DE1592874A1 - Pigmentzubereitung - Google Patents
PigmentzubereitungInfo
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
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- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
LEVERKUSEN-B.yerwerk 3 J
Patent-Abteilung
My/Ge
Pigmentzubereitung (Zusatz zu Patent (Anmeldung P 50 343 IVa/22f))
F 50 j5^3 IVa/22f ist ein Verfahren zur Herstellung von
PigmentZubereitungen, die sich sowohl in organischen als
auch in wäßrigen Medien leicht und sehr fein verteilen lassen, dadurch gekennzeichnet, daß man der wäßrigen Pigmentdispersion oder im Falle von Pigmentfärbstoffen der
Azoreihe dem Kupplungsgemisch kurzkettige primäre oder sekundäre aliphatische Amine der allgemeinen Formel
R-NH-R1 (I)
bzw. deren Salze zusetzt,
worin R für einen 5-6 gliedrigen, gegebenenfalls
substituierten carbocyclischen hydroaromatischen Rest
und R^ für Wasserstoff, einen 5-6 gliedrigen, gegebenenfalls substituierten carbocyolisehen hydroaromatiechen Rest oder eine gegebenenfalls duroh eine
NHg-ßruppe substituierte Alkylgruppe mit 2-4 C-Atoaen
steht,
HA1052, 1098U/19B1
falls die Mischung nicht alkalisch reagiert, diese alkalisch stellt, so daß das Amin in die freie Form übergeführt wird
und anschließend die Pigmentfarbstoffe, gegebenenfalls nach längerem Verrühren und Erhitzen der Mischung, in üblicher
Weise durch Absaugen und gegebenenfalls Waschen mit Wasser und Trocknen isoliert; hierbei kann die Herstellung der
PigmentZubereitungen auch so erfolgen, daß man trockene Pigmentfarbstoffe bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur mit
den obengenannten Aminen behandelt, anschließend absaugt, gegebenenfalls mit Wasser nachbehandelt und trocknet.
In weiterer Bearbeitung dieses Erfindungsgegenstandeβ wurde
nun gefunden, daß man ebenfalls Pigmente erhalten kann, die sich sowohl in organischen als auch in wäßrigen Medien leicht
und sehr fein verteilen lassen, wenn man die Verfahrensweise des Hauptpatentes dahingehend abwandelt, daß man nach der Behandlung in alkalischem Medium, gegebenenfalls nach längerem Verrühren und Erhitzen der Mischung, ansäuert und,gegebenenfalls
nach weiterem Verrühren und Erhitzen der Mischung, die Pigmentfarbstoffe in üblicher Weise durch Absaugen und gegebenenfalls Neutralwaschen mit Wasser isoliert und anschließend
trocknet.
Die Herstellung der PigmentZubereitungen kann dabei auch so
erfolgen, daß man trockene Pigmentfarbstoffe bei gegebenenfalls
erhöhter Temperatur mit den obengenannten Aminen behandelt
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anschließend mit Wasser versetzt, die Mischung sauer stellt
und gegebenenfalls nach längerem Verrühren und Erhitzen der Mischung die Pigmentfärbstoffe in üblicher Weise durch Absaugen
und gegebenenfalls Neutralwaschen mit Wasser isoliert und anschließend trocknet.
Geeignete Pigmentfarbstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind:
Organische Pigmente, z. B. Pigmentfarbstoffe der Azoreihe, Parblacke (verlackte Farbstoffe) (s. Ullmanns Enzyklopädie
der technischen Chemie, Bd. 13, S. 806 und 808 /T9627),
Komplexpigmentfarbstoffe (s. Ullmanns Enzyklopädie der techn. Chem., Bd. 13, S. 809), Anthrachinon-Pigmentfärbstoffe
(s. Ullmanns Enzyklopädie der techn. Chemie., Bd. 3, S. 696 /T9537)» Phthalocyanin-Pigmentfarbstoffe und Chinacridon-Pigmente
sowie anorganische Pigmente, z. B. Titandioxid, Eisen-, Cadmium-, Chrom- und Zinkoxid und Ruß.
Geeignete Amine der allgemeinen Formel (i) sind beispielsweise:
Cyclohexylamin, Hexahydroaminotoluol, N-Cyclohexyl-propylendiamin-(1,3),
Dicyclohexylamin sowie das Diamin der Formel
CH3 NH2
CH,
CH5
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1098 U/ 1961
Die freien Amine können dabei in Substanz, in organischer Lösung oder in Form wäßriger Emulsionen eingesetzt werden.
Als Salze kommen insbesondere solche starker anorganischer Säuren, wie HCl, HBr, H2SO4, H,PO. sowie organischer Säuren,
wie Carbonsäuren oder Sulfonsäuren in Präge.
Die alkalischen Mischungen können sowohl mit organischen als auch mit anorganischen Säuren sauer gestellt werden. Bevorzugt
werden niedrige aliphatische Carbonsäuren wie Essigsäure verwendet.
Bei der Herstellung der PigmentZubereitungen können weitere
übliche Hilfsmittel eingesetzt werden, z. B. anionische, kationische oder nichtionische Dispergiermittel in wäßriger Lösung
oder Dispersion oder in organischen Lösungsmitteln. Beispielhaft seien die folgenden genannt: langkettige Alkyl- und Alkylaryl-sulfonate,
Pyridiniumsalze., Dispergiermittel auf Basis von Äthylenoxid und Propylenoxid und Carbonsäureester von PoIyglykolen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen PigmentZubereitungen werden
im Einzelnen derart hergestellt, daß man die wäßrige Dispersion des Pigmentfarbstoffs mit den freien Aminen oder deren Salzen,
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1 09814/1961
gegebenenfalls unter Rühren vermischt, falls die Mischung nicht alkalisch reagiert, alkalisch stellt, gegebenenfalls einige
Zeit unter Rühren nacherhitzt, anschließend sauer stellt, gegebenenfalls unter Erhitzen nachrührt, anschließend die Mischung
absaugt, gegebenenfalls mit Wasser neutralwäscht und das so isolierte Pigment trocknet.
Bei der Herstellung von Pigmentzubereitungen aus Pigmentfarbstoffen
der Azoreihe werden die Amine bzw. deren Salze vorteilhaft bereits vor oder während der Kupplung der Diazo-
und Azokomponenten zugesetzt, im Falle einer alkalischen Kupplung zweckmäßigerweise der alkalisch gelösten Kupplungskomponente.
Im Falle einer sauren Kupplung wird die saure Lösung des Amins der Lösung oder Suspension der Diazokomponente
zugesetzt oder die alkalisch gelöste Kupplungskomponente mit einer sauren Lösung des Amins ausgefällt
und anschließend gekuppelt. Es ist aber auch möglich, das Amin zusammen mit der sauer gelösten oder dispergieren
Diazokomponente der Lösung oder Dispersion der Kupplungskomponente zuzusetzen.
Bei der Herstellung der PigmentZubereitungen aus trockenen
Pigmentfarbstoffen kann man den Pigmentfarbstoff entweder mit 1 -150 Gewichtstellen, bevorzugt 50 - 100 Gewicht steilen
der genannten Amine in einem Dispersionskneter kneten bzw.
in einer Kugelmühle vermählen oder mit 100 - 500 Gewichteteilen Amin verrühren, gegebenenfalls erhitzen, vorzugsweise
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auf Temperaturen von 80 - 1QO C, anschließend mit Wasser verrühren
und mit den obengenannten Säuren sauer stellen, zweckmäßigerweise auf pH 4 - 5, gegebenenfalls weiter erhitzen, vorzugsweise
auf Temperaturen von 80 - 10O0C, anschließend absaugen,
mit Wasser neutralwaschen und trocknen.
Bei einer anschließenden Vermahlung der Pigmente können Mahlhilfsmittel
zugesetzt werden, beispielsweise anorganische Salze.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Pigmentzubereitungen sind sehr farbstark und daher besonders geeignet für die Herstellung von
Druckfarben und Lacken, die wesentlich farbstärker sind als mit den unbehandelten Pigmenten hergestellte Druckfarben oder Lacke,
Auf Grund ihrer verbesserten Farbstärke können die Pigmentzubereitungen Torteilhafterweise auch für eine Reihe weiterer
Anwendungsgebiete verwendet werden.
50 g Kupferphthalocyanin der B-Modifikation werden Bit
200 ml N-Cyclohexyl-propylendiamin-1,3 verrührt und 4 Stunden
unter Rühren auf 70 - 900C erhitzt. Diese Mischung wird in
400 ml Wasser gegossen,mit Essigsäure auf pH 4 - 5 gestellt und 2 Stunden auf 80 - 900C erhitzt. Die Pigmentzubereitung
wird anschließend abgesaugt, ait Wasser neutral gewaschen und bei 500C getrocknet.
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Diese Pigmentzubereitung kann wie folgt zur Herstellung einer
Druckfarbe eingesetzt werden:
5 Teile der Pigmentzubereitung werden in einer Kugelmühle
mit einer Lösung aus
20 Teilen Chlorkautschuk mittlerer Viskosität,
60 Teilen Toluol und
20 Teilen Xylol vermählen.
20 Teilen Xylol vermählen.
Man erhält eine Druckfarbe, die im Vergleich zu einer aus einem unbehandelten Pigment hergestellten Druckfarbe wesentlich
farbstärker ist.
50 g Kupferphthalocyanin der ß-Modifikation werden mit 50 ml N-Cyclohexyl-propylendiamin-1,3 12 Stunden in der
Kugelmühle vermählen. Die Paste wird mit
400 ml Wasser verrührt, mit Essigsäure auf pH 4 - 5 gestellt und 2 Stunden auf 80 - 900C erhitzt. Die Pigmentzubereitung
wird anschließend abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 500C getrocknet.
Die Pigmentzubereitung ist erheblich farbstärker als das unbehandelte
Pigment.
Le A 10 521 f
10981 4/1961
50 g Kupferphthalocyanin der ß-Modifikation werden mit
50 ml N-Cyclohexyl-propylendiamin-1,3 in einem Dispersionskneter
ve-rknetet. Die Paste wird entsprechend Beispiel 2
weiter verarbeitet.
Le A 10 521
1 0 9"δ f A"/ 19 61
ORIGINAL INSPECTED
Claims (4)
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von
Pigmentzubereitungen nach Patent (Anmeldung
F 50 343 IVa/22f), wonach man einem festen Pigment oder einer
wäßrigen Pigmentdispersion 1-100 Gewichtsprozent eines kurzkettigen, primären oder sekundären aliphatischen Amins der Formel
R-NH-R1
oder dessen Salze, worin R für einen 5-6 gliedrigen, gegebenenfalls
substituierten carbocyclischen hydroaromatischen Rest und R, für Wasserstoff, einen 5-6 gliedrigen, gegebenenfalls substituierten,
carbocyclischen hydroaromatischen Rest oder eine gegebenenfalls durch eine NH2-Gruppe substituierte Alkylgruppe mit 2-4
C-Atomen stehen,zusetzt, bzw. daß nan die wäßrige Pigmentdispersion
in Gegenwart eines Amins der allgemeinen Formel
R - NH - R1
worin R und R1 die obenangegebene Bedeutung besitzen, herstellt,
die Mischung alkalisch stellt und anschließend, gegebenenfalls nach Erhitzen und Verrühren der Mischung, die Pigmente in üblicher
Weise durch Absaugen, gegebenenfalls Behandlung mit Wasser und Trocknen isoliert, dadurch gekennzeichnet, daß man die alkalisch
gestellte Mischungr gegebenenfalls nach Erhitzen und Verrühren,
sauer stellt, gegebenenfalls weiter erhitzt und verrührt und die Pigmente anschließend in üblicher Weise durch Absaugen, gegebenen
falls Neutralwaschen mit Wasser und Trocknen isoliert.
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U A 10 521 - 9 -
159?874
ic
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
wäßrige Pigmentdispersionen von Pigmentfarbstoffen der Azoreihe
eingesetzt werden, welche durch Kupplung in Gegenwart eines Amins der allgemeinen Formel
R-NH-R1
oder dessen Salzen, worin R und R- die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen, hergestellt wurden.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
als Amin N-Cyclohexyl-propylendiamin-i,3 oder dessen Salze eingesetzt
werden.
4. Nach den Verfahren der Ansprüche 1-3 hergestellte Pigmentzubereitungen.
LeA 10 521 1(TSdM «7 1981
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0050343 | 1966-10-01 | ||
DEF0051412 | 1967-02-01 | ||
DEF0051412 | 1967-02-01 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1592874A1 true DE1592874A1 (de) | 1971-04-01 |
DE1592874B2 DE1592874B2 (de) | 1975-07-10 |
DE1592874C3 DE1592874C3 (de) | 1976-03-04 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1162036A (en) | 1969-08-20 |
NL6713218A (de) | 1968-04-02 |
CH512571A (de) | 1971-09-15 |
BE704520A (de) | 1968-02-01 |
US3573946A (en) | 1971-04-06 |
DE1592872A1 (de) | 1970-09-17 |
DE1592874B2 (de) | 1975-07-10 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |