DE1792338B1 - Lichtschutzmittel - Google Patents

Lichtschutzmittel

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DE1792338B1
DE1792338B1 DE19681792338 DE1792338A DE1792338B1 DE 1792338 B1 DE1792338 B1 DE 1792338B1 DE 19681792338 DE19681792338 DE 19681792338 DE 1792338 A DE1792338 A DE 1792338A DE 1792338 B1 DE1792338 B1 DE 1792338B1
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DE
Germany
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penten
dimethyl
human skin
parts
compounds
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Pending
Application number
DE19681792338
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English (en)
Inventor
Erich Dr Klein
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Dragoco Gerberding and Co GmbH
Original Assignee
Dragoco Gerberding and Co GmbH
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Publication date
Application filed by Dragoco Gerberding and Co GmbH filed Critical Dragoco Gerberding and Co GmbH
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Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35Ketones, e.g. benzophenone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/21Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings

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Description

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sowohl die Anforderungen bezüglich der Absorptionseigenschaften als auch hinsichtlich der Hautverträglichkeit in hohem Maße erfüllt. Dies war nicht vorherzusehen, da nach der allgemein anerkannten Woodwardschen Regel für das 5-(353-Dimethyl-2-norbornyliden)-3-penten-2-on ein Absorptionsmaximum von 2860 Ä zu erwarten war, während es tatsächlich zwischen 2998 und 3050 Ä liegt. Durch diese Lage des Absorptionsmaximums wird praktisch die gesamte erythemerzeugende Strahlung der Sonne absorbiert. Weitere Vorteile gegenüber den derzeit verwendeten Lichtschutzmitteln bestehen in der ausgezeichneten Hautverträglichkeit auch bei wiederholter Anwendung und der geringen Dosierung von 1 bis 2% in kosmetischen Zubereitungen. Das 5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyliden)-3-penten-2-on zeichnet sich außerdem durch Seifen- und Aerosolbeständigkeit aus.
Die Herstellung von 5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyliden)-3-penten-2-onkann auf konventionellem Wege, ζ. B. durch älkalikätälysierteitondensationvori 8-Formylcamphen mit Aceton erfolgen.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne daß diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.
Beispiell ölige Zubereitung
5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyliden)-
3-penten-2-on 2 Teile
Olivenöl ,. 70 Teile
Paraffinöl 28 Teile
Parfüm, Konservierungsmittel nach Bedarf
Beispiel 2-Cremartige Zubereitung
5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyliden)-
3-penten-2-on 2 Teile
Bienenwachs 20 Teile
Lanolin 10 Teile
Glycerin 3 Teile
Aluminiumstearat 2 Teile
Parfüm, Konservierungsmittel nach Bedarf
Wasser zu lOOTeilen
Beispie 13 Flüssige Emulsion
5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyliden)-
3-penten-2-on 1 Teil
Paraffinöl 3 Teile
Cetylalkoholäthoxylat 6 Teile
Sorbitlösung (70%ig) 3 Teile
Glycerinmonostearat 6 Teile
Parfüm, Konservierungsmittel.... nach Bedarf Wasser zu lOOTeilen
Beispiel 4 Cremeartige Zubereitung
5-(3,3-DimethyI-2-norbornyliden)-
3-penten-2-on 1 Teil
Diäthylenglycolmonostearat 12 Teile
Isopropylmyristat- 3 Teile
Paraffinöl 2 Teile
Glycerin 3 Teile
Parfüm, Konservierungsmittel nach Bedarf
Wasser zu lOOTeilen
INSPECTED

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Lichtschutzmittel für die menschliche Haut, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5 - (3,3 - Dimethyl - 2 - norbornyliden) - 3 - penten-2-on.
    Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Lichtschutzmittel für die menschliche Haut.
    Als Lichtschutzmittel in kosmetischen Zubereitungen zum Schütze der menschlichen Haut werden zahlreiche Verbindungen verwendet, so z. B. Salicylsäurederivate, Dibenzalazin, Zimtsäurederivate, Dibenzalaceton, Ester der p-Amino- und p-Dimethylaminobenzoesäure sowie Cinnamalacetophenon. Es .ist dabei auffallend, daß die meisten dieser Verbindüngen einen Benzolkern besitzen, der für die Erreichung der gewünschten Absorptionseigenschaften der einzelnen Verbindungen essentiell ist. Ein gutes Lichtschutzmittel sollte sein Absorptionsmaximum etwa in der Mitte des erythemauslösenden Strahlungsbereiches des Sonnenlichtes zwischen 2800 und 3200 Ä (sogenanntes UV-B) haben und möglichst hohe Extinktion besitzen, damit dieser Bereich mehr oder weniger quantitativ überdeckt wird. Eine weitere wichtige Forderung an ein Lichtschutzmittel ist die gute Hautverträglichkeit auch bei mehrfacher Anwendung. Beide Forderungen werden nicht immer gleichzeitig von den bisher bekannten Verbindungen erfüllt. Besonders sind Verbindungen, die einen Benzolkern enthalten, biologisch nicht immer unbedenklich.
    Es wurde nun gefunden, daß das 5-(3,3-Dimethyl-2-norbornyIiden)-3-penten-2-on, ein alicyclisches konjugiertes Dienon mit der Formel
    35
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US6214888B1 (en) 1996-09-18 2001-04-10 Applied Genetics Incorporated Dermatological compounds
WO1998011882A1 (en) 1996-09-18 1998-03-26 Codon Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions and methods

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GB1200862A (en) 1970-08-05
CH505624A (de) 1971-04-15
NL6900588A (de) 1970-02-10
NL160720C (nl) 1979-12-17
AT279052B (de) 1970-02-25

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