DE1669958B2 - Verfahren zur herstellung von polyurethanhartschaumstoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von polyurethanhartschaumstoffen

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DE1669958B2
DE1669958B2 DE19671669958 DE1669958A DE1669958B2 DE 1669958 B2 DE1669958 B2 DE 1669958B2 DE 19671669958 DE19671669958 DE 19671669958 DE 1669958 A DE1669958 A DE 1669958A DE 1669958 B2 DE1669958 B2 DE 1669958B2
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    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08J2375/04—Polyurethanes
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Description

Einer der in letzter Zeit am schnellsten
Industriezweige befaßte sich mit der Herstellung von Fertigprodukten aus geschäumten Materialien. Diese SchaumstolTprodukte finden zahlreiche Verwendungszwecke, z. B. als Zigarettenfilter, Filter für Klimaanlagen, Treibstoffilter, Wärme- und Kälteisolierungen, Schallisolierungen, Bau- und Formträger, geschichtete Bauteile, Schutzverpackungen für zerbrechliche Gegenstände, Unterlagen für Tischdekorationen (Mittelstücke), Christbaumschmuck und Spielsachen, so Die Schaumstoffprodukte können entweder flexibel oder hart sein und können einer der bekannten chemischen Schaumstoffgrundklassen angehören. Nicht nur jede chemische Schaumstoffklasse hat ihre besonderen Probleme, sondern auch jede Schaumstoffart «5 (flexibel oder hart) innerhalb der einzelnen Klassen. Zur weiteren Verwicklung des gesamten Bildes erfordern üblicherweise auch die speziellen Anwendungsmöglichkeiten der Schaumstoffe einige Spezialbetrachtungen.
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen durch Einarbeiten von bestimmten Zusatzmitteln. Durch die erfindungsgemäß verwendeten Zusatzmittel wird die Herstellung von einheitlichen feinzelligen Polyurethanhartschaumstoffen ermöglicht, die einen hohen Prozentsatz von geschlossenen Zellen enthalten, bei breiten Variationsmöglichkeiten der Herstjellungsbedingungen. Das erfindungsgemäße Vetfahren kann einem weiten Bereich von Verschäumungsbedingungen und Schaumsystemen, einschließlich Einstufenverfahren oder Vorpolymerisatsystemen, angepaßt werden. Darüber hinaus ist das erfindungsgemäße Verfahren besonders zum Verschäumen an Ort und Stelle geeignet auf Grund der ausgezeichneten Fließbarkeit des zu verschäumenden Systems. Weitere Vorteile sind die hydrolytische und chemische Beständigkeit bei der Lagerung der Ansätze sowie Vermischbarkeit mil den meisten Systemen, eine verbesserte Verträglichkeit mit den Schaumbestandteilen, einschließlich Zusatzmitteln, wie Viskositätsstabilisatoren und Mitteln zur Verhinderung der Entflammung, eine verbesserte Mischbarkeit durch größere Verweilzeit der Fluorkohlenwasserstofftreibmittel in den Gemischen und emc leichtere Handhabung auf Grund niedriger Viskosität, die für die Herstellung besonders bequem ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen durch Verschäumen von Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern und/oder Polyäthem mit organischen Polyisocyanaten in Gegenwart von Katalysatoren, Treibmitteln. SiI-oxan-Polyäthcrblockpolymeren und gegebenenfalls anderen üblichen Zusätzen ist dadurch gekennzeichnet, daß als Siloxan-Folyätherblockpolymerc solche der durchschnittlichen Strukturformeln
(l)RBSi([OSi(CH3y/)[OSi(CH.1)A]cOSi(CH3)2AU.fl. (2)R<,Si([OSi(CH3yAtOSi(CH3)A]iOSi(CH3)3)4_n.
(3) A(CH3)2SitOSi(CH3)2]),[OSi(CH3)A]eOSi(CH3)2A <* und/oder
(4) (CH3)3Si[OSi(CH3)2]„tOSi(CH3)A]rfOSi(CHJ)3
verwendet werden, worin R Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatisch^ Mehrfachbindungen mit I bis <>5 IO C-Atomen, A Reste der allgemeinen Formel
. ..... — D(OC2H4)rG
wobei D Alkylenreste und G Reste der Formeln
O O
— OCR — OCOR
O
Il
— OCNHR
sind, R die angegebene Bedeutung hat, / Durchschnittswerte von 9 bis 30 hat,
ο Durchschnittswerte von 0 bis I,
b Durchschnittswerte von 6 bis 192,
c Durchschnittswerte von 0 bis 30,
d Durchschnittswerte von 3 bis 30 und
e Durchschnittswerte von I bis 30 haben
und das Verhältnis von OSi(CH3)2-Emheiten zu OSi(CH3)A- und/oder OSi(CH3),A-Einheiten in den Siloxanen im Bereich von 2:1 bis 6:1 liegt.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Bildung der Hartschaumstoffe eingesetzten Hydroxylgruppen enthaltenden Polyester und/oder Polyäther, die Polyisocyanate und die Treibmittel zum Verschäumen des Gemisches sind bekannt. Da es zahlreiche Veröffentlichungen gibt, worin dbse Produkte im einzelnen genau beschrieben sind, erübrigt sich die Aufzählung derselben.
Die erfindungsgemäß als Zusatzmittel verwendeten Siloxan-Polyätherblockpolymeren Tür die Herstellung von Polyurethanhartschaumsloffen sind neue Verbindungen, die nach bekannten Verfahren hei gestellt werden können, beispielsweise durch Umsetzung von entsprechend substituierten Si — Η-Bindungen enthaltenden Siloxanen mit Polyäthylenglykolen, die an eiium Ende eine endständige ungesättigte aliphatische Gruppe und am anderen Ende eine der unter G angeführten Gruppen enthalten, in Gegenwart von Platinkatalysatoren in einem inerten Lösungsmittel. Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen wird unter I bis 5 beschrieben.
Die Auswahl der erfindungsgemäß verwendeten Blockpolymcren ist ziemlich klein, wie aus den oben angeführten Formeln ersichtlich. Mit Ausnahme der Reste R und A müssen praktis h alle übrigen Sigebundencn Reste Methylreste sein.
Beispiele für Reste R in den Siloxanen (1) und (2) sind Alkyl-, Cycloalkyl-. Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylreste. wie Methyl-, Äthyl-. Propyl-. Isopropyl-. Butyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Hexyk HcptyW. Octyl-, Nonyl-, Dccyl-. Cyclopentyl-. Cyclohexyl-. Phenyl-. Naph-(hy!-. Toluyl-. XyIyI-, Mesityl-. tcrt.-Butylphcnyl-, Benzyl-. 2-Phcnyläthyl- oder 2-Phcnylpropylreste.
Beispiele für Alkylenreste D in den Formclgruppierungen A sind Methylen-. Äthylen-. Propylen-Butylen-, Isobutylen-, Hexylen-, Octylen-, Dodecylen-Octadecylenoder Triacontylenrestc (C30Hf11). Ö ent hält vorzugsweise 3 bis 18 C-Atome.
In der Formelgruppierung A kann der Res( G eit
Acyloxy-\OCR/-
Köhlensäureester-\— OCOR)
der ein
oder
Isocyanai-\— OCNHRj-Rest
-OCNHC6H5
Die oben aufgeführten Werte der verschiedenen
ein. Acyloxy- bzw. Isocyanatreste sind bevorzuet· Indizes a, b, c, d, e und / definieren die Grenzen
___■— ι ... B' der verschiedenen Anteile in den Mischpolymeren,
mit denen die erfindungsgemäß erzielbaren Vorteile
lesondcrs bevorzugt sind Isocyanatreste. Formelieispiele für die Gruppe G sind
O O O
Il
— OCCH3 — OCC2Hj Il
— OCC7Hi5
O
Η		 O
Μ 		O
η
— OCOCH3 — OCOC4H9 Il
~ OCOCJ
ο ο
11 Il
OCNHC3H7 — OCNJlC5H., O
Il
— OCNHC10H21
erreicht werden können.
Herstellung der Siloxan-Polyätherblockpolyrneren
1) Ein Kolben wurde mit 77,1 g der Verbindung der Formel
!5 (CH3)3Si[OSi(CH3)2]7[aSi(CH3)H]3OSi(CK3)3,
175 g der Verbindung der Formel
Il
CH2 = CHCH2(OC2H4)12OCNHC2H5
42,8 g n-Propanol, 42,8 g Toluol und 0,6 ml einer 2%igen Platinlösung (in Form von Chlcrplatinsäure) in Isopropanol beschickt. Dieses Gemisch wurde 30 Minuten auf 78 bis 950C erhitzt, dann filtriert und bei 149 C unter einem Dri.ck von 4 mm Hg von den flüchtigen Bestandteilen befreit.
Das Produkt der Formel
(CHj)3Si[OSi(CH3I2],
OSi(CH1)CH2CH2CH2(OC2H4I12OCNHC2H,
3OSi(CH3)3
hatlecinc Viskosität von 279 cSt 25 C. einen Brechungsindex von 1.4499 und ein spezifisches Gewicht von 1,079. 2) Das Verfahren aus I) wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß 83,4 g des Siloxans der Formel
(CH3)3Si[OSi(CH3)2]9[OSi(CH3)H]3OSi(CH3)3
verwendet wurden und die Reaktion bei 85 bis 11OX durchgeführt wurde. Das Produst der Formel
(CHj)1Si[OSi(CH.,),].,
OSi(CH3)CH2CH2CH2(OC2HJ12OCNHC2H5
.,OSi(CH,),
hatte eine Viskosität von 322 cSt/25 C. einen Brechungsindex von 1.4487 und ein spezifisches Gewicht von 1,067. 3) Das Verfahren aus 1) wurde wiederholt, mit dem Unterschied, daß 73.7 g des Siloxans der Formel
(CHj)1Si[OSi(CHj)2]L1[OSi(CH3)H]5OSi(CH.,),
41,4 g n-Propanol und Toluol verwendet wurden, die Reaktion bei 90 bis 99 C und die Entfernung der flüchtigen Bestandteile bei 15IC, unter einem Druck von 5 mm Hg durchgeführt wurde Das Produkt der Formel
(CH3J3Si[OSi(CHj)2],.,
OSi(CH3)CH2CH2CH2(OC2H4I12OCNHC2H5
,OSi(CH3),
= CHCH (OC H ) OCCH1
2 ~2
hatte eine Viskosität von 545 cSt/25 C. einen Bre- 60 Formel
chungsindcx von 1.4510 und ein spezifisches Gewicht
von 1,074. Q
4) Ein Kolben wurde mit 84,2 g der Verbindung der Formel
45.4 g Toluol und 0.6 ml einer 2%igen Platinlösung
(CH3J3Si[OSi(CH3)JMOSi(CH3)Hl1OSi(CH,), (in Form von Chlorplatinsäure) in Isopropanol beschickt. Dieses Gemisch wurde 30 Minuten auf 80
188.7 <5 der Verbindung der bis 95X erhitzt, dann nitriert und die flüchtigen
Bestandteile bei 1600C unter einem Quecksilberdmck von 6 mm entfernt. Das erhaltene Produkt der Formel
(CH3)3Si[OSi(CH3)2l·
OSi(CH3)CH2CH2CH2(OC2H4I14OCCH3 ,OSi(CHj)3
hatte eine Viskosität von 216 cSt/25°C, einen Brechungsindex von 1,4480 und ein spezifisches Gewicht von 1,073.
5) Wurden die unten aufgeführten Siloxane und ungesättigten Verbindungen nach dem in 1) beschriebenen Verfahre ~: umgesetzt, wurden die angegebenen Umsetzungsprodukte erhalten:
Siloxan
CH3SIi[OSi(CH3)J11[OSi(CH3)H]3OSi(CHj)2Hl SiI[OSi(CH3)J20[OSi(CH3)H]5 OSi(CH1I2 1-'[4 C6H5SU[OSi(CH3)Jj3[OSi(CH3)H]9OSi(CHjI3Ij ICH3J2CHSiI[OSi(CH3)J50[OSi(CH3)H]10OSi(CH,),;; H(CH3J2Si[OSi(CH3)J1S2[OSi(CHj)H]30OSi(CHj)2H
H(CH3)2Si[OSi(CH3)2]10O[OSi(CH3)H]23OSi(CH3)2H
Ungesättigte Verbindung
CH,=-- CHCH2CH,! OC2H4)., OCNHC1H, O
Il CH2=CH(CHo4(OC2H4I25OCC2H5
CH2=C(CHj)CH2(OC2H4I18OCOCH3 O
il
CH2=CH(CH2I10(Oc2H4I30OCOC6H5
CH,=CHCH2(OC,H4)13OCNHC4H9 Umsctzungsprodukl
CH3SK[OSi(CHj)J,,
OSi(CH2I4(OC2H4I11OCNHC3Il.
(CH1U
JOSi(CH2I4(OC2H4I)OCNHC3H
Tr-u
Si^[OSi(CH3)J2n OSi(CH2WOC2H4I25OCC2H5
C6H5Si [OSi(CH3)2]j, (CH1),
,OSi(CH2WOC,H4)25 OCC2H5L
OSiCH2CH(CH3)CH2(OC2H4I11IOCOCH,
,OSi(CH3I3K
(CHj)2CHSi [OSi(CH3)J50
OSi(CH2I3(OC2H4I10OCNHC6Hj
(CH3I2
C6H5OCO(C2H4O)30(CH2I12Si[OSi(CH3)J11
(CH3J2 CH,
,,,OSi(CHj)3J3
ο "j lf,k
2H4)30OCOC6H5 J0OSi(CH2),, -
• (OC2H4)J0OCOQ1H3
CHj
C4H9NHCO(C2H4O)13(CH2I3Si[OSi(CH3)J100 [OSi(CH2)j(OC2H4)13 OCNHC4H9
• (OC2H4I13OCNHC4H9
co cn es
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 193,3 Gewichtsteilen eines Saccharosepolyäthers, 76,3 Gewichtsteile Monofluortrichlormethan, 3,1 Gewichtsteile einer 33%igen Lösung von Triäthylendiamin in Dipropylenglykol und 2,1 Gewichtsteile Dimethylaminoäthanol wurden in eine '/t-l-Dixieschale gegeben. Anschließend wurden 2,0 Gewichtsteile des erfindungsgemäß verwendeten Siloxan-Polyätherblockpolymeren zugegeben und dann rohes Toluylendiisocyanat in einer Menge, die 105% der Hydroxylgruppen des Polyäthers äquivalent war. d. h., es wurde ein 5%iger Überschuß an Diisocyanat zugegeben. Die oben aufgerührten Bestandteile wurden dann 5 Sekunden bei 2200 UpM vermischt.
Zur Bestimmung der Eigenschaften des erfindungsgemäß hergestellten Polyureihanhartschaumstoffes wurden die Ansätze sofort nach der oben beschriebenen Herstellung in eine L-förmige Form gegossen, mit einer Grundfläche von 26.67 χ 38,10 cm und einem 26,67 χ 61 cm großen vertikalen Schenkel, die beide eine Tiefe von 2.54 cm hatten. Die Form war mit einer mit Polytetrafluoräthylen beschichteten Gewebefolie ausgekleidet und mit einer dünnen Lage pastenförmigem Trennwachs beschichtet. An dem vorderen Teil der Form ist ein 7,62 cm großer Klappenverschluß, durch den die Schaumbestandteile eingegossen werden. Die Bestandteile wurden innerhalb von 5 Sekunden in die Form gegossen, die Klappe sofort geschlossen und festgeklemmt und die Schäume vor dem Abtrennen 10 Minuten zum Aufgehen stehengelassen. Die V4-1-Schalen. die den Schaumüberschuß enthielten, wurden nach dem Ausgießen gewogen, um gleiches Gewicht und gleiche Menge von jeder Füllung zu sichern.
In der L-förmigert Form muß der Schaum horizontal entlang der Grundfläche um eine Ecke von 90° und dann vertikal weiterfließen. Die Enge der Form und das um die Ecke fließen liefern beim Aufgehen der Schaummasse Scherwirkungen, die die Bedingungen beim Verschäumen an Ort und Stelle nachahmen. Nachdem der Schaum gehärtet war, wurde das Formstück aus der Form entfernt und senkrecht durchgeschnitten. Zuerst wurde die Steighöhe gemessen. Eine Hälfte wurde dann 8,89 cm über der Grundfläche horizontal durchschnitten. An dieser Stelle wurde die maximale Streifenbildung beobachtet und beurteilt. Außerdem wurde die Größe der Zellen beurteilt. Zur Bewertung wurde die folgende Skala
15 verwendet:
Wert Zellen Streifenbildiing
10 sehr fein keine
9
8 fein wenig
7
6 leicht grob mittel
5
4 grob viel
3
2
1		 sehr grob sehr viel
Bei der Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen wurden die folgenden Siloxanzusatzmittel in dem oben aufgeführten Verfahren und der oben beschriebenen Formmasse eingesetzt:
(A) Das Siloxan aus 2)
(B) Das Siloxan aus 3)
(C) Das Siloxan aus 4)
(D) (CH3)3Si[OSi(CH3)2]1(
CH3
OSi(CH2)3(OC2H4)12OCNHC2Hs
(E) (CH3)3Si[OSi(CH3)2]l267
(F) (CH3I3Si[OSi(CH3U16-13
CH3
OSi(CH2J3(OC2HJ12OCNHC2H5 4OSi(CH3)3
CH,
OSi(CH2)3(OC2H4)12OCNHC2Hsj5OSi(CH3)3
(G) (CHa)3Si[OSi(CH3)J28
(H) (CH3J3Si[OSi(CH3)J11
CH3
OSi(CH2)3(OC2H4)12OCNHC2H5 10OSi(CH3)3
CH3
OSi(CH,)3(OC2H4)uOCCH3 ,OSi(CH3),
(I) (CH3J3Si[OSi(CH3)J7
CH,
OSi(CHj)3(OC2HJ14OCCH3 3OSi(CH3)3 ine<UA/>;
ίο
In der folgenden Tabelle wurden die oben aufgeführten Siloxanzusatzmittel bewertet:
Sleiehöhe !Π cn:
Zellen
Slreifenhklunp
Steighöhe in cm 5107 Zellen . St reifen ti id im g * D
E		 50.80
51,81 i		 9
9		 9
9
■ 53J ; F 51.81 9 9
A 50.80 \ 8 G 53.3 8 9
B 9 ! 9 H 45.72 ι 7 ; 6
C 8 I 47.49 :
Beispiel 2
Praktisch die gleichen Ergebnisse wurden erzielt, wenn an Stelle der Verbindungen aus Beispiel I diejenigen aus 5) eingesetzt wurden.
Vergleiehsversuche Untersuchte Substanzen (A) Erfindungsgemäß beanspruchte Substanz der Formel
CH3
,OSi(CH,).,
(H) Substanz gemäß Beispiel 6 (E-7) der britischen Patentschrift 1015611 der Formel [C4I
Formulierung
Saccharose- Polyäther-
glykol
Trichlornionofluor-
methan
Triethylendiamin
Dhnethyiaminoäthanol
Oberflächenaktives
Mittel
Tohtylendiisocyanat
(Isocyanatindex 105)
Gewichtsteile
14Z0
562
1.53
2.55
Vormischung
Versuchsanordnung
Aus den genannten Bestandteilen wurden Vormischungen hergestellt Dann wurden folgende Men gen mittels einer Analysenwaage in eine ' 4-l-Dixieschale eingewogen:
Vormischung 5(1I1O g
Oberflächenaktives Mintel ... 0.3 g (normale
Konzentration
I oluylendusocyanat 2?:.O st
Vm das oberflächenaktiv Mittel iiäner kritischen Prüfung /u unterziehen, wurde die Konzentration desselben vermindert und «lic Zeit dis Vermischen«; herabgesetzt.
Die Bestandteile wurden sofort !Sekunden bei IMX") UpM in einer Mischvorrichtung, die über einen Transformator zur Kontrolle der Spannung mit einem tachometer verbunden war. vermischt.
Dann wurde die Mischung etwa Kt Minuten zum Verschäumen und Härten stehengelassen Anschließend wurden die Schaumstoffe"senkrecht durehgeschnitteis und nach folgender rVwertunsssk-ib 5'1 beurteilt.
Wert Zeilen
10 sehr fein
9
8 fein
7
6 :
leicht grob
5
4 grob
3
2 sehr grob
1 zusammengedrückt
Bewertungsskala tür den sogenannte» "S4Iu Streifen iMklmit: keine
wenig mittel viel sehr viel keine
klein (ο,*λ
»»itIeI t"\0>·
30
24
21
IS
15
12
Die Zellen wurden hinsichtlich Feinheit und Gleichmäßigkeit beurteilt. Die Streifcnbildung, die_ sich strahlenförmig nach oben und außen vom unteren Ende des Schaumstoffes ausbreitet, wurde hinsichtlich Ausmaß und Menge beurteilt. Diese Streifenbildung kommt durch unzureichende Emulgierung der Bestand teile durch das oberflächenaktive Mittel zustande, das auch die Hohlraumbildung oder Fehlstellenbildung am Boden der Schale hervorruft und sich außerdem in der Steighöhe zeigt. ,.,_..._ ,, t _
Dieser Test wird zur vergleichenden Beurteilung aller oberflächenaktiven Mittel fur die Hartsc'haumstoffherstellung herangezogen. Für die Gütequalifizierung eines oberflächenaktiven Mittels sind nach diesen Maßstäben folgende Zahlenwerte erforderlich:
Zellen: 9,
Streilenbildung: 9,
Hohlraumbildung: 9.
Beurteilung
Konzentration
0,6 0,6 0,3 0,3
Steighöhe
28,1 cm 27,8 cm 27,7 cm 27,0 cm
Zellen Streifenbildung
9 8
7 8
9 8
4 5
Hohlraumbildung Oesamt-
Oeurteitung
8
6
7
4		 25
21
24
13

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaumstoffen durch Verschäumen von Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestern und/oder Polyethern mit organischen Polyisocyanaten in Gegenwart von Katalysatoren, Treibmitteln, SiI-
    (1) RaSi([OSi(CH3)2](,[OSi(CH3)A]cOSi(CH3)2A)k_(I,
    (2) RoSi([OSi(CH3)2]ft[OSi(CH3)A]dOSi(CH3)3)4_a, (3)A(CH3)2Si[OSi(CH3)2]k[OSi(CH3)A]eOSi(CH3)?A
    und/oder
    (4) (CH3)3Si[OSi(CH3)2]t[OSi(CH3)A]((OSi(CH3)3
    verwendet werden, worin R Kohlenwasserstoff- oder reste ohne aliphatische Mehrfachbindungen mit 1 bis IOC-Atomen, A Reste der allgemeinen Formel
    oxan-Polyetherblockpolymere« und gegebenenfalls anderen iibüchen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß als Siloxan-Polyätherblockpolyrßere solche der durchschnittlichen Strukturformeln
    Il
    OCNHR
    45
    — D(OC2H4)rG
    bedeutet, wobei D Alkylenreste und G Reste der Formeln
    O O
    Il Il
    OCR — C)COR
    55 sind, R die angegebene Bedeutung hat, / Durchschnittswerte vein 9 bis 30 hat,
    α Durchschnittswerte von 0 bis 1,
    b Durchschnittswerte von 6 bis 192,
    c Durchschnittswerte von 0 bis 30,
    d Durchschnittswerte von 3 bis 30 und
    e Durchschnittswerte von 1 bis 30 haben
    und das Verhältnis von OSi(CH3)2-Einheiten zu OSi(CH3)A- und/oder OSi(CH3)2A-Einheiten in den Siloxanen im Bereich von 2:1 bis 6:1 liegt.
DE19671669958 1966-05-02 1967-04-28 Verfahren zur herstellung von polyurethanhartschaumstoffen Withdrawn DE1669958B2 (de)

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