DE1768403A1 - Aminosilane und diese enthaltende Zusammensetzungen - Google Patents

Aminosilane und diese enthaltende Zusammensetzungen

Info

Publication number
DE1768403A1
DE1768403A1 DE19681768403 DE1768403A DE1768403A1 DE 1768403 A1 DE1768403 A1 DE 1768403A1 DE 19681768403 DE19681768403 DE 19681768403 DE 1768403 A DE1768403 A DE 1768403A DE 1768403 A1 DE1768403 A1 DE 1768403A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compositions
necessary
represent
hydrogen atom
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681768403
Other languages
English (en)
Inventor
Louis Ceyzeriat
Maurice Gaignon
Marcel Lefort
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc SA filed Critical Rhone Poulenc SA
Publication of DE1768403A1 publication Critical patent/DE1768403A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Dr. F..
.F.Zumsfeh-Dr.EAssmaim
«->·■. K. Koenigsberger
Dip». Phys. R. Hobbauer
Patentanwälte
Mönchen 2, Bräuhaüssfrafce 4/III
SC 3112
RHOHE-POULEiTC S5A0, Paris / Frankreich
Aminosilane und diese enthaltende Zusammensetzungen
Die vorliegende Erfindung betrifft neue OrganosiliciumzusaHimensetzungen, die in Abwesenheit von Wasser aufbewahrt v/erden können, ab Zimmertemperatur unter der Einwirkung von Wasser in flüssigem oder dampfförmigem ZustEind sehr rasch f.u elastischen Feststoffen vulkanisieren und als Vernetzungsmittel ein Organotriamino-' silan enthalten.
Es wurden bereits OrgatiosilicrumzusammensetZungen be- ^
schrieben, die in hermetisch abgeschlossenere Form lagerbeständig sind, jedoch spontan bei Zirnffertemperatur in Anwesenheit von Wasr ... in flüssigem ode:.' gasförmigem 55ust£.nd härten und die aus einem üihyriioxylierteii Dior£;3nopolysiloxa.n uprj «irrem Aminof ϋε-η bentehen (franzöH.Lache Patentechrif-fc 1 248 026). Mit den bisher be kan afc ο η Aminosi.lar?er äauei't diene Härtung je.clooh Kiemlich Lange, wenn man dicht einen saisätzliehen Katalysator
109852/1898
BAO ORIOlNAL
— ? ■»
zu diesen Zusammensetzungen zugibt«
Es wurde nun gefunden, dass die Härtung der Zusammensetzungen im Kontakt mit Feuchtigkeit viel rascher als diejenige der Zusammensetzungen mit bekannten Organotriaminoailanen ist, wenn man ale Vernetzungsmittel ein Organotriaminosilan verwendet, dessen organische Gruppe ein 2,2-Dichlorcyclopropylrest oder ein organischer Rest ist, der einen 2,2-Dichlorcyclopropylrest enthält»
Im spezielleren betrifft die vorliegende Erfindung neue Organosiliciumzuaammensetzungen, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit aufbewahrt werden können und sehr rasch ab Zimmertemperatur in Anwesenheit von V/asser vulkanisieren und aus den folgenden Bestandteilen bestehen :
1. Einem hydroxylierten Diorganopolysiloxan (A) der allgemeinen Formel :
HO
Si
in der die Symbole R, die glaich oder voneinander verschieden sein können, einwertige ICohlenwassnrstoffreate bedeuten, die gegebenenfalls» substituiert sein können unter der Voraussetzung, dass die Substituenten die Vul kanisation der Zusammensetzungen oder ihre Lagerbestänö
109852/1898
keit nicht "beeinträchtigen, das .Symbol E1 ein Wasserstoff atom oder die Gruppe -Si(R), darstellt und η eine ganze Zahl bedeutet, die von 10-10 000 "betragen kann,
2z Einem Vernetzungsmittel B) dei* Formel :
in der das Symbol R1 einen 2, Z-Dichlorcj'clopicopjKLresi; oder einen einwertigen organischen Restt <ler sine 2,2-Dichlorcyclopropylgruppe enthält, "bedeutet und Ro und R3, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jev/uils ein Wasserstoffatom oder einon einwertigen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasoerstoffres-*; mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen bedeuten oder zusammen einen zwei~ wertigen Kohlenwasserstoffrei3t, der gegtibenenfalls ein Heteroatom, wie beispielsweise Sav.ersto:''f, enthalten kann, bilden,
3« Gegebenenfalls einem Dioi'ganopolysiloxan (C) der allgemeinen Formel :
(R)3 SiO ·
Si—- 0 -
n1
in der die Symbole R die obe:.i unttsr 1, angegebene Bedeutung besitzen und n1 eine ginze i«o.hl. die von 5 - 2000 betragen kann, darstellt-
109852/1898
BAD ORIGINAL
4o Gegebenenfalls einew Orfjanopol.ysiloxanharz (D) das aus einer Folge von Gruppierungen der formel :
(OR11J15
"bestehts in der E die oben eingegebene Eerleiitunp; benitzi;, R!t ain Wasserstoffatcm oder das Symbol R bedeute·; und a un: Ό die Werte 0, 1, 2 oder 3 darstellen, wc "bei a + b 1,2 oder 3 ist* Allgemein enthält dieses Harz im Darohschnitt 1 bis 1,9 Reste R und 0 bi« 0,5 Gruppen. OR" ^e Siliciumatom-
5> Gegebenenfalls einem Füll et off odei· einem (femisoh von Füllstoffen und Hj.lfs- oner 2uBati:;stof;:'eii verschiedener Art, vie beisidslsweioe Pigmenten..
Ein s-nderes Ziel dar Erfindung betrifft die Vernetzungsmittel der Formel : R1 Si(HI^R*)^» i''.e in den obon clei'inierten Zusammensetzungen verwendet wer den f.
Es sei bemerkt, dass im vorstehenden dir Aus !drücke; ein b.ydro:cyliertes niorganopolyciloxan Ά)^ ^in Vernetzi;jigsm:!.ttel (B), ein liorganopolysiln.xan (C) unc ein Organopolysiloxanharz .(Ii) eiae zusammerjfasscmde Bedeutung haben körnen, um ein Gemisch von Verbindungen der durch den in Betracht stehenden Ausdruck dargestellten G-nippi? zu
109852/1898
BADORtQiNAL
Das hyrtroxylierte Diorganopulysiloxan (Λ), das dor Grundbestandteil der erfindiingsgemäfisen Zusammensetzungen ist, kann eine oder κν/ei Gruppen 8i~0H aufweisen» Seine Viskosität, die nicht nur e:.ne Funktion des Molekulargewichts, sondern auch der Art der Substituenten R ist, kann zwischen weiten G-renaen variieren, und man ?<cann ebenso gut eine Verbindung «ehr fluider Form als auch eine Verbindung in lcautschukartigor Form ve^/endan» Die Subs'iituenten R können verschiedene Bedeutungen haben und insbesondere aus der Gruppe der gesättigten Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoff at omon.., wie beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyle,, Buttle; der substituierten, beispielsweise durch Falogeuatome oder eine öyanogruppe substituierten, Alkylreste, wie toispiolsweise Chlorineth/1, Trifluorpropyl, ß-Cyanoä'thyl, & -Cyanopropyl; der Alkenylreste mit einer ninzig^n Doppelbindung, wie beisv)ielsv;eifie Vinyl und Allyl; car umaCbstituierten oder durch ein oder Kvrei HaiLogenatome «ubstituierton eycl on 1 ipha bischer Hoste. win beisOialtiweise Cyclopropyl, Cyclobutyl» Cyolojentyl, Gyolohu:::yl^ D:.nhloroyolopropy.u5 Plun:?cjyaiobuuyl, I«'l·loroycilo'n^ryl.j --hiv -tr.substituiex'ten oder durch Halogen a ;οι.β f:iih-:v,itu:i :.·:.:·'· · .. .'hon '!raste-, der Alkyj yh my Le »sei-■*. , "π,ι b-vi fspii-lTiei.J- 'L'olyl. KyIyI1 Oumyl, and der Phenyüc.ükylrsatt!, ίΐ'ί bijiapi^lsvwiuje BerzyliPhenyläthy!' ,Sie 1 iVH/naxts- ^«ägeheinmiPalls tnw>-iitii;uio:i't fvi±n xöjrtfim, ij'-.'WüJiilt v/«=- /."!en
109852/1898 ß.n Λ
^0 ORIGINAL
Als 7ia.uspi.ele für Bi organopolysiloxtuie Λ) kann man die ;Col/ff!nünn nenne« : -Le fc- /;i-Dihyüro3r.y)-(lime1;hylpoly«5i-loxane, die ^:·,,4>-Di.L.ydj'oxy)-methyl)>h«nyl polysiloxane, die i'l y ^-.Dihydroxy)- ma thyläthyl poly siloxane, die f^»^-Dihydroxy )-metliylviriylpolysiloxane, öeren Viskosita t von TOOO Ms 2 000 000 ci?b bei 25 0C, vorzugsweise von 5000 bis 250 000 cSt, betragen kann, die et-(Hydroxy)-4J-(trimethylsiloxy )-d:lmethylpolysiloxane, die i^r-(Hydroxy )- ^■-(•fcrimethylsiloxy)-m8thylphenylpoly8iloxane.. die ^-(Hydroxy)-^-ifliphür).ylmethylsiloxy)~dimethylpolyoiloxana, deren Viskosität von 500/ί bis 500 000 cSt, vor:5ug8weise von Ί000 bis 150 000 cSt, botragen kann.,
Diese Diorganopolyailoxane (A) werden in technischem Hassi'abe hergestellt und sind insbesondere in den fraiiKÖsisohen Pateniischrilttm 1 134 005, 1 198 749, 1 226 745, I 276 619 und 1 570 884 beschrieben,
In «!«Γ Formel des Organotriominosilans (B) kann I^ insbesondere einen öolohen liest, wie 2,2-JDichloroyclopropyl, (?-Methyl-3 ^-diohlorcyolopropyi)-raethyl, (2,2--I)LohLorcyclopropyl)-methyl, ?!--IlQthyl-3 ,3-diohXoroycloprop.yl, 7 ν Y-Iithlorbi^'clo- f 4,1,0 J -hopt~3-yl» darstelle λ, Tlritor der., einwertigen Htsten, die Ii,, und Hv; darstelle ι können, kann man innbesondert) dio Hethyl-, Äthyl-, Pcopyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Cyclohexene!·-, Oyn Lohii:;yt.- ühefvl-··.. Πη' γ'--- uutl '.'.
1°9852/1898 BADORIGINAL
Wenn Rp ναα^ί ^x e^nen zweiwertigen. Heat bedeuten, so kann dieser insbesondere ein Rest, wie beispielsweise
-, -CH2GH2OCH2OH2-, -(CHg)4- oder sein.
Dieses Vernetzungsmittel (B) kann in variierenden Mengen je nach der Art und der Menge der anderen Bestandteile des Gemische und je nach der. für die aus diesen Kusammen-Setzungen stammenden gehärteten Produkte gewünschten Eigenschaften verwendet werden. Zur Gewährleistung einer guten Vernetzung ist es jedoch erforderlich., dass zumindest 1 Mol Vernetzungsmittel (B) je Gramm-Äquivalent Gruppen SiOH des Diorganopolysiloxans (Λ) vorliegt» Höhere Mengen als 1 Mol können verwendet werden, doch ist es bevorzugt, 4 Mol nicht zu überschreiten, wenn man biegsame Elastomere erhalten wills
Das Diorganopolysiloxan (C) kann in verschiedenen Formen vorliegen, von sehr fließsfähigem Zustand bis zu kautschukartigem Zustande Vorzugsweise verwendet man Flüssigkeiten mit einer Viskosität von 15 bis 10 000 cSt bei 25 0C. Als Beispiele für solche Polymere kann man die oi,<ü-Bis- -(trimethylsilo3qr)-dimethylpolysiloxane t die ot, (O -Bis- -(phenyldimethyleiloxy)-dimethylpolysiloxane und '3Jn 06,ft) Jf(DiphenylaethylBiloxyJ-dimethylpolysiloacane nennen, Diese Polymeren weroen in technischem Maßstabe hergoetellt, und ihre Herstellung ist insbesordere ii den französischen 0 985 2/1 8 98
Patentschriften 972 058 und ; 108 764 beschrieben-,
Dieses Polymer (C) wird gegebenenfalls in Mutigen bi:; zv 150 !teilen je 100 Teile Diorganopolysiloxan (A) -rerv.endet., Vorzugsweise wird es verwendet, wenn dajj Polymer (A) zwei Gruppen SiOH besitztp ^vobei nein Hauptzweck darin besteht, als Weichmacher zu wirkej:.„ um cien Modul der gebildeten Elastomeren., das he isst p die zur Erzielung einer bestimmten Dehnung., beispielsweise 100 $<, cavCorderliche Kraft he ral? zusetz en <,
Das Harz 1D) kann das Aussehen einer Flüssigkeit, ein&r Paste oder eines Breis oder einer Festsubst^nz habenr, Obgleich es vorteilhaft ist, flüssige Harze zu verwenden,. um ihr Mischen mit den anderen Be.= tandtöilen zu erleichtern, kann man auch feste Harze mit Hilfe eines; gegenübor den verschiedenen Bestandteilen der erfindungsgemässen Zusammensetzungen inerten organischen Ve einbringen»
Die Herstellung dieser Harr s, die h^tanyi; ist und für die man beispielsweise die französischer Patent schrift er· 950 681, S'49 419, ' 032 662 und 1 042 915 nennen kann, kann durch Cohydrolyse von Chlorsxlanen mit oder ohne Lösungsmittel, anschliessen.de Neutralisation und nachfolgende Umlagerung und gleichzeitige Polymerisation mit Hilfe einen gt:<!ign«ten Katalysators vorgenomK^en werden
109852/1898
BAO ORIGINAL
Als Beispiele für aolohe Harze kann man diejenigen nennen., die man durch Cohydrölyse und Cokondensation von Methyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan und !Drimethylchlorsilan oder auch aus Trimethylchloi'silan und Äthylsilicat erhält, Die als Auagangssubstanzen verwendeten Monomeren werden in aolohen Mengenanteilen gemischt, dass das Verhältnis R/Si im Durchschnitt für el ie Gesamtheit sswisohen 1 und 1,9 liegt»
Die Harze (D) werden gegebenenfalls in Mengen eingebracht, die bis zu 50 Teile je 100 iCaile Diorganopolysiloxan (A) betragen könneno Ihre Verwendung ..st insbesondere angezeigt, wenn man thixotrope Zusammensetzungen für die Bindung von vertikalen Oberflächen herstellen will oder zur Verbesserung der Aclhäsio.nsfähiglceit von Zusammensetzungen, die anschliessend für opezieile Verklebungen verwendet werden können-.
Wie die bereits bekannten, bai Zimmertemperatur vulkaiii-siörbaren ZusammeiiFietziüfigen können die erfinclungsgemäasejn ZusaranenBetzungen r.uüh Pflj.lsboffe jnl andere Hilfs- und Zusatzraittel enthalt-m- Man t&nn ilinen ftaispielsweise VerBtärku£g8.fÜlletcif.fe, wie beispiol jweiee Pyrogen oder flurcb Ausfällung gewonnene Kieselsäuren mit gro3ae?. spezifischer Oberfläche, die uiibehandelt oder mit Organo»
n behandelt sein können, zusetzen, dinaen Vera!ärkungaCIiLlstoj'fen kann mvn Diatomeen-
,1058 52/1898
Ί BAD
erden, zerkleinerten Quarz, lalcuni, Glimmer, ΐοη, Saud., Hubs, Graphit, Titan-, }?isen~, Magnesium-, Zink-, Antimon- und Aluminiumoxyd und CaIciuii-;, Magnesium- und Zinkcarbonat verwenden. Man kann gewünschtonfalls fasarige Füllstoffe., v/ie beispielsweise Asbe 3t oder GJaofasiin ebenso v/ie Metallpulver, wie beispielsweise oclche nuf der Basis von Aluminium, Zinn, Zink ind Eisen, verwenden. Andere Füllstoffe können ebenfalls eingebracht werden, v/ie beispielsweise organische oder anorganische Pigmente, Phthalocyanine, anorganische, haiborganisehe oder organische Polyiiere, wie bsispielsv/eise Carborane, Pho.sphornitrilohlorr.de, Polytetrafluoräthylsn, Polyol.lortrifluoräthy/.en, Polyvinyl nhlorid,. Polyba i.zinidazc»le unö Polyamid«.·, thixotrope Produkte, wie beiapieliiv/eise D.'riglycerlcle von Carbonsäuran mit langer aliphatischer Ke-;;te, sornonlichtabsorbierende Mittel,. Oxydationsinhibitoren und dielektrische Hater ialien* Di« Füllstoffe ur-.d Hilf net-)ffe körjie.n in die erf indungsgemäanon ZunamineDMvitzv.ngen Ln Mengen eingebracht; werden, die b:io i;u 100 IH.-ile je 00 il'oile DiorganopoLysiloxan i'A) betragen könr.ent Sie verbessori-ri nicht nur lie mechanischen Eigenschaften der gebildeter Elastomere α, sondern erlauben auch die Eiaretilliuig vor ganz besonderen Elastomeren, beispielsweise von elektrisch leitenden Elastomeren oder auch gegen Lösung imittal beständ-.lgen Elastomeren, gegen Bakterien beständigen Elastomeren, nichtentflammbaren Elastomeren odec gegan «ehr hohe oder sehr niedrige Kewijuratui an bestand igen Slaato··
iuorer 109852/1898
BA ORIGINAL
«. 11 -
Die Verwendung der erfindung3gemäs3en Vornetzungsmittel ermöglicht, die Härtung der .2usammensetismigea in einigen Minuten ohne Zuhilfenahme von KatE.lysatoren zu erzielen, Es ißl ersichtlich,, dass man, falls man ein augenblickliche!= Pestwerden wünschtr dor zuvor definierten Zusammensetzung ausserdem einen der üblicl; urweias mit den "bei Zimmertemperatur vulkariieier'iaren Jiusamniinsetzungen verwende Ic en Katalysatoren zusetzen karai., Eju sei bemerkt, dass in diesem Falle eine Katalysai ormer.ge zur Erreichung dieses Ergebnisses ausreicht, die ε-.usgeprägt kleiner als die üblicherweise zur Erzielung einen augenblicklichen Pestwerdens der Zusammensetzungen arforderliche Monge ist^
Die er.findungsgemässen ZusamE.ensetixrgeK körnen ei'siehtlicherweise zur Zeit des Gebrauchs durch einJ.'acheEi Mischen der Beatandteile naoh den üblichen Axbeitsv/eisen s;u.e Herstellung von Zusammensetzungen dieser Art hergestellt· werden^ Wenn man jedoch la gerbe stand ige 7.usan;menset?;ungeri herstellen will, ist es erf order lioli» die veischiedenen Bestandteile durch Arbeiten unter Ausschluss Ton leuohtifikeit i'.u mischen» Die Reihenfolge dar Eiiiführung der Bestandteile bei der Herstellung des (Jamisons kann eine beliebige sein« Es ist jedoch zu bevorzugen« in folgernder Weise zu verfahren : Zuerst in einen geeigneten Gefäss die Verbindung (Λ) und die anderen Bestandteile mit Ausnahme des Vernetzungsmittels (B) üu mischen, dieses Gemisch auf eine !Temperatur, -lie ?C0 0O erreichen
109852/1898
BAD ORIGINAL
kann, zu erhitzen und gleichzeitig ein Ausspülen mit einem wasserfreien und inerten GaB5 wie bei:rpieli3weise Stickstoff,vorzunehmen und !hierbei bei atmosphärischem Druck oder einem niedrigeren Druck ku arbeiten, i.ic die Entfernung dei* gesamten Feuchtigkeit erzielt ist? schliesslich das Gemisch a"bi;ukühlf.ai und das Vernetzung^-· mittel (B) und gegebenenfalls die Katalysatoren öinsiuführen und hierbei stets unter inerter und wasserfreier Atmosphäre zu arbeiten« lach kräftiger Durchmisellung des Ganzen durch Kneten oder Mahlen oder durch jedes ändert·.· mechanische bekannte Mittel, um eine gut homogene Zusammensetzung zu haben r wird d:.e Zusammen ε ätzung in gfcgon Feuchtigkeit dichten Rohren oder Gefaß3en rerpaakt, Me so hergestellten und vorpackten ZiieammenSetzungen halten sioh vollständig rand können mit konstanten Ergebnissen nach einer beliebigen Lagerzeit verwendet v/er
Es ist auoh möglich,, ein gegenüber den Bestandteilen inertes Verdünnungsmittel, (las zu keiner Vulkanisation führt, zu verwenden,, um gewiss". Bestandteile in homogenerer Weise einzufünren, beispielsweise, venn das Vernetzungsmittel fest ist* odi;r um gebrauchsfertige fliesefähige Zusammensetziuagen he3'zuste].lene Als Verdünnungsmittel kann man die aromatischen benzol ischon Kohlenwasserstoff e, die gegebenenfalls halogeniert sein können, wie beispielsweise Benzol, toluol, Xylol und Monochlorbenzol., die Petroläther, White Spirit, aliphatischen
109852/1898 (
BAD ORIGINAL ' |
1768A03
gegebenenfalls halogeniert lohlenwaase^stoffderivate, wie "beispielsweise Hexsin,, HeptanA'^iohloräthylen oder •JJeticarjhioräthyläiii, di'3 alioyolischan Kohlenwasserstoff e , wie "büiapj.elsweise Gyelolieiäcan oder Mathylcyclohexan, die TMSiQr9 insbesondere die aliphatischen Äther, wie beispielsweise Diäthyläther, DiprooylätJ^ir, Dil>u1;yläther mid Diamyläther, n«nne.:u Man kann tan einziges Lösungsmittel von einem 1)«stimmten 'iyp oder Semische von Lösungsmitteln dos gloxchan Typs oder vorscliiedenr iypen verwendenο
Die erfinöungsgeinätisen Zuaamnensetzunffen sind, gleichgültig, ob es sich um >;tir Ze Lt den Sebrauchs hergestellte Zuaara."!iensetziingen oder iiri lagerfoeotäiidi,;«* Zusaminensebaun-· gen h-aide3t9 auifT KfAl.!,:? ti ionen Gebiofcen ira:fv;endbare Sie eignen stich 2ur Herstfillmig von Formen, r.ur Reproduktion voj"» Geger.iitäiic:en aus organischem Harz, wie iaispielsweiaa Polyer-'.ter» zur Imprägnierung von Papier-, Metallfolie α, zur Herstellung von !«ollerWindei;ι mit oder ohne Iräger~ unter]agerv ztim Yerkle.an vo.i Mat^.-ciali.jn 'beliebiger i\rt lind sr.r Herstellung you. Suhishtstctf.fon ;3owie zur Herstallung Ton fberatigen u-ui BfinchLchtun^en« iSie stellen ausgozeivhne-te Produkte aur AusCugung von !Platten und Kanalisationen, für Dichtutifien.zum Vtirsriiiluss und .für Pah« nunßB.Cuger zwischen yorsohia lenen 'Bauteilen, für Überzüge für Teottcira und Citartbolmei und ssum .Dicht ο α von Schiffßdecks und Rissen, oio in den Dootfilcörperor·'. leichter Booto
BAD ORIGINAL
Sie iiignen sich auch zur Herstellung von Filmen mit eine:» sehr geringen Dicke die einige Mkron erreichen kanu. , duroh Gieasen von Dispersionen der orfirtdimgsgemä:3sen Zusammensetzungen in inerten Verdünnungsmitteln auf oinen Träger und an s chi ie s sende Entfernung eier Verdünnungsmittel durch Erhitzen und Härtung des Filins durch die atmosphärisohs Feuchtigkeit· Diese Filme, die man !Leicht von der Unterlage nacn vollständiger Vulkanisation ablösen kann, können als Membranen mit aelelctivur Permeabilität, beispielsweise zur Trennung von bestandteilen von Gasgemischen, verwendet werden« Wenn man zuvor auf eine Unterlaga in Form einer Folie eine Haftgrundschicht aufbringt, erhält man Erzeugnisse-; die "tfirkaam mit einer diinnen Schicht aus Siliconelastomerem überzogen sind und als Trennfolien, insbesondere in dar Xautsohuki'idustrie, verwendet werden können.
Die Ternetzungsmittel (B) der Formel R-jSi stellen einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Er~ finding dar» Man ^cann sie curoh (imsetzung eines Amins HNRgi, (im Überschuss zur Feutralisation d»r eich l»ildenasn Chlorwasserstoffsäuie) mit einem Chlorsilan der allgameinen Formel R1SiCl7 herstellen» das seinerseits beispielsweise nach dam in dem Aufsatz von R.Müller und W.Müller [ Chem. Bero ^a , 2916 - 2919 O965)J erhalten Ist«
109852/1898
BAD ORIGINAL
- AS -
Als Beispiele für aolche Milane lmrn ma;r> die Silane
nennen,, die durch die folgenden 'formel n dargestellt werden s Si(HR0R,;), . ^CH0Sx'HR9R-),
"01
CH3 ^. Si (NR2Il3) 3 CH3 /CH7 Si (KR3R3}
Of ^Cl Vf^ ^Cl
in denen R2 und R5 die folgenden Re3te
-HHC4H9
-BHO6H5
- N(C2H5)
ir
bedeutenο
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zn "beßchränkenc
Beiapiel 1
In einen Vierhalskolben, der mit einem Rührer, einem Kühler, einem 250- cnr 3öropftrichter und einer Thermometer-
109852/1898
hülse ausgestattet ist, bringt man 166,5 g 0*65 Mol) 'iriäthylamin, 120,5 g (1*65 Mol) Butylaiain und 2000 cm^ Heptan ein*
In den Tropftrichter bringt nan 122,5 β (0,5 Mol) (2t2«Mchlorcyclopropyl)~tri{ihlors:! 1 an ein·.
Man lässt innerhalb von 25 Minuten den Inhalt des Tropf-Trichters in den Kolben einfliessen, wobei man eine Temperatur von 40 - 45 0C aufrecht; erhält f.
Nach beendeter Zugabe erhitzt, man 2 1/2 Stunden unter Rückfluss (v/obei die Temperatur in der Masse 97 0 beträgt) kühlt dann ab, filtriert den Inhalt des Kolboris unter einer Atmosphäre von wasserfreiem Stickstoff vnä wäscht den Niederschlag von Triäthylaraiii-hydrochlorid zweimal mit je 250 cnr wasserfreiem Heptan,
Man entfernt anschliessend cte-.a Heptan unter vermindertem Druck (30 mm Hg) und destilliert dann den Rückstand,, Man gewinnt so 136 g eines schwach gefärbten Öls, das die folgenden Merkmale aufweist :
Kp0,i - 0,08 : 125 - 130 0C
n*° : 1,4720
d|° : 1,0095
Das Produkt wird als 2,2-Dichlorcyelopropyl-tris-(n-· butylamino)-8ilan charakteririiert* 109852/1898
, r , ... ,-.,et BAD ORIGINAL
Beispiel 2
In ein Reaktionsgefäss aus Glas, das mit einer Vorrichtung zum Bewegen, einer Zuführung und Ableitung für Gas und einer Heiavorrichtung ausgestattet ist, bringt man 100 g (st ,it'~Dihydro:cy)~rlimethylpolysiloxanöl mit einer Viskosität von 19 000 cSt bei 25 0C,,. dessen Gehalt an Hydroxylgruppen 0,1 fi beträgt, 5 g pyrogen gewonnene Kieselsäure mit grosser spezifischer Oberfläche (Handelsname "Aerosil") und 25 g Diatomeenerde (Handelsname "Gelite Superfloss") ein»
Diese Produkte werden bei Zimmertemperatur '25 0G) innig gemischt und dann durch Erhitzen bei 150 °G unter einem Strom von wasserfreiem Stickstoff während 2 Stunden von flüchtigen Bestandteilen befreit. Hach Abkühlen bringt man in das3 so erhaltene Gemisch (K) 4,85 g 2,2-Dichlorcycloprop; l~tris-(n-butylamino)-silan ein, mischt das Ganze'gründlich und lagert die so erhaltene Zusammensetzung uiter Ausschluss von Feuchtigkeit in einem dichtan Gefäas, w^bei alle diese Arbeitsgänge leiter einer Atmosphäre von v/aone:rfreiem Stickst off durchgeführt wenden..
Zu Verglelchsav/ocken stellt man eit;fi Zusammensetzung nach der bisliec bekannten Arbeitsweise her, indem man in ein Gemisch (M)11 das mit dem vorhergehenden identisch ist, 3,55 g Hethyl"tris-(n-butyLamino)-i:ilan einbringt.»
109852/1898
Einen Anteil der einen und der anderen Zusammensetzung bringt man auf eine Glasplatte auf, die zuvor mit einem Antiha:?tmittel (wässrige Lösung des NatriumsP-lzes des Schwefilsäurehalbesters eines aliphatischen sekundären einwertigen Alkohols mit langer Kette, das unter dem Handelsnamen "Teepol11 erhältlich ist) überzogen wurde« Die aufgebrachte Schicht (Dicke: 1,5-2 mm) wird an der Zimmerluft (!lydrometergrad: etwa 50 #, Temperatur: etwa 25 0C) stehen gelassene Man stellt die Zeit des Festwerdens an der Obarfläche fest, das heisst, den Zeitpunkt, ab walchem die Ob3rflache dieser Schicht nicht mehr klebrig ist und nisht mehr an einem mit ihr in Kontakt gebrachten Gegenstand haftet»
Mit den nach vollständiger Verfestigung (48 Stunden) erhaltenen Folien führt man ausserdem die folgenden Bestimmungen durch :
Härte Shore A (ASTH D 676-59 T3 Bruchfestigkeit [RR) [aFNOR T 46 002
(Hantel H 3)]
Dehnung in ?5 (A) [ AFNOR 0? 46 002
^Hantel fl |
Die Ergebnisse dieser Messungen sowie die Zeit des Festwerdens an der Oberfläche sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt :
1098 52/1898
BAD ORIGINAL
Zusammenaetzungen
G-emiBch M
lC
Si !HHC4H9
Mechanische
Eigenschaften
Härte 1 . Shore « .J
47
RR
kg/cm
38
270
Zeit des Festwerdens an der 0berf3.äehe
12 min
Gemisch M
+■ CH3Si(BOiC4Hg)3
45
230
35 min
Das nicht verwendete und in einem diohl en GßfääS aufbewahrte Produkt besitzt nach einer Lagerung von einem Jahr ein unverändertes Aussehen, und die elastischen Folien s die dieses Produkt dann durch Eäjiv/irlmng von Feuchtigkeit liefert, weisen Eigenschaften, auf, die im wesentlichen mit den.jenigeiir, die in der obigen Tabelle angegeben sind, vergleichbar sind»
Beispiel 3
Man bringt 4,6 g 2l2-Dichlorcyelopropyl-tri3-(2i-butylamino)·» silan und 28 g Cyclohexan in ein Gemiach ein, das 100 g eines $*-,A)-Dihydroxy)-dimethylpolysiloxanöls mit einer Viskosität von 18 000 cSt bei 25 0C und 8 g pyrogen gewonnene Kieselsäure (Handelsname "Aerosil") enthält«.
Man mischt das Ganze innig und verwendet dia Zusammensetzung
109852/1898
bad
zur Herstellung einer Folie, wobei man wie in Beispiel 2 arbeitet» Die wie zuvor vorgenommen*«» Bsntirasrongon ergeben die folgenden Ergebnisse ?
ieit des Festwerdens ar
cer Oberfläche ϊ 5 rain
!Ehore-Härte Aj s 37
o ) nach 2~tägiße:c FR, kg/cnT ) i 15
Einwirkung
ü, 56 ) ί 240
Beispiel 4.
Man bringt 7»5 g 2,?'Dichlorc,yclopropyl-"i;ria~(n-butylam.ino)' silan in ein Gemisch ein, das aus den foT'.eendan Bestand" teilen gebildet ist :
100 g eines .'ar,c-Di]iydro3;y)-dimethylpolyfliloxanöls mit einer Viskosität von 106 000 cSt bei 25 0C, dessen Sehali; an Hydroxylgruppen 0,08 Gew„$ beträgt,
16g eines Harzes auf der Basis von Gruppierungen CH^SiO1 ^ (0,35 KoI), (CH5KSiG (1 Mol), (CH3J5SiO 05 (OfO35 Hol) mit einer Viskosität von 75 cSt bei 25 0C und einem Gehalt von etwa 0,8 Gewe?i Hydroxylgruppen,
5 g einer mit Octamethylcyclotetrasiloxan behandelten pyroger hergestellten Kieselsäure,
7f5 g einer pyrogen hergestellten: Kieselsäure rait grosser spezifischer Oberfläche, Handelsname "Aerosil",
1 g Ti+anoxyd iArt "Anatas")9
109852/1898
BAD ORIGINAL
Exil« .Aicwenßung, flie icrie In Beispiel 2 vorgenommen wird, liefert die folgenflem Ergebnisse ί
Zf it öes Pestweräena an
dfir Oberfläclie ; 8 min
Harte Shore Λ ) : 26-
o ") nach 2-1iägiger HiI kg/c®^ ) ; 25
} Sinwirlcung A. Jt ) : 55O„
109852/1898

Claims (1)

Pat ent anspräche
1. Organosiliciumzusammensetzungen, die in Abwesenheit von Feuchtigkeit aufbewahrt werden können und in einigen Minuten ab Zimmertemperatur in Anwesenheit von Wasser vulkanisieren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an t
a) einem hydroxylierten Diorganopolysiloxan (A) der allgemeinen Formell
HO
— Si ο
- R
R1
in der die Symbole R, die gleich oder voneinander verschieden sein können, einwertige KohlerwasserStoffreste bedeuten, die gegebenenfalls unter der Voraussetzung substituiert sein können, dass die Substituenten die Vulkanisation der Zusammensetzungen und ihre Lagerbeständigkeit nicht beeinträchtigen, das Symbol H* ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -Si(R), darstellt und η eine ganze Zahl bedeutet, die von 10 bis 10 000 betragen kann;
b) in einer Menge von zumindest 1 Hol je Gramm-Äquivalent an Gruppen SiOH von (A), eine» Vernetzungsmittel (B) der allgemeinen Formel »
R1 Si(HR2Rj)3 In der dae Syibol R-, einen 2,2-Dichloroyolopxopylr«Bt
109852/1898
oder einen einwertigen organischen. Rest, de.? eine 2,2-Tiehloreyelopropylgrupp« enthält, bedeutet und R2 und H, jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten oder ungesättigten einwertigen Kohlenv/assei »"ooff rest mit höchstens 15 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei Κ« und R-, auch zusammen einen Jiv/eiwsrtigen Kohlenwasserstoff reet bilden körin«nv de:-* gegebenenfalls Heteroatome, wie Sauerstoff enthalten kann*
C/ gegebenenfalls bis zn 150 !!.'eilen je 100 1D von (A) an einem Oiorgancpolysiloxan Ό) der allge meine α Pormel ι
(H)^SiO «
- si -4— Ο
in der die Symbole R die unier a'1 angegeb -ie Bedeutung besitzen und nf eine ganze Zahl, die von 5 bis 2000 betragen kann, darstellt;
d) gegebenenfalls H.s zu 50 Teilen je 100 Seile von (A) an einem O.cganopolyeiloxanhars. (D), das aus einer Folge von Gruppierungen der Formel :
(OR")b
Ra Si °4-a-b
besteht, in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt
109852/1898
ORIGINAL
und R" ein Viasserstoffatom oder das Symbol R bedeutet und a und b die Werte 0, U 2 oder 3 darstellen, wobei a * b « 1, 2 oder "j ist und wobei tliesee Harfe im Durchschnitt 1-1,9 Rf! ate H und 0-0,5 Gruppen je Siliciumatom enthält;
e) gegebenenfalls bin zu 100 Teilen ,je 100 0!«ile von (A) an einem Füllstoff oder einem Gemisch von Rill stoffen und verschiedenen Hilfe- oder Zußatsunitteln«, Pigmenten»
wobei die Seile Gewicht steile sind.,
2» Vernetzungsmittel (B) der allgemeinen Formal:
H1Si(HR2R3)3
in der die verschiedenen S^/mbole die oben angegebener!. Bedeutungen besitzen»
ο 2,2-Dichlorcyelopropyl-tritJ- (n-buiylamino )-silan,
109852/1898 "'
BAD ORIGINAL
DE19681768403 1967-05-09 1968-05-09 Aminosilane und diese enthaltende Zusammensetzungen Pending DE1768403A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR105751A FR1529820A (fr) 1967-05-09 1967-05-09 Aminosilanes et compositions en contenant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1768403A1 true DE1768403A1 (de) 1971-12-23

Family

ID=8630493

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681768403 Pending DE1768403A1 (de) 1967-05-09 1968-05-09 Aminosilane und diese enthaltende Zusammensetzungen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3580939A (de)
DE (1) DE1768403A1 (de)
FR (1) FR1529820A (de)
GB (1) GB1175794A (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2228814B1 (de) * 1973-05-11 1975-11-21 Rhone Poulenc Ind
DE2737405B2 (de) * 1977-08-19 1980-07-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen
US4277299A (en) * 1977-09-23 1981-07-07 Ppg Industries, Inc. Release molds for laminating bilayer safety glass
US4237172A (en) * 1978-12-04 1980-12-02 Joseph J. Packo Sealing leaks by polymerization of volatilized aminosilane monomers
US4304805A (en) * 1978-12-04 1981-12-08 Joseph J. Packo Sealing leaks by polymerization of volatilized aminosilane monomers
US4331722A (en) * 1980-12-11 1982-05-25 Packo Industries, Inc. Sealing leaks by polymerization of volatilized organosilane monomers
US4379067A (en) * 1981-06-03 1983-04-05 Joseph J. Packo Self-sealing refrigerant
DE3149791C1 (de) 1981-12-16 1982-11-11 Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen Verwendung einer Organopolysiloxanzubereitung zur Behandlung von Papier fuer die Herstellung von Gipsbauplatten
US4442015A (en) * 1982-05-31 1984-04-10 Joseph J. Packo Self-sealing refrigerant
US5200542A (en) * 1987-05-08 1993-04-06 Aristech Chemical Corporation Diallyl silyl amines
GB9724077D0 (en) 1997-11-15 1998-01-14 Dow Corning Sa Insulating glass units
GB9827068D0 (en) 1998-12-09 1999-02-03 Dow Corning Polymerisation of siloxanes
US20110167841A1 (en) 2004-06-04 2011-07-14 Brasscorp Limited Compositions and methods for injection of sealants and/or drying agents into air conditioning and refrigeration systems
US7296423B2 (en) * 2004-06-04 2007-11-20 Brasscorp Limited Composition and methods for injection of sealants into air conditioning and refrigeration systems
EP3175071B8 (de) 2014-07-28 2019-08-07 Hok Product Design LLC Panelisierte schattenbox

Also Published As

Publication number Publication date
GB1175794A (en) 1969-12-23
US3580939A (en) 1971-05-25
FR1529820A (fr) 1968-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2065407C3 (de) Vernetzen von Polydiorganosiloxanmassen
DE4009889C1 (de)
DE1768403A1 (de) Aminosilane und diese enthaltende Zusammensetzungen
EP1201699B1 (de) Herstellung von aminofunktionellen Siloxanen
DE2132361A1 (de) Silicon-Polybutadien-Harze
DE2142664A1 (de) Blockcopolymere mit Poly alpha methylstyrolblocken und Polydiorgan osiloxanblocken und ihre Herstellung
EP3215570B1 (de) Vernetzbare organopolysiloxanzusammensetzungen
DE2020843A1 (de) Imidosubstituierte Organopolysiloxanverbindungen oder -verbindungsgemische und Verfahren zu ihrer Herstellung
WO2018011360A1 (de) Zusammensetzung für silikonkautschukmassen
DE60220265T2 (de) Siliciumhaltiges Copolymer und Verfahren zur Herstellung desselben
DE2724194C2 (de)
DE1255924B (de) Bei Raumtemperatur unter Zutritt von Wasser zu Elastomeren haertende Organopolysiloxanformmassen
CH496047A (de) Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxan-Blockcopolymeren
DE69703954T2 (de) Verfahren zur Herstellung von silikon-modifizierten Vinylpolymeren
DE2415670A1 (de) Organosiloxane und verfahren zu ihrer herstellung
EP1876198B1 (de) Verfahren zur Herstellung aminofunktioneller Siloxane
DE1745498B2 (de) Nach zutritt von feuchtigkeit bei raumtemperatur zu elastomeren haertende gemische von linearen organopolysiloxaminen und organosiliciumverbindungen
DE1260140B (de) Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige, bei Raumtemperatur zu Elastomeren haertende Organopolysiloxanformmassen
DE838830C (de) Verfahren zur Herstellung gemischter Polysiloxane
DE1795324C3 (de) Zu Elastomeren bei Zimmertemperatur unter Einwirkung von Wasser vulkanisierbare, in Abwesenheit desselben lagerfähige Organosiliciumformmassen
DE2431394B2 (de) Verfahren zur herstellung von polyorganosiloxanblockcopolymeren
DE1793748C3 (de)
DE4110793C1 (en) Organo:polysiloxane - used as photoinitiator in cationically curable organo:polysiloxane compsn. esp. contg. epoxy¨ or vinyl¨ gps.
DE1495891C3 (de) Verfahren zur Herstellung von linearen Polymerisaten und Mischpolymerisaten durch Polymerisation zyklischer Organosiloxane
DE1720845A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumcarbodiimid-Polymeren