DE1745082A1 - Neue vulkanisierbare Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Neue vulkanisierbare Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1745082A1
DE1745082A1 DE19671745082 DE1745082A DE1745082A1 DE 1745082 A1 DE1745082 A1 DE 1745082A1 DE 19671745082 DE19671745082 DE 19671745082 DE 1745082 A DE1745082 A DE 1745082A DE 1745082 A1 DE1745082 A1 DE 1745082A1
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vanadium
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copolymers
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Nazzareno Cameli
Giulio Natta
Guido Sartori
Alberto Valvassori
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Description

  • Neue vulkanisierbare Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung (Zusatz zu Patent Patentanmeldung P 15 20 321. 1) Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von vulkanisierbaren, im wesentlichen linearen, ungesättigten, hochmolekularen Copolymeren.
  • Es wurde bereits vorgeschlagen, durch Copolymerisation eines oder mehrerer Monoolefine mit einem oder mehreren omega-Alkenylpolycycloalkenen, insbesondere 2-Vinylbicyclo (2, 2, 1)-hepten-5 und 2-Butenyl-bicyclo (2, 2, 1)-hepten-5, mit Hilfe von Katalysatoren, die durch U. msetzung zwischen Vanadinverbindungen und metallorganischen Verbindungen des Aluminiums oder Berylliums hergestellt sind, amorphe ungesättigte Copolymere herzustellen, die durch Vulkanisation Elastomere mit guten mechanischen Eigenschaften ergeben.
  • Gemäß der Erfindung wurde nun gefunden, daB Copolymere mit ahnlichen Kennzeichen und Eigenschaften erhalten werden können, wenn als Comonomeres 2- (5-Hexenyl)-bicyclo (2, 2, 1)-hepten-5 verwendet wird. Dieser Kohlenwasserstoff, der die Strukturformel hat, war zum Zeitpunkt des genannten älteren Vorschlages noch unbekannt und wird durch Diels-Alder-Reaktion zwischen Octadien-1, 7 und Cyclopentadien erhalten.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen linearen, ungesättigten, vulkanisierbaren, hochmolekularen Copolymeren von 2- (5-Hexenyl) bicyclo- (2, 2, 1)-hepten-5 mit Athylen und/oder aliphatischen a-Olefinen der allgemeinen Formel R-CH=CH2, in der R ein Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen ist, durch Polymerisation unter Verwendung von Katalysatorsystemen, die aus metallorganischen Verbindungen des Aluminiums oder Berylliums und Vanadinverbindungen hergestellt worden sind.
  • Die zur Katalysatorherstellung verwendeten metallorganischen Verbindungen sind vorzugsweise Berylliumdialkyle, Alkylberylliumhalogenide, Berylliumdiaryle, Aluminiumtrialkyle, Dialkylaluminiummonohalogenide, Monoalkylaluminiumdihalogenide, Aluminiumalkenyle, Aluminiumalkylverbindungen mit einer Brücke, die aus einem Alkylenrest zwischen zwei Al-Atomen besteht, Aluminiumcycloalkyle, Aluminiumcycloalkylalkyle, Aluminiumaryle, Aluminiumalkylaryle oder Komplexe der vorstehend genannten metallorganischen Verbindung mit vorzugsweise schwachen Lewis-Basen.
  • Man kann auch metallorganische Verbindungen verwenden, in denen das Metall mit Hauptvalenzen nicht nur an Kohlenstoff-und/oder Halogenatome gebunden ist, sondern auch an eine organische Gruppe gebundene Sauerstoffatome, wie beispielsweise Dialkylaluminiumalkoxyde und Alkylalkoxyaluminiumhalogenide. Beispiele fUr erfindungsgemäß geeignete metallorganische Katalysatorkomponenten sind Berylliumdimethyl, Berylliummethylchlorid, Berylliumdläthyl, Aluminiumtriäthyl, Aluminiumtriisobutyl, Aluminiumtrihexyl, Aluminiumdiäthylmonochlorid, Aluminiumdiäthylmonojodid, Aluminiumdiäthylmonofluorid, Aluminiumdiisobutylmonochlorid, Alumlniummonoäthyldichlorid, Aluminiumbutenyldiäthyl, Aluminiumisohexenyldiäthyl, 2-Methyl-1, 4-(diisobutylaluminium) butan, Aluminiumtri (cyclopentylmethyl), Aluminiumtri (dimethylcyclopentylmethyl), Aluminiumtriphenyl, Allminiumtritolyl, Di (cyclopentylmethyl)aluminiummonochlorid, Diphenylaluminiummonochlorid, Aluminiumddiisobutylmonochlorid als Komplexverbindung mit Anisol, Monochloraluminiummonoäthylmonoäthoxyd, Aluminiumdiäthylpropoxyd, Aluminiumdiäthylamyloxyd, Aluminiummonochlormonopropylmonopropoxyd und Aluminiummonochlormonopropylmonoäthoxyd.
  • Zur Katalysatorherstellung werden vorzugsweise Vanadinverbindungen verwendet, die in den Kohlenwasserstoffen lösli@n sind, die als Copolymerisationsmedium verwendet werden.
  • Geeignet sind somit die Halogenide und Oxyhalogenide, wie VCl4, VOCl3 oder VBr und Verbindungen, in denen wenigstens eine der Metallvalenzen durch ein an eine organische Gruppe gebundenes Heteroatom, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff, gesättigt ist, wie Vanadintriacetylacetonat, Yanadintribenzoylacetonat, Vanadyldiacetylacetonat und -halogenacetylacetonat, Vanadyltrialkoholate und -halogenalkoholate, die Tetrahydrofuranate, Atherate, Aminate, Pyridinate und Chinolate von Vanadintri-und-tetrachiorid und Vanadyltrichlorid. Man kann auch in Kohlenwasserstoffen unlösliche Vanadinverbindungen verwenden, nämlich organische Salze, wie Vanadintriacetat,-triDerzoat und tristearat. Bei der praktischen Durchführung des Verfahrens ist es zur Erzielung bester Ergebnisse notwendig, in Gegenwart eines halogenhaitigen Katalysatorsystems zu arbeiten, in dem wenigstens eine der Komponenten Halogenatome enthält.
  • A, Das Copolymerisationsverfahren gemäß der Erfindung kann bei Temperaturen zwischen-80 und 125°C durchgeführt werden.
  • Bei Verwendung von Katalysatoren, die aus Vanadintriacetylacetonat, Vanadyldiacetylacetonat, Vanadylhalogenacetylacetonaten oder allgemein aus Vanadinverbindungen in Gegenwart von Aluminiumalkylhalogeniden hergestellt wurden, ist es zur Erzielung hoher Copolymerausbeuten pro Gewichtseinheit des verwendeten Katalysators zweckmäßig, sowohl die Katalysatorherstellung als auch die Copolymerisation bei Temperaturen zwischen 0° und-80°C, vorzugsweise zwischen-10° und-50°C, durchzuführen. Wenn unter solchen Bedingungen gearbeitet wird, haben die Katalysatoren eine viel höhere Aktivität als die gleichen Katalysatorsysteme, die bei höheren Temperaturen hergestellt worden sind. Darüber hinaus bleibt die Aktivität der Katalysatoren mit der Zeit praktisch unverändert.
  • Wenn Katalysatoren verwendet werden, die aus Vanadintriacetylacetonat, Vanadyltrialkoholaten oder Vanadylhalogenalkoholaten und Aluminiumalkylhalogeniden bei Temperaturen zwischen 0° und 125°C hergestellt worden sind, ist es zur Erzielung hoher Copolymerausbeuten vorteilhaft, in Gegenwart von besonderen Komplexbildnern zu arbeiten. Als Komplexbildner eignen sich Xther, Thioäther, tertiare Amine oder trisubstituierte Phosphine, die wenigstens einen verzweigten Alkylrest oder einen aromatischen Ring aufweisen.
  • Die Menge des Komplexbildners liegt vorzugsweise zwischen 0, 05 und 1 Mol pro Mol des Aluminiumalkylhalogenids ; Die Aktivitdt der beim beschriebenen Verfahren verwendeten Katalysatoren variiert mit dem Molverhältnis zwischen den zur Katalysatorherstellung verwendeten Verbindungen. Es wurde gefunden, daß es bei Verwendung beispielsweise von Aluminiumtrialkylen und Vanadinhalogeniden oder-oxyhalo.. geniden zweckmäßig ist, Katalysatoren zu verwenden, in denen das Molverhältnis von Aluminlumtrialkyl zur Vanadinverbindung zwischen 1 und 5, vorzugsweise zwischen 2 und4 liegt. Werden dagegen Aluminiumdiäthylmonochlorid (Al (C2H5) 2Cl) und Vanadintriacetylacetonat (VAc3) verwendet, werden die besten Ergebnisse bei einem Molverhältnis von Al (C2H5) 2Cl/VAc3 zwischen 2 und 20, vorzugsweise'zwischen 4 und 10 erhalten.
  • Das erfindungsgemäBe Copolymerisationsverfahren kann in Gegenwart von als Losungsmittel dienenden aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Butan, Pentan, n-Heptan, Toluol, Xylol oder deren Gemischen durchgeführt werden. Als Lösungsmittel können auch halogenierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Chloroform, Trichloräthylen, Tetrachloräthylen, Dichloräthan oder Chlorbenzole, verwendet werden.
  • Um Copolymere von möglichst gleichmäßiger Zusammensetzung zu erhalten, ist es zweckmäßig, das Verhältnis zwischen den Konzentrationen der zu polymerisierenden Monomeren, die in der reagierenden Flüssigphase vorliegen, konstant oder wenigstens so konstant wie möglich zu halten. Zu diesem Zweck kann es vorteilhaft sein, die Copolymerisation kontinuierlich unter kontinuierlicher Zufuhr und Abfuhr eines Monomerengemisches von konstanter Zusammensetzung durchzuführen und mit hohen Raumströmungsgeschwindigkeiten zu arbeiten.
  • Wenn amorphe Copolymere von Athylen und Hexenylbicyclohepten hergestellt sollen, muS das Monomerengemisch so eingestellt werden, daB Copolymere mit verhältnismäßig hohem, vorzugsweise über 20 Mol-% liegendem Diengehalt erhalten werden. Wenn amorphe Copolymere von Hexenylbicyclohepten mit Athylen und Propylen hergestellt werden sollen, ist es vorteilhaft, in der reagierenden FlUssigphase das Molverhältnis zwischen Athylen und Propylen unter oder höchstens bei 1 : 4 zu halten. Dies entspricht einem Athylen/Propylen-Molverhältnis in der Gasphase unter Normalbedingungen von weniger als 1 : 1 oder höchstens 1 : 1. Molverhältnisse zwischen 1 : 200 und 1 : 4 in der FlUssigphase werden normalerweise bevorzugt.
  • Bei Verwendung von Buten-1 anstelle von Propylen muS das Molverhältnis zwischen Athylen und Buten in der Flüssigphase unter oder höchstens bei 1 : 20 liegen. Dies entspricht in der Gasphase einem Athylen/Buten-l-Molverhkltnis von weniger als 1 : 1, 5 oder höchstens 1 : 1, 5 unter Normalbedingungen. Molverhältnisse in der Flüssigphase zwischen 1 : 1000 und 1 : 20 werden normalerweise bevorzugt.
  • Wenn unter diesen Bedingungen gearbeitet wird, werden amorphe Copolymere erhalten, die weniger als etwa 75 Mol-% Athylen enthalten. Wenn diese Werte Uberschritten werden, zeigen die Copolymeren die fUr Polyäthylen typische Kristallinitat.
  • Zwar werden in den meisten Fällen fUr die Herstellung von Elastomeren amorphe Copolymere bevorzugt, Jedoch können sich in gewissen Fällen Copolymere als zweckmäßig erweisen, die mehr als 75 bis 80 Mol-% Athylen enthalten und die fUr Polyäthylen typische Kristallinität aufweisen können.
  • Die untere Grenze des Athylengehaltes ist nicht entscheidend wichtig, jedoch sollten die Copolymeren vorzugsweise wenigstens 5 Mol-% Athylen enthalten. Der a-Olefingehalt kann zwischen einer unteren Grenze von 5 Mol-% und einer oberen Grenze von 95 Mol-% liegen. Der Gehalt an Hexenylbicyclohepten im Copolymeren liegt im allgemeinen zwischen 0, 1 und 20 Mol-%, vorzugsweise zwischen 1 und 5 Mol-%. Die obere Grenze des Gehaltes an Hexenylbicyclohepten kann erh6ht werden, jedoch ist es insbesondere aus wirtschaftlichen Gründen nicht zweckmäßig, in das Copolymere einen Hexenylbicycloheptengehalt von mehr als 20 Mol-% einziifuhren.
  • Die erfindungsgemaß hergestellten Copolymeren bestehen aus Monomereinheiten, die von Jedem der eingesetzten Monomeren abgeleitet sind. Wenn beispielsweise ein Gemisch von Athylen, Propylen und/oder Buten-1 und Hexenylbicyclohepten polymerisiert wird, entsteht ein rohes CopolymerisatiQnsprodukt, das aus Makromoekülen besteht, die sämtlich in zufälliger Verteilung Monomereinheiten von Athylen, Propylen und/oder Buten-1 und Hexenylbicyclohepten enthalten Jede aus der Polymerisation von Hexenylbicyclohepten stammende Monomereinheit enthält noch eine freb Doppelbindung. Die Doppelbindungen, die in den erfindungsgemäß hergestellten Copolymeren vorhanden sind, stellen reaktionsfähige Gruppen für anschließende Reaktionen dar, denen das Copolymere unterworfen wird. Diese ungesättigten Stellen ermöglichen beispielsweise die Vulkanisation des Copolymeren mit Hilfe von Mischungen des Typs, der gewöhnlich für ungesättigte Kautschuke verwendet wird. Die in den Makromolekülen vorhandenen Doppelbindungen ermöglichen auch beispielsweise nach einer Oxydation mit Ozon die Bildung von polaren Gruepen, wie Carboxylvruppen, die wiederum als reaktionsfähige Gruppen für AnschluBreaktionen, beispielsweise bei der Vulkanisation mit mehrwertigen basischen Verbindungen verwendet werden kUnnen. Sie können auch zur Verbesserung der Adhäsion des Polymeren ausgenutzt werden.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Copolymeren können als Produkte mit linearer Struktur bezeichnet werden, d. h. sie sind im wesentlichen frei von langen Verzweigungen. Dies wird dadurch bewiesen, daß sie praktisch die gleichen Eigenschaften, insbesondere das gleiche Viskositätsverhalten, wie bekannte lineare Copolymere, beispielsweise wie Copolymere von Athylen und a-Olefinen, aufweisen.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Copolymeren haben ein viskosimetrisch bestimmtes Molekulargewicht von mehr als 20. 000. Ihre GrenzviskositEt liegt Uber 0, 5, bestimmt in Tetralin bei 135°C oder in Toluol bei 30°C.
  • Die Zusammensetzung der Copolymeren kann als homogen bezeichnet werden. Dies wird durch die Leichtigkeit bewiesen, mit der gut vulkanisierte Produkte unter Anwendung der Verfahren erhalten werden, die normalerweise für die Vulkanisation von ungesättigten Kautschuken, vorzugsweise schwach ungesättigten Kautschuken, wie Butylkautschuk, angewendet werden. Dies beweist, daß die Doppelbindungen längs der Kette gut verteilt sind. Die auf diese Weise erhaltenen Vulkanisate sind im Gegensatz beispielsweise zu Polymeren, die in siedendem n-Heptan vollständig löslich sind, in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, vollständig unlöslich und in einigen aromatischen Lösungsmitteln lediglich in begrenztem Maße quellbar. Die Vulkanisate haben außerdem eine sehr gute mechanische Festigkeit und geringe Formanderungsreste beim Bruch.
  • Die durch Vulkanisation erhaltenen Elastomeren können auf Grund ihrer guten mechanischen Eigenschaften vorteilhaft auf allen Anwendungsgebieten von Naturkautschuk und Kunstkautschuk verwendet werden, beispielsweise fUr die Herstellung von Reifen, Schiäuchen, Lurtschläuchen, Gummifäden oder Dichtungen.
  • Die errindungsgemäß hergestellten Copolymeren können in an sich bekannter Weise mit Kohlenwasserstoffölen gestreckt odereich gemacht werden. Vorzugsweise werden paraffinische oder naphthenische Öle verwendet, jedoch sind auch aromatische ble geeignet.
  • Beispiel 1 Die Reaktionsvorrichtung besteht aus einem Glaszylinder, der einen Durchmesser von 5, 5 cm und ein Fassungsvermögen von 750 ml hat, mit einem Ruhrer und Gaseintritts-und -austrittsrohren versehen ist und in ein thermostatisches Bad von-20°C taucht. Das Gaseinführungsrohr ist bis zum m Zylinderboden geführt und endet in einer Fritte (3, 5 cm Durchmesser).
  • In den unter Stickstoff gehaltenen Reaktor werden 700 ml wasserfreies n-Heptan und 1 ml 2 (5-Hexenyl) bicyclo (2, 2, 1)-hepten-5 eingeführt. Das Rührwerk wird eingeschaltet, und durch das Gaseinführungsrohr wird ein gasförmiges Gemisch von Propylen und Äthylen im Molverhältnis von 4 : 1 eingeführt, das in einer Menge von 200 Nl/Std. umgewälzt wird.
  • In einem 100 ml-Kolben wird der Katalysator bei-20°C unter Stickstoff durch Umsetzung von 1, 4 mMol Vanadintriacetylacetonat und 7 mMol Aluminiumdiäthylmonochlorid in 30 ml wasserfreiem Toluol hergestellt. Der so hergestellte Katalysator wird 5 Minuten bei-20°C gehalten und dann unter Stickstoffdruck in den Reaktor gehebert. Die Zufuhr und Abfuhr des gasförmigen Propylen-Athylen-Gemisches wird mit einer Raumströmungsgeschwindigkeit von 400 Nl/Std. aufrechterhalten. Die Reaktion wird 50 Minuten nach ihrem Beginn durch Zusatz von 20 ml Methanol, das 0, 1 g Phenyl-B-naphthylamin enthalt, abgebrochen. Das Produkt wird. in einem Scheidetrichter unter Stickstoff durch wiederholte Behandlung mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure und dann mit Wasser gereinigt und in Aceton koaguliert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck werden 14 g festes Produkt erhalten, das rUntgenamorph, in siedendem n-Heptan vollständlg löslich ist und wie ein unvulkanisiertes Elastomeres aussieht. Die Infrarotanalyse ergibt die Anwesenheit von Doppelbindungen (Bande bei etwa 6 u). Das Athylen/ Propylen-Molverhältnis beträgt etwa 1 : 1.
  • In einem Laborwalzenmischer werden 100 Gewichtsteile des erhaltenen Terpolymeren mit 50 Teilen HAF-RuB, 1 Teil Phenyl-B-naphthylamin, 2 Teilen Schwefel, 5 Teilen Zinkoxyd, 1 Teil Tetramethylthiuramdisulfid und 0, 5 Teilen Mercaptobenzthiazol gemischt. Die Mischung wird in der Presse 60 Minuten bei 150°C vulkanisiert. Hierbei wird eine vulkanisierte Platte mit folgenden Eigenschaften erhalten : Zugfestigkeit 210 kg/cm Bruchdehnung 450 % Modul bei 300 % Dehnung 155 kg/cm Pormänderungsrest beim Bruch 9 % Beispiel 2 In die in Beispiel 1 beschriebene, bei-20°C gehaltene Reaktionsvorrichtung werden 350 ml wasserfreies n-Heptan und 0, 5 ml 2 (5-Hexenyl) bicyclo- (2, 2, 1) hepten-5 eingefuhrt.
  • Das RUhrwerk wird eingeschaltet, und durch das Gaseinfithrungsrohr wird ein gasförmiges Gemisch von Propylen und Xthylen im MolverhSltnis von 2 : 1 eingefuhrt und mit einer Raumströmungsgeschwindigkeit von 200 Nl/Std. umgewälzt.
  • In einem 100 ml-Kolben wird der Katalysator hergestellt, indem 0, 2 mMol Vanadintetrachlorid und 2 mMol Aluminiumdiäthylmonochlorid bei-20°C in 30 ml wasserfreiem n-Heptan umgesetzt werden. Der so gebildete Katalysator wird unter Stickstoffdruck in den Reaktor gehebert. Die Zufuhr und Abfuhr des gasförmigen Propylen-Athylen-Gemisches wird in einer Menge von 400 Nl/Std. fortgesetzt. Die Reaktion wird 10 Minuten nach ihrem Beginn durch Zusatz von 10 ml. Methannol, das 0, 1 g Phenyl-B-naphthylamin enthält, abgebrochen.
  • Das Produkt wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gereinigt und isoliert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck werden 7 g festes Produkt erhalten, das röntgenamorph und in siedendem n-Heptan vollständig löslich ist und wie ein unvulkanisiertes Elastomeres aussieht. Die Infrarotanalyse ergibt die Anwesenheit von Doppelbindungen (Bande bei etwa 6/u). Das Athylen/Propylen-Molverhältnis beträgt etwa 1 : 1.
  • Das Polymere wird in der gleichen Mischung und unter den gleichen Bedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, vulkanisiert. Hierbei wird eine vulkanisierte Platte mit folgenden Eigenschaften erhalten: Zugfestigkeit 195 kg/cm2 Bruchdehung 470 % Modul bei 300 % Dehnung 120 kg/cm2 Formänderungsrest beim Bruch 10 % Beispiel3 In die in Beispiel 1 beschriebene, bei -20°C gehaltene Reaktionsapparatur werden 200 ml wasserfreies n-Heptan und 1 ml 2 (5-Hexenyl)-bicyclo (2, 2, 1) hepten-5 eingeführt.
  • Das Rührwerk wird eingeschaltet, und durch das GaseinfUhrungsrohr wird ein gasförmiges Gemisch von Propylen und Athylen im Molverhältnivon 2 : 1 eingeführt und in einer Menge von 200 Nl/Std. umgewälzt.
  • In einem 100 ml-Kolben wird der Katalysator bei-20°C unter Stickstoff durch Umsetzung von 1 mMol Vanadintetrachlorid und 2, 5 mMol Aluminiumtriäthyl in 30 ml wasserfreiem n-Heptan hergestellt. Der so gebildete Katalysator wird unter Stickstoffdruck in den Reaktor gehebert.
  • Die Zufuhr und Abfuhr des gasförmigen Propylen-Athylen-Gemisches wird in einer Menge von 400 Nl/Std. fortgesetzt.
  • Die Reaktion wird 4 Minuten nach ihrem Beginn durch Zusatz von 10 ml Methanol, das Q, 1 g Phenyl-B-naphthylamin enthElt, abgebrochen. Das Produkt wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gereinigt und isoliert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck werden 7 g festes Produkt erhalten, das rfttgenamorph, in siedendem n-Heptan vollstanding löslich ist und wie ein unvulkanisiertes Elastomeres aussieht. Die Infrarotanalyse ergibt die Anwesenheit von Doppelbindungen (Bande bei etwa 6). Das Athylen/ Propylen-Molverhältnis beträgt etwa 1 : 1.
  • Das Terpolymere wird in der gleichen Mischung und unter den gleichen Bedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, vulkanisiert. Hierbei wird eine vulkanisierte Platte mit folgenden Eigenschaften erhalten : Zugfestigkeit 205 kg/cm2 Bruchdehnung 480 % Modul bei 300 % Dehnung 130 kg/cm2 Beispiel 4 4 Ir. die in Beispiel 1 beschriebene, bei-20°C gehaltene Reaktionsapparatur werden 350 ml wasserfreies n-Heptan und 0, 5 ml 2 (5-Hexenyl)-bicyclo (2, 2, 1) hepten-5 eingeführt. Das Rührwerk wird eingeschaltet, und durch das Gaseinführungsrohr wird ein gasförmiges Gemisch von Propylen und Athylen im Molverhältnis von 2 : 1 zugeführt und in einer Menge von 200 Nl/Std. umgewälzt.
  • In einem bei-20°C gehaltenen 100 ml-Kolben wird der Katalysator unter Stickstoff durch Umsetzung von 1 mMol Vanadinoxytrichlorid und 5 mMol 0, 5 A12 (C2H5) 3C1 » (Aluminiumäthylsesquichlorid) in 30 ml wasserfreiem n-Heptan hergestellt. Der so gebildete Katalysator wird unter Stickstoffdruck in den Reaktor gehebert.
  • Die Zufuhr und Abfuhr des Gasgemisches wird in einer Menge von 200 Nl/Std. fortgesetzt. Die Reaktion wird 20 Minuten nach ihrem Beginn durch Zusatz von 10 ml Methanol, das 0, 1 g Phenyl-B-naphthylamin enthält, abgebrochen. Das Produkt wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise gereinigt und isoliert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck werden 5 g festes Produkt erhalten, das röntgenamorph und in siedendem n-Heptan vollständig löslich ist und wie ein unvulkanisiertes Elastomeres aussieht. Die Infrarotanalyse ergibt die Anwesenheit von Doppelbindungen (Bande bei etwa 6 u). Das Propylen/Athylen-Molverhältnis beträgt etwa 1 : 1.
  • Das Terpolymere wird in der gleichen Mischung und unter den gleichen Bedingungen, wie in Beispiel 1 beschrieben, vulkanisiert. Hierbei wird eine vulkanisierte Platte mit folgenden Eigenschaften erhalten : Zugfestigkeit 185 kg/cm2 Bruchdehnung 460 % Modul bei 300 % Dehnung 125 kg/cm2 Formänderungsrest beim Bruch 11 %

Claims (20)

  1. P a t e n t a n s p r U c h e 1.) Hochmolekulare, im wesentlichen lineare, ungesättigte, vulkanisierbare Copolymere aus Athylen und/oder aliphatischen a-Olefinen der allgemeinen Formel R-CH=CH2, in der R einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, und 2- (5-Hexenyl)-bicyclo- (2, 2, 1)-hepten-5.
  2. 2.) Vulkanisierte Elastomere aus den Copolymeren nach Anspruchl.
  3. 3.) Verfahren zur Herstellung von Produkten nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Athylen und/oder aliphatische a-Olefine der allgemeinen Formel R-CH=CH2, in der R einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet, mit 2- (5-Hexenyl)-bicyclo- (2, 2, 1)-hepten-5 copolymerisiert und die im wesentlichen linearen, hochmolekularen, ungesättigten Copolymeren gegebenenfalls vulkanisiert.
  4. 4.) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Katalysatorsystems aus Vanadinverbindungen und metallorganischen Verbindungen des Aluminiums oder Berylliums arbeitet.
  5. 5.) Verfahren nach Anspruch 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Katalysatorsystem verwendet, bei dem mindestens eine Komponente Halogenatome enthält.
  6. 6.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Vanadinverbindungen verwendet, die in Kohlenwasserstoffen löslich sind, insbesondere Vanadinhalogenide, -oxyhalogenide oder Verbindungen, in denen mindestens eine Valenz des Vanadins durch ein an einen organischen Rest gebundenes Heteroatom, insbesondere Sauerstoff oder Stickstoff, abgesSttlgt ist.
  7. 7.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daB man Vanadinverbindungen verwendet, die in Kohlenwasserstoffen unlöslich sind, vorzugsweise Vanadintriacetat, -tribenzoat oder-tristearat.
  8. 8.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daB man als metallorganische Verbindungen des Aluminiums oder Berylliums Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkoxyverbindungen verwendet.
  9. 9.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Komplexe der metallorganischen Aluminium-oder Berylliumverbindungen mitvorzugsweise schwachen Lewis-Basen verwendet.
  10. 10.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, man bei Temperaturen zwischen-80° und +125°C, insbesondere zwischen 0° und-80°C, vorzugsweise zwischen-10° und -50°C, arbeitet.
  11. 11.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daB man Katalysatoren verwendet, die bei Temperaturen zwischen 0° und-80°C, vorzugsweise zwischen-10° und-50°C, hergestellt worden sind.
  12. 12.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man Katalysatoren verwendet, die aus Vanadintriacetylacetonat, Vanadyltrialkoholat oder Vanadylhalogenalkoholat und Aluminiumalkylhalogeniden bei Temperaturen zwischen 0° und 125°C in Gegenwart wenigstens eines Komplexbildners hergestellt worden sind.
  13. 13.) Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, da# man als Komplexbildner Ather, Thioäther, tertiäre Amine oder trisubstituierte Phosphine, die wenigstens einen verzweigten Alkylrest oder einen aromatischen Ring enthalten, verwendet.
  14. 14.) Verfahren nach Anspruch 12 und 13, dadurch gekennzeichnet, daß man 0, 05 und 1 Mol Komplexbildner pro Mol Aluminiumalkylhalogenid verwendet.
  15. 15.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 13, dadurch gekennzeichnet, da# man Katalysatoren aus Aluminiumtrialkylen und Vanadinhalogeniden oder-oxyhalogeniden mit einem Molverhältnis von Aluminiumtrialkyl zur Vanadinverbindung zwischen 1 und 5, vorzugsweise zwischen 2 und 4, verwendet.
  16. 16.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 13, dadurch gekennzeichnet, da# man einen Katalysator aus Aluminiumdiäthylmonochlorid und Vanadintriacetylacetonat mit einem Molverhältnis von Aluminiumdiäthylmonochlorid zu Vanadintriacetylacetonat zwischen 2 und 20, vorzugsweise zwischen 4 und 10, verwendet.
  17. 17.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 16, dadurch gekennzeichnet, da# man in Gegenwart von gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel polymerisiert.
  18. 18.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daB man zur Herstellung von Terpolymeren mit Athylen und Propylen deren Molverhältnis in der Flüssigphase unter oder hbchstens 1 : 4 wählt.
  19. 19.) Verfahren nach Anspruch 3 bis 17, dadurch gekennzeichnet da# man zur Herstellung von Terpolymeren mit Athylen und Buten-1 deren Molverhältnis in der Flüssigphase unter oder höchstens 1 : 20 wWhlt.
  20. 20.) Verwendung von Produkten nach Anspruch 1 bis 19 zur Herstellung von Formteilen, Reifen, Schläuchen, Luftschläuchen oder elastischen Fäden.
DE19671745082 1962-08-09 1967-02-09 Neue vulkanisierbare Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE1745082A1 (de)

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