DE1592876C - Verfahren zur Überführung von Färb stoffen aus der Reihe der Arylpararosanihn sulfonsäuren in leicht dispergierbare Pig mente - Google Patents
Verfahren zur Überführung von Färb stoffen aus der Reihe der Arylpararosanihn sulfonsäuren in leicht dispergierbare Pig menteInfo
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Description
in welcher R1 und R2 direkte Bindungen oder
Arylenreste, X1, X2 und X3 Wasserstoff-, Chlor-
oder Bromatome, Nitro-, Sulfonamid- oder Alkyl- oder Alkoxygruppen von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
bedeuten, wobei X1 bzw. X2, falls R1 bzw.
R2 direkte Bindungen darstellen, nur Wasserstoffatome bedeuten, in leicht dispergierbare Pigmente
hoher Farbstärke und Kornweichheit, dadurch
gekennzeichnet, daß man den wäßrigen Aufschlämmungen der nach bekannten Verfahren
hergestellten Pigmente der obengenannten Formel, die durch Zugabe von Mineralsäuren zu den
wäßrig-alkalischen Lösungen der genannten Farbstoffe erhalten worden sind, eine wäßrige Emulsion
von Bindemitteln pflanzlicher, tierischer oder synthetischer Herkunft bei Temperaturen zwischen
60 und 100" C zusetzt, innig verrührt und in üblicher Weise aufarbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Emulsion eines
rohen, gekochten oder geblasenen Leinöls zusetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Emulsion eines
rohen, gekochten oder geblasenen Fischöls zusetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Emulsion eines
Feinschnitt-Mineralöls vom Siedepunkt zwischen 200 und 4003C zusetzt.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die zugesetzten wäßrigen
Emulsionen anionaktiver oder nichtionogene Produkte als Emulgatoren enthalten.
Es ist bekannt, daß sich die wäßrigen Pasten von Pigmenten aus der Reihe der Arylpararosanilinsulfonsäuren
der allgemeinen Zusammensetzung
X3
Xv
NH R2
in welcher R1 und R2 direkte Bindungen oder Arylen- 65 farbstarken, anwendungstechnisch brauchbaren Pigreste,
X1, X2 und X3 Wasserstoff- oder Halogenatome mentpulvern verarbeiten lassen,
oder Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen bedeuten, Wegen ihrer ausgeprägten Hydrophilie trocknen
oder Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen bedeuten, Wegen ihrer ausgeprägten Hydrophilie trocknen
nicht durch ein technisches Trocknungsverfahren zu die feuchten Preßkuchen dieser Farbstoffe zu harten
Agglomeraten, die sich nicht mehr durch die normale mechanische Beanspruchung beim Anreiben auf dem
Dreiwalzenstuhl zur Herstellung der entsprechenden Druckpasten zerlegen lassen. Die getrockneten Farbstoffe
sind daher als solche für die Verwendung in Druckfarben unbrauchbar.
Diese Schwierigkeiten werden in zahlreichen Veröffentlichungen beschrieben (E. K. Fischer, Am.
Ink. Maker, 23 [1945], Heft 12; USA.-Patentschrift 2 153 515; deutsche Patentschrift 390 812; Kittel,
»Pigmente«, S. 569).
Für die Verwendung der genannten Farbstoffe als Pigmente ist jedoch ein Trocknungsverfahren Voraussetzung.
Es wurden daher verschiedene Umwege beschrieben, um die Schwierigkeiten beim Trocknen zu
umgehen. Die gebräuchlichste Methode stellt das sogenannte Flush-Verfahren dar. Nach diesem gelangt
man bekanntlich durch Zusammenkneten der wäßrigen Pigmentpasten mit Leinölfirnissen zu wasserfreien
Flush-Pasten der eingesetzten Farbstoff pigmente in Leinöl mit einem Farbstoff gehalt von etwa 40 Gewichtsprozent.
Dieses Verfahren erfordert jedoch einen hohen technischen Aufwand. Seine Mängel beruhen vor allem in
der Notwendigkeit, große, diskontinuierlich arbeitende Knetmaschinen einzusetzen, die einem hohen Verschleiß
ausgesetzt sind. Außerdem können die Eigenschaften des eingesetzten Leinölfirnisses, dessen Anteil
etwa 60 Gewichtsprozent der erhaltenen Flush-Paste beträgt, nicht auf die Verträglichkeit mit den für die
Herstellung von Druckpasten eingesetzten Druckfirnissen und Zusätzen abgestimmt werden.
Es wurde nun gefunden, daß man Aryl-pararosanilinsulfonsäuren
der allgemeinen Formel
X-,
eO,S
1^-NH-R1-X1
NH
R2
X9
in welcher R1 und R2 direkte Bindungen oder Arylenreste,
X1, X2 und X3 Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatome,
Nitro-, Sulfonamid- oder Alkyl- oder Alkoxygruppen von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei
X1 bzw. X2, falls R1 bzw. R2 direkte Bindungen darstellen,
nur Wasserstoffatome bedeuten, in leicht dispergierbare Pigmente hoher Farbstärke und Kornweichheit
überführen kann, indem man den wäßrigen Aufschlämmungen der nach bekannten Verfahren hergestellten
Pigmente der obengenannten Formel, die durch Zugabe von Mineralsäure zu den wäßrig-alkalischen
Lösungen der genannten Farbstoffe erhalten worden sind, eine wäßrige Emulsion von Bindemitteln
pflanzlicher, tierischer oder synthetischer Herkunft bei Temperaturen zwischen 60 und 1000C, vorzugsweise
zwischen 80 und 90° C, zusetzt, innig verrührt und in üblicher Weise aufarbeitet. Die Aufarbeitung erfolgt
zweckmäßig derart, daß man die Pigmente absaugt, wäscht und schließlich bei Temperaturen unterhalb
1000C, vorzugsweise zwischen etwa 50 und etwa 70° C, trocknet.
Geeignete wäßrige Emulsionen, die erfindungsgemäß zur Anwendung gelangen, sind beispielsweise
wäßrige Emulsionen von rohen, gekochten oder geblasenen Leinölen oder Fischölen oder Mischungen
aus diesen ölen. Hierbei können je nach Verwendungszweck der Pigmente die vorstehend genannten öle teilweise
oder vollständig durch Feinschnitt-Mineralöle vom Siedepunkt zwischen 200 und 400° C ersetzt
werden.
Als Emulgatoren für diese wäßrigen Emulsionen können anionische oder nichtionogene Produkte
dienen, wie beispielsweise Verbindungen auf Basis von fettsäureacylierten Sarkosiden oder Paraffinsulfonaten.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man Pigmente eines Farbstoffgehalts bis zu etwa 80 bis
90 Gewichtsprozent, die sich außerordentlich leicht in den in der Druckfarbenindustrie gebräuchlichen
Bindemitteln verteilen lassen und daher viel ausgiebigere Drucke liefern als die normal getrockneten.
Der hierbei erzielte Vorteil kann durch die Bestimmung der Kornhärte bzw. Kornweichheit gemessen werden,
und zwar durch die Ermittlung der Zahl der Durchgänge über den Dreiwalzenstuhl, die notwendig sind,
um eine Teilchengröße von 5 μ zu erreichen.
Das in der Literatur beschriebene Flush-Verfahren für Pigmente (japanische Patentanmeldung Sho
40-4141) läßt sich nicht auf die bei dem Verfahren nach der Erfindung verwendete Farbstoffklasse anwenden,
weil diese Klasse sulfonsäuregruppenhaltige, hydrophile Pigmente betrifft, die mit kationaktiven Netzmitteln
unter Aufspaltung ihrer Struktur als innere Salze reagieren. Die Folge ist, daß man in Gegenwart
kationaktiver Netzmittel erhebliche Einbußen an Farbstärke erleidet. Ferner sind sie gegenüber den in
der zitierten Literaturstelle aufgeführten Lösungsmitteln außerordentlich empfindlich, wobei schon
Mengen von wenigen Prozenten an Lösungsmittel wirksam sind. Die Empfindlichkeit zeigt sich wiederum
in einem stark ausgeprägten Abfall der Farbstärke.
Das Verfahren nach der Erfindung ist auch besonders gut für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeignet.
Die Verwendung der erfindungsgemäß herstellbaren Pulver an Stelle von Flush-Pasten stellt in der Druckfarbenindustrie
insofern einen technischen Fortschritt dar, als sie mit jedem Bindemittel zu Druckfarben im
Offset- oder Tiefdruck verarbeitet werden können und somit universell einsetzbar sind.
Weitere Vorteile gegenüber den Flush-Pasten sind die leichtere Handhabung, die bessere Dosierbarkeit,
Wob
NH
die längere Lagerfähigkeit und damit die Unabhängigkeit von unerwünschten Viskositätsveränderungen.
1100 Gewichtsteile des feuchten, 18gewichtsprozentigen
Preßkuchens von Triphenylpararosanilin-monosulfonsäure
der Formel
NH
(entspricht 200 Gewichtsteilen lOOgewichtsprozentigem Farbstoff) werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser verrührt.
Nach Zugabe von 80 Gewichtsteilen 48gewichtsprozentiger Natronlauge wird die Mischung auf 90 bis
1000C erhitzt, wobei noch anhaftende Lösungsmittel
abdestilliert werden. Aus der erhaltenen roten Lösung wird mit 122 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure
der Farbstoff wieder ausgefällt, 15 Minuten bei 90 bis 100° C gehalten, dann auf 55° C abgekühlt und mit verdünnter
Natronlauge auf einen pH-Wert von etwa 4 bis 5 eingestellt. Dann wird eine Emulsion von 34,4 Gewichtsteilen
geblasenem Leinöl, 17,6 Gewichtsteilen eines zwischen 300 und 330° C siedenden Feinschnitt-Mineralöls
und 8 Gewichtsteilen eines Emulgators auf Basis fettsäureacylierter Sarkoside in 800 Gewichtsteilen Wasser zugegeben und etwa 15 Minuten kräftig
gerührt. Anschließend wird abgesaugt, salzfrei gewaschen und bei 60° C getrocknet. Man erhält etwa
260 Gewichtsteile eines 80gewichtsprozentigen blauen Farbstoffpulvers, das sich im Gegensatz zu dem normal
getrockneten leicht in Druckfirnisse einarbeiten läßt.
1330 Gewichtsteile des feuchten, etwa 15gewichtsprozentigen Preßkuchens vonTri-m-tolylpararosanilinmono-sulfonsäure
der Formel
NH
NH
CH3
NH
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser verrührt. Nach Zugabe von 80 Gewichtsteilen 48gewichtsprozentiger
Natronlauge wird so lange auf 80 bis 90° C erhitzt, bis sich der gesamte Farbstoff gelöst hat. Aus der erhaltenen
roten Lösung wird mit 122 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure der Farbstoff wieder ausgefällt,
15 Minuten bei etwa 80° C gehalten, dann auf 50° C abgekühlt und mit verdünnter Natronlauge auf einen
pH-Wert von etwa 4,5 eingestellt. Dann wird eine Emulsion von 32 Gewichtsteilen geblasenem Fischöl,
20 Gewichtsteilen Spermöl und 8 Gewichtsteilen eines Emulgators auf Basis eines sulfatierten Fettalkohols
in 800 Gewichtsteilen Wasser zugegeben und etwa 15 Minuten kräftig gerührt. Anschließend wird ab-
gesaugt, salzfrei gewaschen und bei 50 bis 600C getrocknet.
Man erhält etwa 260 Gewichtsteile eines 80gewichtsprozentigen violetten Pigmentpulvers, das
sich im Gegensatz zu dem normal getrockneten Farbstoff sehr leicht in Druckfimisse einarbeiten läßt.
1000 Gewichtsteile des feuchten etwa 20gewichtsprozentigen Preßkuchens von Tri-p-chlor-phenyl-pararosanilin-monosulfonsäure
der Formel ;
NH
Cl
NH
Cl
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser verrührt. Nach Zugabe von 80 Gewichtsteilen 40gewichtsprozentiger
Natronlauge wird so lange auf 90 bis 95° C erhitzt, bis sich der gesamte Farbstoff gelöst hat. Aus der erhaltenen
Lösung wird der Farbstoff durch Zugabe von 122 Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure wieder
ausgefällt. Anschließend wird 15 Minuten bei 90° C gehalten, dann auf 50° C abgekühlt und mit verdünnter
Natronlauge auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt. Darauf wird eine Emulsion von 35 Gewichtsteilen
Spermöl, 17 Gewichtsteilen eines aliphatischen Feinschnittmineralöls mit einem Siedepunkt zwischen 280
und 310° C und 8 Gewichtsteilen eines Emulgators auf Paraffinsulfonatbasis in 800 Gewichtsteilen Wasser
zugegeben und kräftig verrührt. Schließlich wird über ein Drehfilter abgesaugt, gewaschen und bei 50 bis
60° C getrocknet. Man erhält etwa 260 Gewichtsteile eines 80gewichtsprozentigen blauen Pigmentpulvers,
das sich im Gegensatz zu dem normalen getrockneten Farbstoff sehr leicht in Druckfimisse einarbeiten läßt.
Mit dem Produkt erhält man farbstarke grünstichigblaue Drucke.
An Stelle von Tri-p-chlor-phenyl-pararosanilinmonosulfonsäure
kann mit gleichem Erfolg von Trip - nitrophenyl - pararosanilin- monosulfonsäure ausgegangen
werden. Mit dem hierbei erhaltenen Pigment erzielt man kräftig rotstichigblaue Drucke.
1000 Gewichtsteile eines feuchten, etwa 20gewichtsprozentigen Preßkuchens von Tri-m-anisyl-prararosanilin-monosulfonsäure
der Formel
CH,0
0O3S-:-
NH
NH.
OCH,
NH
OCH,
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser verrührt. Dazu gibt man 80 Gewichtsteile 40gewichtsprozentige Natronlauge
und erhitzt so lange auf 90 bis 95° C, bis sich der gesamte Farbstoff gelöst hat. Aus der erhaltenen
Lösung wird der Farbstoff durch Zugabe von Mineralsäure wieder ausgefällt, 10 Minuten bei0 C 90 gehalten,
dann eine Emulsion aus 52 g eines aliphatischen Feinschnittmineralöls mit einem Siedepunkt zwischen 310
und 330° C und 8 Gewichtsteile eines Emulgators auf Basis eines sulfatierten sekundären Paraffinalkohols in
209 516/299
600 Gewichtsteilen Wasser zugegeben, kräftig verrührt und weitere 10 Minuten bei 90° C gehalten. Anschließend
wird auf 50° C abgekühlt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50 bis 6O0C getrocknet.
Man erhält so ein 80°/0iges blaues Pulver, das sich, im
Gegensatz zu einem normal getrockneten Produkt, sehr leicht zu Druckfarben hoher Ergiebigkeit verarbeiten
läßt.
B e i s ρ i e 1 5
200. Gewichtsteile lOOgewichtsprozentige Tri-p-sulfamido-pararosanilin-monosulfonsäure
der Formel
NH
9O3S-H2NO2S
NH
,-SO2NH2
NH
SO2NH2
werden in Form eines feuchten Preßkuchens in 2000 Gewichtsteilen Wasser verrührt. Dann werden
80 Gewichtsteile 48gewichtsprozentige Natronlauge zugegeben und so lange auf 90° C erhitzt, bis der Farbstoff
vollständig in Lösung gegangen ist. Aus der erhaltenen Lösung wird der Farbstoff durch Zugabe von
konzentrierter Salzsäure in feinverteilter Form wieder ausgefällt, 15 Minuten bei 90 bis 100° C gehalten, dann
eine Emulsion aus 26 Gewichtsteilen geblasenem Fischöl, 26 Gewichtsteilen Leinöl und 8 Gewichtsteilen eines Emulgators auf Basis eines sulfatierten
sekundären Fettalkohols in 500 Gewichtsteilen Wasser zugegeben, kräftig verrührt und weitere 10 Minuten
bei 90° C gehalten. Anschließend wird auf 50°C abgekühlt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei
50 bis 60° C getrocknet. Das erhaltene Farbstoffpulver läßt sich sehr leicht in Druckfirnisse einarbeiten. Man
erhält auf diese Weise eine besonders farbstarke Firnisdruckpaste.
Claims (1)
1. Verfahren zur Überführung von Farbstoffen aus der Reihe der Aryl-pararosanilinsulfonsäuren der
allgemeinen Formel
NH
x\ ■■ \/\
O3S
NH-R1-X1
Family
ID=
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