DE1767245B2 - Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentzubereitungenInfo
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Description
zusetzt bzw. daß man die wäßrige Pigmentdispersion in Gegenwart der Komponenten a) und b)
herstellt, falls die Mischung nicht alkalisch reagiert, diese alkalisch stellt, anschließend gegebenenfalls
erhitzt, ansäuert und die Pigmente in üblicher Weise isoliert.
Bekanntlich müssen Pigmentfarbstoffe in organischen Medien, insbesondere in Druckfarben und
Lacken, zur Erzielung hoher Farbstärken in feinverteilter Form vorliegen.
Bei der Herstellung von Pigmentfarbstoffen aus wäßriger Lösung fallen diese in vielen Fällen zunächst
auch in feinverteilter Form an. Nach dem Absaugen und Trocknen bilden sich jedoch sehr feste Agglomerate,
die vor ihrer Weiterverarbeitung in wäßrigen oder organischen Medien wieder zerkleinert werden
müssen, um hohe Farbstärken der Pigmentzubereitungen zu erzielen. Diese Zerkleinerung auf den üblichen
Anreibeaggregaten, wie Trichter- und Kugelmühlen, erfordert einen hohen Aufwand an Zeit und Energie.
Außerdem gelingt es nicht, bei allen Pigmentfarbstoffen eine genügend hohe Feinheit, verbunden mit
einer hohen Lasur und guten Fließfähigkeit, zu erzielen.
Es ist bereits bekannt, daß man Pigmentfarbstoffe der Azoreihe, die ein weiches Korn besitzen, dann
erhält, wenn deren Herstellung in Gegenwart von Paraffinölen in Verbindung mit grenzflächenaktiven
Stoffen als Emulgatoren vorgenommen wird. Aus der deutschen Auslegeschrift 11 73 601 ist ferner ein
Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Azoreihe mit besonders hoher Farbstärke bekannt,
welches darin besteht, bei der Kupplung grenzflächenaktive Salze von primären Fettaminen mit Carbonsäuren
zuzusetzen. Schließlich wird in der französischen Patentschrift 14 28172 die Herstellung leicht
dispergierbarer Pigmente durch Zugabe langkettiger aliphatischer Amine zu dem mit Wasser befeuchteten
Pigment und anschließende Trocknung beschrieben, wobei dem Gemisch auch Metallsalze von Harzsäuren,
beispielsweise von Kolophonium, zugesetzt werden können.
Derartige Pigmentformierungen lassen sich in organischen Medien entweder nicht genügend leicht
verteilen oder bringen beispielsweise in Buch- und Offsetdruckfarben keine Vorteile hinsichtlich der
Lasur und Fließfähigkeit gegenüber den unbehandelten Pigmenten. Weiterhin sind bereits organische Pigmente
während oder nach ihrer Herstellung in Gegenwart oder Abwesenheit von Tensiden mit der
alkalischen Lösung einer Harzsäure (eines sogenannten verseiften Harzes) versetzt und das Harz anschließend
mit Hilfe von Metallsalzen, wie Titan-, Aluminium-, Nickel-, Ccr-, Chrom-, Beryllium- und
zusammen mit den Pigmenten wieder ausgefällt worden (vgl. belgische Patentschrift 5 87 374
und US-PS 27 72 983). Auch mit nach diesen Verfehren
behandelten Pigmenten lassen sich keine
Dmckfarben herstellen, die sowohl gut lasierend als auch gut fließfähig sind.
Es wurde nun gefunden, daß man Pigmentzubereitungen herstellen kann, die sich in organischen
Medien, insbesondere in trocknenden ölen und
Ölfirnissen, leichter als die entsprechenden unbehandelten
Pigmente oder die nach den obengenannten Verfahren behandelten Pigmente verteilen lassen und
mit denen man Druckfarben, insbesondere behänd Offsetdruckfarben, herstellen kann, die fan- :.,,k,
IS lasierend und gut fließfähig sind, wenn man der
wäßrigen Pigmentdispersion oder im Fall von Pigmentfarbstoffen der Azoreihe dem Kupplungsgemisch
a) Harzsäuren oder Salze von Harzsäuren sowie b) N - Cyclohexylpropylendiamin - 1,3 oder dessen
Salze
zusetzt falls die Mischung nicht alkalisch reagiert, diese alkalisch stellt, gegebenenfalls anschließend
erhitzt vorzugsweise auf Temperaturen von 50 bis 100' Cund anschließend die Mischung durch Zugabe
von verdünnten Säuren ansäuert und dann die Piementzubereitung in üblicher Weise durch Absaugen
und gegebenenfalls Waschen mit Wasser und Trocknen isoliert.
Es kann dabei auch ein Gemisch von N-Cyclohexylpropylendiamin-1,3
und Dicyclohexylamin verwendet werden.
Die Reihenfolge der Amin- und Harzzugabe spielt hierbei keine Rolle. Das Amin kann dabei als solches,
gegebenenfalls in organischer oder wäßriger Losung oder Emulsion oder aber in Form seines Salzes, beispielsweise
auch in Form des Ammoniumsalzes von Harzsäuren zugesetzt werden.
Die Harzsäuren können der Pigmentdispersion als solche oder in Form alkalischer Lösungen in Wasser
oder in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Glykolen oder Glykoläthern
bzw Mischungen dieser Lösungsmittel mit Wasser zugesetzt werden. In allen Fällen muß die Pigmentdispersion
nach der Amin- und Harzzugabe, falls sie nicht alkalisch reagiert, alkalisch gestellt werden. Diese
alkalischen Mischungen werden gegebenenfalls anschließend mehrere Stunden, bevorzugt 2 bis 4 Stunden
auf höhere Temperatur, vorzugsweise etwa 80 bis 9OC, erhitzt oder längere Zeit bei Raumtemperatur
gehalten, beispielsweise 10 bis 15 Stunden, und dann sauer gestellt und wie beschrieben weiterverarbeitct.
Geeignete Pigmentfarbstoffe für das erhndungsiiemäße
Verfahren sind: organische Pigmente, z.B. Pmmentfarbstoffe der Azoreihe, Farblacke (verlackte
Farbstoffe) (s. Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie Bd. 13, S. 806 und 808 [1962]), Komplexpiementfarbstoffe(s.
Ulimanns Encyklopädie d. techn. Chemie, Bd. 13, S. 809), Anthrachinon-Pigmentfarbstoffe
(s. Ullmanns Encyklopädie d. techn. Chemie, Bd. 3,S. 696 [1953]), Phthalocyanin-Pigmentrarbstoffe
und Chinacridon-Pigmente sowie anorganische Pigmente, z. B. Titandioxid, Eisen-, Cadmium-. Chrom-
und Zinkpigment und Ruß.
Als Salze kommen insbesondere solche starker anorganischer Säuren, wie HCl, HBr, H2SO4, H1PO4,
sowie organischer Säuren wie Carbonsäuren oder Sulfonsäuren in Frage.
Das Amin bzw. dessen Salz wird dabei in Mengen von etwa 1 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise
3 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf den Pigmentfarbstoff,
eingesetzt.
Als Harzsäujen kommen alle natürlichen oder synthetischen Harztypen in Frage, die im Molekül eine
oder mehrere saure Gruppen enthalten, z. B. CoIophonium
oder Harze mit maßgebendem Colophoniumanteil, hydrierte oder dimerisierte Colophoniumharze,
verseifbare ölfreie Alkydharze, ferner verseifbare Maleinatharze, colophoniummodifizierte Phenolharze
und Schellack (s. Karsten, Lackrohstofftabellen,
4. Auflage [1967], Verlag Curt R. Vincentz, Hannover). Die Harzsäuren werden dabei in
Mengen von etwa 1 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 5 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf Pigmentfarbstoff,
eingesetzt.
Die alkalischen Pigment - Amin - Harzsäure-Mischungen können sowohl mit organischen als auch
mit anorganischen Säuren sauer gestellt werden. Bevorzugt werden hierfür niedrige aliphatische Carbonsäuren
wie Essigsäure verwendet.
Bei der Pigmentherstellung können weitere übliche Hilfsmittel eingesetzt werden, z. B. anionische, kationische
oder nichtionische Tenside in wäßriger-Lösung oder Dispersion oder in organischen Lösungsmitteln.
Beispielhaft seien die folgenden genannt: langkettige Alkyl- und Alkylaryl-sulfonate, Pyridiniumsalze,
Tenside auf Basis von Äthylenoxid und Fropylenoxid und Carbnsäureester von Polyglykolen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Pigmentzubereitungen werden vorteilhaft derart hergestellt, daß man
die neutrale, wäßrige Dispersion des Pigmentfarb-Stoffes mit dem freien Amin und der wäßrig-alkalischen
Harzsäurelösung, gegebenenfalls unter Rühren, vermischt, falls die Mischung nicht alkalisch reagiert,
alkalisch stellt, gegebenenfalls einige Zeit unter Rühren nacherhitzt, anschließend sauer stellt und dann in bekannter
Weise den Pigmentfarbstoff durch Absaugen und gegebenenfalls Waschen nut Wasser und Trocknen
isoliert.
In einigen Fällen ist es vorteilhaft, die wäßrige Pigmentdispersion vor oder nach der Amin- und
Harzzugabe auf einem Naßzerkleinerungsaggregat zu vermählen.
Bei der Herstellung von Pigmentzubereitungen aus Pigmentfarbstoffen der Azoreihe kann das Amin und
die alkalische Harzsäurelösung bereits vor oder während der Kupplung den Diazo- oder Kupplungskomponenten
zugesetzt werden, im Fall einer alkalischen Kupplung zweckmäßigerweise der alkalisch
gelösten Kupplungskomponente. Im Fall einer sauren Kupplung wird die alkalisch gelöste Kupplungskomponente
mit der alkalischen Harzsäurelösung versetzt, mit einer sauren Lösung des Amins ausgefällt und
anschließend gekuppelt. Bei dieser Verfahrensweise
muß vor der Isolierung des Pigmentfarbstoffs die Kupplungsmischung alkalisch gestellt und anschließend
angesäuert werden.
Die Nummern der Farbstoffe beziehen sich auf die Angaben in Colour Index, 2nd edition, Vol. III.
24 g eines verseifbaren Maleinharzes (Säurezahl 210, Schmelzpunkt 110 bis 12O0C) werden bei 60 bis
900C in 60 ml Wasser und 24 ml 40volumprozentiger
Natronlauge gelöst und mit 6 g N-Cyclohexylpropylendiamin-1,3
versetzt. Diese Lösung gibt man unter Rühren zu einer wäßrigen Pigmentdispersion, die
aus 490 g 24,5%igem Preßkuchen des gelben Azofarbstoffs Nr. 21 100 und 1000 ml Wasser hergestellt
wurde. Die Mischung wird 4 Stunden auf 80 bis 90° C erhitzt und dann mit verdünnter Essigsäure langsam
angesäuert. Anschließend wird abgesaugt, neutral gewaschen und bei 40° C getrocknet.
Eine mit der so erhaltenen Pigmentzubereitung in üblicher Weise hergestellte Buch- und Offsetdruckfarbe
ist im Vergleich zu einer aus einem unbehandelten Pigment hergestellten Druckfarbe erheblich
lasierender, besser fließfähig und brillanter.
320 g 3,3' - Dichlor - 4,4' - diamino - diphenyl werden mit etwa 2500 ml Wasser und 525 ml Salzsäure
(19,5° Be) verrührt und mit 613 ml 30volumprozentiger
Natriumnitritlösung bei 0 bis 5° C diazotiert. 460 g Acetessigsäureanilid werden in 4500 ml Wasser und
341ml 40volumprozentiger Natronlauge bei 300C
gelöst und mit einer bei 60 bis 900C hergestellten Harzlösung aus 80 g eines verseifbaren Harzes (Säurezahl
210; Schmelzpunkt 110 bis 120°C; kolophoniummodifiziertes
Maleinatbarz), 80 ml verdünnter Natronlauge (40volumprozentig) und 200 ml Wasser versetzt.
Nach Zugabe einer wäßrigen Lösung von 440 g Natriumbenzoat fällt man das Acetessiganilid bei
einer Temperatur von 5 bis 100C mit einer Lösung,
bestehend aus 4OgN- Cyclohexyl - propylen - diamin-(l,3),
415 ml Eisessig und 500 ml Wasser, wieder aus. 7u dieser Mischung gibt man langsam die Lösung
des diazotierten 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyls. Nach Beendigung der Kupplung wird die Mischung
auf 80 bis 90° C erhitzt und mit etwa 1000 ml 40volumprozentiger Natronlauge auf pH 11 gestellt.
Nach 5stündigem Erhitzen auf 80 bis 900C wird die Mischung langsam essigsauer gestellt und anschließend
abgesaugt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und bei 50° C getrocknet.
Eine mit dieser Pigmentzubereitung in üblicher Weise hergestellte Buch- und Offsetdruckfarbe ist
lasierend, farbstark und gut fließfähig.
Entsprechend Beispiel 1 wird aus dem Preßkuchen des gelben Disazopigmentes der Formel
CH3-C
OCH
Cl-/' V-NH-C
CH-N=N
C-CH3
n=N-CH
och>
OCH3
OCH3
eine Pigmentzubereitung hergestellt. Statt 6 g N-Cyclohexylpropylendiamin-1,3
wird eine Mischung aus 3 g Dicyclohexylamin und 3 g N-Cyclohexylpropylendiamin-1,3
eingesetzt.
Buch- und Offsetdruckfarben, die in üblicher Weise mit dieser Pigmentzubereitung hergestellt werden,
sind lasierender und farbstärker als die mit dem unbehandelten Pigment hergestellten.
Zu den gleichen Ergebnissen gelangt man, wenn wie iia Beispiel 1 angegeben gearbeitet wird, jedoch,
statt 4 Stunden auf 80 bis 90° C zu erhitzen, 12 S cunden
bei Raumtemperatur gerührt wird.
6
Beispiel 4
Beispiel 4
Eine alkalische Mischung aus 100 g Kupferphthalocyaninblau
(ß - Modifikation), 5 g N - Cyclohexylpropylendiamin-1,3,
20 g Na-SaIz eines carboxylgruppenhaltigen
Maleinatharzes und 1000 ml Wasser wird auf einem Naßzerkleinerungsaggregat gemahlen
und anschließend wie im Beispiel 1 2 Stunden auf 80 bis 90° C erhitzt. Danach wird die Pigmentdispersion
mit verdünnter Essigsäure angesäuert, abgesaugt und getrocknet.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man einer wäßrigen Pigmentdispersiona) Harzsäuren oder Salze von Harzsäuren sowieb) N-Cyclohexylpropylendiamin-U oder dessen Salze
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