DE1770843A1 - Neue phosporhaltige Organopolysiloxane - Google Patents
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Description
Me vorliegende Erfindung betrifft Siloxanzusammensetzungen,
insbesondere flüssige oder viskose Organopolysiloxane, die durch atmosphärische Feuchtigkeit bei Raumtemperatur unter
Bildung von elastomeren Materialien gehärtet werden können.
Die Nachfrage nach aus einer Komponente bestehenden Siloxanzusaramensetzungen,
die bei Raumtemperatur härten, ist bekannt« Für diesen Zweck bekannt waren bisher bestimmte flüssige Organopolysiloxane, die siliciumständige Acyloxyreste als reaktionsfähige
Gruppen enthalten und in Abwesenheit von Feuchtigkeit beständig sind, jedoch in Gegenwart von Feuchtigkeit in Abhängigkeit
von der Organopolysiloxanstruktur- und -zusammensetzung zu harzförmigen oder elastomeren Stoffen hartem. Das Härten dieses,
aus einer Komponente bestehenden Systems ist von der Entwicklung
einer Carbonsäure, bei den derzeitigen industriellen Produkten meist Essigsäure, begleitet. Dieses aus einer Komponente bestehende
System war ein großer wirtschaftlicher Erfolg, ils gibt
jedoch einige Anwendungsbereiche, bei denen die Gegenwart der
Carbonsäure, die durch das System gebildet wird,, unerwünscht und \
,schädlich ist. Die Bereitstellung eines industriell verwendbaren
Produkts mit erwünschten Eigenschaften und universeller Anwen-
109883/1382 BADORlQiNAL
dungsmoglichkeit ist dther von außerordentlicher Bedeutung.
Die Entwicklang einer neuen Gruppe von Orgaiiopolysiloxanen
hat die Herstellung eines neuen, bei itaamtemperatur härtenden,
aus einer Komponente bestehenden Systems ermögiicnt. Ji e eigenschaften
des fertigen gehärteten Produkts können weitgehend durch Veränderung der Zusammensetzung variiert werden. Ueispiexsweise
haben die neu entwickelten Organopolysiloxane verbesserte Eigenschaften, wie Z0B0 niedrige«·© Modulwerte. Jiese eigenschaften
sind von außerordentlicher Bedeutung, insbesondere dort, wo die Zusammensetzung für Dichtungszwecke verwendet wird. Außerdem
werden die Korrosionsprobleme, die bisher die oilikonindu-
strie verfolgt haben, durch diese neu entwickelten Organopolysiloxane erleichtert.
Ziel der vorliegenden Erfindung sind neue Organopolysiloxane. Ein anderes Ziel der Erfindung ist die Herstellung von Organopolysiloxani-Zusammensetzungen, die bei Raumtemperatur härten,
weniger toxisch sind als die bisher in der Technik bekannten Gemische, auf ein Metallsubstrat im wesentlichen nicht korrosiv
wirken, schnell zu einem elastomeren Zustand härten und/oder in einem Ein-Packungs-System abgegeben werden können.
Die vorstehenden Ziele sowie andere, aus der nachfolgenden Beschreibung sich ergebenden Ziele werden gemäß der vorliegenden Erfindung allgemein dadurch realisiert, daß man Organopolysiloxoverbindungen herstellt, die die folgenden Formeln haben:
O - Il
(R"1O)5PO
R"" I
4-n
-SiO-n-1
R Sid
-Si-
OP(OR"')
oder
n-1
109883/1302
BAD ORIGINAL
ο Jl
(R01O)9PO
R»" I
4-ή
-SiO-
n-1
R" :!
j 4-n
j 4-n
-Si-
OP(OR=") ■
b-1
bei denen E und R1, die gleich, oder verschieden sein können,
einwertige Ko alenwasaerstof fixeste, halogenierte einwertige Kohlen.
/usserstoff-Reete oder Oyanalkylreste bedeuten., R" einen
zweiwertigen Kohlen¥%Bf??est, halogeiiiertenzweiwertigenKolilen-',vasseratofi'rest
oder zweiwertigen Oyanalkylrest bedeutet, H"1
einen einwertigen Koiilenwasoei^stoffrest, lialogenierten einwer- ·
ui^en KoiilenwasjdTQtoffrest oder üyanalkylrest bedeutet, li!r"
\iu.^.>3rsto£f, einen einwertigen Ivohlenv/asserütoffrest, einen
n-.xogenier ten einwertigen ICohlenv.rasser stoff rest, G^-analkylrest
oder einen ..eat bedeutet, d&£ durch die Umgybungsfeuchtigkeit
•.vir.i
i-e*, R' ' ' ' ' eine monomere oder polymere organische
i-e*, R' ' ' ' ' eine monomere oder polymere organische
j. e bedeutet, die an R" durch eine Kohle^stoff-Kohlenstoffdni.mg
gebanaen ist, η eine ganze Zahl über 2 bis 4 bedeutet,
χ eine ganze Zahl von Ό bis 20.000 bedeutet und y eine ganze
Ξan! von 1 bis 500 bedeutet.
vorstehend geseigten phosphorhaltigen
werde« durch Umsetzung eines Organophospiiatosilans der
foigenden a.''orinel:
R1'"
4-n
mit Qrganopolysiloxanen der folgenden Formeln:
-oiO-
χ + 1
oder
HO-
10ÖÖ83/1382
-SiO-
R"
R1"'
BAD
erhalten, in denen ir, R1 , il», R" ' , R" " , R' ' ' · ' , χ und y die
vorstehend angegebenen Bedeutungen haben. R, R1 und R'' " sind
organische Reste, wie z.B. Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Proi^yl-, Butyl-, Hexyl-,
Octyl-, Decyl-, Dodeoyl-, ietradecyl-, Octadecylreste; Arylreote,
wie ZoB. Phenyl-, Diphenyl-, Naphthylreste und dergleichen; Alkarylradikale,
wie ZoB0 Tolyl-, XyIyI-, Äthylphenylreste und
dergleichen; Aralkylreste, wie z,B, Benzyl-, Phenyläthylreste
und dergleichen; HalogenarylreBte, wie z.B, Ohlorphenyl-, Tetrachlorphenyl-, Difluorphenylreste und dergleichen; Alkenylreste
wie z.B. Vinyl, Allyl und dergleichen« R1 ' ' ' kann auch eine
hydrolysierbare Gruppe bedeuten, wie z.B. eine Carboxy-, Carbonoxy-, Aminooxy- oder Oxlmgruppe,
Beispiele für Öarboxygruppen sind Monoacylreste von Carbonsäuren, wie z.B. der Formoxy-,
Acetoxy-, Propionoxy-, Valeroxy-, Gaproxy-, Myristoxy- und btearoylrest.
Andere hydrolysierbare Gruppen sind Carbonoxygruppen
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie z.B. der Methoxy-, Äthoxy-,
Butoxy-, Heptoxy-, Octoxy-, Decoxy-, Phenoxyrest und dergleichen;
Aminooxygruppen, wie z.B. Dirnethylaminooxy-, Diäthylaminooxy-,
Dipropylaminooxy-, Dibutylaminooxy-, Dioctylaminooxy-, Diphenylaminooxy-,
Äthylmethylaminooxy-, Methylphenylamino oxy gruppen
und dergleichen. Andere Gruppen sind die Oximreste, wie z.B. der Acetophenoxim-, Acetonoxim-, Benzophenoxim-, 2-Butanoxim-,
Diisopropylketonoxim-, Chlorcyclohexanoxim-, alpha-Bromacetophenoximrest
und dergleichen. R" ist ein zweiwertiger Rest wie z. B. eine Methylen-, Äthylen-, Propylen-, Butylen-, Hexylen-, Octyleii-,
Decylen-, Dodecylen-, Phenylengruppe und dergleichen.
Die durch R' ' ' ' ' dargestellten Gruppen sind Monomere, Polymere
oder Mischpolymere, die an einem Organopolysiloxangerüst mit endständiger Hydroxylgruppe über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung
mit einer durch das vorstehende Symbol R" dargestellten Alkylen- oder Arylengruppe gebunden sind.
Beispiele für geeignete Phosphatοsilane, die mit den Organopolysiloxanen
mit endständiger Hydroxylgruppe umgesetzt v/erden können, sind kethyl-tris-(dimethylphosphato)-silan, Atliyltris-(dimethylphosphato)-silan,
Propyl-tris-(diinethylphosphato)-
109883/1382
BAD ORfQiNAL
silan, Butyl-tris-(dimethylphosphatο)-silan, Hexyl-tris-(dimethyl
phosphato)-silan, Octyl-tris-(dimethylphosphato)-silan, Dodecyl-/bris-(dimethylphosphato)
-silan, Hexadecyl-tris-(dimethylphosphato)-silan,,
Octadecyl-tris-(dimethylphosphato)-silan, Methyltris-(diäthylphosphato)-silan,
Ithyl-tris-(dipropylphosphate)-silan,
Propyl-tris-(dibutylphosphatο)-silan, Methyl-tris-(dihexylphosphato)-silan,
Hexyl-tris-(ditetradecylphosphato)-silan, Octyl-tris-idiOGtadecylphosphato)-silan, Methyl-tris-(methyläthylphosphato)-silo2i,
Methyl-tris-(äthylpropylphosphato)-silan, Butyl-tris-(methylhexylphosphato)-silan, Methyl-tris-(butyl- .
hexylphosphato)-silan, Propyl-tris-(methyldodeoylphosphato)-si-« ,
lan, Hexyl-tris-imethyloctadecylphosphato)-silan, Octyl-tris-(athyltetradecylphosphato)-silan,
Phenyl-tris-(diphenylphosphato)-silan, Tolyl-tris-(diphenylphosphato)-silan,. iiaphthyl-tris-(diphenylphosphato)-silan,
Methyl-tris-(diphenylphosphato)-silan, Octyl-tris-(diphenylphosphato)-silan, Phenyl-tris-(methylphenylphosphato)-silan,
Propyl-tris-(butylphenylphosphato)-silan,
und dergleichen:. Beispiele für andere Phosphato silane sind Tetrakis-(dimethylphosphatο)-silan,
Tetrakis-(dibutylphosphatο)-silan,
Tetrakis-(dihexylphosphato)-silan, Tetrakis-(dioctylphosphato)-silan,
Tetrakis-)didodecylphosphato)-silan, Tetrakis-(dioctadecyl
phosphato)-silan, Te traki s-(meth/octylphospha.to) -silan,
'^etrakis-imethyläthylphosphatoj-silan, Tetrakiß-(äthylbutyl
phosphato)-silan, Tetrakis-(Propylbutylphosphato)-silan, Te«
trakis-(butylhexylphosphato)-silan, Tetrakis-(octadecylphosphato)-silan,
Tetrakis-idodecyloctadecylphosphatoJ-silan, Tetrakis-(diphenylphosphatο)-silan,
Tetrakis-(dinaphthylphosphatο)-silan,
Tetrakis-(niethylphenylphosphato)-silan, Tetrakis-(methyltoly 1-phosphato)-siliöi,
Tetrakis-(propylxylylphosphato)-silan und dergleiohene
Diese Phosphorverbindungen können dadurch hergestellt werden,
daß man Dialkyl- oder Diarylhydrogenphosphate oder Gemische
derselben mit Organotrihalogensilanen in Gegenwart eines ä
Lösungsmittels bei etwa 25 bis 15>0°ö, vorzugsweise etwa 80 bis
120 0 umsetzt, Diäthylhydrogenphosphat kann beispielsweise mit
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einem Alkyltrihalogensilan, wie z.B. ■ letriyltrichlorsilan, in
Gegenwart eines Lösungsmittels und eines bäureakzeptors umgesetzt
v/erden» Säureakzeptoren, wie z.B. Alkylamine oder Pyridine
werden vorzagsweise bei der Herstellung dieser Phosphatοsilan-■
verbindungen verwendet.
Phosphatoverbindungen können - uch df-durch hergestellt
werden, daß man Alkalimetall- oder erdalkalimetallaalze eines
organischen Phosphats mit einem Organohalogensilari nach der
folgenden Gleichung umsetzt;
OP(OR"1)
OP(OR'" )
+ zMX
bei der R1 ' ' und RMM die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
X ein Halogen ist, M ein Alkalimetall oder !Erdalkalimetall bedeutet und ζ eine ganze Zahl zwischen 2 und 4 ist.
Gewünscht ent' all s kann die Herateilung von Phosphat ο silunen,
in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt werden»
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Psntan, Hexan, Heptan, Octan; aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie z»B. Benzol, Toluol, Xylol, Naphthalin, sowie halogenierte Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, öhlorbenzol
und dergleichen. Andere Lösungsmittel, die verwendet werden
können, sind organische Äther, wie z.B. Petroläther, Jiäthyl
äther, Dibutyläther und flüssige hydroxylgruppenfreie Siloxane.
Die vorstehend beschriebenen herkömmlichen Organopolysiloxane können aus beliebigen di-funktionellen Organosilanen
der Formel RSiXp hergestellt werden, in der R und H' jeweils
einen nicht halogenierten oder halogenierten einwertigen aliphatischenr
alicyclischen oder aromatischen Hfilogenkohlenwusserstoffrest
bedeuten, wie z.B. einen Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Allyl-, Cyclohexyl-, Cyclohexenyl-, Phenyl- oder Tolylreat,
und X ein hydroly3.i0rb.ares Atom oder eine hydrolysierbare Grup-
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BAD ORKSiNAL
«■■■■■: ■>■/:
pe bedeutet, wie z.B. ein Hulogenatom oder eine Alkoxygruppe.
jJie Diorganoi^olysiloxane können Homopolymere sowie Mischpolymare
sein, d.h.* sie können von zwei öder mehreren verschiedenen
.)iorganosilaiie:-i otaiamexi, und selbst die organischen Keste, die
an äem jeweiligen diliziumatom sitzen, können unterschiedliche
organische Koste sein,, Besonders wertvoll sind die Dimethylpolysilox^ne,
aetiiylphenylpolysiloxane und Lethylvinylpolysiloxane O
Bei der Herstellung von aufgepfropften Oi'ganopolysiloxonen
werden die monomeren oder polymeren Gruppen auf die herkömmlichen
ürganopolysiloxane mit endständiger Hydroxylgruppe unter
vervvendang eines frei-radikalischen Initiators/normalerweise
eineo Peroxyds, aufgepfropft. Nur 0,05>» des aktiveren Peroxyd—
initiators, bezogen auf das Gewicht der Heaktionsteilnehner,
reicht in- den ^eisten fällen aus. Wenn höhere Heaktionsgeschwindigkeiten
erwünscht sind, können 2',Ό odei" mehr aes Initiators
ν er:./endet-.werden. Im allgemeinen wird angeraten, etwa V}o nicht
.^.ij-abersohi-eiteia, de. höhere Konzentrationen dczu neigen, Kupplaiigsreaktionen
zu begünstigen, die *»« selbstverständlich die
VisKOoität aas .rieaktionsgesischs erhöhen.
Bei Ver-.;6i.dung eines freie Radikal bildenden Initiators
soiii'eitet die jasstzung i.ji diskontinuierlichen Verfahren im
;jllgeiüeinen In zafriedenstellander G-e-ochwinaigkeit fort, falls
eine '!einperatar von 60 bis 130° C eingeljalten v/ird. Falls ein
kontinuierliches Verf.Ahreii angewendet wird, oder falls die Umsetzung
diskontinuierlich ohne 'Verwendung eines freie Radikal
bildenden Initiators durchgeführt wird, sind wesentlich höhere
Temperaturen bis etwa 160° zu empfehlen.
Beispiele :vJ.r geeignete Peruxydinitiatoron yind Iero;:y^e,
bei i'.tE,en '. t;:ibt;tens eines dean Peroxydsauerstoffatome an einem
tertiären jvohlenstoffatom gebunden ist, wie z.B. die Dialkylperoxyde,
ddi. Di-tert«-butyl- und Dicumylperoxyd; Hydroperoxyde,
wie z.B0 Tert.-butylhydropeiOxyd, Cumolhydroperoxid und
10 988 37 136 7 ^0 0S1.QjNAL
De'cylenhydroperoxyd; cyclische Peroxyde, wie z.B. Ascaridol und • 1,5-Dimethylhexan-i,5-peroxyd; und Perester, wie z.B Tert.-bu-.tylperbenzoat,
Tert.«butylperoxy-isopropylcarbonut und Tert.-butylperoctoat.
Andere Peroxyde, die verwendet v/erden können, sind Ketonperoxyde, wie z.B. Acetonperoxyd und cyclisches
Hexanonperoxyd.
Acylperoxyde und Persäuren können als Initiatoren bei der Herstellung von Pfropfpolymeren verwendet werden. Diese Initiatoren
führen jedoch zu einer geringeren Aufpfropfung, d.h. zu geringeren Ausbeuten an Pfropfprodukt. Der Unterschied liegt,
wie man annimmt, in der Sa tür der gebildeten Ptadikale; beispielsweise
haben tertiäre Alkoxyradikale, die etwa aus Di-tert,-butylperoxyd erhalten werden, eine starke Tendenz, Wasserstoffatome
zu extrahieren, was beim Pfropfverfahren eine notwendige
Vez'fahrensstufe darstellt. Andererseits sind Acyloxyradikale,
die aus einem Acylperoxyd erhalten werden, z.B. Benzoylperoxyd, zwar wirksame Initiatoren, jedochverhältnismäßig unwirksam als
Wasserstoffextraktoren.
Obgleich das Pfropfverfahren unter Verwendung eines ürganopolysiloxanmaterials,
das frei von endständigen Hydroxylgruppen oder Gruppen ist, die durch die Umgebungsfeuchtigkeit hydrolysierbar
sind, bei nachfolgender Behandlung des Pfropfpolymeren
zur Einarbeitung solcher Gruppen durchgeführt werden kann, wird jedoch bei dem Pfropfverfahren bevorzugt, von einem Orgunopolysiloxan
mit endständigen Hydroxylgruppen auszugehen. Nach diesem
Verfahren wird das aufgepÄopfte Polymere in geeigneter Weise so
behandelt, daß die Hydroxylgruppen zu Gruppen umgewandelt werden, die durch die Umgebungsfeuchtigkeit hydrolysierbar,sind.
Die Organopolysiloxane mit endständigen Hydroxylgruppen können in kleineren Mengen Moleküle mit nur einer Hydroxylgruppe
enthalten,, oder es kann eine kleinere Anzahl von Molekülen zugegen sein, die mehr als zwei Hydroxygruppen aufweisen, üls
wird in jedem Fall vorgezogen, daß die mit endständigen Hy-
109883/1362
Bad
droxylgruppen versehen Organopolysiloxane durchschnittlieh etwa
1,75 bis etwa .2,,25 Hydroxylgruppen pro Molekül haben.
Der Mengenanteil an dein organischen Monomeren oder Polymeren,
das bei dem Pfropfverfahren verwendet wird, kann innerhalb
weiter Grenzen schwsmken. JDs wurde Jedoch gefunden, daß stark
verbesserte physikalische Eigenschaften erzielt werden, wenn
das Reaktionsgemisch etwa 25 bis etwa 75 Gew.-$ der organischen
Monomeren oder Polymeren enthält. Es wird vorgezogen, das organische
Monomere oder Polymere in einem Mengenanteil von etwa 40 bis 65 Gevf.-fop bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, zu verwenden.
Organische monomere Verbindungen, die bei der Herstellung,
von gepfropften Organopolysiloxanen verwendet werden können, sind sowohl verzweigt- als auch geradkettige monomere Olefine
mit 1 bis 18 Kohlenstpffatomen, wie z.B. Äthylen, Propylen, Butylen,
Isobutylen, Isopren, Butadien,, Hexylen, Octylen, 1-Decen,
Dodecen, Tetradecen, Hexadece,n, Octadeeen; ungesättigte aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Styrol, alpha-Methylstyröl,
alpha-Äthylstyrol, ψ alpha-Butyletyrol, Vinyltoluol und dergleichen.
Andere monomere Verbindungen, die verwendet werden können, sind die halogenierten Monoolefine wie z.B. Chloropren,
Chlorstyrol, alpha-Bromstyrol, 2,5-Diohlorstyrol, 2,5-Dibrom-
styrol, 314-3ichlorstyrol, 3j4-Difluorstyrol, ortho-, meta-
und para-Pluorstyrole; 2,6-Dichlorstyrol, 2,6-Diekiesfluorstyrol.
3-Chlor-4-fluorstyrol, 2,4,5-Trichlorstyrol, I)ichlor-mono-fluorstyrol,
Ohloräthylen, 1,1-Dichloräthylen, -BhmagiaAhtfikiny Fluoräthylen,
Iod^fäthylen, 1 ,,1 ,-Dibromäthylen, 1,1 j-Difluoräthylen,
1 „I-Diidoäthylen und dergleichen. Beispiele für ungesättigte
Säuren, die verwendet werden können, sind Vinylessigsaure, ;
Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, 3-Butensäure* Zimtsäure,
Maleinsäure, Trimethylmaleinsäure, Laurinaäure, Oleinsäure,
Linoleinsäure, Linolensäure und dergleichen. Andere Verbindungen,
die zur Anwendung kommen können, sind Ester von organischen
Säuren, wie beispielsweise Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat,
Vinylisobutyrat, Vinylvalerat, Vinylcaproat, Vinylben- ,
/zoat, Vinyltoluat, Vinyl-p-chlorbenzoat, Vinyl-o-chlorbenzoat, '
Vinyl-m-chlorbenzo;.>t und ähnliche Vinylluu-ogenbenzoate, Vinyl-],·-
methoxybenzoat, Vinyl-o-metiioxybenzoi,t, Vinyl~p-äthoxybenzoat,
Methylmethacrylat, Atnylmethucrylat, Propylmethacrylat, Butylmethacrylat,
Amylmethacrylat, Hexylmethacrylat, Heptylmethacrylat,
Octylmethacrylat, Jecylmethacrylat, iViethylacrylat, ..thylacrylat,
Propylacrylat, Isopropylacrylat, Butylacrylat, Isobutylacrylat,
Amylacrylat, Hexylaci·,/-1-^» --Äthylhexylacrylat, Heptylacrylat,
Octylacrylat, ^,S^-Trimethylliexylacrylat, Decylacrylat und jodecylacrylat,
Tetradecylacrylat, Octodecylacrylat, Isopropenylaorylat,
Isopropenylpropionat, Iso^ropenylbutyrat, Isopropan-1-isobutyrat,
Isopro^enylvalerat, Isopro^enylcaproat, Isoprouenylbenzoatjf
Isoproijenyl-p-chlorbenzoat, Isopropenyl-o-brombenaoal
Isopropenyl-m-chlorbenzoat, Isopropenyl-tolu-t, Iso^rOi-enyl-.l^ht
ohlorijGetat, IöOpropenyl-al^na-bromprOj.-ionat, Vinyl-tilpha-chloraoetat,
liinyl-alpha-bromacetat, Vinyl-ali-ha-chlorpropionat, Yinyl-alpha-brompripionat,
Yinyl-alpha-iodopropionat, Yinyl-alphoohlorbutyrat,
Yinyl-al^ha-chlorvalerat, Vinyl-alj-ha-bromvalerat,
Allylchlorcarbonat, Allylforntit, Allylacetat, Allylpropionc.t,
All;^lbutyrat, Allylvalerat, .1HIyIcaproat, Diallylphthalat, j±-
allylsaccinat, Diäthyl3nglycol-bis-( allylcarbonat), ·Α1ΐ3?Ί-3,5 ,5-trimethylhexoat,
x)iallyladipat, Di-allylsebacat, Jiall,ylfumar-t,
Allylbenzoat, Allylacrylat, Allylerotonat, Allyloleat, Allylchloracetat,
Allyltrichloracetat, Allylchlorpropionat, Allylchlorvalerat,
Allyllactat,.Allylpyruvat, Allylaminoacetat,
Allylacetoacetat, Allylthioacetat sowie i.ethyleatei1, die den vorstehenden
Allylestern entsprechen. Andere Verbindungen, die verwendet werden können, sind die aromatischen Vinylverbindungen,
wie z.B. Vinylpyridin, Vinylnaphthalin, üivinylbeazol sowie Vinyl
Silikonverbindungen, wie beispielsweise die Vinyltriäthoxysilane*
Außerdem können organische Nitrile, wie z.B. Acrylnitril, Methacrylnitril» Äthaorylnitrll, Orotonitril, und dergleichen,
bei der Herstellung von gepfropften Polysiloxanen verwendet werden..
Wie vorstehend bereits dargelegt wurde, können die Monomeren
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einzeln, oder in Kombination von zwei, drei oder mehr Monomeren
zum einsatz kommen. Außergewöhnliche Ergebnisse wurden durch
die Verwendung von Styrol und substituierten -Styrolen in Verbindung
mit Acrylaten und Methacrylaten erhalten.
Jie Organopolysiloxane oder Organopolysiloxane mit aufgepfropften organischen Gruppen, die für die Zwecke der vorliegenden
Erfindung in j?'rage kommen, sind im allgemeinen Flüssigkeiten
mit einer Viskosität von etwa 1.000 bis etwa 500.000 Centistokes
bei 25°J, vorzugsweise etwa 2.000 bis etwa 100.000 Centistokes.
Die Umsetzung zwischen den Phosphatοsilanen und den OrganOi-olysiloxanen
konn bei einer beliebigen zweckmäßigen Temperatur vorgenommen werden, wobei Temperaturen jedoch im allgemeinen zwischen etwa 20 C und 100 ö ausreichen, ils wird jedoch
darauf hingewiesen, daß natürlich höhere oder niedrigere Temperaturen angewandt werden können, falls es erwünscht ist, obgleich
vorzugsweise die Umsetzung bei einer Temperatur von unter etwa 200°C durchgeführt werden sollte.
Gewünschtem'alls kann die Umsetzung in Gegenwart eines .
inerten Lösungsmittels, d.h. Ji eines Lösungsmittels vorgenom_
men werden, das sich mit den endständigen Hydroxylgruppen, die
sich ί-ji dem Orgtaiopolysiloxan befinden, nicht umsetzt. Lösungsmittel, die verwendet werden .können, sind Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Petroläther; halogenhaltige Lösungsmittel, wie z.B. Äthylenchlorid, Perchloräthylen, Chlorbenzol
und dergleichen: organische "Äther, wie z.B. Diäthyläther \
und .Dibutyläther, und flüssige hydroxylgruppenfreie Silox&ne. Mc
Gegenwart von Lösungsmitteln ist "besonders erwünscht, wenn das
Organopolysiloxan mit endständiger Hydroxylgruppe eine hohe Viskosität hat. In diesen Fällen reduziert die Gegenwart eines
Lösungsmittels die Gesamtviskosität des Gemische und erleichtert die Umsetzung.
Obgleich das Verhältnis von Phosphatosilan zu Organopolysiloxanen
nicht kritisch ist, wird es vorgezogen, wenigstens
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ein Mol der Phosphorverbindung pro Mol siliziumständiger Hydroxylgruppe,
vorzugsweise etwa 2 bis 5 Mol der Phosphorverbindung ■ pro Mol siliziumständiger Hydroxylgruppe im Organopolysiioxan
zu verwenden« Ss ist möglich, bis zu etwa 12 Mol der Phosphorverbindung pro Mol siliziumständiger Hydroxylgruppe im Siloxan
zu verwenden. Jiin großer Überschuß der Phosphorverbindung sichert
eine vollständige Umsetzung aller siliziumständiger Hydroxylgruppen und eliminiert außerdem eventuell anwesende reuchtigkeit.
Δβ wird vorgezogen, die Umsetzung in Abwesenheit von
Feuchtigkeit durchzuführen, da die letztere die Umsetzung stören könnte. Feuchtigkeitsspuren sind jedoch nicht besonders schädlich,
falls die Phosphorverbindung im Überschuß verwendet wird.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können dadurch gehärtet
werden, daß man sie lediglich der atmosphärischen Feuchtigkeit, mit oder ohne zusätzliche Wasserdampf-zuführung, aussetzt»
Durch den Einfluß der Feuchtigkeit härten die Zusammensetzungen in Zeiträumen, die zwischen wenigen Minuten und mehreren
Stunden oder Tagen liegen, in Abhängigkeit vom Typ der R·1·,
> R'-, R1''- und R1'''-Gruppen. Im allgemeinen führt eine erhöhung
des Molekulargewichts einer der Gruppen zu einer Erhöhung der Härtungszeit.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können lediglich aus dem Reaktionsprodukt eines Organopolysiloxans und eines
Phosphatosilans bestehen. Um jedoch die Konsistenz dar nicht
gehärteten Zusammensetzung zu modifizieren oder die gehärteten
Produkte zu verstärken oder für andere Zwecke können mineralische Füllstoffe in Form von ,sehr feinen Pulvern zugesetzt werden.
Beispiele für mineralische Füllstoffe, die verwendet werden können, sind die verschiedenen Arten der Kieselsäuren, Eisenoxyde, Zink, Cadmium, Aluminium und Carbonate, insbesondere
Calciumcarbonat. Der jeweilige Füllstoff und der Mengenanteil,
in dem er verwendet wird,., hängen von dem besonderen Verwendungszweck ab, für den die Zusammensetzung gedacht ist. Kieselsäuren,
die durch Ausfällung erhalten sind, und beispielsweise unter
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BAD ORtQiNAL
den Handelsbezeichnungen "Santocelif und "HI-SIL" zu erhalten
sind, und Kieselsäuren, die durch Verbrennung erhalten sind und
beispielsweise unter der Handelsbezeichnung '1AEROSIL" verkauft
werden, sind besonders für die Herstellung von verstärkten ela-•
stomeren Produkten geeignet. Diese Kieselsäuren sind mikr®feine
Produkte aus Teilchen der Größenordnung 10-20 Millimikron, die
ein hohes Absorptionsvermögen haben. Sie haben eine große absorbierende
Oberfläche und sind sehr wirksam, selbst in kleinen. Mengen,, MIlstoffe, wie Z0B. gemahlene natürliche Kieselsäuren
und Calciumcarbonat, können andererseits in großen Mengenanteilen,
beispielsweise bis zu 200$, bezogen auf das Gewicht des
Organopolysiloxans, verwendet werden. ■
leben den vorstehend angeführten Füllstoffen können Zusammensetzungen gemäß der vorliegenden Erfindung färbende Mittel,
thixotrope Mittel, Materialien zur Verhinderung des Durchtritts von ultravioletten Strahlen,. Desikkätoren und Antioxydationsmittel
enthaltene
Die Zusammensetzungen können in organischen Flüssigkeiten
die mit den Organopolysiloxanen verträglich sind, gelöst oder dispergiert werden, Beispiele für geeignete Verdünnungsmittel
sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol oder Xylol; aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Z0B. Hexan und
Heptan, und halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
z.B. Methylenchlorid und dergleichen.
Neben den vorstehend angegebenen Bestandteilen können die erl'indungsgemäßen Zusammensetzungen zur Beschleunigung der Härtung
bestimmte Verbindungen enthalten* die einaikataly ti sehen
Effekt auf die Kondensationsreaktionen ausüben« Obgleich verschiedene
Verbindungen bekannt sind, die auf die Härtungsgeaschwindigkeit
eine katalytisehe Wirkung haben, hat sich gezeigt,
daß Organozinnverbindungen besonders zu bevorzugen sind. Beispiele für geeignete Katalysatoren sind die Zinnsalze von organischen Garbonsäuren, wie z.B. Zinnnaphthenat, Zinn-2-äth.ylhexaiioatj
Zinnbenzoat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat
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und dergleichen» Diese Zinnverbindungen können in einer Menge,.:
verwendet werden, welche (als metallisches Zinn bestimmt) bei
0,001 bis etwa 1,0 Gew.-$,, bezogen auf das Gewicht der Organe—
polysiloxane, liegto
Bin zweckmäßiges Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen besteht durin, d,J3 man flüssige Organopolysiloxane
mit endständigen Hydroxylgruppen und einen füllstoff
in einer herkömmlichen Mischvorrichtung, wie z.B. einem Sigma-Blade-Mischer, einer Walzenmühle, einem 3anbury-Mischer
oder dergleichen, mischt und dann das Gemisch während einer Zeit erhitzt, die ausreicht, um alle "Peuchtigkeitsspuren auszutreiben»
Zusammen mit der .Jrhitzong können verschiedene Verfahren
angewendet werden, um die Beseitigung von Wasser zu erleichtern; beispielsweise kann man mit einem Strom eines trockenen inerten
Gases ausblasen,. Die Masse wird dann abgekühlt, die Phosphorverbindung
wird zugesetzt, und gewünsentenfalls weraen ein Katalysator
und ein wasserfreies organisches Verdünnungsmittel noch zugesetzt. Die Zusammensetzung wird dann unter wasserfreien Bedingungen
in trockene Behälter übergeführt, die hermetisch verschlossen werden. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte können
mehrere tFeka?« Monate und selbst mehrere J.Jire gelagert werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in Abwesenheit
von Feuchtigkeit beständig. Sie können d-.--.her während längerer
Zeiträume ohne nachteilige Wirkung gelagert werden. Während dieser Lagerzeiten treten bei den physikalischen eigenschaften
der Zusammensetzung nur geringfügige oder gar keine Veränderungen ein. Dies ist für den Handel von besonderer Bedeutung,
da dadurch eine Zusammensetzung, die einmal mit einer bestimmten Konsistenz und Härtungszeit hergestellt wurde, bei der lagerung
sich nicht wesentlich verändert. Diese Lagerbeständigkeit
ist eine Eigenschaft, die die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
besonders wertvoll macht zur Verwendung als Einkomponentenssusammensetzungen,
die bei Raumtemperatur härten.
. Die erfindungsgemäßen Produkte haften an einer Vielzahl
von Materialien, wie z.B..Holz, Metall, Glas, keramischen Ma-
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terialien, Kunststoffen und dergleichen. Im Fall von Metallen
k;oin es erwünscht sein, diese in entsprechender Weise vorzubehondeln,
bevor πκαι die erfindungsgemäße Zusammensetzung aufbringt
Die selbsthärtenden Zusammensetzungen können für Dichtungszwekke, zum "überziehen von verschiedenen Gegenstanden, beispiels-Wdise
elektronischem Gerät, als Überzug für Glas, Metalle, Gewebe,
zum ochutz von verschiedenen Trägern sowie zur Herstellung
von filmen und Gussgegenständen verwendet werden. Die Zusammensetzungen
können nach einein der üblichen Yerf;Jaren, beispielsweiso
-luroh Eintauchen, Aufstreichen oder Sprühen, aufgebracht
In dci,-: Beispielen sind alle Gewicht st eile, sofern nicht
jigegeben, auf das Gewicht bezogen.
Her ^t eil an,; der rhos, hat ο silane .■■'„.'
3t.va 18,3 Teile Diäthylhydrogenphosphat werden zu etwa 49,4
!'eilen .üenzöl gegeben, und zusammen mit etwa 5,2 Teilen Methyltriciilorsilan,
ά s in etwa 12 Teilen Benzol gelöst ist, in einen
K3;„ktor gegeben. Jie iüeaktionsteilnehmer werden während etwa 0,5
unter Rünren c.uf RückfluiBteniperatur gebracht, ucim leitet
man während etwa 5 Stunden Stickstoff durch die Lösung, und
d^e jjoeaii^diüittel v/irJ. unter Vakuum bei etwa 55 G unter Bildung
eiiier visko-sen -lüßsigkeit entfernt. Die Analyse des Produkts
zeigt, daß sj sich um i.iethyl-tris-(diäthylphosphato)-silan
h ndeltc
ϊι 38 Teile Benaol und etwa 110 Teile Diäthylhydro-
genpliospl'iat enthaltenden _te;Jctor werden etwa 150 Teile Benzol
und dtT.,ra 3ö,2 Teile Butyltrichlorsilan gegeben. Die Reaktionsteilneniaer
werben ;:uf Rückflußtemperatur gebracht, und etwa 0,5
Stunden am -Lückfluß gekocht« Das Lösungsmittel wird durch Vukuumaeötillation
entfernt, und ein als Butyl-tris-(diäthylphosj-hato)-silan
!!identifiziertes Produkt wird erhalten» ,'
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In einen etwa 405 Teile Benzol und 153 Teile i3iathylh.yd.ro-*
genph.osph.at enthaltenden Reaktor werden etwa 176 Teile Benzol
mit einem G-ehalt von etwa 66 Teilen Hexyltrichlorsilan und etwa
78 Teilen Pyridin gegeben. Die Reaktionsteilnehmer werden unter Rühren auf Rückflußtemper^tur gebracht und eiwa 0,5 Stunden
can Rückfluß gekocht und dann auf Raumtemperatur gekühlte
Das Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert, und das Lösungsmittel wird unter Vakuumdestillation entfernt» Die Infrarotanalyse
des Produkts zeigte keine OH-G-ruppen oder eine Phosphor-Wasser
stoff-Bindung. Do.s Produkt wird als Hexyl-tris(diäthylphosphato)-silan
identifiziert.
In einen etwa 480 Teile Benzol und 210 Teile Dibutylhydrogenphosphat
enthaltenden Reaktor werden etwa 40 Teile Benzol mit einem G-ehalt von etwa 57,5 Teilen Butyltrichlorsilan
und etwa 80 Teilen Pyridin gegeben. Die Reaktionsteilnehmer werden auf Rückflußtemperatur erhitzt, bei dieser Temperatur
etwa 2 Stunden gehalten, und dann auf Raumtemperatur gekühlt. Das Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert, und df!S Lösungsmittel
wird durch Vakuumdestillation bei etwa 6O0C entfernt, iJin
als Butyl-tris-(dibutylphosphato)-silan identifiziertes Produkt
wird gewonnen.
In einen etwa 160 Teile Benzol, etwa 80 Teile Pyridin und 430 Teile Didodecylhy.drogenphosphat enthaltenden Reaktor wird
eine Lösung mit einem Gehalt von etwa 40 Teilen Benzol und et- · wa 108 Teilen Hexadecyltriohlorsilan während etwa 23 Minuten §
unter Rühren gegeben. Die Reaktionsteilnehmer werden auf Rüokflußtemperatur gebracht* während etwa 2 Stunden, am Rückfluß
gekocht und dann auf Raumtemperatur gekühlt. Das auf diese Weise erhaltene Pyridinhydroöhlorid wird abfiltriert, und das
Lösungsmittel wird unter Vakuum bei etwa 600G entfernt. Das ;
Produkt wird analysiert und als Hexadecyl-tris-(didodeoylphosphato)-silan
identifiziert.
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BAD ORIGINAL
- Mach eiern Verfahren des Beispiels 4- werden etwa 250 Seile.
Diphenylhydr ogenpho sphat mit etwa 45 !Teilen Methyltriehlorsilan
in etwa 120 Beilen Benzol und etwa 80 !eilen Pyridin umgesetzt.
Ein als Methyl-tr±s-(diphenylphosphato)-silan identifiziertes
Produkt wird gewonnen«,
IFtich dem Verfahren des Beispiels 4 werden etwa 278 Seile
Dibenzylhydrogenphosphat mit etwa 63»3 Teilen Phenyltrichlorsilan
in etwa 120 Teilen Benzol und etwa 80 Teilen Pyridin umgesetzt. Ein als Phenyl-tris-(dibeiizylphosphato)-silan identifiziertes
Produkt wird gewonnen.
In einen etwa 60 Teile Benzol und etwa 154 Teile eines
Diathylhydrogenphosphatsjenthaltenden Reaktor wird ein Komplex
gegeben, der durch Umsetzung von etwa 34 Teilen Tetrachlorsilan und etwa 70 Teilen Pyridin in etwa 88 Teilen Benzol gebildet
wird. Die Heaktionsteilnehmer werden auf Rückflußtemperatur gebracht, während etwa 2 Stunden am Rückfluß gekocht und dann auf
Raumtemperatur gekühlt. Das auf diese Weise erhaltene Pyridinhydrochlorid
wird abfiltriert, und das Lösungsmittel wird durch Vakuumdestillation bei etwa 6O0C entfernt. Ein vis'koses Produkt
wird gewonnen, das als Tetrakis-(diäthylphosphato)-silan i»dentifiziert
wird.
Beispiel 9 . j
Uach dem Verfahren des Beispiels 4 werden etwa 120 Teile
Dibutylhydrogenphosphat mit etwa 49,5 Teilen Methoxytrichlorsilan
in etwa 200 Teilen Benzol und etwa 80 Teilen Pyridin umgesetzt. Ein als Methoxy-tris-(dibutylphosphato)-silan identifiziertes
Produkt wird gewonnen, ·
Nach dem Verfahren des Beispiele 4 werden etwa 250 Teile f
Diphenylhydrogenphosphat mit etwa 68,1 Teilen .fhenoxytrichlorsilan
in etwa 200 Teilen Benzol und etwa 80 Teilen Pyridin um-. gesetzt. Sin als Phenoxy-tris-(diphenylphosjjhato)-silan identifiziertes
Produkt wird gewonnen.
Herstellung von gepfropften Organopolysiloxanen Beispiel 11
Gepfropfte Organopolysiloxane werden dadurch, erhalten,
daß man olefinische Verbindungen auf Polysiloxane mit endständiger
Hydroxylgruppe durch Umsetzen eines Gemische .«us Polymethyl
siloxanen und olefinischen Verbindungen in Gegenwart eines freie Radikale entwickelnden Initiators bei 60 bis etwa
1900O aufpfropft. Nicht umgesetzte Olefine werden bei erhöhter
Temperatur durch Anwendung eines Vakuums von etwa 1 ehü oder
weniger entfernt, wobei man fortfährt, während einer weiteren Stunde zu erhitzen und zu rühren. Die dazu gehörigen Jäten
werden in Tabelle I wiedergegeben.
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BAD OBKBiNAL
Beispiel | Olefin | Typ | Teile | Tabelle I | Teile | FreiYadikal- Initiator |
Teile | Reaktions- bedingungen |
Zeit s ta. |
Polymer-. produkt |
I | |
Acrylnitril Butylacrylat |
14,6 35,4 |
5o | Typ | o,5 | Temp, | 1,5 | Viskosität c St |
|||||
1Ka) | Acrylnitril Butyacrylat |
9,o 5a, ο |
40 | t-BP | o,5 | 8o | 1,7 | 14 ooo | ||||
1Kb) | Acrylnitril A'thylgccrylat Butylacrylat |
9,1 2,9 48,o |
Hydroxyliertes fluss,Material |
4o | t-BP | o,25 | 8o | 2,o- | 7 8oo | |||
1K=) | Methacrylat | 5o,o | Viskosität c St |
5o | t-BP | o,5 | 8o | 4,o | 2o 2oo | |||
11(4) | Laurylme tha- crylat |
7o,o | l,9oo<f | 3o | t-BP | o,5 | 8 ο | 5,o | 15 5oo | |||
»A O <D OO |
11(3) | Styrol Butylacrylat |
25o, ο 2o4,o |
8oo | 3o4 | t-BP | 2,o | 8o | 24,o | 19 4 OO | 770843 | |
CO ca |
1Kf) | Vinylchlorid | 45,o | 8oo | 35o | t-BP | 1,8 | 125 | 4,o | 14 5oo | ||
«*> 00· |
11(g) | 4oo | t-BPer | 8o | 17 8oo | |||||||
IS> | t-BP t-BPer |
4oo | ||||||||||
61o | ||||||||||||
6,7oo | ||||||||||||
=s tert.-Butylperoxyd = tert.-Butylperoctoat |
||||||||||||
Herstellung von rhosphatopolysiloxanen Beispiel 12
Hin Reaktor, der etwa 31 »3 Teile eines nach dem in Beispiel
11/ (a) beschriebenen Verfahren hergesieLlten gepfropften
Qrganopolysiloxans mit endständigen Hydroxylgruppen enthält, wird etwa 10 Minuten lang evakuiert. Etwa 3 Teile Hethyl-tris-(diäthylphosphato)-silan,
das nach dem in Beispiel 1 beschriebenen VerfyJiren hergestellt worden war, werden in den Reaktor
gegeben und unter Rühren auf eine Temperatur von etwa 80 C erhitzt.
Nach etwa einer Stunde werden die flüchtigen Bestandteile durch Vakuumdestillation entfernt, der Rückstand wird
in eine Form gegeben und bei Raumtemperatur gehärtet. Er härtete zu einem nicht klebenden Zustand innerhalb weniger als
etwa 6 Stunden, und man erhielt einen trüben, opaken elastomeren Peststoff.
In einen Reaktor, der etwa 31 »3 Teile eines Organopolysiloxans mit endständiger Hydroxylgruppe mit einer Viskosität von
etwa 10.000 Centistokes enthält, werden etwa 3 Teile Butyltris(diäthylphosphato)-silan
gegeben, das nach dem Verfahren des Beispiels 2 hergestellt worden war. Die Reaktionsteilnehmer
werden auf eine Temperatur von etwa 80 C während etwa einer
ütunde unter Rühren erhitzt. Die fluch Ligen Materialien
werden unter Vakuum entfernt, das als Ruckst?md verbleibende
Produkt wird in eine Form gegeben und bei Raumtemperatur gehärtet.
Das Produkt härtet zu einem nicht klebenden Zustand innerhalb von weniger als 6 Stunden.
In einen Reaktor, der etwa 3^,3 Teile eines Organopolysiloxans
mit endständiger Hydroxylgruppe enthielt, das nach dem in Beispiel 11 (b) beschriebenen Verfahren hergestellt
worden war, werden etwa 3 Teile Hexyl-tris-(diäthylphosphatö)-silan
gegeben, das nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren hergestellt worden war. Die Reaktionsteilnehmer werden
wäkrend etwa einer Stunde unter Rühren auf eine Temperatur von
t. Die flüchtige:
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etwa 80 C erhitzt. Die flüchtigen Materialien' werden unter
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Vakuum entfernt r das erhaltene Produkt wird in eine Form gegeben
und *bei Raumtemperatur unter Umgebungsfeuchtigkeit gehärtet. Das transparente Produkt erreicht in etwa 34 Minuten
' .einen nicht klebenden Zustand.
In einen Reaktor, der etwa 33,3 Teile eines Örganopolysiloxans
mit endständiger Hydroxylgruppe enthält, das nach dem
in Beispiel 11'(c) beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, werden etwa zwei Teile Methyl-tris-(diphenylphosphato)
-silan unter Rühren gegeben. Die Reaktiohsteilnehmer werden etwa eine Stunde lang unter Rühren auf eine Temperatur von
etwa 800G erhitzt. Die flüchtigen Materialien werden unter
Vakuum entfernt, und das als Rückstand verbleibende Produkt wird in etwa 3 Stunden bei Raumtemperatur unter Umgebungsfeuchtigkeit zu einem nicht klebenden Zustand gehärtet.
Beispiel 16 -
In einen Reaktor, der etwa 33,3 Teile eines Organopolysiloxans
mit endständiger Hydroxylgruppe enthält, das nach dem
in Beispiel 11 (d) beschriebenen Verfahren hergestellt worden war, wird etwa ein Teil Tetrakis-CdiäthylphosphatpJ-silan unter
Rühren gegeben. Die Reaktionsteilnehmer werden während
etwa einer Stunde auf eine Temperatur von etwa flO°t! erhitzt^
Mach Entfernen der flüchtigen Materialien unter Vakuum härtet« der Rückstand innerhalb von etwa 3 Stunden unter Umgebungsfeuchtigkeit zu einem nicht klebenden Zustand.
iiach dem in Beispiel 13 beschriebenen Verfahren werden 3
Teile Hydrogen-tris-(diphenylphosphate)-silan anstelle von Butyl-
tris-(diäthylphosphato)-silan verwendet. Unter dem Einfluß der atmosphärischen Feuchtigkeit erhält man ein nicht kle-'bendes
Produkt.
Beispiel 18 · v
Nach dem in Beispiel 12 beschriebenen Verfahren werden
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31,3 !eile eines gepfropften Organoj-olysiloxans mit endständigen
Hydroxylgruppen, das nach dein Verfahren des üeiayiels
11 (e) hergestellt v/orden war, mit etwa 3 Teilen kethoxy-tris-•
(dibutylphosphato)-silan umgesetzt» Unter Umgebungsieuchtigkeit
erhält man ein nicht klebendes Produkt.
Nach dem Verfahren des Beispiels 12 werden 31»3 Teile
eines gepfropften Organopolysiloxuas mit endständigen Hydroxylgruppen,
das nach dem Verfahren des .Beispiels 11 (f) hergestellt worden war, mit etwa 3-Teilen Phenoxy-tris-(dipheny1-phosphato)-silan
umgesetzt. Unter Umgebungsfeuchtigkeit erhält man ein nicht klebendes Produkt.
In einen Reaktor, der etwa 15,4 Teile Diäthylhydrogenphosphat
in etwa 30 Teilen Toluol enthält, werden etwa 22 Teile Methyltriaeetoxysilan in etwa 100 Teilen Toluol gegeben.
Die Reaktionsteilnehmer werden unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt, etwa 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten
und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Maehdem der Reaktor
etwa 15 Minuten lang evakuiert worden ist, werden die Reaktionsteilnehmer
erneut auf Rückflußtemperatur erhitzt und am Rückfluß eine weitere Stunde gekocht. Der Reaktor wird erneut
evakuiert, und das Lösungsmittel wird unter einem Vakuum von <*1 mm Hg bei 8O0C entfernt. Der Rückstand wird analysiert und
als Methyl-(diäthylphosphatoj-eiieäadiacetoxysilan identifiziert.
In einen Reaktor, der etwa 33,3 Teile eines Dimethylpolysiloxans
mit endständigen Hydroxylgruppen, das eine Viskosität von etwa 4.000 Centistokes hat, werden etwa 3 Teile Methyl-(diäthylphosphato)diacetoxysilan
gegeben, das wie vorstehend beschrieben, hergestellt worden war. Nach dem Erhitzen der
ReakLionsteilnehmer unter Rühren auf eine Temperatur von etwa
80 0 während etwa einer Stunde werden die flüchtigen wi..,tt;ri·. lien
unter Vakuum entfernt. D.ms zurückbleibende Px*odukt wird
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BAD OBiGINAL
in eine Jotjx gegeben und UmgebungSieuciitigkeit sowie -temperatar
ausgesetzt· Das I.uterial härtet in etwa 16 rainuten zu einem
nicht klebenden Zustand»
iSjial
2Ί
A;.csi dem in xseisi.-iel 2ü beschriebenen Verfahren wird ein.
&epfropi'tes Üx'^anopolysiloxan mit eudständigen Hydroxylgruppen
iiacii dem in jjeisLiel ti (u) beschriebenen Verfahren anstelle
deü JiLietiiyli-'Olysiloxtdis mit endständi^er Hydroxylgruppe· verwendet. Jas geformte Mc^terial härtete in etwa 1? iiinuten zu
einem niciit klebenden Zustand.
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Claims (1)
- in der R,. R' und H''' einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste oder Oyanalkylreste bedeuten, R''-'' Wasserstoff, einen einwertigen Kohlenwasser Stoffrest, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest, Cyanalkylrest oder einen Rest bedeutet, der durch die atmosphärische Feuchtigkeit hydrolysiert wird, η eine ganze ZfAhI über 2 bis 4 ist und χ eine ganze Zahl von 0 bis 20 000 bedeutet.2. Verbindung der FormelR""ι 4-SiO--SiO-iR" I R""'(I Il-Si-4-nOP(OR"'),Jh-Iin der-R, R' und R1-'' einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste oder Cyanalkylreste, bedeuten, R" einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, halogenierten zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest oder zweiwertigen Cyanalkylrest bedeutet, R' ' ' ' Wasserstoff, einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest,, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoff rest, Cyanalkylrest oder einen Rest bedeutet, der durch atmosphärische Feuchtigkeit hydrolysiert wird, R' ' ' ' ' ein or*- ganischer Rest ist, η eine ganze Zahl über 2 bis 4 ist, χ eine ganze Zahl von 0 bis 20 000 und y eine gynze Zahl von 1 bis 500 ist.109883/1382BAD 0RK2WÄL3o Verbindung nach Anspruch T, dadurch gekennzeichnet,-daß, H und R' Alkylgruppen sind.4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R11' eine Alkylgruppe ist.5ο Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß RtlM eine Alkoxygruppe ist„6. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 Alkylgruppen sind.7. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 · ! eine Alkylgruppe ist.8. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß jji ι t ι eine Alkoxygruppe ist.9. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R" eine Alkylengruppe ist.10« Verbindung nach Anspruch 2f dadurch gekennzeichnet, daß ■R» · » · ·. von wenigstens einer olefinischen Verbindung abgeleitet ist.11. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß η gleich 3 ist. '12. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß jjiifii yOn wenigstens zwei olefinischen Verbindungen abgeleitet ist.13· Verbindung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß R»'''· von einer aromatischen Vinylverbindung und einem Acrylat abgeleitet ist.14. Bei Raumtemperatur härtbare Zusammensetzung, dadurch 109883/1382gekennzeichnet, daß sie ein Organopolysiloxan mit endständigen Hydroxylgruppen und ein Phosphatosilan der S'ormelO OP(OR"')2 ηenthält,, in der R1'1 einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest, halogenierten einwertigen Kohlenwasaerstoffrest oder Jyan-ul.kylrest bedeutet, R1 ' ' ' Wasserstoff, einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest, öyanalkylrest oder einen bei atmosphärischer feuchtigkeit hydrolysierbaren Rest bedeutet, und η eine ganze Zahl über .-ibis 4 ist.15. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Organopolysiloxan die folgende .Formel hatHO--SiO-R1-1X + 1in der R und R1 einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste oder Cyanalkylreste bedeuten und χ eine ganze Zahl von 0 bis 20 000 ist,16. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,, daß R und R1 niedere Alkylreste sind.17. Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Organopolysiloxan die folgende i'orinel hatHO-R I-SiO-IR" I R"1"109883/1382BAD OFhWiNALin der R und ;i* einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenierte einwertige kohlenwiisyerstoffreste, oder üyanalkylr es te bedeuten, R·1 einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, halogenierten zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest oder zweiwertigen Oyanalkylrest beieutet, R11111 ein organischer liest ist, x eine ganze Zuhl von O bis iO 000 und y eine ganze Zahl von 1 bis 500 ist.18c Zus.-jQasiensetzung n/xch Anspruch 17, dadurch gekennzeich-2iet, d;-ö E1111V von wenigstens einer olefinischen "Verbindung i bgeleitet ist, die aus einem ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff, ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoff, einer aromatischen Vinylverbindung, einer ungesättigten Säure oder eineia Säureanhydrid, einem ungesättigten Ester, ungesätuigteii Amid oder ungesättigten ITitril besteht.19· Zusammensetzung nacn Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, d-.ß E11"1 von wenigstens zwei olefinischen Verbindungen abgeleitet wird.;ΰ. Zus=iittüieiisetzung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, d:& K11'11 von einer vinylaromatischen Verbindung und einem Acrylat abgeleitet wird. ·21. Yer-Lciireii zur Herstellung einer Zusammensetzung, die bei Haamtemperatur härtbar ist, dadurch gekennzeicnnet, daß man ein Organophosphatosilan der Formelmit einem Organopolysiloxan der nachstehenden Formeln109883/1382HO--SiO-R1oderHO-i \-SiO-U-R -SiO-R" Iumsetzt, in denen R, R' und R1'' einwertige Kohlenwasserstoffreste, halogenierte einwertige Kohlenwasserstoffreste oder Cyanalkylreste bedeuten, R1' einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, halogenierten zweiwertigen Rest oder zweiwertigen Cyanalkylrest bedeutet, R1 ' · ' Wasserstoff, einen einwertigen Kohlenwasserstoff rest, halogenierten einwertigen Kohlenwasserstoffrest, Cyanalkylrest oder einen in atmosphärischer Feuchtigkeit hydrolysierbaren Rest bedeutet, R1'''' ein organischer Rest, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3, x eine ganze Zahl von 0 bis 20 000 und y eine ganze Zahl von 1 bis 500 ist.22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Organophosphatosilan und Organopolysiloxan in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels umgesetzt werden.23. Verf&iiren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß das Organophosphatosilan durch Umsetzen eines Organophosphats mit einem Organotrihalogensilan in Gegenwart eines SMrUreakzeptors hergestellt ist«24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß der Säureakzeptor ein Alkylamin oder Pyridin ist.Stauffer Chemical CompanyKeehtaanw.-ilt109883/1382
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2558020A1 (de) * | 1975-01-02 | 1976-07-08 | Dow Corning | Verfahren zur herstellung eines phosphoniumsiloxan-katalysators |
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DE10121514A1 (de) * | 2001-05-03 | 2002-11-14 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen aus Alkoxysilylendgruppen zu Elastomeren vernetzbare Massen |
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DE10121514A1 (de) * | 2001-05-03 | 2002-11-14 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen aus Alkoxysilylendgruppen zu Elastomeren vernetzbare Massen |
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