DE1768651A1 - Bernsteinsaeurederivate - Google Patents
BernsteinsaeurederivateInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
DR. ΙΝΘ. A. VAN DER WERTH DR. FRANZ LEDERER
21 HAMBURe 9O ' 8 MÖNCHEN 8
B. 54-5 London
Museumpark 1, Hoot^rdam, Holland
Bernsteinsäurederivate
Bernsteinsäurederivate
Priorität: USA Patentanmeldung
Fr. 645.636 vom 13. Juni 1967.
Die Erfindung betrifft Detergenaverbindungen und diese
Verbindungen enthaltende V/asch- und Reinigungsmittel,
Eine der auffallendsten Eigenschaften von oberflächenaktiven
Stof en ist die Fähigkeit, Schaum zu erzeugen. Jedoch sind nicht alle Detergentien gute Schäumer. V/eil ·
viele Verbraucher das Auftreten von Schaum ala ein empirisches
Maß für die Aktivität des Detergens und als ein
Kriterium betrachten,. durchs welches die anzuwendende De- ·.
10984A/1897
tergenamenge geschätzt werden kann, ist es oft notwendig,
sowohl die erzeugte Scbaummenge wie auch die Schaumbeständigkeit zu vergrößern.
Es wurde nun gefunden, da3 eine wasserlösliche stickstoffhaltige
Verbindung der allgemeinen Formel
Il
X-CH-O-A
CH9-C-B
Il
worin X eine acylische C1n bis C1n Kohlenwasserstoff-
Alkenyl gruppe, d.h. eine Alkylgruppe oder eine r
und A und ebenso B entweder eine stickstoffhaltige Gruppe oder eine Alkalimetalloxygruppe (OM) bedeuten, und mindestens
A oder B eine stickstoffhaltige organische Gruppe mit einem Gehalt an einem Hydroxyradikal bezeichnet, besonders
wirksam sowohl als aktives Detergens wie auch als Detergenszusatzstoff.i%k.
Die Erfindung schafft eine wasserlösliche stickstofihaltige
Verbindung der allgemeinen Formal
X-CH-CO.A
CH2-CO.B
worin X eine acyclische C10 bis C16 Alkyl- oder XUq|
Alkenylgruppe und A und ebenso B entweder eine stickstoffhaltige
Gruppe oder eine Alkallmetalloxygruppe und mindestens A oder B eine stickstoffhaltige organische
Gruppe mit einem Gehalt an einem Hydroxyradikal bedeuten·
109844/1897 RAn Λ
ßAD ORIG|NAL
Die Erfindung erstreckt sich auch auf ein V/asch- und
Reinigungsmittel mit einem Gehalt an einer wasserlöslichen stickstoffhaltigen Verbindung.
Die AllQrl- oder Alkenylgrup^e ist vorzugsweise eine C11
bis G^c Gruppe. Die stickstofxhaltige organische 5rup_e
ist vorzugsweise eine 2-Hydroxy-äthyl-haltige Gruppe.
lyrische Beispiele von Gruppen, welche A und B sein
können, schließen ein: 2-Hyaroxyäthylamin (if CH2CHOH),
N-methyl-2-h3aroxyäthylamin (Ii(GH5)CH2OH2OH), 2-H^droxyäthylaBEioniumozy
(0"H+HjCH2CH2OH), N_methyl-2-hydroxyäthylammoniumoxy
(0""N+H2(CH3)CH2CH2OH), Ammoniumoxy
(0"H+H4).
Die erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen Verbindungen
können durch Umsetzung einer geeigneten substituierten Bernsteinsäure erzeugenden Verbindung, z.3. eines Bernsteinsäureanhyärids
mit einar Acinverbindung hergestellt -.verden, um die Bindung des Stickstoffatome an ein Acylradikal
entv/eder direkt oder über ein Sauerstoffzwischenatom
untrer Bildung entweder einer Amidbindung (O=C-II=) oder einer Salzbindung (O=C-O HN=) vorzusehen. Sin gemischtes
Produkt, das ist eines mit einer Amid— und einer Salzbindung, kann auch erhalten werden. Das Salz kann
(0=C-0"~Ha+) sein. Geeignete stickstoffhaltige Seaktanten
schließen niedere Alkanolamine, z.3. mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
T.'ie Äthanolamin und li-methyläthanolamin und
Llischungen dieser ein·
Geeignete Produkte warden durch die folgenden Klassen von
Verbindungen erläutert: LT,li'-bis(hyiroxyäthyl)-aIkenyI-
cuccinarrid; H,Ii * -methyi-Ii»N' -(lrrdroXj üthyl) -alkenyl-1 0 9 8 L U / 1 8 9 7
suecinamid j lT--(hy/droxyäthyl) ~IT*H[,&ydroxyäthy/l) -ammonium^
alkenjlsuccinamatj (li-ffl
Ii· — (Hydroxyäthy^aiamoniufflr-alkieiiyifiiucciiiaflia.tt Alkali?- me tal—b e ta-alireay, X~N-{ 2-hy/dJroxyä thy 1) -alkenyl-N ~C
Ii· — (Hydroxyäthy^aiamoniufflr-alkieiiyifiiucciiiaflia.tt Alkali?- me tal—b e ta-alireay, X~N-{ 2-hy/dJroxyä thy 1) -alkenyl-N ~C
und dergleichen, worin die
Alkenyl- oder Aliylgrappen mit etwa 10 - 16
atomen sind, wie ζ·Β. Decenyl, Undecertyl, BodeceEjl»
Trideeenyl, letraöeceayl, Pentadecenyl, Octylf Beeyl,
Dodecyl, Tridecyl und Pentadecyl·
Die wasserlöslichen stickstoffhaltigen Alkenyl- und insbesondere die 2~Alkenyl-Derivate stellen bevorzugte
Verbindungen zur Verwendung als Schaumverbesserer, Stabilisatoren und aktive Detergentien dar·
Die Stellung des Kohlenwasserstoffsubstituenten ist eine
relative. Wenn A sich von B unterscheidet, ist die Verbindung nicht symmetrisch! in einein solchen Fall kann
die Kohlenwasserstoffgruppe entweder an dem alpha- oder deiü beta-Kohlenstoffatom in Bezug auf eine Carboxylgruppe
gelegen sein.
Vorzugsweise ist die stickstoffhaltige ein Hyäroxyrauikal
enthaltende organische Gruppe an das Bernsteinsäureradiical
über eine Amidbindung gebunden, bestimmte Verbindungen
mit gutem Vermögen zur Schaumverstärkung und -stabilisierung schließen ein: N-hyaroxyäthyl-N'-hydroxy-
äthylammonium-2-dodecenyl-BUCcinaiiiat; l^N'-bisuiyaro^y-
.ezL-jD-z-üoaer-jisuGolnamlai und N,N'-bis(hydroxyäthyl)-2-hexadecenyl-succinamid.
1098A4/1897 BAD Or,g,nal
Die erfindungsgemäßen wasserlöslichen stickstoffhaltigen Verbindungen sind als schaumvörbessernde Zusätze, z.B.
• als Schaumverstarier und -stabilisatoren wirksam. Sie
sind als Bestandteil von organischen Detorgensansätzen, insbesondere solchen mit einem Gehalt an organischen Detergentien,
z.B. Alkylarylsulfonaten, Olefinsulfonaten, Fettalkoholsulfaten und Alkansulf onaten-, brauchbar. Die
erfindungsgemäßen Verbindungen können in bekannte Detergensansätze
im alloemeinen in solchen Hennen einverleibt
werden, daß das G-ewichtsverhältnis von Deter gens zu Bernsteinsäurederivat von 5i1 bis 1*1 und vorzugsweise
von 4:1 bis 3ϊ1 beträgt.
Der hier benutzte Ausdruck "Detergens" bezieht sich auf
organische Verbindungen, welche mehr durch, eine physikochemische
Wirkung unter Änderung der Oberflächenspannung als durch unmittelbare lösung oder chemische Reaktion
reinigen. Der Ausdruck "Detergensansatz" bezieht sich
auf Mischungen, welche zusätzlich zu einem Detergens beliebige der bekannten Materialien, welche üblicherweise
mit Detergentien vermischt werden, enthalten. Solche Materialien schließen Füllstoffe, G-erüststoffe, bleichende
Agentien, optische Aufheller, Farbstoffe, Parfüme, schmutzsuspendierende Stoffe, Schaumverstärker und dergleichen,
ein.
Die erfindungsgemäßen Scaaumvarstärker und -stabilisatoren
haben insbesondere vorteilhafte Y/irkungen, wena in Verbindung mit biologisch abbaubaren (LAS) oder nicht biologisch
abbaubaren Alkylarylsulfonaten, worin die Alkylkette
im Durchschnitt etwa von 7-18 Kohlenstoffatome
109844/1897 bad or,GINal
enthält, angewendet. Vorzugsweise enthält rli'e JClSylgruppe
einen Durchschnitt von etv/a 10 bis etwa 14 Kohlenstoffatomen, wie sie aus Olefinen oder Kerosen
erhalten -werden kön.ien. Diese Detergentien werden in
bekannter ',7eise durch Alkylieren des aromatischen Kohlenwasserstoffs
und anschließendes Sulfoni^ren und Neutralisieren des Produkts mit einer Alkali- oder Ammonium—
haltigen Verbindung, z.B. einem Hydroxyd, hergestellt.
Erläuternde Detergensansätze folgen in der Tabelle I·
30 | 15 | 15 | — | 5 | - | - | 2 | mm | — |
- | - | - | - | — | - | - | |||
- | - | 45 | - | - | 15 | ||||
- | 55 | 3 | 25 | 10 | 5 | ||||
20 | 1 | 30 | 50 | ||||||
UI | 2 | 2 | |||||||
Na-alkensulfonat
NH.alkylsulfat^äthylen-j
oxydkondensat * 12
oxydkondensat * 12
Na-dodecylsulfat
Na-alkylbenzolsulfonat5 12 -
Na-tripolyphosphat
Na-toluolsulfonat
Na-xylolsulfonat 10 ------ ;
Na-nitriloltriacetat ' ---_-.. 40-Na2OO3
- 5---- -_
Tetrakaliumpyrophosphat 5-_--___
Schaumverstärker'* -6--6---Schaumverstärker
- - 12- - 5- Schaumverstärker -___-__ -j
7
Schaumverstärker - - - 15- - 5-
Schaumverstärker - - - 15- - 5-
S ohaumver stärker 9- __ _ «. '_ "■ „
festes Natriumailikat
(2,4 Verhältnis) - 666666-
109844/1897
_j 2 ι ι § 6 j §L
ifatriumtetraborat — 5 - — 10 - - Natriumsulfat
- 13 - 8 14 16 22 -
Wasser 52 10 11 8 7 6 10 70
100 100 100 100 100 100 100 100
J[ Abgeleitet aus alpha-Olefinen mit 12-14 Kohlenstoffatomen
durch Sulfonierung mit SO^/Luft und anschließendes
Neutralisieren und Hydrolysieren·
2 Anmoniumaalz eines sulfatierten Kondensats von Äthylenoxyd
und langkettijgen gemischten prieären Alkoholen im
Ilolarverhältnis von 3 liolen Athylenoxyd pro Mol Alkohol,
■wobei die gemischten Alkohole 12 und H Eohlenstoxfatome
in einem Verhältnis von 1*2 hatten.
J> Worin die Phenylgruppe willkürlich in sekundären Stellungen
längs einer geraden Kohlenwasserstoffkette von 10-14 KohlanstoffatoEen gelegen ist·
4_ Ii-hjdroxyätliylainsoniuiE-Si1 -hjdroxyäthyl-2-dodecenylsuccinamat.
j> li,Kl-bis-(hydroxyäthyl)-2-decenylsuccinamid·
_6 N-me thyl-H-hydroxyäthylamronium-Nf -me thyl-H '-hydr oxyäthyl-2-hexadecenylsuccinamat·
X Ii,Έ * -bis-(hydroxyäthyl)^-iiexadecCnylsuccinamid·
8_ Ii,Sl-bis-(hyüroxyäthyl)-2-aIkenylsuccinainidt worin die
Älkenylgruppe von 11 "bis 15 Kohlenstoff atome enthält»
42 g (0,15 MOl) ein^r Mischung von 2-Alkeny!bernsteinsäureanhydrid
mit 11-15 Kohlenstoffatomen in der Alkeny!kette,
109844/1897
SAD ORiGJNAL
wurden zu 50 g (0»82 Mol) Monoäthanolamin unter Rühren
bei einer Temperatur zwischen 5 um* '\^°'J zujasrlszt. J10
Mischung wurde dann bei einer Temperatur von etwa 1460C
bis 1510C während etwa 2,3 Stunden destilliert, während
welcher Zeit etwa 2 g Destillat gesammelt wurden.
Die Temperatur des verbleibenden Reaktionsproduktes wurde
dann auf etwa 800C verringert, und zusätzliche 30 g Destillat wurden dann unter einem Vakuum von 2,5 mm
Quecksilber entfernt· Der Rückstand betrug etwa 57 g
rohes Reaktionsprodukt
(0,148 Mol berechnet als das bis-Amid), welches nur eine Infrarotabsorptionsspitze in dem Carbonylgebiet
bei etwa 6,03 Mikron aufwies·
Eine Chloroformlösung aus 6,4 g (0,024 Mol) 2-Dodecenvl
bernsteinsäureanhydrid in 30 ml Chloroform wurden mit 2|9 g (0,048 Mol) Äthanolamin vermischt. Dabei trat ein
gelindes Erwärmen der Mischung auf. Das Lösungsmittel wurde bei Raumtemperatur verdampft, und die letzten
Spuren wurden unter Vakuum bei einer Temperatur unter 5O0C entfernt. Der Rückstand war das Monoäthanolamid-Monoäthanolammoniumsalzderivat
von 2-Dodecenylbernstein säure·
HfH^bis-ChydroxyäthylJ-alkylsuocinamid wurde aus einer
•Mischung von Alkylbernsteinsäureanhydriden mit 11-15
Kohlenstoffatomen in der Alkylkette durch das Verfahren
109844/1 897· BAD
gemäß Beispiel I hergestellt. Das Alkylbernsteinsäure—
anhydrid wird durch Hydrogenieren des entsprechenden Älkenylb3rnsteinsäureanhydrids hergestellt. N,N*-bis-(hydroxyäthy^l-dodecylsuccinamid
ist ein spezifisches /ι Beispiel»
Beispiel 17 erläutert die Detergenseigenschaften von
typischen Verbindungen im Bereich der Erfindung im Vergleich mit einem Standarddetergens, z.B. einem Alkylbenzolsulfonat,
abgeleitet von Tetra- und Penta-Propylen. Das Eeinigungsvermögen wurde durch Messen mittels eines
Terg-o-Tometers bewertet, wie es in der Mai-Ausgabe von 1950 des Journal of the Amorical Oil Chemists Society,
Seite 153 - 159» beschrieben ist.
Bei diesen Prüfungen wurde die Apparatur in ein so eingestelltes
Wasserbad eingetaucht, um die Temperatur der Waschlösung auf 5O0C zu halten. Der Rührflügel des Apparats
war eingestellt, um über einen Bogen von 320° mit 90 Zyklen pro Minute hin- und herzuschwingen»
Bei der Ausführung jeder Prüfung wurde.das Detergens zu
dem '.Taschtopf der Maschine zugesetzt, und dann 1.250 ml
Wasser mit einer Härte von 120 Teilen pro Million, berechnet als CaCO-,, zugegeben· Die Maschine wurde dann angelassen
und die Lösung gerührt, bis das Detergens aufgelöst war·
4 Stücke Tuch von 10 χ 15 cm, beschmutzt mit einem Standards
taubaaugerschmutz, wurden in die Maschine gebracht und während 20 Minuten gewaschen. Die Tücher wurden dann
Ϊ098Α4/1897 Ap 0R1G,nal
entfernt und von Hand ausgedrückt. Der Y/aschtopf wurde
entleert und mit klarem SpülwassSr von gleicher Härte
wie das Waschwasser bei einer Temperatur von 500C wieder
gefüllt· Die Tücher wurden dann in dem Spülwasser während
5 Minuten gerührt· Dann wurden sie herausgenommen, von Hand ausgedrückt und trockengebügelt·
Die Detergenswirksamkeit wurde durch Messen und Vergleichen
der Reflektanz des beschmutzten Tuchs vor dem Waschen und der Reflektanz des Tuchs nach dem Maschinenzyklus
bewertet. Einheiten des Reinigungsvermögens sind die Unterschiede zwischen diesen Ablesungen· Die Reflektanz
wurde mit einem mit einem grünen Filter versehenen Hunter Reflektometer gemessen.
Die folgende Tabelle verzeichnet die relativen Vierte des Reinigungsvermögens in Einheften des Reinigungsvermögens«
Einheiten des Reinigungsvermögens
1· Äthanolammoniumsalz von N-hydroxyäthyl-2-dodecenyl-succinaminsäure
Oi05 i» Verbindung | ,4 |
3 | ,2 |
2 | ,0 · |
5 | ,4 |
- ο |
2· Äthanolammoniumsalz von N-hydroxyäthyl-2-hexadecenylsuccinaminsäure
3. N,N'-bis-(hydroxyäthyl)-2-dodecenylsuccinamid
*""""^
4. Natriumalkylbenzolsulfonat (abgeleitet von Tetra- und Penta-Propylen)
Dieses Beispiel erläutert das Vermögen typischer Ver-
109844/1887 bad original
bindun^en, Geschirr in einer Standardprüfung zu reinigen,
welche die Anzahl von gleichförmig beschmutzten Eßtellern mißt, welche unter Standardbedingungen mit dem
zu prüfenden Mittel gereinigt werden kann. Die Teller wurden mit einer Mischung aus 9 Gew.-Teilen emulgatorfreiem
Hürbemachungsmittel aus pflanzlichen Ölen, 8 Gew.-Teilen Brotmehl und einer grünen Farbe beschmutzt.
Bei der Prüfung wird jeder Teller mit einem Teelöffel voll des verschmutzenden Materials, welches gleichmäßig
über jeden Teller ausgebreitet wurde, beschmutzt. Die Teller werden dann in einem Standardverfahren in etwa
7 1 (6 qtuart) Wasser von gleicher Härte (120 Teile pro Million als CaGO,) bei einer Temperatur von 45 0, enthaltend
eine abgemessene Menge der zu prüfenden reinigenden Stoffe gewaschen. Der Endpunkt der Prüfung ist erreicht,
wenn der durch das zu prüfende Mittel erzeugte Schaum nicht länger die Oberfläche der Spüllösung bedeckt.
Die folgende Tabelle III zeigt die Anzahl von durch ein lineares Alkylbenzolsulfonat (LAS) mit 9 bis etwa 15
Kohlenstoffatomen und durch Natriumlaurylsulfat gereinigten
Tellern, jedes mit und ohne einen typischen Ν,ΪΓ1-bis-(hydroxyäthyl)-2-alkenylsuccinamid-Zusatz,
wie in Spalte 2 angegeben.
Detergens (1,8 g) | Zusatz (Ot | 54 β) | Zahl der | Teller |
LAS | kein | 28 | ||
LAS | Alkenyl (C | 11-°15 | ) 42, | 37 |
NatriumlauryIs ulfat | kein | 17 | ||
Hatriumlaurylsulfat | Alkenyl (C | -J1-C15 | ) 25 | |
LAS 109844/ |
Dodecenyl 1897 |
BAD | 38 ORIGINAL |
Dieses Beispiel erläutert das Vermögen der hier offenbarten
Alkenylbernsteinsciurederivate als Schaumstabilisatoren zu wirken, gemessen durch eine Standardprüfung}
dabei wurde das Schmutzgewicht ermittelt, welches notwendig ist, um den durch 9 g des Detergens in etwa 7 1
Wasser von 120 ppm Härte (berechnet als CaOO-z) erzeugten
Schaum zu vernichten
Bei dieser Prüfung wurde eine nur Detergens und Stabilisator enthaltende Lösung durch Auflösen dieser Stoffe in
ausreichend Wasser hergestellt, um eine Konzentration äquivalent 9 g pro etwa 7 1 Wasser eines Reinigungsmittels
zu erhalten, welches 30$ Natriumalkylbenzolsulfonat
(Propylen-Tetramer-Typ) und 9$ des Stabilisators
enthielt. Daher enthielt die Lösung 2,7 g Sulfonat und 0,81 g des Stabilisators. Die Kontrolle enthielt nur das
Detergens. 300 ml dieser Lösung wurden in einen Becher gebracht und auf 550C erwärmt. Die IBgBIiIi Lösung wurde
dann in einen Waring-Miseher übertragen und mit geringer
Geschwindigkeit während 1 Minute gerührt, wobei die Temperatur 450C war. Dann wurde unter forgesetztem Rühren
Schmutz, bestehend aus 9 Gew.-Teilen eines emulgatorfreien Mürbemachungsmittels aus pflanzliehen ölen und 8
Gew.-Teilen Brotmehl, tropfenweise aus einem gewogenen Schmutzbecher zugesetzt· Das Verschmutzungsmittel wurde
auf den Erweichungspunkt erwärmt aber nicht geschmolzen, während es zur Lösung zugesetzt wurde. Wenn der Schaum
.im wesentlichen in dem Wirbel der gerührten Lösung verschwunden war, wurde der Zusatz des Schmutzes abgebrochen
109844/1897 bad original
■■ ' - 13 -
und der Becher mit Schmutz wieder gewogen. Der Unterschied
im Gewicht für zehn gleiche Prüfungen wurde "bestimmt und der Durchschnitt als Maß für die Stabilität
des aus den benutzten aktiven Materialien erhaltenen Schaums betrachtete
kein (Kontrolle) 2,11
CocosÜlmonoäthanolamid 2,90
Monoäthanolamid-mono-äthanolam^oniuin-
salz von 2-dodeceniilbernsteinsäure 4»25
Monoäthanolamid-monoäthanolammonium-
salz von 2-hexadecenylbernsteinsäure 2,41
!■,iP-bis-monoäthanolamid von 2-dodecenylbornsteins-lure
4,05
1098U/189
Claims (1)
1. Wasserlösliches stickstoffhaltiges Alkyl- oder
Alkenylbernsteinsäure-Derivat ,dadurch g e Ifc e H h
zeichnet, daß das Derivat die allgemeine
X-CH-C-A
CH5- C-B
Il
besitzt, worin X eine aoyclische Cj0 bis C^ Alkylo£er
Alkenylgruppe und A und ebenso B entweder eine stickstoffhaltige Gruppe oder eine Alkalimetalloxygruppe
und mindestens A oder B eine stickst offhaitige organische
Gruppe mit einem Gehalt an einem Hydroayradikal
bedeuten«
2· Bernsteinsäurederivat nach Anspruch "!^dadurch
gekennzeichnet , daß die stickstoffhaltige ein Hydroxyradikal enthaltende Gruppe an das Bernsteinsäureradikal über eine Amidbindung gebunden ist·
3· Wasch- und Reinigungsmittel, umfassend ein organisches
Detergens und einen schaumverbessernden Zusatz , d a durch
gekennzeichnet, daß dieser Zusatz ein Alkyl- oder Alkenylbernsteinsäure-Derivat der Ansprüche 1 oder 2 ist, und das Gewichtsverhältnis
von Detergens zu dem Zusatz zwisohen 5*1 bis 1*1 beträgt·
1098AA/1897 bad original
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