmäßig, die Imprägnierlösung leicht zu bewegen, um die Berührung zwischen der Lösung und dem Träger aus Aluminiumoxyd zu unterstützen. Wenn der aus Aluminiumoxyd bestehende und Alkali- oder Erdalkalimetall enthaltende Trger solange mit der aus dem Dösungsmittel und dem Edelmetall salz bestehenden Imprägnierlösung in Berührung gehalten worden ist, daß die Lösung absorbiert worden ist, wird der mit Edelmetall imprägnierte Träger von der etwa noch vorhandenen, restlichen Lösung entfernt und in Luft oder einer anderen geeigneten Atmosphäre bei einer Temperatur von 100-300°C @@t@@@@@@@ N@@h di@@@@ Tr@@@@@@@@ wi@d d@@ K@t@l@@@ 300 O getrocknet. Nach dieser Trocknung wird der Katalysator gewöhnlich unter den vorstehend angegebenen Ealzinierungsbedingungen kalziniert. Der kalzinierte Katalysator wird meistens in Anwesenheit von Wasserstoff oder einem anderen reduzierend Wirkenden Gas reduziert, damit das Edelmetall in reduzierter Form vorliegt. Die Reduktion erfolgt meistens bei Temperaturen über 3000 C. Wenn der Katalysator in einem Verfahren verwendet wird, in dem in der Reaktionskammer freier Wasserstoff vorhanden ist, beispielsweise zum Dehydrieren, kann die Reduktion in der Reaktionskammer unter den Reaktionsbedingungen anstatt als eigener Schritt durchgeführt werden weil die Bedingungen derartiger Verfahren gewöhnlich eine Reduktion bewirken können.
  • Anstelle der Anwendung des vorstehend beschriebenen verfahrens zum Imprägnieren des Trägers aus Aluminiumoxyd mit der Alkali- oder Erdalkalimetallkomponente des Katalysators kann das Alkali- oder Erdalkalimetall mit dem Aluminiumoxyd auch während dessen Erzeugung vereinigt werden. Beispielsweise wird Aluminiumoxyd oft durch Zusatz eines basischen Fällmittels, z.B. Ammoniumhydroxyd, zu einer Lösung eines Aluminiumsalzes erzeugt, wobei Aluminiumoxyd ausgefällt wird. Wenn anstelle des Ammoniumhydroxyds ein Alkalimetallhydroxyd als basischesFällmittel verwendet wird, erhält man ein alkalimetallhaltiges Aluminiumoxyd. Dieses Aluminiumoxyd kann dann zum Entfernen eines Teils des Alkali-oder Erdalkalimetallsmit einer berechneten Menge einer Mineralsäure gewaschen werden.
  • Die Erfindung ist in den nachstehenden Ausführungsbeispielen weiter erläutert, jedoch nicht auf diese Beispiele eingeschränkt.
  • Beispiel 1 Aus einem Aluminiumoxyd mit einer spezifischen Oberfläche von 292 m2Jg und einem Makroporenvolumen von 0,11 cm3/g wurden zwei Katalysatoren erzeugt. Das Aluminiumoxyd hatte die Form von Kugeln mit einem Durchmesser von 3,2 mm. Es wurde 5 Stunden lang bei 6000 C in Luft kalziniert. Einer der Eatalysatoren, nachstehend als Katalysator A bezeichnet, wurde im Rahmen der Erfindung aus diesem Aluminiumoxyd hergestellt.
  • Der andere Katalysator, nachstehend als Katalysator B bezeichnet, wurde aus demselben Aluminiumoxyd erzeugt, &Der nicht im Rahmen der Erfindung.
  • Zur Erzeugung des Katalysators A wurden 125 g (180 ml) des kalzinierten Trägers aus Aluminiumoxyd mit einer Lösung von 2*0 g NaNO ½ 72 ml destilliertem Wasser in Beruhrung gebracht. Diese Lösungsmenge genügte eben zum Sättigen des Aluminiumoxyds. Das imprägnierte Aluminiumoxyd wurde dann 9 Stunden lang bei 150° C getrocknet und danach 2 Stunden lang bei 450° C in Luft kalziniert. Das natriumhaltige Aluminiumoxyd wurde mit 73 ml einer ammoniakalischen Lösung von 0,889 g Platindiaminonitrit in Berührung gebracht, Zur Herstellung dieser Lösung wurde eine zur Erzielung der vorstehend angegeb@nen Konzentration erforderliche menge Platindiaminodinitrit in destilliertem Wasser gelöst und wurden pro Gramm Platinsalz 10 ml konzentriertes Ammoniiumhydroxyd zuge setzt. Nach der Auflösung des Platinsalzes wurde die Lösung durch Wasserzusatz auf ein Volumen eingestellt, das zum Sättigen des Aluminiumoxyds ausreichte. Der mit dem Platinsalz imprägiiierte Katalysator wurde dann 18 Stunden lang bei 1500 C getrocknet und danach zwei Stunden lang bei 4500 a iii Luft kalzimiert. Nach dem Kalzinieren wurde der Katalysator bei 440° C in Wasserstoff reduziert. Der Katalysator A enthielt 0,409 Gewichtsprozent Platin und 0,388 Gewichtsprozent liatri. um. Die spezifische oberfläche des ferteigen Katalysators betrug 172 m2/g.
  • Der Katalysator B. wurde im wesentlichen in derselben Weise erzeugt wie der Katalysator A, jedoch wurde das Aluminiumoxyd zuerst mit dem Platin und sein mit dem Natrium imprägniert. Der Katalysator B enthielt 0,418 Gewichtspr@zent Platin und 0,388 Gewichtsprozent Natrium.
  • Zum Nachweis der Vorteile des katalytischen Verfahrens gemäß der Erfindung wurden zwei getrennte Versuche durchgeführt, in denen n-Dodecan den Dydrierbedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens in dem einen Versuch in Anwesenheit des Katalysators A und in dem anderen Versuch in Anwesenheit des Katalysators B unterworfen wurde. Die Reaktionsbedingungen waren in beiden Versuchen im wesentlichen dieselben. Wasserstoff wurde im Gleichstrom mit dem n-Dodecan einge-leitet, wobei das Molverhältnis von Wasserstoff zu n-Dodecan 2:1 betrug. In beiden Versuchen wurde mit einer Temperatur von 435-440° C und unter im wesentlichen atmosphärischem Druck (# 0,17 kg/cm2) und einer Raumgeschwindigkeit von 4,65 Kohlenwasserstoff-Flüssigkeitsvolumen pro Stunde gearbeitet. In der nachstehenden Tabelle ist in Prozent der Umsatz des n-Dodecans zu Monoolefin nach verschiedenen Zeiträumen für den Katalysator A und den Katalysator B angegeben.
  • Zeit, Stunden Katalysator A Katalysator B 2 13,8 12,3 4 13,2 11,6 6 12,8 11,2 8 12,5 10,8 10 12,2 10,5 12 12,0 10,3 14 11,8 @ 10,0 16 11,6 9,9 18 11,) 9,8 20 11,4 9,6 22 11,2 9,5 24 11,1 9,4 Mit dem im Rahmen der Erfindung hergestellten Katalysator wurde nach 2 Stunden ein um 12,2 % höherer Umsatz erzielt.
  • Nach 24 Stunden war die Wirksamkeit des Katalysators immer noch so hoch, daß der Umsatz um etwa 18,1 % höher war als bei Verwendung des nicht im Rahmen der Erfindung hergestellten Katalysators B Beispiel II Es wurden zwei Katalysatoren C und D hergestellt. Der Katalysator C wurde im wesentlichen wie der Katalysator A des Beispiels I und der Katalysator D wurde im wesentlichen wie der Katalysator B des Beispiels I hergestellt. Für die Herstellung der Katalysatoren O und D wurde dasselbe Aluminiumoxyd verwendet wie im Beispiel I, jedoch vor dem Imprägnieren nicht kalziniert. Die Dehydrierwirkung der Katalysatoren C und D wurde in derselben Weise und unter denselben Bedingungen und mit demselben Einsatz geprüft we im Beispiel I. In der nachstehenden Tabelle ist in Prozent der Umsatz des n-Dodecans zu Monoolefin nach verschiedenen Zeiträumen angegeben Zeit, Stunden Katalysator C Katalysator D 2 13,9 11,3 4 13,2 10,7 6 12,7 10,2 8 12,2 9,8 10 11,9 9,6 12 11,6 9,3 14 11,3 9,2 16 11,0 9,0 18 10,8 8,8 20 10,6 8,7 22 10,4 8,6 24 10,2 8,5 Aus den vorstehenden Ausführungsbeispiel geht hervor, daß zu Beginn der beiden Versuche der nLit dem Kata@ysator. G erzielte Umsatz 23 % höher war als der mit dem Katalysator D erzielte. Nach dem Ablauf von 24 Stunden war der mit dem Kat@lysator C @rzielte Umsatz 20 % höher als der mit dem Katalysator D erzielte.
  • Das erfindungsgemäß Dehydrierverfahren wird im allgemeinen bei erhöhten Temp@raturen durchgeführt, die meistens im Ber@ich von etwa 400-650° C liegen. Bei Temperaturen unter diesem Bereich sind die Umsätze so niedrig, daß die Reaktion nicht mehr zweckmäßig ist. Bei Temperaturen über dem genannten Ber@ich treten Neb@nr@aktionen in su hohem Maße auf. Mit den vevor@ugten Ein@ätzen wird das erfindung@gemäße D@hydrierverfahren vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von etwa 420-520° C durchgeführt.
  • Die Drücke, unter denen das erfindungsgemäß Verfehren durchgeführt wird, sind etw@@ kritisch. Der Druck kann in dem Bereich von ein@@ Vak@um bis @@ 7 atü und darüber liegen. In den meisten F@llen werden Drücke in dem @tmosphärischen B@reich, von 21, atü, angewendet. Höhere Drücke sind weniger zweckmäßig als niedrigere Drücke, weil bei höheren Drücken die kat@lytisch bedingten Um@ätse beträchtlich niedriger sind.
  • Die Berührungsseit zwischen den gesättigten Kohlenwasserstoffen und de@ erfindungsgemäen Katalysator ist in dem hier angegeben@n Dehydri@rverfahren @@lten länger als 5,0 Sekunden oder kürzer als 0,05 Sekunden. Bei Berührungszeiten, die unter diesem Bereich liegen, int die Reaktion unvollständig und der Umsat@ klein. Bei Berührungszeiten, die @ber diesem Bereich liegen, findet eine zu starke Bildung von Aromaten, Polyolefinverbindungen und Crackprodukten statt.
  • In dem erfindungsgemäßen Dehydrierverfahren arbeitet man vorzugsweise mit einer Berührungszeit von 0,1-2,0 Sekunden.
  • Eine der Eichtigsten Beschränkungen des erfindungsgemäßen Dekydrierverfahrens besteht in der Verwendung eines Verdünnungsmittels für den zu dehydrierenden Kohlenwasserstoffeinsatz. Das am häufigsten verwendete Verdünnungsmittel i.t Wasserstoff, der gewöhnlich in einer solchen Menge vorhanden ist, daß das Molverhältnis von Wasserstoff zu dem eingesetzten gesättigten Kohlenwasserstoff etwa 0,1:1 bis 5:1 beträgt. Vorzugsweise wird bei der Durchführung der Erfindung ein Molverhältnis von 1:1 bis 5:1 von Wasserstoff zu Kohlenwasserstoff angewendet.
  • Als Eins@tz in d@@ erfindungsgemäßen Dehydrierverfahren werden ge@ättigte Kohlenwasserstoffe verwendet. Zu diesen gehören g@sättigte Kohlenwasserstoffe mit gerader und verzweigter Kette und gesättigte cy@liche Kohlenwasserstoffe.
  • Diese Kohlenwasserstoffe können 2-30 Kohlenstoffatome besitzen. Beispielsweise gehören zu di@@er Gruppe Athan, Propan, Butan, Pentan, die Methylpentane, Hexan, die Methylhexane, Dimethylhexane, Cyclopentane, Cyclohexane, Methyolcyclopentane, Methylcyclohexane, Heptan, die Methylheptane, Nonan, I@ononan, Decan, Isodecan, Dodecan, Isododecan und dergleichen. Eine besonders vorteilhafte Anwendung finden der Katalysator und das Dehydrierverfahren gemäß der Erfindung in der Dehydrierung von geradkettigen Paraffin-Kohlenwasserstoffen, in@besondere mit 10-18 Kohlenstoffatomen. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß das Dehydrierprodlkt dieser geradkettigen Kohlenwasserstoffe ein Alkylat für die Erzeugung von Waschmitteln auf der Grundlage von alkylaromatischen Sulfonaten darstellt, die im wesentlichen biologisch abgebaut werden können. Bevorzugt werden im Rahmen der Erfindung Einsätze mit 6-20 Kohlenstoffatomen pro Molekül.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Dehydrierverfahrens verwendete Einrichtung und ihre Anordnung ist nicht besonders kritisch. Es genügt, wenn bei der Konstruktion und Anordnung der Anlage technisch einwandfrei vorgegangen wird.

Claims (6)

  1. P a t e n t a n @ p r ü c h e 1. Verf@hren zum Dehydri@ren von gesättigten @chlenwasserstoffen zu monoäthylenungesättigten Kohlenwasserstoffen, dadurch gekannzei@@@et, daß die gesättigten Kohlenwas-@er@toffe im Gleichstrom mit Wasserstoff in einem M@lver@@ltais von 0,1:1 bis 3:1 von Wasserstof@ zn ge-@ttigtan Kohlenwasserstoffen mit einem katalysator @@ Berüh@@g gebracht @@rden, der 0,02 bis 5 Gewichts-@o@@@t eines Ed@lm@@lls, mindestens 0,01 Gewichts-@o@@@t eines Alkali- oder Erdalkalimetalls und einen T@@@ @us Alu@iniumoxyd mit einer spezifischen Ober-@@@che von mindestens 10 m2/g und einem Makroporenvolumor vo@ mindestens 0,0@ @@3/@ enthält und bei dessen Herstell@@g des Alkali- oder Erdalkalimetall mit dem Träger @@@ Aluminiumoxyd vereinigt worden ist, @h@ dieser Trägar mit dem Edelmetall imprägniert wurde, wobei die Berü@rung bei erhöhter Temperatur und urter einem @olchen Druck und mit einer solchen Raumgeschwindigkeit stattfindet, daß eine Dehydrierung der gesättigten Kohlenwasserstoffe stattfindet.
  2. 2. Verfahren nach anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur im Bereich von 400-650°C liegt.
  3. 3. Verfahren nach Ans @ruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß der Druck nicht höher ist als 7 atü.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3 , dadurch gekennzeichnet, daß die Berührungszeit der gesättigten Kohlenwasserstoffe mit dem Katalysator in dem Bereich von 0,05 bis 5 Sekunden liegt.
  5. 5. Verfahren @ach Anspruch 1 , dadare, @@ke@@@eie@@@t, daß die gesättigten K@@l@@wasser@@@ffe : 0@@ @@@ @@-@@offatone haben.
  6. 6. Verfahren nach Anspr@@ch 1 , dad@@ch @@@@@@ei@@ , daß als Ei@lmet@ll Platin oder P@lladium vor@@@det ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0462094A1 (de) * 1990-06-05 1991-12-18 Huntsman Specialty Chemicals Corporation Verfahren zur Dehydrierung von Paraffinen

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EP0462094A1 (de) * 1990-06-05 1991-12-18 Huntsman Specialty Chemicals Corporation Verfahren zur Dehydrierung von Paraffinen

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