DE1592872A1 - Pigmentzubereitungen - Google Patents
PigmentzubereitungenInfo
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- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
30, Sep. 1986
Bekanntlich müssen Pigmentfarbstoffe in organischen Medien, insbesondere in Druckfarben und Lacken, aber auch in wäßrigen
Medien, zur Erzielung hoher Farbstärken in möglichst feinverteilter Form vorliegen.
Bei der Herstellung von Pigmentfarbstoffen aus wäßriger lösung fallen diese in vielen Fällen zunächst auch in feinverteilter
Form an. Nach dem Absaugen und Trocknen bilden sich jedoch sehr feste Agglomerate, die vor ihrer Weiterverarbeitung in wäßrigen
oder organischen Medien wieder zerkleinert werden müssen, um hohe Farbstärken der PigmentZubereitungen zu erzielen. Diese
Zerkleinerung auf den üblichen Anreibeaggregaten, wie Triohter-
und Kugelmühlen, erfordert einen hohen Aufwand an Zeit und Energie, Außerdem gelingt es nicht bei allen Pigmentfarbstoffen.
eine genügend hohe Feinheit, verbunden mit einer hohen Lasur
und guten Fließfähigkeit zu erzielen.
Eb iet bereits bekannt, daß man Pigmentfarbstoffe der Azoreihe,
die ein weiches Korn besitzen, dann erhält, wenn deren Herstellung
in Gegenwart von Buafflnolm in Tferbindung mit grenzflächenaktiven
009838/1678
Stoffen als Emulgatoren vorgenommen wird. Aus der deutschen Auslegeschrift 1 173 601 ist ferner ein Verfahren zur Herstellung
von Pigmentfarbstoffen der Azoreihe mit besonders hoher Farbstärke bekannt, welches darin besteht, bei der Kupplung grenzflächenaktive
Salze von primären Fettaminen mit Gärbonsäuren zuzusetzen.
Schließlich wird in der französischen Patentschrift 1 4-28 die Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente durch Zugabe
langkettiger aliphatischer Amine zu dem mit Wasser befeuchteten Pigment und anschließende Trocknung beschrieben. Hierbei treten
jedoch häufig Färbtonverschiebungen auf. Außerdem sind die so
erhaltenen Pigmente meist nur in organischen Medien leicht dispergierbar.
Es wurde nun gefunden, daß man Pigmente herstellen kann, die sich sowohl in organischen als auch in wäßrigen Medien leicht und
sehr fein verteilen lassen,wenn man der wäßrigen Pigmentdispersion,
oder im Falle von Pigmentfarbstoffen der Azoreihe,dem
Kupplungsgemisch primäre oder sekundäre cycloaliphatische Amine der allgemeinen Formel
R-NlI-R1 (I)
worin R für pinen 1^ - 6 gliedrigen,- gegebenenfalls substituiert'-·!
cycloaiipnatisohen Rest und R, für Wasserstoff, einen 5 - ν
.;liedrif'en, gegebenenfalls substituierten, cycloaliphatischen
Rest oder eine gegebenenfalls durch eine NHp-Gruppe substituierte
Alkylßruppe mit 2-4 Atomen stehen. b:w. deren Salze zusetzt,
Le A 10 285 - 2 - BAD ORIGINAL
009838/1678
falls die Mischung nicht alkalisch reagiert, diese alkalisch stellt, so daß das Amin in die freie Form übergeführt wird
und anschließend die Pigmentfarbstoffe gegebenenfalls nach längerem
Verrühren und Erhitzen der Mischung in üblicher Weise durch Absaugen und gegebeienfalls Waschen mit Wasser und Trocknen isoliert,
Die Herstellung der erfindungsgemäßen PigmentZubereitungen kann
aber auch so erfolgen, daß man trockene· Pigmentfarbstoffe bei gegebenenfalls
erhöhter Temperatur mit den obengenannten Aminen behandelt, anschließend absaugt und gegebenenfalls mit Wasser nachbehandelt.
Geeignete Pigmentfarbstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind:
Organische Pigmente, z. B. Pigien tfarbstoffe der Azoreihe»
Farblacke (verlackte Farbstoffe) (s. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd.13, S. 806 und 808 (1962)),
Komplexfdgmentfarbstoffe.(s. Ullmanns Encyklopädie d. techn.
Chem., Bd. 13, S. 809), Anthrachinon-Pigmentfarbstoffe (s.
Ullmanns Encyklopädie d. teohn. Chem., Bd. 3, S. 696 (1953)),
Phthalocyanin-Pigmentfarlrstoffe und Chinacridon-Pigmente sowie
anorganische Pigmente, z. B. Titandioxid, Eisen-, Cadmium-, Chrom- und Zinkpigment und Ruß.
Geeignete Amine der allgemeinen Formel (I) sind beispielsweiset
Cyclohexylamin, Hexahydroaminotoluol, N-Cyclohexyl-propylendi>-
009838/1678
amin-(1,3) Dicyclohexylamin, sowie dap Diamin der Formel
CH, NH,
CH,
Als Salze kommen insbesondere solche starker anorganischer Säuren,
wie HCl, HBr, H2SO., Η,ΡΟ,, sowie organischer Säuren, wie z. B.
Carbonsäuren oder Sulfonsäuren, in Präge.
Die Amine bzw. deren Salze werden in Mengen von 1 -100 #„
bevorzugt in Mengen von 15 - 30 #, bezogen auf den Pigmentfarbstoff,
eingesetzt.
Die freien Amine können dabei in Substanz, in organischer Lösung oder in Form wäßriger Emulsionen eingesetzt werden.
Bei der Pigmentherstellung können weitere übliche Hilfsmittel
eingesetzt werden, z. B. anionische, kationische oder nichtionische Dispergiermittel in wäßriger Lösung oder Dispersion
oder in organischen Lösungsmitteln, Beispielhaft seien die folgenden genannt: langkettige Alkyl- und Alkylaryl-sulfonate,
Pyridiniumsalze, Dispergiermittel auf Basis von Äthylenoxid und Propylenoxyd und Carbonsäureester von Polyglykolen.
009838/ 1 378
Die erfindungsgemäß erhältlichen Pigmentzubereitungen werden im Einzelnen derart hergestellt, daß man die wäßrige Dispersion
des Pigmentfärbstoffes mit den freien Aminen oder deren Salzen,
gegebenenfalls unter Rühren vermischt, falls die Mischung nicht alkalisch reagiert, alkalisch stellt, gegebenenfalls einige
Zeit erhitzt und dann in bekannter Weise den Pigmentfarbstoff
durch Absaugen und gegebenenfalls Trocknen isoliert.
Bei der Herstellung von Pigmentzubereitungen aus Pigmentfarbstoffen
der Azoreihe werden die Amine bzw. deren Salze vorteilhaft bereits vor oder während der Kupplung der Diazo- und
Azokomponenten zugesetzt, im Falle einer alkalischen Kupplung
zweckmäßigerweise der alkalisch gelösten Kupplungskomponente.
Im Falle einer sauren Kupplung wird die saure Lösung des Amins der Lösung oder Suspension der Diazokomponente zugesetzt oder
die alkalisch gelöste Kupplungskomponente mit einer sauren Lösung des Amins ausgefällt und anschließend gekuppelt.
Es ist aber auch möglich, das Amin zusammen mit der sauer gelösten oder dispergierten Diazokomponente der Lösung oder
Dispersion der Kupplungskomponente zuzusetzen.
Bei dem vorgeeinten Verfahren muß vor der Isolierung des Pigznentfarbstoffes das Amin in freier Form vorliegen, d. h.
die Kupplungemischung muß spätesten« nach erfolgter Kupplung
alkalisch gestellt werden. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, die Mischung einige Stunden alkalisch zu erhitzen.
Π P-J S M ■■' l
Die erfindungsgemäß erhältlichen Pigmentzubereitungen sind besonders geeignet für die Herstellung von Druckfarben und Lacken
sowie zur Herstellung wäßriger Pigmentdispersionen für Dispersionsanstrichfarben
oder für die Spinnfärbung von Viskose.
Mit den erfindungsgemäß erhältlichen PigmentZubereitungen hergestellte
Druckfarben und Lacke sind farbstärker, lasierender und besser fließfähig als mit üblichen PigmentZubereitungen hergestellte,
die mit den erfindungsgemäßen PigmentZubereitungen hergestellten wäßrigen Pigmentdispersionen sind weniger thixotrop
und neigen weniger leicht zum Eindampfen als mit üblichen PigmentZubereitungen hergestellte.
00983 B/1678
400 g des gelben Pigmentfarbstoffs Nr. 20045 (Colour Index,
2. Auflage, 1956) werden mit 80 g N-Cyclohexyl-propylendiamin-(1,3)
und ca. 1 500 ml Wasser angerührt und zum Sieden erhitzt. Anschließend wird die Mischung heiß abgesaugt und der Rückstand
mit heißem Wasser gewaschen. Diese Pigmentzubereitung wird entweder bei 500C getrocknet ader kann in Form des ungetrockneten
Preßkuchens zur Herstellung von wäßrigen Pigmentdispersionen eingesetzt werden.
So erhält man z. B. eine wäßrige Pigmentdispersion für die
Spinnfärbung von Viskose, wenn man den Pigmentpreßkuchen mit Dinaphthylmethansulfonat als Dispergiermittel versetzt,
die Pigmentkonzentration mit Wasser auf 20 Jd einstellt und
diese Mischung auf einer der üblichen NaßZerkleinerungsmaschinen
vermahlt. Gegenüber einer ohne Zusatz von N-Cyclohexyl-propylendiamin~(1,3)
hergestellten Pigmentdispersion be-* sitzt diese Dispersion den Vorteil, daß die Peinverteilung
dee Pigments stark verbessert ist, und daß die Paste darüberhinaus
nicht thixotrop ist und weniger schäumt.
Die Rotpigmente Nr. 12490 und 12310 (Colour Index, 2. Auflage, 1956) sowie das durch Diazotieren von 3-Amino-4-methoxy-6-benssoylamino-1
-methyl-benzol und Kuppän mit 2-Oxynaphtoesäure (3)-(p-chlor-anilid) erhältliche Pigment werden wie in Beispiel 1
009838/1678 - 7 -
beschrieben, behandelt. Die mit den so erhaltenen Pigmentzubereitungen
unter Zusatz von Dispergiermitteln hergestellten
wäßrigen Pigment dispersionen können zur Spinnfäiung von Vjäcose
oder für Dispersionsanstrichfarben eingesetzt werden. Sie zeichnen sich durch eine sehr gute Peinverteilung dee Pigmentes
aus und besitzen keine thixotropen Eigenschaften.
320 g 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl werden mit ca. 2 500 ml Wasser und
525 ml Salzsäure (19t5° Be) verrührt und mit
613 ml 30 vol. $iger Natriumnitritlösung bei 0 - 50C diazotiert,
460 g Acetessigsäureanilid werden in 4 500 ml Wasser und
341 ml 40 vol. #iger Natronlauge bei 30°β gelöst und mit einer
wäßrigen Lösung von
440 g Natriumbenzoat versetzt. Anschließend fällt man bei·* einer Temperatur von 5 - 100C durch Zugabe einer Lösung, bestehend aus
440 g Natriumbenzoat versetzt. Anschließend fällt man bei·* einer Temperatur von 5 - 100C durch Zugabe einer Lösung, bestehend aus
175 g N-Cyclohexyl-propylendiamin-^i ,3)
415 ml Eisessig und
500 ml Wasser,das Acetessiganilid wieder aus. Zu dieser Mischung gibt man langsam die Lösung des diazotierten 3,3f-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyls. η Nach Beendigung der Kupplung wird die Mischung auf 80 - 900C erhitet,
500 ml Wasser,das Acetessiganilid wieder aus. Zu dieser Mischung gibt man langsam die Lösung des diazotierten 3,3f-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyls. η Nach Beendigung der Kupplung wird die Mischung auf 80 - 900C erhitet,
und mit ca.
1 000 ml .10 vol. $iger Natronlauge auf pH 11 gestellt. Nach
1 000 ml .10 vol. $iger Natronlauge auf pH 11 gestellt. Nach
fünfstündigen Erhitzen auf 8f) - 9O0C wir die Mischung
009838/^78
- 8 - BAD 0RIGlNAL
abgesaugt, der Rückstand mit Wasser gewaschen und bei. 50 C getrocknet.
Diese Pigmentzubereitung kann wie folgt zur Herstellung einer
Druckfarbe eingesetzt werden:
5 Teile der Pigmentzubereitung werden in einer Kugelmühle mit einer Lösung aus
20 Teilen Chlorkautschuk mittlerer Viskosität, 60 Teilen Toluol und
20 Teilen Xylol vermählen.
20 Teilen Xylol vermählen.
Man erhält eine Druckfarbe, die im Vergleich zu einer aus einem unbehandelten Pigment hergestellten Druckfarbe wesentlich besser
fließfähig, farbstärker und lasierender ist.
Verwendet man an Stelle von N-Cyclohexyl-propylendiamin-O,3)
Hexahyäro-4-aminotoluol oder Cyclohexylamin erhält man ebenfalls
Pigmentzubereitungen, die gut fließfähige lasierende Druckfarben liefern.
18,4 g 3f3'-Dichlor--4,4l-diamino-diphenyl werden mit ca.
200 ml Wasser und
30 ml Salzsäure 09,5° Be) verrührt und mit
35 ml 30 vol. #iger Natriumnitrit-Löeung bei 0 - 50C
diazotiert,
009838/1678
30 g Acetessigsäure-2,4-xylidid werden in 300 ml Wasser und
•19,5 ml 40 vol. #iger Natronlauge bei 300C gelöst und langsam
zu einer 0-5° kalten Lösung, bestehend aus 10 g N-Cyclohexyl-propylendiamin-(1,3)
30 g Natriumacetat
25 ml Eisessig und
ca, 300 ml Wasser, gegeben.
25 ml Eisessig und
ca, 300 ml Wasser, gegeben.
Zu dieser Mischung läßt man langsam die Lösung.des diazotierten
3,3l~Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl einlaufen. Nach Beendigung
der Kupplung wird die Mischung auf 80 - 900C erhitzt und mit
Natronlauge auf pH 11 gestellt. Nach fünfstündigen Erhitzen auf 80 - 900C wird die Mischung abgesaugt, der Rückstand mit
Wasser gewaschen und anschließend bei 5O0C getrocknet.
Eine Druckfarbe, die entsprechend der Vorschrift in Beispiel 3 hergestellt wurde, ist farbstark und sehr lasierend.
Bei der Herstellung der in Beispiel 4 beschriebenen Pigeentzube«
reitung können an Stelle von N-Cyolohexyl-propylenäiamin-(l,3) auch 10 g Dicyclohexylamin zugegeben werden.
Man erhält eine Pigmentzubereitung mit der man z.B. Buch- und
Offeetdruokfarben herstellen kann, die farbatark sind und sich durch eine sehr gute Fließfähigkeit auezeichnen.
Le A- 10 285 - 10 -
009838/1678
Claims (1)
- Patentansprüche\J Verfahren zur Herstellung von PigmentZubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß man einem festen Pigment oder einer wäßrigen Pigmentdisperison 1 - 100 Gewichtsprozent eines primären oder sekundären aliphatischen Amins der FormelR-NH-R1oder dessen Salze, worin R für einen 5-6 gliedrigen, gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen Rest und R, für Wasserstoff, einen 5-6 gliedrigen, gegebenenfalls substituierten, cycloaliphatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch eine NH2-Gruppe substituierte Alkylgruppe mit 2-4 C-Atomen stehen zusetzt, bzw. daß man die wäßrige Pigmentdispersion in Gegenwart eines Amins der allgemeinen FormelR - NH - R1 ,worin R und R1 die obenangegebene Bedeutung besitzen, herstellt, die Mischung alkalisch stellt und anschließend, gegebenenfalls nach Erhitzen und ,Verrühren der Mischung, die Pigmente in üblicher Weise durch Absaugen, gegebenenfalls Behandlung mit Wasser und Trocknen iso2. Verfahren gernä;.: Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wäPrige Wgmentdispereionen von Pigm-ntfarbstoffen der AzoreJhe eingesetzt werden, welche durch Kupplung in Gegenwart eines Amins der allgemeinen FormelR-NH-Rj009838/1678BAD ORIGINALoder dessen Salzen, worin R und R1 die in Anspruch. 1 gegebene Bedeutung besitzen, hergestellt wurden.3, Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin N-Cyclohexylpropylendiamin-(l,3) oder dessen Salze eingesetzt werden.4. Nach den Verfahren der Ansprüche 1-3 hergestellte Pigmentzubereitungen.009838/1678Le A 10 285 - 12 -
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0050343 | 1966-10-01 | ||
DEF0050343 | 1966-10-01 | ||
DEF0051412 | 1967-02-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1592872A1 true DE1592872A1 (de) | 1970-09-17 |
DE1592872C DE1592872C (de) | 1973-04-19 |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0057880A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Azopigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
WO1999013002A2 (de) * | 1997-09-09 | 1999-03-18 | Performance Chemicals Handels Gmbh | Farbpasten zum einfärben von kunststoffen |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0057880A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-18 | Hoechst Aktiengesellschaft | Azopigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
WO1999013002A2 (de) * | 1997-09-09 | 1999-03-18 | Performance Chemicals Handels Gmbh | Farbpasten zum einfärben von kunststoffen |
WO1999013002A3 (de) * | 1997-09-09 | 1999-05-06 | Performance Chemicals Handels | Farbpasten zum einfärben von kunststoffen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6713218A (de) | 1968-04-02 |
GB1162036A (en) | 1969-08-20 |
DE1592874B2 (de) | 1975-07-10 |
US3573946A (en) | 1971-04-06 |
DE1592874A1 (de) | 1971-04-01 |
BE704520A (de) | 1968-02-01 |
CH512571A (de) | 1971-09-15 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |