DE1792346C3 - Pharmazeutisches Präparat für die Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen - Google Patents
Pharmazeutisches Präparat für die Behandlung von degenerativen GelenkerkrankungenInfo
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- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
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Description
Von Helwig, Moderne Arzneimittel, Stuttgart 1967, S. 60, wird ein Mucopolysaccharidpolyschwefelsäureester
angegeben, der u. a. als Baustein das Aminokohlehydrat Glucosamin aufweist und zur Behandlung von Arthrosen,
also degenerativen Gelenkerkrankungen, empfohlen wird. Die Behandlungserfolge haben jedoch noch
nicht befriedigt.
Auch sind N-Acylverbindungen von Aminokohlehydraten,
wie z. B. aus F. Leuthardt, Lehrb. d. Physiol. Ch. 1961, S. 37-38, teilweise bekannt. Diese Verbindungen
wurden jedoch bisher noch nicht als Pharmazeutika zur Behandlung des menschlichen Körpers, insbesondere
von degenerativen Gelenkerkrankungen verwendet.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein pharmazeutisches Präparat für die Behandlung von degenerativen
Gelenkerkrankungen vorzusehen, mit dem sich bei niedriger Toxizität auch nach lang andauernder
Anwendung ausgezeichnete Heilerfolge ergeben.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein pharmazeutisches Präparat für die Behandlung von
degenerativen Gelenkerkrankungen in Form einer sterilisierten, injizierbaren wäßrigen Lösung gelöst, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß es als Wirkstoff N-Acetylglucosamin enthält.
Neben dem Wirkstoff gemäß der Erfindung können die pharmazeutischen Präparate in üblicher Weise noch
andere Wirkstoffe oder eine oder mehrere pharmazeutische Verdünnungsmittel oder Trägerstoffe für pharmazeutische
Zubereitungen enthalten. Als weitere Wirkstoffe eignen sich gemäß der vorliegenden
Erfindung insbesondere anorganische Salze, insbesondere Sulfate und/oder Jodide von Erdalkali- und/oder
Alkalimetallen. Diese Zusammensetzung führt zu günstigen pharmakologischen Ergebnissen. Die gemeinsame
Verwendung der erwähnten Verbindung in der Lösung gemäß der Erfindung zusammen mit anorganischen
Salzen ist deshalb bevorzugt. Vorzugsweise werden pro Mol Acylverbindung 0,2 — 4 Äquivalent
bezogen auf den anionischen Bestandteil an anorganischen Salzen verwendet.
Es können geringe Mengen des Sulfats oder Hydrojodids des Glucosamins zugesetzt werden.
Die Verabreichung erfolgt in Form von wäßrigen injizierbaren Lösungen, weil sich herausgestellt hat, daß
die N-Acylverbindung des Glucosamins in wäßriger Lösung auch nach dem Sterilisieren stabil sind, während
dies für Salze dieser Verbindungen nicht zutrifft.
Je narh der Art der Verabreichung und der zu
behandelnden Person wird jede Dosis in der Regel im Bereich von etwa 100 mg bis Ig liegen. Vorzugsweise
werden die Präparate für diese Zwecke in sogenannten Dosiseinheitsformen verabreicht Jede Dosis enthält
dabei die bereits erwähnte Menge von etwa 100 mg bis
1 g des N-Acetylglukosamins. Vorzugsweise enthält
jede Dosiseinheit etwa 200 bis 750 mg und ganz besonders bevorzugt etwa 200 bis 500 mg.
Der Ausdruck »Dosiseinheit« bedeutet im Sinne der vorliegenden Erfindung eine physikalisch- bestimmte
Einheit die eine Einzelmenge an aktivem Bestandteil in Mischung mit einem pharmazeutischen Verbindungsmittel
hierfür oder in Gemeinschaft mit einem pharmazeutischen Träger enthält Dabei ist die Menge
an aktivem Bestandteil derart daß eine oder mehrere Einheiten normalerweise für eine einzige therapeutische
Verabreichung benötigt werden.
Die pharmazeutischen Präparate gemäß der Erfindung enthalten zweckmäßig noch ein an der
Einstichstelle schmerzstillendes Mittel wie
co-Diäthylamino^.ö-dimethylacetanilidhydrochlorid
(Lidocain).
(Lidocain).
Die pharmazeutischen Präparate gemäß der Erfindung haben die Eigenschaft, die Synthese der Mukopolysaccharide
als fundamentale Bestandteile des Knorpels zu steigern, die Bindung des Schwefels im
Knorpelgewebe und die Aufnahme des Kalziums im Knochengewebe zu verbessern. Daneben begünstigen
jo sie die Viskosität und Abscheidung der Synovialflüssigkeit,
welche auch als Gelenkschmiere wirksam ist. Sie wirken in jeder Weise auf die Pathophysiologie und
Pathomorphologie der primären und — soweit wie möglich auch der sekundären Arthrosen ein. Entzündungsvorgänge
werden gehemmt.
Die Präparate gemäß der Erfindung beeinflussen somit alle regressiven und degenerativen Prozesse für
Hartgewebe günstig. Es liegt in der Natur der Sache, daß nachhaltige Erfolge nur durch nachhaltige Therapie
erreicht werden können. Deswegen ist eine genügend langdauernde Behandlung in ausreichender Dosierung
Grundvoraussetzung für stabile Erfolge. Der Wirkungseintritt ist um so eher zu erwarten, je höher der
Wirkstoffgehalt am Orte der Läsion ist.
Gegenüber der ausschließlichen Verwendung von Salzen des Aminokohlehydrats hat die Verwendung der
N-Acetylverbindung gemäß der vorliegenden Erfindung mehrere Vorteile. So sind die Salze im allgemeinen sehr
hygroskopisch, was ihre Verarbeitung sehr erschwert.
Ein weiterer Nachteil der Salze besteht darin, daß sie eine stark saure Reaktion haben. Wenn man den
pH-Wert durch Zugabe von Alkali anhebt, so bewirkt dies eine beschleunigte Zersetzung der Salze, was sich
insbesondere beim Sterilisieren stark auswirkt. Es ist praktisch nicht möglich. Lösungen von Salzen des
Aminokohlehydrats durch Erhitzen zu sterilisieren, da sie sich dabei zersetzen. Auch bei normaler Temperatur
ist die Zersetzung der Salze in wäßriger Lösung merklich. Überraschenderweise ist dagegen die gemäß
bo der Erfindung verwendete N-Acylverbindung außerordentlich
stabil. Sie kann ohne Schwierigkeit durch Erhitzen im Autoklaven sterilisiert werden. Der
wesentliche Vorteil der N-Acylverbindung gemäß der Erfindung gegenüber den entsprechenden Salzen
b5 besteht also darin, daß sie sicherer und besser stabilisiert
werden kann und eine Korrektur des pH-Wertes, der nachteilige Effekte zur Folge haben kann, nicht
erforderlich ist.
Intramuskuläre Injektion (Lösung in einem wäßrigen Medium):
N-Acetylglukosamin 250 mg
Diäthylamino-dimethyl-
azetanilidhydrochlorid 5 mg
Wasser, bidestilliert zur
Injektion bis auf 5,0 ml
Die Wirkstoffe werden im Wasser gelöst, und die Lösung wird in eine Ampulle eingefüllt Die Ampulle
kann durch Erhitzen in einem Autoklaven sterilisiert werden. Die Lösung kann auch intravenös oder
intraarticulär injiziert werden.
Beispie! 2
Wäßrige Lösung zur intramuskulären, intravenösen und intraarticulären Injektion.
In 8 Ltr. bidestilliertem Wasser werden in der Kälte
folgende Bestandteile gelöst:
N-Acetylglukosamin 800 g
Natriumiodid 190 g
Natriumsulfat 120 g Nach der Lösung werden zugefügt Diäthylaminodimethylacetanilid-
hydrochlorid 10 g
Es wird gegebenenfalls auf pH 8.2 bis 83 eingestellt und das Volumen wird auf 10 Ltr. mit bidestilliertem
Wasser aufgefüllt. Die Lösung wird in Ampullen von 5 ml abgefüllt Die Sterilisation erfolgt bei 100° über 45
Minuten.
Wäßrige Lösung zur intramuskulären, intravenösen und intraarticulären Injektion.
N-Acetylglukosamin
Natriumjodid
Natriumsulfat
Diäthylaminodimethyl-
acetanilidhydrochlorid
Auffüllen mit bidestilliertem
Wasser auf
220 mg 70 mg 40 mg
5 mg 5 ml
Versuchsbericht
Zum Nachweis des durch das erfindungsgemäße pharmazeutische Präparat erzielbaren therapeutischen
Effektes gegenüber dem durch Helwig, »Moderne Arzneimittel«, 3. Auflage (1967), Seite 60, repräsentierten
Stand der Technik wurden die nachfolgend beschriebenen phamakologischen Vergleichsversuche
durchgeführt, wobei die mit dem erfindungsgemäßen, N-Acetyl-glucosamin als Wirkstoff enthaltenden Präparat
erzielten Wirkungen den mit dem bekannten Mucopolysaccharidpolyschwefelsäureester Wirkstoff
»Arteparon« (vgl. die obengenannte Literaturstelle) bei gleicher Dosierung erzielten Wirkungen gegenübergestellt
wurden. Außerdem wurden Kontrollversuche
15
20
25
JO
45
Die Wirkstoffe werden in Wasser gelöst und die Lösung wird in eine Ampulle eingefüllt. Die Ampulle
wird durch Erhitzen in einem Autoklaven sterilisiert.
55
b0
b5 ohne Verwendung eines Wirkstoffes und Versuche mit Präparaten durchgeführt, die anstelle von N-Acetyl-glucosamin
ein Salz von Glucosamin (insbesondere Glucosaminsulfat oder Glucosaminhydrojodid) enthielten.
1. Knochenlathyrismus beim Kaninchen
Dabei handelt es sich um ein bekanntes Versuchssyndrom, das bei Kaninchen und anderen Tieren durch
Verabreichung von Aminoacetonitril künstlich hervorgerufen werden kann. Es ist durch eine starke Abnahme
der Aminozucker in dem Gelenkknorpel und der Knochenstroma unter Auftreten von anatomischen und
funktionalen Schädigungen, die sowohl optisch als auch radiologisch nachweisbar sind, charakterisiert Dieses
Syndrom ist im allgemeinen für jede Therapie wenig empfänglich.
Die Knochenlathyrismus befallenen Tiere zeigen ein optisch auffallendes Krankheitsbild, das sich in einer
Verformung der Gliedmaßen, einer Ptosis der Ohrmuscheln, dem Ausfall der Haare, einer Dystrophie des
kutanen und subkutanen Gewebes, einer Diarrhöe einem frühzeitigen Altern und dgl. äußert Dieses
Syndrom ähnelt bei manchen Tieren den menschlichen Arthroseerscheinungen.
Die experimentelle Form des Knochenlathyrismus wurde bei 50 jungen männlichen Kaninchen mit einem
mittleren Gewicht von 600 g und einem Alter von 30 bis 35 Tagen durch endoperitoneale Verabreichung von
Aminoacetonitril in einer täglichen Dosis von 10 mg pro 100 g Körpergewicht über einen Zeitraum von 25 Tagen
künstlich erzeugt.
Die für die Durchführung der Versuche verwendeten Tiere wurden in 5 Gruppen eingeteilt:
Gruppe 1: tägliche Kontrollbehandlungen mit Aminoacetonitril
und einer physiologischen Lösung in einer Dosis von 1 ecm pro 100 g
Körpergewicht bei endoperitonealer Verabreichung;
Gruppe 2: Behandlung mit Aminoacetonitril wie bei der Gruppe 1 und zusätzlich mit N-Acetylglucosamin
in einer täglichen Dosis von 28 mg pro 100 g Körpergewicht bei endoperitonealer Verabreichung;
Gruppe 3: Behandlung mit Aminoacetonitril wie bei der Gruppe 1 sowie zusätzlich mit Glucosaminsulfat
in einer täglichen Dosis von 28 mg pro 100 g Körpergewicht bei endoperitonealer Verabreichung;
Gruppe 4: Behandlung mit Aminoacetonitril wie bei der Gruppe 1 sowie zusätzlich mit Glucosaminhydrojodid
in einer täglichen Dosis von 28 mg pro 100 g Körpergewicht bei endoperitonealer
Verabreichung;
Gruppe 5: Behandlung mit Aminoacetonitril wie bei der Gruppe 1 sowie zusätzlich mit Mucopolysaccharidpolyschwefelsäureester
in einer täglichen Dosis von 28 mg pro 100 g Körpergewicht bei endoperitonealer Verabreichung.
Die quantitative Auswertung der Ergebnisse erfolgte in der Weise, daß jedem Hauptsymptom entsprechend
dem Ausmaß der Beschwerden ein Wert innerhalb einer vo:i 0 bis 4 reichenden Skala zugeordnet wurde. Die
dabei erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I wiedergegeben.
35
40
5 6
Knochenlathyrismus bei Kaninchen, induziert durch Aminoacetonitril (25 Behandlungstage)
Untersuchtes Präparat | Verformung | der Pfoten | Ptosis der | Ausfal! der | Gesamtzustand | Gewichts |
Hinterpf. | Vorderpf. | Ohrmuscheln | Haare | des Tieres | abnahme | |
Kontrollprobe | 1 | 2,8 | 1,2 | 4 | 3,2 | 4 |
α-D | (3,02-2,58) | (1,42-0,98) | (4-4) | (3,34-3,06) | (4-4) | |
N-Acetylglucosamin | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
(28 mg/100 g/Tag) | ||||||
Glucosaminsuliat | 0,8 | 1,2 | 1,4 | 0,8 | 1,6 | 1,2 |
(28 mg/100 g/Tag) | (1,12-0,58) | (1,42-0,98) | (1,67-1,13) | (0,94-0,66) | (1,87-1,33) | (1,34-1,06) |
Glucosaminhydrojodid | 0 | 0,3 | 0,6 | 0 | 0,8 | 0,6 |
(28 mg/100 g/Tag) | (0,34-0,26) | (0,77-0,43) | (0,87-0,73) | (0,65-0,55) | ||
Mucopolysaccharid- | 0 | 1,8 | 0,9 | 3,1 | 2,3 | 3,3 |
potyschwefelsäureester | (2,32-1,28) | (1,1-0,7) | (3,62-2,58) | (2,71-1,89) | (3,68-2,92) | |
(28 mg/100 g/Tag) |
Behandlung mit Aminoacetonitril in einer Dosis von Iccm (1%) pro 100 g Körpergewicht pro Tag.
Die Ergebnisse der vorstehenden Tabelle zeigen, daß durch Behandlung mit N-Acetylglucosamin das Auftreten
sämtlicher Symptome, die bei der Kontrollgruppe beobachtet wurden, d. h. das Krankheitsbild des
Knochenlathyrismus, verhindert wurde. Kein anderer der erprobten oder aus der Literatur bekannten
Wirkstoffe besitzt diese vorteilhafte Wirkung.
Die Reihenfolge der Wirksamkeit der in diesen Versuchen experimentell geprüften Wirkstoffe war wie folgt: N-Acetylglucosamin > Glukosaminhydrojodid > Glucosaminsulfat > Mucopolysaccharidpolyschwefelsäureester.
Die Reihenfolge der Wirksamkeit der in diesen Versuchen experimentell geprüften Wirkstoffe war wie folgt: N-Acetylglucosamin > Glukosaminhydrojodid > Glucosaminsulfat > Mucopolysaccharidpolyschwefelsäureester.
2. Antiphlogistische Wirkung 2a) Formalin-Ödem
Die antiphlogistische Wirkung der untersuchten Präparate wurde bei 60 männlichen Ratten vom Stamm
Wistar mit einem mittleren Gewicht von 140±5g,
aufgeteilt ir Gruppen zu je 10 Tieren, die mit den in der folgenden Tabelle II angegebenen Wirkstoffen in den
ebenfalls angegebenen Dosen behandelt wurden, getestet.
Die Bewertung wurde in der Weise durchgeführt, daß die mit Formalin behandelte Pfote exartikuliert und
gewogen wurde. Die Bewertung der Wirksamkeit der untersuchten Präparate, die statistisch vorgenommen
wurde, erhielt man durch Gegenüberstellung zwischen der Kontrollgruppe und den behandelten Gruppen. Die
dabei erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefaßt.
Antiphlogistischer Test (Formalin-Ödem)
Untersuchtes Präparat | Verabreichte | Wirkung in % | t(P) |
Dosis in mg/100 g | |||
Körpergew./e.p. | |||
Kontroll ρ robe | - | — | _ |
N-Acetylglucosamin | 120 | 40,5 | 7,50 (0,001) |
Glucosaminsulfat | 120 | 43,5 | 4,96 (0,001) |
Glucosaminhydrojodid | 120 | 35,6 | 3,76 (0,01) |
Mucopolysaccharidpolyschwefel- | 120 | 17,7 | 5,04 (0,05) |
säureester | |||
Natriumsalicy'rt | 50 | 25,0 | 4,48 (0,05) |
Zur künstlichen Erzeugung des Ödems wurde 3%iges Formalin in einer Dosis von 0,1 ecm pro Tier subplantar
injiziert; die Testprobe wurde 30 Minuten vor dem Formalin endoperitoneal injiziert.
Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen Ergebnisse zeigen eine bemerkenswerte Wirksamkeit
der getesteten Präparate, die gegenüber der Kontrollprobe in der folgenden Rangfolge sehr ausgeprägt war:
Glucosaminsulfat > N-Acetylglucosamin > Glucosaminhydrojodid > Mucopolysaccharidpolyschwefelsäureester
7 8
2b) Fremdkörpei-Granulom ^es k verabrcichtc.-i Präparats in der nachfolgender
v Tabelle III angegeoen sind.
In 60 männlichen Ratten vom Stamm Wistar mit Am b. Tage wurden die Granulome entfernt, getrock
einem mittleren Körpergewicht von 140±5g wurde net und gewogen. Die statistisch ermittelten Werte dei
nach der Methode Meier (Exp. 6,469, 1950) künstlich ein ->
Wirksamkeit wurden durch Vergleich zwischen dei
Fremdkörper-Gmiiilom hervorgerufen. Die zu untersu- Kontrollgruppe und den behandelten Gruppen erhalten
chenden Präparate wurden über einen Zeitraum von 6 Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden TabelU
Tagen täglich verabreicht, wobei die Dosis und die Art III zusammengefaßt.
Antiphlogistischer Test (Fremdkörper-Granulom)
Untersuchter Wirkstoff | Dosis in mg/100 g | Wirkung in % | KP) |
Körpergew./Tat; | |||
Kontrollprobe | - | - | - |
N-Acetylglucosamin | 120 | 42 | 3,2 (0,01) |
Glucosaminsulfat | 120 | 47 | 3,8 (0,01) |
Glucosaminhydrojodid | 120 | 31 | 2,45 (0,05) |
Mucopolysaccharidpolyschwefel- | 120 | 10 | 2,5 (0,01) |
säureester | |||
Natriumsalicylat | 50 | 48 | 3,04 (0,01) |
Die vorstehend angegebenen Ergebnisse zeigen eine bemerkenswerte entzündungshemmende Wirksamkeit dei
untersuchten Wirkstoffe beim Vergleich mit der Kontrollprobe, die bei dem erfindungsgemäßen Präparat mit der
jenigen von Natriumsalicylat vergleichbar war. Der Mucopolysaccharidpolyschwefelsäureester erwies sich ir
diesem Test als praktisch unwirksam.
Claims (3)
1. Pharmazeutisches Präparat für die Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen in Form
einer sterilisierten, injizierbaren wäßrigen Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß es als
Wirkstoff N-Acetylglucosamin enthält
2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich das Sulfat oder
Hydrojodid von Glucosamin enthält
3. Präparat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet daß es ein Alkalimetallsulfat oder
-jodid in einer Menge von 0,2 bis 0,4 Äquivalenten, bezogen auf den anionischen Bestandteil, pro Mol
N-Acetylglucosamin enthält.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE1792346A DE1792346C3 (de) | 1968-08-22 | 1968-08-22 | Pharmazeutisches Präparat für die Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen |
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Publications (3)
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DE1792346C3 true DE1792346C3 (de) | 1980-10-23 |
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