DE1669788C - Desensibilisator fur synthetische or ganische Polymere, die Antimon oder Wis mutverbindungen enthalten - Google Patents
Desensibilisator fur synthetische or ganische Polymere, die Antimon oder Wis mutverbindungen enthaltenInfo
- Publication number
- DE1669788C DE1669788C DE1669788C DE 1669788 C DE1669788 C DE 1669788C DE 1669788 C DE1669788 C DE 1669788C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- desensitizer
- weight
- synthetic organic
- polymers containing
- organic polymers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 title claims description 9
- 229920005613 synthetic organic polymer Polymers 0.000 title claims description 3
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 title description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 antimony or bismuth compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 9
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 9
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N Dibenzoylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 229940058905 Antimony compounds for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- GLQBXSIPUULYOG-UHFFFAOYSA-M Bismuth oxychloride Chemical compound Cl[Bi]=O GLQBXSIPUULYOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940073609 bismuth oxychloride Drugs 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920000122 Acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- GDESWOTWNNGOMW-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl) benzoate Chemical compound OC1=CC=CC(OC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 GDESWOTWNNGOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- IODTYNAHHPYJBZ-UHFFFAOYSA-N [C].C(C)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [C].C(C)(=O)C1=CC=CC=C1 IODTYNAHHPYJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004983 alkyl aryl ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- GDQLRTRAFQBKOA-UHFFFAOYSA-N barium(2+);cadmium(2+);dodecanoic acid Chemical compound [Cd+2].[Ba+2].CCCCCCCCCCCC(O)=O GDQLRTRAFQBKOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical class [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002165 photosensitisation Effects 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Description
Eine Stabiliiiierung hollfarbigor Kuneiharz« gegen ιηΜίΙβηηαΟίΜάη. der Mrtelfc abzufangen,
flie Einwirkung von Uoht, besonders von «ltravloletten Z\jeÄtzfiphe1ilbe4ol#PeYewendbiaMiSiabui8atoren
Strahlen, durch den Zusatz von sogenannten UV»Stabi· sind z.B. Resorolnmonobenioat, alkyliorte Benzotrl«
lisatoren, z. B. bestimmten Benzopnenpnen wind Benzo». azole, Saltoylsluroester, wie phenyl· und anderweitig
triazolen, ist unzureichend, wenn die Kunstharz· 8 substituierte Salicylate, substituierte Oxybenaophe-
rnischungen Wismut- oder Antimonverbindungen ent· none, 1,3-Dialkyl· oder Alkylarylketone usw.
halten; dies tritt besondere bei Verbindungen in Er- Synthetische organische Polymere, die ornndunn-
soheinung, die die Gruppen Bi-O-, Bi-S—, gemftß stabilisiert werden können, sind Halogenäthy-
enpolymerisate, bwondersPolyvlnylchlorid und Misch-
dem nooh Halogen direkt oder indirekt an das Metall- *o polymerisate des Vinylchlorids mit anderen urigesät-
atom gebunden sein kann. 5
igten, Verbindungen, Polyolefine, Polystyrol, ABS-tflsohpolymerisate, Polyester usw.
werden Kunstharzen hauptsächlich deswegen zugesetzt, um Irisierung oder Perlmutteffekte zu erzielen. . Beispiel 1
Antimonoxyde und andere Antimonverbindungen sind »5
als Feuerschutzmittel vorgeschlagen worden. Eine Ein Vinylplastisol der folgenden Zusammensetzung
Reihe von organischen Antimonverbindungen sind wurde als Ausgangsmaterial benutzt:
ausgezeichnete Stabilisierungsmittel gegen die Ver- Teile
färbung von Kunstharzen in der Wärme, konnten Polyvinylchlorid 100,0
aber bisher kaum benutzt werden, weil sie die Harze ao Dioctvlohthalat 34 O
lichtempfindlich machen epoxydiertes Sojaöl''.'.'.'.'.'.'.'.''.'.'.'.'.'. W
dunkel und bisher ist kein brauchbares Mittel zur Barium-Cadmiumlaurat".'.'.'.'.'.'.'.'.'.'. 1 !δ
die photosensibilisierende Wirkung der genannten 1650C mit 0,6 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Metallverbindungen durch Diaroylmethane aufge- Polyvinylchlorid, der folgenden Stabilisatoren verhoben wird. mahlen:
Dibenzoylmethane sind bereits als Lichtstabilisa- 30 j Dibenzoylmethan
toren vorgeschlagen worden; ihre Wirkung in den ' . . '
üblichen Kunstharzen wird aber von anderen handeis- 2· Resorcinmonobenzoat,
üblichen UV-Stabilisatoren erheblich übertroffen, und 3. 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotnazol,
sie haben daher eine technische Bedeutung als De- 4. Benzoylaceton,
sensibilisatoren bislang nicht erlangt. 35 5. Äthylacetoacetat
kannten Di^roylmethanen der allgemeinen Formel Die Mischungen wurden dann mit UV-Licht be
strahlt. Mischung 1 wurde nach 14 Stunden Belich-
— CHR — CO —)//\
tun8 8anz geringfügig dunkler, während alle anderen
ΠΙ 40 Mischungen schon nach 3 Stunden dunkler wsrr-r als
Ix y
Mischung 1 nach 14 Stunden.
Eine Erhöhung des Dibeuzoylme'hanzusaüres verin der R Wasserstoff oder ein einwertiges Kohlen- besserte die Farbstabilität bis zu einem Zusatz von
wasserstoffradikal ist und deren substituierten Den- 1,5 Gewichtsprozent, bei dem keine Farbänderung
vaten als Desensibilisator, für synthetische organische 45 innerhalb von 14 Stunden beobachtet werden konnte.
Polymere, die Antimon- oder Wismutverbindungen Im wesentlichen wurden dieselben Ergebnisse erhal-
enthalten. ten, wenn statt des Dibenzoylmethans 4-Methoxydi-
Dibenzoylmethane, die durch Halogen, Kohlen- benzoylmethan, 4,4'-Dimethoxydibenzoylmethan oder
wasserstoffrest, Alkoxyd- oder Hydroxylgruppen in 3,4-(3',4')-Methylenbisoxydibenzoylmethan benutzt
der 2- oder 2,2'- bzw. 4- oder 4,4'-Stellung substituiert 50 wurde. Die letztere Verbindung wurde als Beispiel
sind, zeigen im wesentlichen dieselbe Wirkung wie das für ein Diaroylmethanderivat benutzt, in dem nicht eine
Dibenzoylmethan selbst. Alkoxygruppe, sondern eine zweiwertige O — R — O—
Die Desensibilisatoren werden in Mengen von O1S Gruppe in Nachbarstellungen des Benzolrings gebis 5 Gewichtsprozent, berechnet auf das Gewicht bunden war.
des Kunstharzes, vorzugsweise in Mengen von etwa 55 B e i s ρ i e 1 2
10 bis 100 Gewichtsprozent, berechnet auf das vorhandene Wismut oder Antimon, angewandt. Größere Eine Standardmischung (A) von 100 Gewichtsteilen
Mengen können benutzt werden, verbessern aber Polyvinylchlorid, 2 Gewichtsteilen Antimon-tris-(isokaum die Wirkung. Die Metallverbindung ist im all- octylacetomercaptid) als Wärmestabilisator und 0,5 Gegemeinen im Künstharz auch in Mengen von O1S bis 6o wichtsteile Stearinsäure als Gleitmittel wurden durch
5 Gewichtsprozent, berechnet als Metallgehalt, vor- Vermählen von S Minuten bei 15O0C hergestellt und
handen. ähnliche Mischungen (B) und (C) durch weitere Zu-
Es scheint, daß die Wirkung der Diaroylmethane sätze von 1 bzw. 2 Gewichtsteilen Dibenzoylmethan
sich ganz spezifisch auf Gemische beschränkt, die in derselben Weise erhalten. Aus diesen drei Mischun-Wismut- oder Antimonverbindungen enthalten, und 6S gen wurden klare transparente Folien gepreßt und in
es ist zweckmäßig, sie in solchen Kunstharzen zu- der Fluorescent-Sunlamp-Blacklamp, die in den SPE-sammen mit den üblichen UV-Stabilisatoren zu ver- Transactions, 4, Nr. 3, S. 229 (1964), beschrieben ist,
wenden, d!e das Harz selbst schützen, ohne aber die belichtet. Die Ergebnisse waren folgende:
A) das Kunstharz mit der Antimonverbindung, aber ohne DibeiWQylmelihan, zeigte nach 23 Stunden
Belichtung eine Gelbfärbung!
B) das Kunstharz mit 1,0 Gewiohtsteilen Dlbenzoyl·
methan gegen dip Einwirkung der Antimonver· bindung zeigte denselben Gelbgrad wie Probe A
erst nach einer Belichtung von mehr als SO Stun· den;
C) die Kunstharzmlsehung mit 2,0 Gewichtsteilen
Dibenzoylmbthan zeigte selbst nach 100 Stünden Belichtung noch kinine Gelbfärbung.
2,5 Gewichtsteile Wismutylohlorld wurden in 100 Gewichtsteilen eines pigmeititfreien Acrylnitrllbutadien·
atyrol-Mischpolymerlsats eingemahlen· um einen Perl·
rautteffekt zu erhalten.
Die Mischung wurde in zwei gleiche Teile geteilt und der einen Hälfte 1,0 Gewichtsteile Dibenzoylmethan
zugefügt.
Beide Mischungen wurden gleichzeitig in der im Beispiel 2 angegebenen Lampe belichtet. Die Mi·
»hung ohne Dihenzoy!methan soigte bereits nach
■it μ. ™K ■ *. Si 'Λ ' WL·^.
λ lau « ^
Hk · tt
Stunden merkliche Dunkelf6rbungF während die
durch, 4m Dltwnzoylmethan geschützte Portion die·
selbe Vorfärbung erst nach 250 Stunden Belichtung zeigtet,
Ahnliehe Resultate wurden erhalten, wenn statt de» ABS'Polymerisatti Polyäthylen benutzt wurde.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von bekannten Diaroylmethanen der allgemeinen Formel^y.CO—CHR-CO-/ *in der R Wasserstoff oder ein einwertiges Kohlen· wasserstoffradikal ist und deren substituierten Derivaten in Mengen bis zu S Gewichtsprozent, bezogen auf das Polymere, als Desensibilisator für synthetische organische Polymere, die Antimon· oder Wismutverbindungen enthalten.
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0506831B1 (de) | Basische calcium-aluminium-hydroxy-phosphite, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
DE4106411C2 (de) | Basische Calcium-Aluminium-Hydroxy-Phosphite, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1215712B (de) | Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1, 3, 5-triazinen zum Stabilisieren von organischen Materialien gegen Ultraviolettstrahlung | |
DE1494118A1 (de) | Hitzebestaendige harzartige Massen mit einem Vinylhalogenidharz und einem anorganischen Fuellstoff | |
US3493536A (en) | Stabilized resins containing bismuth or antimony compounds and diaroyl methanes | |
DE69915490T2 (de) | Auf Bismut basierende Pigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1935382A1 (de) | Hydroxyarylchinazoline und ihre Verwendung als UV-Absorptionsmittel | |
DE2505309C3 (de) | Mischung aus Triazol und phenolischen Antioxydationsmitteln zum Stabilisieren von Polyurethan gegen UV-Uchteinwirkung | |
DE1569597A1 (de) | Licht- und Waermestabilisierung von Hart-Polyvinylchlorid | |
DE1184761B (de) | Verwendung von 1, 2, 4-Triazinverbindungen zum Schuetzen hoehermolekularer organischer Stoffe gegen ultraviolette Strahlung | |
DE2436007C3 (de) | Stabilisatoren für Polyvinylchlorid und Verfahren zum Stabilisieren von Polyvinylchlorid und dieses enthaltenden Polymermischungen | |
DE1669788C (de) | Desensibilisator fur synthetische or ganische Polymere, die Antimon oder Wis mutverbindungen enthalten | |
DE2118298A1 (de) | Verwendung von Piperidonazinen zum Stabilisieren von organischem Material | |
DE2536335A1 (de) | 1,2,3-triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ultraviolettabsorber | |
DE1669788B1 (de) | Desensibilisator fuer synthetische organische Polymere,die Antimon- oder Wismutverbindungen enthalten | |
DE2007942A1 (de) | UV-Absorberkombination für Polypropylen-Polyvinylpyridin | |
CH370874A (de) | Verwendung von Oxazolderivaten zum Schutze gegen ultraviolette Strahlung | |
DE1568884B2 (de) | Verfahren zur herstellung von chelatkomplexen von nickel und verwendung derselben zur stabilisierung von polymeren gegen licht | |
DE19607046A1 (de) | Mischungen von optischen Aufhellern für Kunststoffe | |
CH429158A (de) | Stabilisatormischung für Vinylhalogenidharze | |
DE2148774A1 (de) | Stabilisatoren fuer Vinylchloridharze | |
DE1295838B (de) | Stabilisatoren fuer chlorhaltige Polymere | |
DE2630798A1 (de) | Neue 2,2',6,6'-tetraalkyl-2,2', 6,6'-tetramethyl-4,4'-bipiperidyliden- derivate | |
DE2232306A1 (de) | Mit antioxidantien und phospiten stabilisierte polymerisate | |
DE1669716C3 (de) | Melamin-Formaldehyd-Kondensat-Preßmassen |