DE1768070C3 - - Google Patents

Info

Publication number
DE1768070C3
DE1768070C3 DE1768070A DE1768070A DE1768070C3 DE 1768070 C3 DE1768070 C3 DE 1768070C3 DE 1768070 A DE1768070 A DE 1768070A DE 1768070 A DE1768070 A DE 1768070A DE 1768070 C3 DE1768070 C3 DE 1768070C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
tin
acrylonitrile
vanadium
antimony
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1768070A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1768070B2 (de
DE1768070A1 (de
Inventor
John Lynn Tadworth Barclay
Edward James Kingswood Gasson
David James Tadworth Surrey Hadley
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BP Chemicals UK Ltd
Original Assignee
BP Chemicals UK Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BP Chemicals UK Ltd filed Critical BP Chemicals UK Ltd
Publication of DE1768070A1 publication Critical patent/DE1768070A1/de
Publication of DE1768070B2 publication Critical patent/DE1768070B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1768070C3 publication Critical patent/DE1768070C3/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/847—Vanadium, niobium or tantalum or polonium
    • B01J23/8472—Vanadium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

besteht, wobei pro 1 g-Atom Antimon 0.25 bis 15 montetroxid, 0,5 g-Atom Zinn und 0.12 bis 0,5 g-Atom Vanadin vorliegen.
1 zuuefugt werden. Die he.
dcTHerZtdlunc der Katalysatoren verwendeten Anmonverbindungen umfassen Antimnntnox.d. Am:-
An« η »n
Auc unii k
Verfahren zur Herstellung um Acrylnitril durch kataly tische Gasphasenreaktion von Propylen, mole- 25 Grenzen kularem Sauerstoff und Ammoniak sind bekannt. Die iY'r L
in diesem Verfahren verwendeten Katalysatoren umfassen gewöhnlich Präparate, die ein oder mehrere mehrwertige Metalle, entweder als Mischung der Oxide oder als salzartmc Verbindungen, enthalten. 3< Siehe z. B. deutsche Patentschrift 1 203 ~5~. britische Patentschriften 1 045 ~S9 und 4S7 4f>(). die die Verwendung von aniimonhaltiiien Katalysatoren, die noch andere mehrwertige Metalle enthalten, beschreiben.
Obgleich die bisher bekannten Kaiaivsaioren iü; die Reaktion von Propylen, molekularem Sauerstoff und Ammoniak zur Herstellung von Acrylnitril im Laboratorium oder der Versuchsanlage als befnedigend erschienen, wurden beim Arbeiten im iiroütechnischen l'mians: bestimmte Nachteile festgestellt So wurde insbesondere gefunden. daß die Selektiv itä; der bekannten Katalysatoren entsprechend dem Arbeitsdruck variiert und daü bei erhöhtem Druck im kataly tischen Reaktionsiiefäß die Selektivität abfallt
Ziel der vorliegenden hrnndunü ist daher die Schaffung eines Verfahrens, das mit einem Katalysator durchgeführt wird, dessen Selektivität nicht :n denselben MaB mit unterschiedlichen .-Vhe'NJrukken variiert, wie dies bisher bei den bekannten Katalysatoren der !"all war.
Das erfindunaskj-ernäßi Verfahren zur Herstellung viMi Acrylnitril durch l'mset/uns: von Propylen mit molekularem Sauerstoff und überschüssigem Ammoniak in Gegenwart von Wasserdampf bei crhi --h'.·- * Temperatur in der Gasphase über einem An'ifnon und Zinn enthaltenden, calcinierten Oxidkatalysator ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Lmsei.'une bei 300 bis 450 G und einem Druck von I bis 5 at durchführt und einen bei 550 bis 1 100 C calcinierten Oxidkatalysator verwendet, der aus Sauerstoff. Antimon. Zinn und Vanadin besteht, wobei pro 1 ü-Atom Antimon 0.25 bis 0.5 g-Atom Zinn und 0.1 2 bis 0.5 g-Aiom Vanadin vorliegen.
Die erfindungsgemäß als Katalysatoren verwendeten Oxidpräparate können entweder als Mischungen von Antimonoxid. Vanadinoxid und Zinnoxid oder rme-\'orb'.-har.d:.. ■~t) Line! ]\'>i< ( enthaltender! C
oder Mischung·..-; die hydratisierten Fo/
,„._ .. werden,'/ B. Verbindcn-
..en wie sie durch Einwirkung von wäßneer Salpeter saure auf metallisches Ar.i.m-.n erhalten ·λerder., .i.-sonders ^eignete Verbindungen der mehren:-. Metalle fur die Herstellung de· Kataiysat-rs s;nu Nitrate oder Chloride.
Die Verhältnisse- der verschiedenen KaIa;;.--komponenten können in den oben angigen·-·
_ iieren.
Der Katalysator wird einer V\ . bei einer 'lemperatur /wischer^ einem mok-kuhrcn Sauerstoff unlerworien.
D,e I rmci/iini! v..r. l':op>len mit Saucr'K-i: , Ammornak übe. den K;.!.il><aioren kann m jeoer .. eiLTieien VK eise erfoleen. Z B. als Venahren riM-nem Bett, wobei der Katalysator in Form . Ködern ockr Ί ableiten verwendet wird, oder Vv irnclbeitvcrtahren oder Verfahren mit sich <-_",.
-enücm Bet; ,
' Der Propvienanleil in der Reaktionsbeschic... :■ kann, in ziemhsh weiten firrn/en variieren, z. B. :/-·■ s-h-Ti 1 und 2'! V olumpro/eni der Bescher.:.-/Hc-'-i:·:'^ /wi-chen 2 und 10 Volumprozent \ /.,Js'uuse werjLn zwischen 5 und H Volumpro/,-P'"~.pvien :n der Beschickung verwendet.
SiiuersiofTkori/entration in der Bes^: ■ ι ziemlich weiten Grenzen variieren. / im! 2o V oiumproze:-.· Der Sauerstoff i- .· Gasen verdünnt sein und z. B. als Γ
πι;; inerten
7ULc-i'uhn w
D;e W a«
Grenzen rden.
erd2mpikon/eniration B
kann in
lriier: werde", z. B. zwischen 10 .--,,J •!:.mpro7ent der Bc-^nickung.
D;c .Arr.moniakkon^cn'ration kann in ziemlich weiten (ircn/en. / B. /vi-.s^hen 2 und 10 V oiumpro/en". vorzussv\e:se 5 b;s S Volumprozent der Beschickung. variieren. Fs muß ledoJi ein .Ammoniaküberschu:' 55 vorhanden scm F.nihäh die Beschickung 5 Vol'jmpro?ent Propylen, so betragt Ji-- Ammoniakkonzeniration wir/uüswtisc etwa 5 bis f> Volumprozent.
Die Kontaktteil, definiert als Katalysatorvolumen dividiert durch den Ga>fiuß pro Sekunde, berechnet 5o bei Zimmertemperatur und Normaldruck, kann z. B. zwischen 1 und 30 Sekunden liegen.
Die Reaktion wird bei einem Druck von 1 bis 5 at jurchceführt. wobei überraschenderweise festgestellt Aurdc. daß die Selektivität der im erfindungsgemäßen «5 Verfahren verwendeten Katalysatoren nicht, wie bei den bisher verwendeten Katalysatoren, mit erhöhten Reaktionsdrücken absinkt, sondern sich mit erhöhtem Druck erhöhen kann.
I 768 070
Aus der deutschen Auslegeschrift 1 205 502 ist bekannt, Acrylnitril durch Ammonoxydation von Prupylen in Gegenwart von Urankatalysatoren herzustellen. Gegenüber diesem bekannten Verfahren werden erfindungsgemüß zwar etwas geringere Selektivitäten erhalten, dagegen ist der Durchsatz erlindungsgemäß wesentlich höher, da mit der fünffachen Konzentration an Propylen gearbeitet werden kann. Außerdem ist die Verwendung von Urankatalysatoren aus ökologischen Gründen nicht so erwünscht und macht eine besonders sorgfältige Reinigung der Abwasser notwendig.
Es ist auch aus der USA.-Patentschrift 3 338 952 schon bekannt, für diese Reaktion Rhenium-Katalysatoren zu verwenden. Dieses Verfahren ist jedoch allein schon aus dem Grunde, daß Rhenium zu den seltensten Elementen gehört, großtechnisch nicht durchführbar, und für eine Anlage mit nur mittelmäßiger Acrylnitril-Produktion müßte die Jahresproduktion der USA an Rhenium verwendet werden.
In der USA.-Patentschrift 3 230 246 ist die Herstellung von Acrylnitril in einem sehr komplizierten Reaktorsystem beschrieben. Erfmdungsgemäß werden jedoch gleich gute Ergebnisse mit sehr einfachen Anlagen erhalten.
Das Acrylnitril kann in jeder geeigneten Weise aus ilen Reaktionsprodukten gewonnen werden, z. B. durch Extraktion mit Wasser, vorzugsweise bei einem sauren pH-Wert, und anschließende fraktionierte Destillation. In einem Verfahren werden die heißen Keaktionsgase zuerst mit einer kalten, verdünnten. Wäßrigen Sclnvefelsäurelösung in Berührung gebracht, die den überschüssigen Ammoniak neutralisiert und einen Teil des Nitriis extrahiert: dann erfolgt eine Berührung mit kältet : Wasser zur Extraktion des restlichen Nitriis. Das Nitril wird anschließend durch fraktionierte Destillation aus den Extrakten gewonnen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung.
Beispiel 1
4664 Gewichtsteile Antimontrioxidpulver wuiden innerhalb von 10 Minuten unter Rühren zu einer Mischung aus 24 000 Gewichtsteilen Wasser und 8000 Gewichtsteilen kon?.. (70° niger) Salpetersäure bei 95 bis 100 C zugegeben. Innerhalb von 30 Minuten wurden 1898 Gewichtsteile pulverisiertes metallisches Zinn unter Rühren zu der Suspension gegeben, wobei die Temperatur auf 95 bis IQO0C gehalten wurde. Es wurde weitere 15 Minuten bei dieser Temperatur gerührt und die Aufschlämmung zentrifugiert.
Der Katalysatorkuchen aus der Zentrifuge wurde erneut in 24 000 Gewichtsteilen Wasser bei 40° C suspendiert; dann wurde eine Ammoniaklösung (1 Volumen Ammoniak vom spezifischen Gewicht = 0,880 in 2 Volumen H2O) bis zu einem pH-Wert
ίο von 7,0 zugefügt. Die Aufschlämmung wurde weitere 5 Minuten gerührt, der pH-Wert erneut auf 7,0 eingestellt und die Aufschlämmung zentrhugiert. Der Kuchen wurde nochmals in 24 000 Gewichtsteilen Wasser suspendiert (bei 401C) und erneut zentrifugiert.
Zur Aufschlämmung wurden 1456 Gewichtsteile Vanadinpentoxidpulver und 80 Gewichtsteile Graphit zugefügt und gründlich eingemischt. Die nasse Paste wurde über Nacht bei 120° C auf Böden getrocknet, das Pulver zu Zylindern mit einer Höhe und einem Durchmesser von 4 mm tablettiert. Diese wurden in einem Luftstrom 16 Stunden auf 850 C erhitzt, wobei der Temperaturanstieg von 300 bis 850 C mit 20 C/Std. geregelt wurde.
Der Katalysator wurde in einen Reaktor von 3 m ■ 2,5 cm gegeben, wobei die Einführungshälfte der Katalysatorbeschickung mit 450Zo Volumen/Volumen eines Verdünnungsmittels verdünnt wurde. In den Reaktor wurde eine gasförmige Beschickung einer Zusammensetzung von 5 "Z0Propylen. 6°/o Ammoniak, 60° ο Luft und 290Zo Wasserdampf so eingeführt, daß sich eine Komaktzeit von 4 Sekunden und ein Einlaßdruck von 2.4 at ergab. Bei einer Badtemperatur von 438 C wurden 63,9 °/o der Propylenbeschickung in Acrylnitril, 2,30Zo in Acrolein, 7,3"Zo in Cyanwasserstoff und 190Zo in Kohlenoxide umgewandelt. Die Ausbeute an Acrylnitril, bezogen auf umgewandeltes Propylen, betrug 68,7 0Zo.
B e i s ρ i e! 2
Mit der gleichen Beschickung und dem gleichen Katalysator wie im Beispiel I. aber Dei einem auf 2 al reduzierten Druck wurden bei einer Badtemperatur von 440 C die folgenden Propylenumwandlungen erhalten: 63.30O in Acrylnitril, 4,90Zo in Acrolein, 6,9g. ο in Cyanwasserstoff und 14,4°/» in Kohlenoxid. Die Selektivität für Acrylnitril, bezogen auf verbrauchtes Propylen, betrug 70,70Zo.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril durch Umsetzung von Propylen mit molekularem Sauerstoff und überschüssigem Ammoniak in Gegenwart von Wasserdampf bei erhöhter Temperatur in der Gasphase über einem Antimon und Zinn enthallenden, calcinierten Oxidkalalysaior, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 3(X) bis 450 C und einem Druck von 1 bis 5 al durchführt und einen bei 550 bis 1100 C calcinierten Oxidkalalysaior verwendet, der aus Sauerstoff, Antimon, Zinn und Vanadin als sa.iers.ofThaltige Verbindungen von .An,mun. Vanadin und Zinn angesehen werden, un er dtnRcakiioiishcdingungcn können e.ne oder bed«. Γ orm,n "Floren können hergestellt werden, , B. durch innipes Mischen der Ox.de oder Verbindungen. Then. Hrhil/cn die Ox.de liefern, oder durch p-
    meinsame Ausfällung der Oxide, y Oxide oder unlöslichen Sal« aus »aßnger
DE1768070A 1967-04-18 1968-03-28 Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen Granted DE1768070B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB07717/67A GB1176233A (en) 1967-04-18 1967-04-18 Improvements in or relating to the Production of Unsaturated Aliphatic Nitriles

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1768070A1 DE1768070A1 (de) 1972-02-03
DE1768070B2 DE1768070B2 (de) 1973-11-29
DE1768070C3 true DE1768070C3 (de) 1974-07-11

Family

ID=10099996

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1768070A Granted DE1768070B2 (de) 1967-04-18 1968-03-28 Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3681421A (de)
BE (1) BE712931A (de)
CA (1) CA795810A (de)
DE (1) DE1768070B2 (de)
FR (1) FR1567334A (de)
GB (1) GB1176233A (de)
IT (1) IT829026A (de)
NL (1) NL6805126A (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1364587A (en) * 1972-03-17 1974-08-21 Bp Chem Int Ltd Catalyst composition
GB1382733A (en) * 1972-10-05 1975-02-05 Bp Chem Int Ltd Process for the production of acrylonitrile
US3883573A (en) * 1973-06-15 1975-05-13 Standard Oil Co Commercial fixed-bed acrylonitrile or methacrylonitrile
GB1432032A (en) * 1973-09-07 1976-04-14 Bp Chem Int Ltd Process for the production of acrylinitrile
FR2265730B1 (de) * 1974-03-28 1978-12-01 Ugine Kuhlmann
USRE31364E (en) * 1978-01-03 1983-08-30 Monsanto Company Oxidation and ammoxidation catalysis
US4388248A (en) * 1978-01-03 1983-06-14 Monsanto Company Ammoxidation processes
US4162992A (en) * 1978-01-03 1979-07-31 Monsanto Company Oxidation and ammoxidation catalysts
US4296046A (en) * 1978-12-26 1981-10-20 Gulf Research & Development Company Process for the manufacture of acrylonitrile
US4222899A (en) * 1978-12-26 1980-09-16 Gulf Research & Development Company Ammoxidation catalyst
US4565658A (en) * 1979-12-17 1986-01-21 Monsanto Company Oxidation and ammoxidation process
US4405498A (en) * 1979-12-17 1983-09-20 Monsanto Company Oxidation and ammoxidation catalysts
US4504420A (en) * 1981-11-12 1985-03-12 Monsanto Company Producing acrylonitrile using a particular catalyst
US4415482A (en) * 1981-11-12 1983-11-15 Monsanto Company Oxidation and ammoxidation catalyst
US4746641A (en) * 1984-08-22 1988-05-24 Standard Oil Company Ammoxidation of paraffins and catalysts therefor
US5008427A (en) * 1988-12-23 1991-04-16 The Standard Oil Company Ammoxidation of paraffins
US5094989A (en) * 1990-12-21 1992-03-10 The Standard Oil Company Process for activation of catalysts
US5258543A (en) * 1992-06-26 1993-11-02 The Standard Oil Company Method for ammoxidation of olefins
TR28292A (tr) * 1993-09-02 1996-04-17 Standard Oil Co Ohio Olefinlerin ammoksidasyonu icin yöntem.
FR2729651A1 (fr) * 1995-01-24 1996-07-26 Rhone Poulenc Chimie Catalyseurs d'ammoxydation et leur procede de preparation
US5854172A (en) * 1997-01-17 1998-12-29 The Standard Oil Company Preparation of vanadium antimonate based catalysts using SnO2 ·xH2 O
US20040102318A1 (en) * 2002-11-27 2004-05-27 Brazdil James F. Method for enhancing the productivity of vanadium antimony oxide catalysts
US6864384B2 (en) * 2002-11-27 2005-03-08 The Standard Oil Company Preparation of vanadium antimony oxide based catalysts using nano-scale iron
US6887825B2 (en) * 2002-11-27 2005-05-03 The Standard Oil Company Method for the preparation of vanadium-antimony-oxide based oxidation and ammoxidation catalysts using non-aqueous media

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL135670C (de) * 1963-05-09
GB1064762A (en) * 1965-01-01 1967-04-12 Distillers Co Yeast Ltd Improvements in or relating to the production of acrylonitrile
US3338952A (en) * 1965-11-15 1967-08-29 Standard Oil Co Process for the catalytic ammoxidation of olefins to nitriles
US3591620A (en) * 1967-11-28 1971-07-06 Nitto Chemical Industry Co Ltd Process for producing acrylonitrile

Also Published As

Publication number Publication date
DE1768070B2 (de) 1973-11-29
FR1567334A (de) 1969-05-16
NL6805126A (de) 1968-10-21
DE1768070A1 (de) 1972-02-03
US3681421A (en) 1972-08-01
GB1176233A (en) 1970-01-01
BE712931A (de) 1968-09-30
IT829026A (de)
CA795810A (en) 1968-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1768070C3 (de)
DE1253703B (de) Verfahren zur Herstellung von Acryl- oder Methacrylsaeure aus Acrolein, Methacroleinoder Propylen
DE1468716C3 (de)
DE1197446B (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril durch Umsetzung von Propylen mit Ammoniak und Sauerstoff
DE68902042T2 (de) Vanadium und antimon enthaltender katalysator und katalysatorvorlaeufer.
DE2523757B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure durch katalytische Oxidation von Methacrolein mit Sauerstoff
DE1618268C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure aus Acroleia
DE1518729C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus Acrylsäure und Acrolein
DE2856413A1 (de) Verfahren zur herstellung von acrylnitril
DE2039497C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Antimon enthaltenden Katalysatoren und Verwendung der Katalysatoren für die Herstellung von aromatischen und heteroaromatischen Nitrilen
DE2641846A1 (de) Uranoxid-antimonoxidverbindung sowie herstellung und verwendung derselben als katalysator
CH618619A5 (de)
DE2126534A1 (de) Verfahren zur Herstellung alpha, beta-ungesättigter Carbonsäuren
DE2112938C3 (de)
DE1080994B (de) Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Ketonen
EP3210989A1 (de) Edelmetallverbindungen
DE1964786C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propan
DE2357248C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acryl- bzw. Methacrylnitril
DE3875091T2 (de) Verfahren zur herstellung von cyanwasserstoff.
DE2334037A1 (de) Verfahren zur herstellung von acrolein
DE1593124C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril bzw. Methacrylnitril aus Propylen bzw. Isobutylen
DE1443750C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen
DE2346012C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Ketonen
DE2513681C3 (de) Katalysatoren für die Herstellung ungesättigter Nitrile
DE2234597C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Naphthochinon

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee