DE1669936B1 - In der hitze zu harzartigen ueberzuegen und formteilen haertbare formmassen auf organopolysiloxangrundlage - Google Patents
In der hitze zu harzartigen ueberzuegen und formteilen haertbare formmassen auf organopolysiloxangrundlageInfo
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Description
Die Erfindung betrifft in der Hitze und in Gegenwart von Platinkatalysatoren zu harzartigen Überzügen
und Formteilen härtbare Formmassen aus Silicium-Wasserstoff-Bindungen enthaltenden Organopolysiloxanen
und ungesättigten Kohlenwasser-Stoffpolymerisaten sowie gegebenenfalls Weichmachern
und Füllstoffen.
Die Formmassen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie folgende Bestandteile enthalten:
IO
(a) 100 Gewichtsteile einer innigen Mischung von
(1) 75 bis 95 Gewichtsprozent eines flüssigen Kohlenwasserstoffpolymeren, das im Durchschnitt
mindestens fünf > C=CH2-Gruppen pro Molekül enthält und ein durchschnittliches
Molekulargewicht von 1500 bis 100 000 hat
(2) 5 bis 25 Gewichtsprozent mindestens eines organischen Polysiloxans, welches in (1)
löslich ist und im Durchschnitt mindestens 2,0 Wasserstoffatome direkt am Siliciumatom
gebunden enthält. Die anderen Bindungen sind Si—O- und R—Si^^-Bindungen,
wobei R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der keine aliphatischen Doppelbindungen enthält. Das Verhältnis
der 2 C=CH2-Gruppen zu den SiH-Bindungen
schwankt zwischen dem zwei- und dem dreißigfachen,
(b) 1 bis 4 Teile eines Härtungskatalysators, bestehend aus einem organischen Peroxyd,
(c) einer katalytischen Menge von Platin, sowie gegebenenfalls
(d) bis zu 25 Teile eines gesättigten Kohlenwasserstoffweichmachers
für (a) und
(e) bis zu 200 Teile eines Füllstoffes.
Vorzugsweise enthält (1) das 5fache an ^ C=CH2-Gruppen,
wie (2) an SiH-Bindungen.
Für einen Fachmann war es nicht vorherzusehen, daß eine Peroxydhärtung gleichzeitig mit einer Härtung
durch die Reaktion von Silicium-Wasserstoff-Bindungen mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen
in Gegenwart von Platin durchführbar ist. Vielmehr sollte nämlich erwartet werden, daß die
Peroxyde die Silicium-Wasserstoff-Bindungen oxydieren (zur leichten Oxydierbarkeit von SiH-Bindungen
[vgl. Noil, 1968, S. 79 und 80]) und daß
außerdem die Peroxyde durch den Platinkatalysator zersetzt werden. Deshalb waren große Verluste an
Peroxyd- und an Silicium-Wasserstoff-Gruppen zu erwarten gewesen. Es ist somit als überraschend anzusehen,
daß eine Formmasse aus Silicium-Wasserstoff-Bindungen enthaltenden Organopolysiloxanen,
ungesättigten Kohlenwasserstoffpolymerisaten, Platinkatalysatoren und Peroxyden zu harzartigen Überzügen
mit vorteilhaften Eigenschaften härtbar ist.
Das Kohlenwasserstoffpolymere in (a) kann eine Flüssigkeit von niederer oder mittlerer Viskosität
sein. Man kann auch eine nicht mehr fließfähige Masse verwenden. Unschmelzbare und unlösliche
Harze sind jedoch nicht mehr brauchbar, da die anderen Bestandteile innig in dem Kohlenwasserstoffpolymeren
verrührt werden müssen. Vorzugsweise wird ein Kohlenwasserstoffpolymeres verwendet,
das eine niedere oder mittlere Viskosität aufweist, damit die Reaktionsmischung flüssig bleibt, ohne daß
man ein Lösungsmittel zusetzen muß.
Nur bei Verwendung von Kohlenwasserstoffpolymeren werden gute elektrische Eigenschaften erreicht.
Als Kohlenwasserstoffpolymere können beispielsweise verwendet werden: Polybutadien, Poly-(äthylen-propylen-1,5-hexadien),
Poly-(a-methylstyrol-butadien), Poly-(isopren-styrol), Poly-(l,7-octadien-vinylcyclopentan)
oder Poly-(styrol-vinylallylbenzol). Jedes dieser Polymeren weist die notwendige Menge >
C=CH2-Gruppen auf und hat das notwendige Molekulargewicht.
Vorzugsweise wird als Komponente (a) ein Mischpolymerisat aus Butadien und Styrol verwendet, das
im Durchschnitt mindestens 15 > C=CH2-Gruppen
pro Molekül enthält und aus 70 bis 90 Molprozent Butadiengruppen besteht.
Solche Mischpolymerisate sind im Handel erhältlich.
Die > C=CH2-GruppenVerzweigungen, die oben
erwähnt wurden, können in die Polymeren durch die bekannten Methoden eingebaut worden sein. Butadien
z. B. kann mit Styrol in Gegenwart von Alkyllithium so zusammenpolymerisiert worden sein, daß
die 1,2-Addition bevorzugt worden ist. So entstehen dabei die Vinylgruppenverzweigungen. Ein anderes gm
Beispiel ist polymerisiertes Isopren, das α-Methyl- ™ vinylgruppenverzweigungen enthalten kann
C = CH2
CH3
CH3
Die Organopolysiloxankomponente kann eine der unten erwähnten Substanzen sein:
H V-Si
QH9
OSiH
CH3
OSiH
CH3
CH3
HSiO1/2
CH,
(CH3)3SiO
SiO
'3/2
Si(CH3),
eine Mischung von Verbindungen der durchschnittlichen Formel
CH
CH3 | H |
SiO | SiO |
CH3 | CH3 |
C2H5
HSiO1/2
CH,
CgH17
SiO
SiO
10
eine Mischung von 2 Mol sym.-Diphenyldimethyldisiloxanen
mit 1 Mol
f
CH,
CH,
CH,
HSiO
CH3
SiO
CH,
Die organischen Reste R an Silicium können Alkyl-
oder Cycloalkylreste sein, wie etwa Methyl-, Propyl-, 2-Äthylhexyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Myricyl- oder
Cyclopentylreste, oder aber auch Arylreste, wie etwa Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Toluyl- oder 2-Phenylpropylreste.
Wie bereits erwähnt soll die Menge des zugegebenen Organopolysiloxans weniger Mole SiH-Bindungen
enthalten, als Mole von > C=CH2-Gruppierungen
im Kohlenwasserstoffpolymeren vorhanden sind. Der Grund hierfür ist, daß ein Überschuß an Organopolysiloxanen
unnötig ist und daher unwirtschaftlich.
Es ist auch gefunden worden, daß besonders gute Harze entstehen, wenn man das anwendet, was man
für eine doppelte Verknüpfungstechnik hält:
1. Die direkte Verknüpfung der ungesättigten Gruppen der Kohlenwasserstoffpolymeren durch den
Peroxydkatalysator und
2. die platinkatalysierte Verknüpfung des Kohlenwasserstoffpolymeren
mittels der Organopolysiloxane durch die Reaktion der = SiH-Gruppen
mit den > C=CH2-Gruppen.
Der Zusatz (b) kann irgendein organisches Peroxyd sein, welches beim Erhitzen oder durch andere Aktivierung
freie Radikale bildet, so z. B. Di-tert.-butylperoxyd, tert-Butylperacetat, Dicumylperoxyd, Ditert.-butylperbenzoat,
Benzoylperoxyd, Stearoylperoxyd, Cyclohexanonperoxyd oder 2,4-Dichlorbenzylperoxyd.
Vorzugsweise werden Peroxyde verwendet, die eine Halbwertzeit von mindestens einer Stunde
bei 800C haben.
Der Katalysator (c) ist Platin in irgendeiner bekannten katalytischen Form, wie etwa Platin auf
Holzkohle oder y-Aluminiumoxyd, Chlorplatinsäure
oder Platin, komplexgebunden mit Olefinen, wie etwa Äthylen, Cyclohexan oder a-Methylstyrol oder mit
olefinischen Silikonen, wie etwa sym.-Divinyltetramethyldisiloxan.
Die Menge des Zusatzes (c) ist nicht wesentlich. Im allgemeinen wird jedoch etwa 0,00001 bis 0,01 Gewichtsprozent
Platin verwendet, berechnet auf das Gewicht von (a).
Die Komponente (d) der Weichmacher kann irgendein flüssiger gesättigter Kohlenwasserstoff sein, welcher
mit der Komponente (a) verträglich ist. Die gewünschten Eigenschaften für einen Weichmacher sind
wohlbekannt. Er soll z. B. niederviskos sein, um die Reaktionsmischung dünnflüssiger zu machen, nicht
flüchtig sein, damit er während des Erhitzens nicht verdampft, und nicht teuer sein, um den Preis der
Mischung zu senken. Durch den Weichmacher wird das fertige Harz weicher und elastischer. Beispiele für
einen verwendbaren Weichmacher der Formmassen dieser Erfindung hängen teilweise von der Art der
Komponente (a) ab, weil verwendbare Weichmacher mit der Komponente (a) verträglich sein müssen.
Wenn (a) ein Butadien-Styrol-Mischpolymerisat enthält, sind Polyisobutylen und Mineralöl verwendbare
Weichmacher. Diese Weichmacher sind im allgemeinen auch für die Benutzung mit anderen Komponenten (a)
verwendbar.
Als Zusatz (e) kann jeder gewünschte Füllstoff verwendet werden, wie etwa Glasfaser, pulverisiertes
Glas, Titandioxyd, Aluminiumoxyd, Molybdänsulfid und vorzugsweise pulverförmiges Siliciumdioxyd.
Die Formmassen dieser Erfindung können durch irgendeine Methode des intensiven Vermischens der Bestandteile bereitet werden, obgleich bemerkt werden soll, daß das Mahlen der Mischung bei hohen Temperaturen wahrscheinlich eine vorzeitige Härtung verursacht. Durchführbare Methoden sind, bei niederer Temperatur Mischen oder Mahlen, oder starkes Vermischen der Komponenten mit einem Lösungsmittel, wie etwa Hexan oder Toluol, wobei anschließend das Lösungsmittel im Vakuum verdampft wird.
Die noch nicht umgesetzte Formmasse kann flüssig oder aber ein zäher Brei sein. Die Polymerisationstemperatur muß hoch genug sein, um den Katalysator zu aktivieren. Aber abgesehen davon führt jede Temperatur über 60° C zur Reaktion, obgleich natürlich bei höheren Temperaturen die Polymerisation schneller fortschreitet. Temperaturen über 1700C sollten im allgemeinen vermieden werden, weil sich sonst das Harz zersetzt. Die Zeit, die die Polymerisation benötigt, hängt von der Art der Reaktionsmischung und der Reaktionstemperatur ab, im all- gemeinen schwankt sie zwischen wenigen Minuten und einigen Stunden.
Die Formmassen dieser Erfindung können durch irgendeine Methode des intensiven Vermischens der Bestandteile bereitet werden, obgleich bemerkt werden soll, daß das Mahlen der Mischung bei hohen Temperaturen wahrscheinlich eine vorzeitige Härtung verursacht. Durchführbare Methoden sind, bei niederer Temperatur Mischen oder Mahlen, oder starkes Vermischen der Komponenten mit einem Lösungsmittel, wie etwa Hexan oder Toluol, wobei anschließend das Lösungsmittel im Vakuum verdampft wird.
Die noch nicht umgesetzte Formmasse kann flüssig oder aber ein zäher Brei sein. Die Polymerisationstemperatur muß hoch genug sein, um den Katalysator zu aktivieren. Aber abgesehen davon führt jede Temperatur über 60° C zur Reaktion, obgleich natürlich bei höheren Temperaturen die Polymerisation schneller fortschreitet. Temperaturen über 1700C sollten im allgemeinen vermieden werden, weil sich sonst das Harz zersetzt. Die Zeit, die die Polymerisation benötigt, hängt von der Art der Reaktionsmischung und der Reaktionstemperatur ab, im all- gemeinen schwankt sie zwischen wenigen Minuten und einigen Stunden.
Das entstehende Produkt kann in verdampfbaren Lösungsmitteln, wie etwa Naphtha, gelöst werden und
so für überzüge auf Transformatoren und Generators'3 wicklungen verwendet werden. Sie können aber auch
ohne Lösungsmittel verwendet werden, so z. B. für die Umhüllungen von Schaltungen oder als Harz für
Glasschichtstoffe, um Schaltungsbretter und Radarhauben herzustellen.
Zu 85 Gewichtsteilen eines viskosen, flüssigen Mischpolymerisats aus 85 Molprozent Butadien und
15 Molprozent Styrol, wobei etwa 85% des Butadiens polymerisiert werden, um
— CH2 — CH-Gruppen
CH
CH
Il
CH,
zu bilden, wobei pro Molekül mehr als 15 dieser
Gruppen vorhanden sind, wurden 15 Gewichtsteile eines Organopolysiloxans der Formel
Si
OSiH
CH,
Zu 90 Gewichtsteilen des Styrolbutadienmischpolymerisats aus Beispiel 2 wurden 10 Teile eines Organopolysiloxans
der Durchschnittsformel
IO (CH3)3Si0
CH3
SiO
H
SiO
H
Si(CH3J3
1,5 Teile Dicumylperoxyd und 0,0001 Teil Platin in Form einer Chlorplatinsäurelösung zugegeben. In dem
vorliegenden Gemisch waren etwa lOmal so viele
Vinylgruppen wie =SiH-Gruppen vorhanden.
Diese Formmasse wurde 6 Stunden lang bei 1210C
gehärtet, um ein klares, hartes Produkt zu erhalten. Es wurde auf seine elektrischen Eigenschaften bei
Raumtemperatur und bei 150°C überprüft:
Prüftemperatur | Isolations widerstand (ohm/cm) |
Dielektrizitäts konstante bei 100 Hz |
Dielektrischer Verlustfaktor bei 100 Hz |
25° C 150° C |
3-1014 5-1O13 |
2,59 2,59 |
0,0039 0,0039 |
30
Epoxyharze haben einen dielektrischen Verlustfaktor von etwa 0,3 bei 150° C und 100 Hz.
worin η einen Durchschnittswert von 4,7 hat und die einzelnen Bestandteile η Werte in einem Bereich von
3 bis 16 besitzen, 1,5 Teile Dicumylperoxyd und 0,0001 Teil Platin in Form einer Chlorplatinsäurelösung
zugegeben.
Diese Formmasse wurde 6 Stunden lang bei 1210C
gehärtet, und es wurde ein trübes, hartes Produkt mit ausgezeichneten Eigenschaften zur Elektroisolation
erhalten. Es wird angenommen, daß das Produkt trüb ist, weil sich der hochmolekulare Anteil' des Organopolysiloxans
nicht im Styrolbutadienmischpolymerisat löst. Die nicht aufgelösten Anteile nahmen an der
Härtungsreaktion nicht teil, sie sind als unschädliche Verunreinigungen im gehärteten Produkt enthalten.
Der oben beschriebene Versuch wurde wiederholt, jedoch wurde vorher der Organopolysiloxanbestandteil
in Gegenwart eines Chlorplatinsäurekat-alysators mit etwa 25 Molprozent α-Methylstyrol, bezogen auf
die Mole der vorhandenen
CH3
SiO
SiO
-Gruppen
Zu 90 Gewichtsteilen eines handelsüblichen flüssigen Styrolbutadienmischpolymerisats mit einem Durch-
schnitt von mehr als 15 Vinylgruppenverzweigungen durch lstündiges Erhitzen des Gemisches auf 80°C
pro Molekül wurden 10 Teile der Verbindung umgesetzt. Diese Reaktion bewirkte, daß sich etwa
25% der
(CH3)3Si0
SiO
45
Si(CH3),
CH3
SiO
SiO
-Gruppen
1,5 Teile Dicumylperoxyd und 0,0001 Teil Platin in Form einer Chlorplatinsäurelösung zugegeben. In
dem vorliegenden Gemisch waren etwa 9,5mal so viele Vinylgruppen wie =SiH-Gruppen vorhanden.
Diese Formmasse wurde 6 Stunden lang bei 1210C
gehärtet, und es wurde ein klares, hartes Produkt erhalten. Das Harz wurde auf seine elektrischen Eigenschaften
hin bei Raumtemperatur und bei 15O0C überprüft:
CH3
SiO
SiO
CH7
CH,CH
CH,CH
-Gruppierungen
Prüftemperatur | Isolations widerstand (ohm/cm) |
Dielektrizitäts konstante bei 100 Hz |
Dielektrischer Verlustfaktor bei 100 Hz |
25° C 150° C |
8,5 · 1015 2,5 · IQ15 |
2,41 2,48 |
0,0026 0,0017 |
umsetzten, was die Löslichkeit des Organopolysiloxans in dem Styrolbutadien-Mischpolymerisat erhöhte.
Das gehärtete Produkt des oben beschriebenen Versuches war ein klares, hartes Produkt mit einer
ausgezeichneten thermischen Stabilität und ausgezeichneten Eigenschaften für die Elektroisolation bei
15O0C.
CH3
uSiO —
CH,
uSiO —
CH,
SiO
\ H /4 CH3
CH3
SiC10H2
SiC10H2
Wenn 80 Gewichtsteile eines nicht mehr fließfähigen Polyisoprens mit durchschnittlich über 10 >
C=CH2-Verzweigungen pro Molekül, mit 20 Teilen der Verbindung
so daß dreimal so viele > C=CH2-Gruppen wie
=SiH-Gruppen vorhanden sind, 1 Teil Di-tertbutylperoxyd,
0,0005 Teilen Platin in Form eines Komplexes zwischen Chlorplatinsäure und Styrol,
40 Teilen eines Siliciumdioxydfüllstoffes und 2 Teilen 3-Butinol als Inhibitor für die Raumtemperaturvernetzung
vermischt und 3 Stunden lang auf 200° C erhitzt wurden, wurde ein hartes Produkt mit guten
Eigenschaften für die Elektroisolation erhalten.
Zu 101,5 Gewichtsteilen der ungehärteten Verbindung aus Beispiel 1 wurden 15 Gewichtsteile eines
gesättigten Polybutenpolymerisats mit einer Viskosität von 25 bis 30cSt/25°C zugegeben, um ein Gemisch
mit niedrigerer Viskosität, als die ungehärtete Verbindung aus Beispiel 1 allein besitzt, zu erhalten.
Die entstandene homogene Formmasse wurde 6 Stunden lang bei 121° C gehärtet, um ein klares
hartes Harz mit ähnlichen physikalischen und elektrischen Eigenschaften, wie das gehärtete Produkt aus
Beispiel 1, zu erhalten.
Zu 75 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Styrolbutadienmischpolymerisates
aus Beispiel 2 wurden 25 Gewichtsteile der Verbindung der Formel
(CH3J3SiO
SiO
Si(CH3)3
Platin in Form einer Chlorplatinsäurelösung zugegeben.
Diese Formmasse wurde 6 Stunden lang bei 1210C
gehärtet, und es entstand ein bei Raumtemperatur klares, flexibles Produkt, welches ausgezeichnete elektrische
Eigenschaften aufwies.
Claims (1)
- Patentanspruch:In der Hitze und in Gegenwart von Platinkatalysatoren zu harzartigen Überzügen und Formteilen härtbare Formmassen aus Siliciumwasserstoffbindungen enthaltenden Organopolysiloxanen und ungesättigten Kohlenwasserstoffpolymerisaten sowie gegebenenfalls Weichmachern und Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie folgende Bestandteile enthalten:(a) 100 Gewichtsteile eines innigen Gemisches aus(1) 75 bis 95 Gewichtsteilen eines flüssigen Kohlenwasserstoffpolymerisats mit durchschnittlich mindestens fünf 5 C = CH2-Gruppen je Molekül und einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1500 bis 100 000 und(2) 5 bis 25 Gewichtsprozent von mindestens einer Organopolysiloxanverbindung, die in (1) löslich ist und die mindestens 2,0 SiH-Bindungen je Molekül enthält, wobei die restlichen Bindungen Siloxan- und R — Si=-Bindungen sind, worin R einwertige Kohlenwasserstoffreste ohne aliphatische Mehrfachbindungen bedeutet und insgesamt 2- bis 30mal so viele > C = CH2-Gruppen in (1) als SiH-Bindungen in (2) vorhanden sind,1,5 Gewichtsteile Dicumylperoxyd und 0,0001 Teil(b) 1 bis 4 Gewichtsteile eines organischen Peroxyd-Härtungskatalysators,(c) katalytische Mengen aus Platin sowie gegebenenfalls(d) bis zu 25 Gewichtsteile eines gesättigten Kohlenwasserstoffweichmachers für (a) und(e) bis zu 200 Gewichtsteile Füllstoff.109520/371
Applications Claiming Priority (1)
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US51279865A | 1965-12-09 | 1965-12-09 |
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FR (1) | FR1506652A (de) |
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