DE1692487A1 - Kompositionen und Methoden zur Behandlung von Coccidiosen - Google Patents
Kompositionen und Methoden zur Behandlung von CoccidiosenInfo
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Description
Berlin 19, Kaiserdamm 28
29r August 1966
P.4701
P.4701
Sankyo Company, Limited in
Tokyo (Japan).
Tokyo (Japan).
Kompositionen und Methoden zur Behandlung
von Goccidiosen. ' ■
von Goccidiosen. ' ■
Die. Erfindung bezieht sich auf neue Kompositionen
und Methoden zur Behandlung und Verhinderung von Erkrankungen:
vorzugsweise des Geflügels an Goccidiosen. Sie bezieht sich
insbesondere auf neue Kompositionen, die als ein aktives
anticoccidiales Mittel gewisse quaternäre Thiazoliumsalze ; ; enthalten* " |
und Methoden zur Behandlung und Verhinderung von Erkrankungen:
vorzugsweise des Geflügels an Goccidiosen. Sie bezieht sich
insbesondere auf neue Kompositionen, die als ein aktives
anticoccidiales Mittel gewisse quaternäre Thiazoliumsalze ; ; enthalten* " |
Die Goccidiosen sind bekannte und .weit verbreitete f
Erkrankungen des Geflügels, insbesondere der Hühner, |
Truthähne und Puten, welche Erkrankungen hervorgerufen werden | durch gewisse Arten von parasitären Protozoen der Gattung i
Eimeria« Die bedeutenderen dieser Arten sind E. maxima« i
2· acervulina, E. tefleliay E>; neoai?rix« E» brunettit ?
E. praecox, E* malaggidia, E» adenojdea und E# mitis.
JQie schwefeh Formen dieser SrfcraiilfUngeni führen häufig zu
geringen Gewichtszunahme^ uiid
JQie schwefeh Formen dieser SrfcraiilfUngeni führen häufig zu
geringen Gewichtszunahme^ uiid
hoher Sterblichkeit« Daher ist; jdie erfölgpeiohe Koiitrolie
der Coccidiosen für die öeflügelindustrie außerordentlich
wichtig.
Es ist ein Gegenstand der Erfindung, neue Kompositionen
aufzuzeigen, die bei der Behandlung und Verhinderung von
Coccidiosen wirksam sind· Bin weiterer Gegenstand der Erfindung
ist es» eine neue Methode füi* die Behandlung und. Verhinderung von Oöccidiösen aufzuzeigen. Weiiiere Merkmale der
Erfindung ergeben sich aus der folgenden spezielleren Beschreibung.
:-.::':] . :' - . '".· : ::-.- .- ; .."..- ; : ■ -/
Semäß vorliegeiider Erfindung ist nun gefunden worden,
daß <$ii! quaterriä^eii ihiazoliußisalze mit der allgemeinen
,N
worin R eine niedere Älkylgruppey X Chlor ötier Brom und
g ein Anion diärstellir, m eine ganze 2aiilÖ oder 1 and
η eine ganze Zahl 1 Qde-P ^ ist, wobei ν wenn ri = Λ bedeutet,
m a ö ist, und wenn η ^* ä bedeutet, iß ei und 2ί ein ^
Naplrbhalindigulfonatiön ist, ausgezetichriete antieoccidiale
Aktivitäten aufweisen und bei den örfihdungsjgemäßen Methoden
und Kompositionen verwendet werden können.
Mit Bezug auf die obige Formel (I) kann R eine Alkylgrüppe»
vorzugsweise ml* 1 bis 3 Kohleiistorfatomen,^ wie
Methyl«·!^ Äthyl-, n-Propyl- oder %^^flöpröpylgruppani sein,
/1ti
- 3 - ■..;■■.
und ferner kann Z ein anorganisches Anion sein, wie Chlorid,
Bromid, Jodid, Nitrat, Sulfat, Phosphat und dergleichen, vorzugsweise Chlorid, Bromid, Nitrat und Sulfat, oder das
Anion einer organischen Säure, wie Essigsäure, Stearinsäure,
Bernsteinsäure, Benzoesäure oder Naphthalindisulfonsäuren, vorzugsweise Naphthalindisulfonsäure, und insbesondere
1,5-, 1,6-* 2,6- oder 2,7-Naphthalindisulfonsäuren*
Die erfindungsgemäß besonders bevorzugt anzuwendenden Verbindungen schließen ein:
3-(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazoliumchlorid-Hydrochlorid,
-bromid-Hydrobromid, -disülfat, -chlorid, -bromid, -nitrat, -naphthalin-1,5-disulfonat;
3-(2-n-Propyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazoliumchlorid-Hydrochlorid,
-bromid-Hydrobromid, -disülfat, -chlorid, -bromid, -nitrat,
-naphthaiin-1,5-disulfonat; und
Bis- |J5- (2-methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl—"ή—methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazolium}
-naphthalin-2,6-disulfonat.
Die Verbindungen der Formel (I) werden dem Geflügel zweckmäßig beigebracht als eine Komponente des Futters oder
Trinkwassers, aber sie können auch dispergiert oder vermischt mit anderen Trägersubstanzen oral verabreicht werden.
Nach einer Ausführungsform der Erfindung werden neue
Kompositionen vorgesehen, wobei ein quaternäres $hiazoliumsalz (I) als ein wirksamer Bestandteil vorhanden ist. Solche
Kompositionen -ithalten das quaternäre Salz innig dispergiert
oder mit eine71 xnerten Trägersubstanz vermischt* Der hier
gebrauchte Ausdrück "inerte Trägersubstanz" bezeichnet eine
109832/1610
solche Trägersubstanz, die im wesentlichen mit dem aktiven
Bestandteil nicht reagiert, oral aufnehmbar und für das Geflügel verträglich ist. Die Menge des quaternären
Thiazoliumsalzes, die für die Kontrolle von Ooccidiosen
im Geflügel erforderlich ist, schwankt etwas entsprechend der angewendeten spezifischen Verbindung. Im allgemeinen
sind die quaternären Thiazoliumsalze (I) wirksam für die Verhinderung
einer Erkrankung, ohne daß unerwünschte Nebenwirkungen
oder toxische Erscheinungen auftreten, wenn sie in einer Menge von mehr als etwa 0,004- Gewichtsprozent des
Futterjs verabreicht werden. Zur Erzielung guter prophylaktischer Ergebnisse ist es zweckmäßig, daß das Futter zwischen
etwa 0,004- und 0,02 Gewichtsprozent des aktiven Bestandteils,
insbesondere zwischen etwa 0,004- und 0,013 Gewichtsprozent, enthält» Wenn die Thiazoliumsalze für therapeutische Zwecke
verwendet werden sollen, werden größere Mengen während kürzerer Zeitdauer verwendet. So können Konzentrationen von
etwa 0,02 bis etwa 0,06 Gewichtsprozent des Futters für die
Behandlung von Coceidiosen zweckmäßig verabreicht werden. Wenn diese Verbindungeil für therapeutische Zwecke verwendet
werden sollen, ist es erwünscht, die niedrigsten Mengen anzuwenden,
welche anticoccidiale Wirksamkeiten ausüben, um jede Gefahr durch Nebenwirkungen, die bei längerer Fütterung
auftreten könnten, zu beseitigen.
Bei der Herstellung fester Kompositionen kann eine gleichförmige Dispersion des aktiven Bestandteils innerhalb
der Trägersubstanzr durch die üblichen Methoden des Zerkleinerns,
Rührens oder Mahlens bequem erhalten werden.
Viele dieser quaternären Thiazoliumsalze lassen sich
vorzugsweise mittels des Trinkwassers dem Geflügel beibringen.
Diese Behandlungsmethode kann oft bei der therapeutischen
Anwendung benutzt werden, da von Coccidien befallenes Geflügel
-nur geringere Mengen an festem Futter aufzunehmen vermag
als normales Geflügel* Die quaternären wasserlöslichen
Salze können zu dem Trinkwasser direkt hinzugegeben werden.
Gemäß einer anderen Ausführungsform der Erfindung werden neue Kompositionen angefertigt, in denen der aktive
Bestandteil in verhältnismäßig großen Mengen vorhanden ist,
und die für die Hinzufügung zum Geflügelfutter, sei es direkt
oder nach Durchführung einer Verdünnungsstufe, geeignet sind.
Solche Kompositionen, die eine bevorzugte Ausfuhrungsforin
der Erfindung darstellen, sind sogenannte Futterzusätze oder
Vormischungen. Repräsentative Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Trägersubstanzen sind feste orale Trägersubstanzen, wie getrocknete Getreideabfälle der Alkoholgewinnung,
Getreidestärke, Kartoffelstärke, Fermentierungsrückstände,
gemahlene Austerschalen, Attapulguston, Reiskleie, Weizenkleie, Weizenmischprodukte, Melasselösungen aas Getreidemehl,
eßbare vegetabile Substanzen, Sojabohnenkuchen, Sojabohnenmehl, antibiotisches Myzelium, gebrochener Kalkstein
und dergleichen. Die quaternären Salze werden in den
vorerwähnten festen inerten Trägersubstanzen innig dispergiert
oder gemischt. Zusammenstellungen, welche von etwa 5 bis etwa 30 Gewichtsprozent, und vorzugsweise von etwa
10 bis 25 Gewichtsprozent, an aktiven Bestandteilen enthalten,
sind für diesen Zweck besonders geeignet. Bei industrieller
109832/161Ö
-6 -
- 6 - .■"■■■
Anwendung ist es zweckmäßig} etwa 1 bis 3 kg eines solchen
Fütterzusatzes pro Tonne Futtermittel zu verwenden.
Typische Futtermittelzusätze, die quaternäre Salze
in einer inerten Trägersubstanz dispergiert enthalten,
schließen beispielsweise die folgenden ein:
Quaternäres Salzt Gewichtsteile;.
A. 3~(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazoliumchlorid-Hydrochlorid
2F>
Weizenkleie 75
B. 3-(2-Methya-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5-C2-chloräthyl)-
thiazoliunjnaphthalin-i ,5-
disulfonat . 20
Reiskleie 80
G. 3-(2-n-Propyl-4—amino-5~pyrimidinyl)-methyT-4-methyl~5~(2-chloräthyl)-
thiazolium-naphthalin-1t5-
disulfonat 10
Söjabohnenmehl '90
""Die quaternären Salze (I) können leicht durch ein bekanntes
Verfahren erhalten werden, beispielsweise, indem man ein mono- oder di-saures Salz einer Verbindung mit der
allgemeinen Formel (II) mit einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure zur Reaktion bringt
^jU-CH2-M
(H)
-H3
1Q9832M61G " 7 -
worin R und X die vorerv/ähnten Bedeutungen haben.
Die Herstellung der typischen Verbindungen, die Bildung
der Verbindungen und die coccidiostatische Wirksamkeit der
Verbindungen sind den folgenden Beispielen deutlicher zu
entnehmen.
der Verbindungen und die coccidiostatische Wirksamkeit der
Verbindungen sind den folgenden Beispielen deutlicher zu
entnehmen.
In diesen Beispielen sind alle Teile nach Gewichtsteilen
bemessen, sofern nichts anderes gesagt ist.
bemessen, sofern nichts anderes gesagt ist.
25 Teile 3-(2~Methyl-4^amino-5-pyrimidinyl)-methyl-
4-methyl-5~(2-chloräthyl^thiazoliumchlorid-Hydrochlorid %
werden gleichmäßig gemischt mit 75 Teilen Weizenkleie.
Der erhaltene Futtermittelzusatz enthält 25 % aktive
Bestandteile. Die gleichförmige Mischung eines Teiles dieses
Zusatzes mit 1000 Teilen Geflügelfutter ergibt eine Futtermittelkömposition, dia 0,025 CJ> aktive Bestandteile enthält.
Bestandteile. Die gleichförmige Mischung eines Teiles dieses
Zusatzes mit 1000 Teilen Geflügelfutter ergibt eine Futtermittelkömposition, dia 0,025 CJ> aktive Bestandteile enthält.
Zu einer Lösung von 56 g (0,15 Mol) 3~(2-Methyl-4- j
amino--5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5—(2-chloräthyl)- , M
ff thiazoliumchlorid-Hydrochlorid in 280:ml Wasser wird eine ί
Lösung von 53 S (0,15 Mol) Pinatriuranaphthalin-1,5-disulfonat ;
in 470 ml Wasser hinzugefügt. !
Die sich abscheidende kristalline Substanz wird fil- ^
trlert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei man 1
81,4 g 3-(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-Tnethyl- 'l
5-(2-chloräthyl)-thiazoliumnaphthalin-'1,5-öisulfonat *
erhält; Schmelzpunkt 276 °0 (unter Zersetzung)* !
' . ■ - 8 109832/1610
20 Teile Thiazoliumnaphthalrn-1,5-disulfonat werden
gleichförmig gemischt mit 90 Teilen Reiskleie. Der erhaltene ■Futtermittelzusatz enthält 20 % aktive Bestandteile. Ein
Teil des Zusatzes wird gleichförmig gemischt mit 2000 Teilen Geflügelfutter, wobei sich ein lutter ergibt, welches 0,04 %
aktive Bestandteile enthält.
Das Verfahren wie in Beispiel 2 wird wiederholt mit der
Ausnahme, daß 3-(2-Methyl-4-amino~5-pyrimidinyl)-rnethyl-4-methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazoliumchlorid-Hydrochlorid
ersetzt wird durch 3-(S-n-Propyl-^— amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5-(2-chloräthyl
)~thiazoliumchl or id-Hydrochlorid, wobei man 3-(2-n-Propyl-4- amino-5-pyrimidlnyl)-ffiethyl-4~methyl-5-(2-chloräthyl)—
thiazoliumnaphthalin- „ 1,5-disulfonat erhält.
Das so erhaltene Thiazoliumnaphthalin-1,5-disuilfonat
wird in der gleichen Weise wie In Beispiel 2 in eine Futtermittelkomposition übergeführt.
Die coccidiostatische Aktivität von zwei der erfindungs
gemäßen quaternären ihiazoliumsalze wird durch die folgende Methode bestimmt.
Gruppen von 20 zwei Wochen alten weißen Leghornhühnern
werden mit einer Kost gefüttert, die verschiedene Mengen der quaternären Salze enthält. Nachdem sie 24· Stunden auf diesen
Verpflegungssatz gebracht wurden, wird jedes Huhn mit
109837/1610 - 9 -
40 000 Sporen-Oocysten von Eimeriäs tenella" geimpft. Weitere
Gruppen von 19 Hühnern werden mit ähnlicher Kost gefüttert,
welche keine Abwehrstoffe gegen Coccidien enthalten. Diese ,
Gruppen werden nach 24- Stunden ebenfalls infiziert und
dienen als Kontrollversuch. Die Kost wird den Hühnern 8 Tage
nach dem Infektionsdatum verabreicht. Am Ende dieser Zeit
werden die infizierten Tiere, welche noch leben, geopfert. Die Anzahl von Oocysten wird durch mikroskopische Untersuchung
des homogenisierten Caecum (oecal homogenates) bestimmt. ·
Die Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle zu ersehen,
und zwar im Hinblick auf Sterblichkeit, Gewichtszunahme und
durchschnittlichen Infektionsgrad*
-10-ORiQiNAL
INSPECTED
109832/1StO
Verbindung
% Verbin- <$ Sterb- g Ge- Durch- Anzahl
dung im lichkeit wichts- schnitt- der
Futter zunähme lieher Oocysten
Infekti- /f, Caecum
onsgrad
3-(2-Methyl-4-anu.no- Λ ηη..
5-pyrimidinyl) -methyl- u»uw
4-methyl-5-(2-chlöräthyl)-thiazolium-0,008
chlorid-Hydrochlorid
73,5 0,35
74-,O 0,20
74-,O 0,20
496 800
82 800
3-(2-Methyl-4-amino-)
5pyy
methyl-4-metliyl-5-(2-chloräthyl)-thiazoliumnaphthaiin-1t5~disulfonat
0,004 0,008
73,0 0,85
75,0 0,45
75,0 0,45
513 500 95 700
31,5
39,4 2,42
938 400
+ Durchschnjlttlichei» Infektionögrad; Normales Gaecum
wli?d ■» 0 gesetzt, und Gaecum mit geringen j mäßigen und
starken Coccidien-Schäden werden jeweils mit 1, 2 und^3
bewertet. Wenn ein Tier stirbt, wird ihm die Bewertung 4
gegeben. Die Summe der Bewertungen einer Gruppe von Tieren
geteilt durch die Anzahl der Tiere wird als "durchschnittlicher Infektionsgrad" definiert.
Aus den obigen Ergebnissen ist ersichtlich, daß
quaternäre Thiazollumsalze der obigen j?ormel (I) einen
außerordentlich hohen Grad von Aktivität gegen Protozoen besitzen, welche Goccidiosen verursachen$ was mit einer
guten Gewichtszunahme des Geflügels verbunden 1st.
'. Patentansprüche;
- 11 -
Claims (10)
1. Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein
quaternär es Thiazoliumsalz der aligemeinen liOrrael
2"·(HZ)
innig disperfjlert in einer inerten eßbaren Trägersubstanz
enthält, worin R eine niedere Alkylgruppe, X Chlor oder
Brom und Z ein Anion darstellt, tn eine ganze Zahl 0 oder
und η eine ganze Zahl 1 oder 2 ist, wobei, wenn η = Λ bedeutet,
m == O ist, und wenn η = 2 bedeutet, m = 1 und
Z ein Maphthalindisulfonation darstellt.
2. Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2-(2-Methyl-4-amino-5~pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5-(2-chloräthyl^thiazoliumchlorid-Hydrochlorid
innig gemischt in einer inerten eßbaren Trägersubstanz enthält*
3* Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie
2-(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5~(2-chloräthyl)-thiazoliumnaphthalin-1,5-disulfonat
innig gemischt in einer inerten eßbaren Trägersubstanz enthält,
4* Geflügelfutterzusatz, dadurch gekennzeichnet, daß er
eine eßbare inerte Trägersübstanz enthält, in welcher dispergiert
enthalten sind von etwa 5 bis. etwa J>Q Gewichtsprozent
eines quaternären Thiazoliumsalzes der Formel
Z--(HZ)
worin R eine niedere Alkylgruppe, X Chlor oder Brom und
Z ein Anion darstellt/ m eine ganze Zahl 0 oder 1 und η eine ganze Zahl 1 oder 2 ist, wobei, wenn η = 1 bedeutet,
m = 0 ist, und wenn η = 2 bedeutet, m = 1 und Z ein IJaphthalindisulfonation darstellt.
5· Geflü.'xelfutterzusatz, dadurch gekennzeichnet, daß er
eine eßbare inerte Trägersubstanz enthält, in welcher dispergiert enthalten sind von etwa 5 bis etwa 30 Gewichtsprozent
2-(2-Hethyl-4-amino-5-pyrirnidinyl)-methyl-4— methyl-^-( 2-chloräthyl)-thiazoliumchlorid-Hydrochlorid.
6. Geflügelfutterzusatz, dadurch gekennzeichnet, daß er
eine eßbare inerte Trägersubstanz enthält, in welcher dispergiert
enthalten sind von etwa 5 bis etwa 30 Gewichtsprozent
2-(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl—4—methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazoliumnaphthalin-1,5-disulfonat.
7« Anticoccidiale Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Geflü^elfutter besteht, welches dispergiert
enthält wenigstens etwa 0,004 Gewichtsprozent eines quaternären
Thiazoliumsalzes der Formel
Ζ~·(ΗΖ)
OÄD
32/1610
worin R eine niedere Alkylgruppe, X Chlor oder Brom und
Z ein Anion darstellt, m eine ganze Zahl 0 oder Λ und
η eine ganze Zahl 1 oder 2 ist, wobei, wenn η = 1 bedeutet,
m == O ist, und wenn η = 2, bedeutet, m = 1 und Z ein
Naphthalindisulfonation darstellt.
8, Anticoccidiale Komposition, dadurch, gekennzeichnet,
daß sie aus einem Geflügelfutter besteht, welches dispergiert
wenigstens etwa 0,004 Gewichtsprozent 2-(2-Methyl-4-ainino-5-pyrimidinyl)-methyl-4>-methyl-5~(2-chloräthyl)-thiazoliumchlorid-Hydrochlorid
enthält.
9« Anticoccidiale Komposition, dadurch gekennzeichnet,
daß sie aus einem Geflügelfutter besteht, welches dispergiert
wenigstens etwa 0,004 Gewichtsprozent 2-(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)-methyl-4-methyl-5-(2-chloräthyl)-thiazoliumnaphthalin-1,5-äisulfonat
enthält.
10. Verfahren zur Kontrolle von Geflügel-Goccidiosen,
dadurch gekennzeichnet, daß man dem gegen Goccidiosen
empfindlichen Geflügel eine anticoccidiale Menge eines quaternären Thiazoliumsalzes der Formel
1Y1Y"
7Γ -(HZ.)
verabreicht, worin R eine niedere Alkylgruppet X Chlor oder
Brom und Z ein Anion darstellt, m eine ganze Zahl 0 öder 1
und η eine ganze Zahl 1 oder 2 ist, wobei, wenn η - 1 bedeutet
t M a Ö ist, und wenn η =* 2 bedeutet, m = 1 und Z ein
Naphthalindisulfonation darstellt.
109832/1610
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