DE1768815B1 - Verwendung von alkylsubstituierten 2-(2-Chlor-2-cyanaethyl)-benzolen als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Verwendung von alkylsubstituierten 2-(2-Chlor-2-cyanaethyl)-benzolen als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums

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DE1768815B1 DE19681768815 DE1768815A DE1768815B1 DE 1768815 B1 DE1768815 B1 DE 1768815B1 DE 19681768815 DE19681768815 DE 19681768815 DE 1768815 A DE1768815 A DE 1768815A DE 1768815 B1 DE1768815 B1 DE 1768815B1
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    • A01N37/34—Nitriles
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von alkylsubstituierten 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzolen als Mittel zur Regelung des Pflanzenwaehstums.
Es wurde gefunden, daß die mit Hilfe der »Meerwein-Reaktion« (Journal für praktische Chemie, Bd. 152 [1939], S. 237 bis 266) herstellbaren neuen alkylsubstituierten 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole als Mittel zur Regelung des Pflanzenwaehstums wirksam und in der Lage sind, günstig auf die Erträge, vorzugsweise von Zucker und Futterrüben, einzuwirken.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen dieser Gruppe einen fördernden Einfluß auf den Geotropismus von Pflanzen ausüben und die Fruchtbildung begünstigen.
Die erfindungsgemäß als Mittel zur Regelung des Pflanzenwaehstums verwendbaren 2-{2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole haben die allgemeine Formel:
-CH-,- CHCl — CN
+ N2
\
X„
ι— CH7 — CHCl — CN
in der R einen Methyl- oder Äthylrest, X ein Chloratom und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, wobei sich die Chloratome für η = 1 in 4- oder 6-Stellung, für η = 2 in 4- und 6-Stellung und für η = 3 in 3-, 4- und 6-Stellung befinden.
Besonders vorteilhaft zur Regelung des Pflanzenwaehstums ist die Verbindung, in der R = Methyl und ein Chloratom in 6-Stellung gebunden ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen haben folgende Nomenklatur:
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol, 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlortoluol, 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlor-l-äthylbenzol, 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4,6-dichlortoluol, 2-(2-Chlor-2-cyanäthyi)-3,4,6-trichlortoluol.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Chlorcyanäthylbenzole können dadurch hergestellt werden, daß man die entsprechenden Arylamine in einer ersten Stufe in chlorwasserstoffsaurem Medium bei etwa O0C mit salpetriger Säure diazotiert:
HCl
NH2 HNO,
O0C
N1Cl
2H7O
worauf man das erhaltene Diazoniumchlorid in einer zweiten Stufe etwa bei Raumtemperatur in Gegenwart von Kupfer(II)-chlorid als Katalysator entsprechend der »Meerwein-Reaktion« mit Acrylnitril umsetzt:
Beispiel für das Herstellungsverfahren
137,4 g (1 Mol) 6-ChIor-o-toluidin werden in einem Gemisch aus 300 ml konzentrierter Chlorwasserstoffsäure und 400 ml Wasser gelöst. Nach dem Abkühlen auf 0° C gibt man schnell 70 g Natriumnitrit in 50%iger wäßriger Lösung zu. Während der Zugabe hält man die Temperatur unterhalb 5° C.
60 g Acrylnitril werden in 500 ml Aceton gelöst. Dieser Lösung wird die zuvor hergestellte Diazoniumchloridlösung unter Rühren zugesetzt: weiterhin werden 25 g Kupferchlorid-Dihydrat (CuCl2 · 2H2O) zugegeben.
Das Gemisch wird 1 Stunde bei 15 bis 200C gerührt und dann 20 Stunden bei 25° C stehengelassen. Die Umsetzung ist von einer Stickstoffentwicklung begleitet. Das gebildete 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol stellt ein öl dar, das sich abscheidet; letzteres wird von der wäßrigen Phase getrennt und dann mit Chloroform verdünnt. Die Chloroformlösung wird bis zum Verschwinden der sauren Reaktion mit Wasser gewaschen, dann unter Schütteln mit wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet und schließlich das Lösungsmittel abgedampft.
Der Rückstand wird unter vermindertem Druck bei 125 bis 1300C und 0,5 mm Hg destilliert. Die erhaltene Verbindung enthält 33,10% Chlor (theoretischer Wert: 33,14%). In gleicher Weise lassen sich auch die folgenden Verbindungen herstellen:
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlortoluol (Kp. 0,5 = 132 bis 135° C),
Analyse: gefunden Cl 33,3%, berechnet Cl 33.18%; 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlor-l-äthylbenzol (Kp. 0,4= 125 bis 13O0C),
Analyse: gefunden Cl 30,9%, berechnet Cl 31,14%; 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4,6-dichlortoluol (Kp. 0,3 = 150 bis 155° C).
Analyse: gefunden Cl 43,0%, berechnet Cl 42,86%; 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3,4,6-trichlortoluol (Kp. 0,1 = 140 bis 145° C),
Analyse: gefunden Cl 49,6%, berechnet Cl 50,18%.
Diese Produkte können z. B. in Form einer wäßrigen Emulsion verwendet werden, die durch Lösen der Substanzen in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Aceton, Alkoholen, Benzol, Xylol oder Gemischen dieser Lösungsmittel, die auch ionische und nichtionische Netzmittel enthalten können, hergestellt wurden.
Eine emulgierbare Lösung hat z. B. folgende Zusammensetzung:
N2Cl
+ CH2 = CH-CN 250 g 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol.
30 g Netzmittel,
300 g Butanol,
mit Xylol auf 1 kg aufgefüllt.
Die Produkte gemäß der Erfindung können beispielsweise auch in Form benetzbarer Pulver, die eine geeignete feste, mineralische Trägersubstanz und geeignete Netzmittel enthalten, verwendet werden.
Als Beispiel für ein benetzbares Pulver sei folgender Ansatz angegeben:
10 Gewichtsprozent 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-
6-chlortoluol
3 Gewichtsprozent Netzmittel.
3 Gewichtsprozent Dispersionsmittel,
84 Gewichtsprozent mineralische Trägersubstanz.
Die 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole zeigen gegenüber Pflanzen eine wachstumsregelnde Wirkung, die sich von der Wirkung anderer Verbindungen, wie (2 - Chloräthyl) - trimethylammoniumchlorid oder N-Dimethylaminosuccinamidsäure, die als wachstumshemmende Mittel für Pflanzen bekannt sind, unterscheidet. Diese unterschiedliche Wirkungsweise gegenüber bekannten Substanzen ist ziemlich ausgeprägt und äußert sich in einem beträchtlichen Höhenunterschied und im unterschiedlichen Aussehen der damit behandelten Pflanzen.
In Tabelle I sind die Ergebnisse von Treibhausversuchen mit verschiedenen Pflanzen angegeben. Die Versuche wurden unter Anwendung von 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol durchgeführt; die Vergleichsversuche wurden in den gleichen Anwendungsmengen mit bekannten wachstumshemmenden Mitteln durchgeführt. Die Behandlung erfolgte durch Aufsprühen auf die Blätter. Die angewendeten Dosen sind in Gewichtsprozent aktiver Substanz in Emulsion angegeben. Die Meßwerte sind dabei auf einen Standard (unbehandelte Pflanze) rückbezogen, dem ein willkürlicher Wert von 100 gegeben wurde. Es wurde jeweils der Mittelwert aus drei aufeinanderfolgenden Versuchen festgehalten.
Die verwendeten Produkte sind in der Tabelle I wie folgt bezeichnet:
A: 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol,
B: N-Dimethylaminosuccinamidsäure,
C: (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid,
—: Standard.
ν erwendetes Tabelle I Zeit zwischen
Produkt Treibhausversuche Behandlung
Konzentration an und Messung
Pflanze A aktiver Substanz 17 Tage
B ü/
Solanum lycopersicum L C
(Tomate) — 0,05
A 0,05 26 Tage
C 0.05
Vicia faba L —
(Bohnen) A 0,05 26 Tage
C 0.05
Apium graveolens L — —
(Sellerie) A 0,05 26 Tage
C 0,05
Pelargonium pellatum L — —
(Geranien) A 0.05 55 Tage
A 0,05
Solanum lycopersicum L A —
(Tomaten) 0,025
0,0125
0,00625
Höhe der Versuch
Pflanze Nr.
100 1
60
77
62
100 2
57
58
100 3
25
125
100 4
34
88
100 5
38
59
71
Tabelle I zeigt, daß die Wirkung des 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluols auf das Wachstum von verschiedenen Pflanzen die Wirksamkeit der auf diesem Gebiet bekannten Produkte übertrifft. Die Wirkung ist proportional der verwendeten Menge aktiver Substanz.
Tabelle II zeigt, daß bei Behandlung von Salvien mit einer Emulsion, die 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol in geringer Konzentration enthält, eine beträchtliche Vergrößerung des Blütenstengels auftritt.
Um eine vergleichbare Wirkung mit N-Dimethylaminosuccinamidsäure, deren Wirkung auf das Wachstum von Pflanzen bekannt ist, zu erzielen, benötigt man die 5- bis lOfache Dosis. Die erzielte Wirkung ist trotzdem noch schwächer ausgeprägt als bei Verwendung von 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol.
Die Salvien wurden durch Aufsprühen der Emulsion auf die Blätter behandelt. Die angewendeten Mengen sind in Gewichtsprozent aktiver Substanz in der Emulsion ausgedrückt.
Die Meßwerte sind in jedem Fall auf einen Standard (unbehandelte Pflanze), dem ein willkürlicher Wert
von 1 gegeben wurde, bezogen. Es ist jeweils der Mittelwert aus mehreren aufeinanderfolgenden Versuchen 54 Tage nach der Behandlung angegeben.
Tabelle II Treibhausversuche mit Salvien (Versuch Nr. 6)
Konzentration Höhe der Höhe des
Verwendetes an aktiver Pflanze Blütenstengels
Produkt Substanz 1 1
Standard 0,9 1,4
A 0,02 1,1 1,2
A 0,01 1,4 0,9
A 0,005 1,1 1,1
B 0,1 1 0,7
B 0,05
Versuch Nr. 7 Gemessener Winkel
Standard . 40° 5
Behandelte Pflanze 63° 0
Verwendetes
Produkt		 Konzen
tration an
aktiver
Substanz
%		 Mittlere
Größen-
zunahme
des Baumes
cm		 Anzahl
der Blätter
je Baum		 Anzahl der
angesetzten
Früchte
je Baum
Standard
A
C		 0,05
0,05		 38,3
37,0
38,0		 40,3
33T6
30,0		 0
18,6
0
In Tabelle IV sind die Hektarerträge von Zuckerrüben angegeben, die im vollen Wachstum mit Emulsionen von 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol behandelt wurden. Die Erträge sind in Kilogramm je Hektar ausgedrückt. Es ist der Mittelwert aus vier Versuchen angegeben.
Die angewendeten Mengen sind in Gewichtsprozent aktiver Substanz in der Emulsion angegeben, wobei 1000 1 Emulsion je Hektar verwendet wurden. Bei ίο je einem Parallelversuch wurde die Behandlung zweimal durchgeführt, und zwar zum ersten Mal im Mai und zum zweiten Mal 21 Tage nach der ersten Behandlung. Die Auswertung wurde zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen. 15
Tabelle IV
A: 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol. B: N-Dimethylaminosuccinamidsäure.
Die 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole beeinflussen auch den Geotropismus von Pflanzen. Dieser Einfluß ist durch den Versuch Nr. 7 erläutert, der im Treibhaus unter Anwendung von 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol auf Pelargonien durchgeführt wurde.
13 Tage nach der Behandlung durch Aufsprühen einer 0,05% aktive Substanz enthaltenden Emulsion wurde zwischen dem senkrechten Stiel und dem Blattstiel folgender Winkel gemessen:
Tabelle III zeigt die Wirkung auf die Fruchtbildung bei Anwendung der 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole.
Diese Versuche wurden durch Aufbringung von 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol auf Apfelbäume (»Golden delicious«) zu Beginn der Blüte durchgeführt.
In einem Vergleichsversuch wurden die gleichen Mengen des bekannten (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorids verwendet.
Es wurde die mittlere Größenzunahme der Bäume in Zentimetern gemessen; weiterhin wurden die Blätter und die angesetzten Früchte für jeden Baum gezählt. Die Ergebnisse stellen Mittelwerte aus mehreren Versuchen dar.
Tabelle III
Konzentration an Zahl der kg/ha
aktiver Substanz
%		 Behandlungen 77 680
Standard 76 880
0,1 1 75 520
0,1 2 86 480
0,05 1 78 320
0,05 2 91 120
0,025 1 80 720
0,025 2 Wert nähert sich
Bei niedrigeren — dem Standard
Konzentrationen
Dabei zeigt sich, daß bei einer einzigen Behandlung der Zuckerrüben mit einer Emulsion mit einem Gehalt von 0,025% an aktiver Substanz ein deutlich besseres Ergebnis erhalten wurde. (Im Vergleich mit dem Standard und den Behandlungsergebnissen mit einer Emulsion mit einem Gehalt von 0,1% an aktiver Substanz.)
Der durchschnittliche Zuckergehalt der Rüben änderte sich nicht.
Tabelle V zeigt die Hektarerträge bei Futterrüben nach einer einzigen Behandlung im vollen Wachstum (Mai) mit einer Emulsion, die 0,1% 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol enthielt. Die Ergebnisse (kg/ha) stellen die Mittelwerte aus mehreren Bestimmungen dar, die zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wurden.
Tabelle V
Rüben
55		 Konzentration an
aktiver Substanz
%		 kg/ha
Standard
Behandelt		 0,1% 124 000
157 000
A: 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol.
C: (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid.
6o Vergleichsversuche über die Wirkung verschiedener 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzole auf das Wachstum von Pflanzen sind in Tabelle VI angegeben. Diese Tabelle zeigt die Wirkung der verschiedenen Verbindungen auf das Wachstum von Tomaten bei Verwendung von Emulsionen mit einem Gehalt von 0,025% an aktiver Substanz. In jedem Versuch wurde die Höhe der Pflanzen gemessen und die Zahl der
Verzweigungen bestimmt. Die Ergebnisse stellen Mittelwerte aus mehreren Versuchen dar. Die Messungen wurden 40 Tage nach der Behandlung durchgeführt.
Tabelle VI
Produkt Mittlere Höhe der Pflanze
cm		 Durchschnittszahl der
Verzweigungen
(inter-noeuds)
Standard 40,3
18
22,3
32,6
28,3
24,3		 12
9,6
10
11,6
11
10,6
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-6-chlortoluol
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlortoluol
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4-chlor-l-äthylbenzol
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-4,6-dichlortoluol
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3,4,6-trichlortoluol
Es wurde festgestellt, daß die im folgenden angegebenen substituierten 2-Chlor-2-cyanäthylbenzole, deren Substituenten am Benzolkern nicht die erfindungsgemäßen Stellungen einnehmen, bei Anwendung von Emulsionen mit einem Gehalt von 0,025% an aktiver Substanz auf gewisse Pflanzen (Tomaten) eine zerstörende Wirkung ausüben. Es handelt sich um folgende Substanzen:
2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-5,6-dichlortoluol, 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3,5-dichlortoluol, 4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,6-dichlortoluol, 4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,5-dichlortoluol, 4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,3-dichlortoluol, 4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-2,3,6-trichlortoluol, 4-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-3-chlor-l-äthylbenzol.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    2V CH, — CHCl — CN
    Verwendung von alkylsubstituierten 2-(2-Chlor-2-cyanäthyl)-benzolen der allgemeinen Formel
    in der R einen Methyl- oder Äthylrest, X ein Chloratom und η eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, wobei sich die Chloratome für η = 1 in 4- oder 6-Stellung, für w = 2 in 4- und 6-Stellung und für η = 3 in 3-, 4- und 6-Stellung befinden, als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums.
    109 533/377
DE19681768815 1967-07-07 1968-07-03 Verwendung von alkylsubstituierten 2-(2-Chlor-2-cyanaethyl)-benzolen als Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums Withdrawn DE1768815B1 (de)

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