DE1768447B - 2-Dichloracetamido-3-chlor-l ,4naphthochinon und dieses enthaltende algizide Mittel - Google Patents

Description

.:.·-. Als Dispergierstoffe eignen sich Salzs von Sulfit-

"— ablaugen und Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie

. . ,. hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kieselgur.

■·'■'■■ ₁₅ /Jg MahlhiJfsmittel können geeignete organische

oder anorganische Salze wie Natriumsulfat, Ämmon-

Die Erfindung be/.eht sich auf 2-Dichloracetam.do- sulfat, Natriumcarbonat, Natriumsulfat Natrium-3-chlor-l,4-naphthochinon sowie auf algizide Mittel, stearat oder Natnumacetat verwendet werden,
welche als wirksame Komponente einen Gehalt an
der genannten Verbindung aufweisen. ^2O Beispiel!

Es ist bekannt, daß 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon , ,, ,. ,,, .

und 2-ChIoracetamido-3-chlor-l ,4-naphthochinon üap. 2-Dichloracetamido-3-chlor-l ,4-naphthochinon

Pat. Sho-41-184 520) algizide Eigenschaften aufweisen. ,_Λ _ .. , _ . .

Das neue Naphthochinonderivat 2-Dichloracet- Eine Suspension von 41,5 g (0 2 Mol) 2-Amino-

amido-3-chlor-l,4-naphthochinon wird in an _sich ^₅ 3-chlor-l,4-naphthochinon in 15OmI getrocknetem

bekannter Weise durch Umsetzung von 2-Amino- Xylol wird mit 53,2 g (0 22MoI) Dichloressigsaure-

3-ch.or-l,4-naphthochinon mit Dichloressigsäurean- anhydrid und 10 ml Dichloress_lgsaure versetzt Ur₁J

hydrid in Gegenwart von zweckmäßig 10 bis 30 Mol- 90 Minuten zum Rückfluß erhitzt.

Prozent Dichloressigsäure oder p-Toluolsulfonsäure Beim Abkühlen auf Raumtemperatur fallt em

oder einer Mineralsäure, z. B. Schwefelsäure oder 3o Festkörper aus, der abfiltnert, mit kaltem Xylol

Salzsäure oder durch Umsetzung von 2-Amino- gewaschen und getrocknet wird.
3-chlor-l ,4-naphthochinon mit Dichloressigsäurechlo-

rid in Gegenwart einer säurebindenden Substanz, Ausbeute: 53 g (83% der Theorie)

vorzugsweise 0,8 bis 1,2 Molprozent einer tert. Base, ρ . y\y bis 213°C

wie Triethylamin, hergestellt. 35 ^"

Als Lösungsmittel eignen sich alle gebräuchlichen, Analyse: Ci₂H₆Cl₃NO₃ (318,5)

unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungs- Berechnet 45 2°/₀C, 1,88 °/₀ H, 4,4°/₀ N;

mittel z.B. Benzol Toluol Xylol, Chlorbenzol, _gefunden '.'.'. 45>/₀C, l,9°/„ H, 4,2%, N.

Cyclohexanon oder Ligroin. Die Reaktionen ver- °
kufen bei Temperaturen von 25 bis 140⁰C, Vorzugs- 4°

weise jedoch bei Temperaturen von 100 bis 140°C. Beispiel 2

Die neue Verbindung zeigt eine ausgezeichnete

Wirkung gegen Grünalgen der Gattung Chlorella Grünalgen der Gattung Chlorella wurden im

sowie gegen Spirogyra spp. und Vaucheria spp. Die Laboratorium in SOO-ccm-Flaschen bei +24 CWasser-

beiden letztgenannten Algenarten treten z. B. in 45 temperatur unter kontinuierlicher, I .ngsamer Durch-

Wasserreiskulturen auf und können durch die er- strömung mit Luft in Nährlösung und unter Dauer-

findungsgemäßen Präparate wirksam bekämpft wer- belüttung in Kultur gehalten. Sie wurden mit 2-Di-

den, ohne die Reiskulturen zu schädigen. chloracetamido^-chlor-l^naphthochinon, das als

Die neue Verbindung hatte durchweg eine bessere 25°/oiges, in Wasser suspendierbares Pulver auf-

algizide Wirkung als z. B. 2,3-Dichlor-l,4-naphtho- s° bereitet war, behandelt. Die Wirkstoffkonzentrationen

chinon und 2-Chloracetamido-3-chIor-l,4-naphtho- betrugen 5, 1,25 und 0,03 ppm im Nährmedium

chinon. (ppm = Gewichtsteile Wirkstoff pro Million Ge-

Die Warmblütertoxizität der beanspruchten Ver- wichtsteile des Nährmediums).

bindung ist gering. Sie beträgt 15 000 mg/kg Ratte oral. . .

Die neue Verbindung.kann in den üblichen Mi- 55 ^Als Vergleichsmittel dienten:

schungen mit festen oder flüssigen inerten Träger- 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4rnaphthochinon

stoffen, Haft-, Netz- und Dispergier- sowie Mahl- (jap. Patentanmeldung Sho-41-184 520)

hilfsmitteln als Spritzpulver, Emulsionen, Streumittel, 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon (Handelspräparat)

Suspensionen, Stäube und Granulate zubereitet wer- Triphenylzinnacetat (Handelspräparat).
den. Sie läßt sich mit anderen Insektiziden, Fungi- 6o

ziden, Nematoziden und Herbiziden mischen. Als Die Beobachtungsdauer der Versuche betrug 7 Tage.

Trägerstoffe für die genannten Formulierungen eignen Die Beurteilung der Wirkung erfolgte nach dem

sich mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Ton- Augenschein. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zu-

erden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, sammengestellt und zeigen, daß die neue Verbindung

Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäuren oder Zu- 65 eine bessere algizide Wirkung besitzt als 2,3-Dichlor-

bsreitungen dieser mineralischen Stoffe mit speziellen 1,4-naphthochinon und an die von Triphenylzinn-

Zusätzen, z. B. Kreide mit Natriumstearat gefettet, acetat und 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4-naphthochi-

forner alle gebräuchlichen und geeigneten organischen non herankommt.

Tabelle 1

Algizide Wirkung in Prozent bei ppm Wirkstoffmenge in der Spritzbrühe

	KofiTfflt ration in ppm 5 j 1^5 j 0,03	99 100 10 78 0	10 0 0 17 o
l-Dichloracetamido-S-chlor- 1,4-naphthocbinon Vergleichsmittel 2-ChIoracetamido-3-chlor- 1,4-naphthochinon 2,3-Dichlor-l,4-naphtho- chinon	100 100 80 100 0
Triphenylzmnacetat Unbehandelt

Beispiel 3

Im Gewächshaus wurden bei +24⁰C an Wasserreis (Oryza sativa) und Grünalgen (Spirogyra spp. und Vaucheria spp.) Versuche in Kick-Brauckmann-Gefäßen a^f sandigem Lehmboden derart durchgeführt, daß letztere nach Einsaat von Wasserreis 7 cm hoch über der Erdschicht mit Wasser aufgefüllt wurden. Anschließend wurden die Algenkulturen aufgebracht. Die Suspensionen des als 25°/oiges Spritzpulver eingestellten Präparats:

A: 2-Dichloracetamido-3-chIor-l,4-na^hthochinon wurden zugegeben, nachdem die Algendecke geschlossen und die Reispflanzen durchschnittlich 3 bis

ίο 4 cm hoch waren; die Gesamttiefe des Wasser? belief sich auf 8 cm. Die Prüfkonzentrationen betrugen dann 2,5 ppm, 1,25 ppm und 0,06 ppm in der gesamten Wassermenge des Gefäßes.

Die Vergleichsmittel waren:
B: 2-Chloracetamido-3-chlor-l,4-nephthochinon C: 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon.

Die Versuchsdauer betrug 6 Wochen; die Wirkung der Präparate auf die Algen und den Wasserreis ao wurde nach dem Augenschein bewertet.

Die neue Substanz A hatte bei guter Verträglichkeit durch Reis eine bessere algizide Wirkung als die Vergleichsmittel B und C.

Tabelle 2

A

Vergleichsmittel

B

C

Unbehandelt

Algizide Wirkung in % Konzentration in ppm 7.5 I 1,25 I 0,06

100

90

10

70

60 8 0

Vefüleichsnüttel

B

C

Unbehandelt

Phytotoxis in ·/« be Wasserreis

Konzentration in ppai 2,5 ; 1,25 j 0,06

10
0

0 0

Claims (2)

ί ϊ 768 447 1 2 Lösungsmittel, z.B. Toluol, Xylol, DiacetonalkohnL Benzine Weißöle, Dioxan, Dimethylformamid, Di-Patentansprüche: methylsulfoxid, Äthylacetat, ßutylacetat, Tetrahydro- ·-,. , furan oder Ciilorbenzol. . _ „ ,

1. Z-Dichloracetamido-a-chlor-l^-naphtho- S Als Haftmittel können leimarttge Zeihdoseprodukte chinon. oder Polyvinylalkohole verwendet werden.

2. Algizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Als Netzstoffe eignen sich aUe geeigneten Emul-Gehaltiw a-Dichloracetamido-S-chlor-l^naph- gatoren wie oxäthyherte Alkylphenole Salze von thochinon. Aryl-oder Alkylarylsulfonsauren, Salze von Methyl-

ip taurin. Salze von Phenylkogasinsulfonsauren oder