DE2007942A1 - UV-Absorberkombination für Polypropylen-Polyvinylpyridin - Google Patents

UV-Absorberkombination für Polypropylen-Polyvinylpyridin

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf die Stabilisierung von Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen und betrifft insbesondere gegen Licht stabile Mischungen aus Polypropylen und Polyvinylpyridin, die ein 2-Hydroxybenzophenon und entweder ein 2-(2-Hydroxyaryl)-benztriazol oder ein 2-Hydroxyaryl-s-triazin enthalten.
Nicht stabilisierte Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen sind im allgemeinen unter Umgebungsbedingungen ziemlich unbeständig. Die Mischungen werden allmählich durch Berührung mit der Atmosphäre oxidiert und infolge dessen in unerwünschtem Ausmaß brüchig. Es ist daher wünschenswert, die Oxidationsbeständigkeit von Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen zu verbessern, ohne dass die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Mischungen nachteilig beeinflusst werden. Diese Mischungen haben sich als besonders vorteilhaft erwiesen, wenn färbbare Fasern erzielt werden sollen.

<NichtLesbar>
ist nämlich schwer zu färben und es ist daher zweckmässig, damit kleinere Mengen von Stoffen zu vereinigen, die seine Anfärbbarkeit verbessern. In dieser Hinsicht hat sich Polyvinylpyridin als besonders vorteilhaft erwiesen.
Gegenwärtig wird bei diesen Mischungen verbesserte Stabilität gegen Versprödung dadurch erzielt, dass man ihnen in verhältnismäßig kleinen Mengen Verbindungen zusetzt, von denen sich gezeigt hat, dass sie die Oxidationsstabilität verbessern. Eine Ursache für die Unbeständigkeit von Polypropylen ist die Einwirkung von Ultraviolettlicht. Es wird angenommen, dass Ultraviolettlicht die Oxidation des Polymeren katalysiert und zur Bildung von Carbonylgruppen in der Polymerkette führt, die von Versprödung begleitet wird. Gewöhnlich wird keine Verfärbung beobachtet, wenn Polypropylen ultravioletter Strahlung ausgesetzt wird. Polypropylen, das 3 % Polyvinylpyridin enthält, wird durch UV-Licht ebenfalls infolge einer Oxidationsreaktion geschädigt, die zur Bildung von Carbonylgruppen und zur Verschlechterung physikalischer Eigenschaften führt. Bei den Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen wird jedoch nach Einwirkung von UV-Licht auch eine Verfärbung beobachtet.
Zur Zeit haben sich bestimmte 2-Hydroxybenzophenone als sehr vorteilhaft erwiesen, um den Abbau der Mischungen, der zur Versprödung führt, einzuschränken. Mit diesen gleichen 2-Hydroxybenzophenon-Verbindungen wird jedoch kein merklicher Schutz gegen Verfärbung erzielt. Ferner bieten UV-Absorber, wie 2-(2-Hydroxyaryl)benztriazole und 2-Hydroxyaryl-s-triazine, wenn sie allein in diesen Mischungen verwendet werden, nur einen sehr geringen Schutz gegen Versprödung oder Verfärbung und sind daher in der Praxis für diesen Zweck nicht brauchbar.
Es besteht daher die Aufgabe, Polypropylen-Polyvinylpyridin-Massen zu schaffen, die oxidationsbeständig und gegen Verfärbung durch Ultraviolettlicht stabil sind. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Stabilisieren von Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen.
Gegenstand der Erfindung sind stabile Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen, die eine Mischung aus (1) einem 2-Hydroxybenzophenon und (2) einem 2-(2-hydroxyaryl)-benztriazol und/oder einem 2-Hydroxyaryl-s-triazin enthalten. Die verbesserte Stabilität, die Polyprophylen durch diese Mischung erhält, ist im Hinblick auf die Tatsache, dass die erfindungsgemäß verwendeten 2-Hydroxybenzophenone Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen keine brauchbare Farbstabilität verleihen und dass ferner mit den 2-(2-Hydroxyaryl)-triazolen und den 2-Hydroxyaryl-s-triazonen weder eine brauchbare Stabilität gegen Versprödung noch eine brauchbare Farbstabilität erzielt wird, sehr überraschen.
Die erfindungsgemäß verwendeten 2-Hydroxybenzophenone haben die Formel (I) worin R[tief]1 einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R[tief]2 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carboxygruppe, eine Carbonmethoxygruppe, eine Carboäthoxygruppe oder ein Chloratom bedeutet. Von den
2-Hydroxybenzophenonen der Formel I werden für die erfindungsgemäßen Zwecke solche bevorzugt, in denen R[tief]1 einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen und R[tief]2 entweder ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest in Stellung 2 bedeutet. Beispiele für geeignete 2-Hydroxybenzophenone sind 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-2'-methyl-4-octyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-decyloxy-benzophenon, 2-Hydroxy-4'-carbomethoxy-4-decyloxybenzophenon, 2-Hydroxy-4'-carbäthoxy-4-octyloxybenzophenon und 2-Hydroxy-4'-chlor-4-octyloxybenzophenon.
Für die erfindungsgemäßen Zwecke kann jeder 2-Hydroxyaryl-s-triazin-UV-Lichtabsorber verwendet werden, sofern er die Eigenschaften aufweist, die allgemein von einem Ultraviolettlichtabsorber verlangt werden. Diese Eigenschaften sind bekanntlich hohe Absorption im Gebiet von etwa 300 bis 400 Millimikron, niedere Absorption im Bereich über etwa 400 Millimikron, sowie Löslichkeit in und Verträglichkeit mit Polypropylen und Polypropylen-Mischungen und Stabilität gegen Licht und Wärme.
Für die erfindungsgemäßen Zwecke sind 2-Hydroxyaryl-s-triazine der folgenden allgemeinen Formel II geeignet. Mit dem Begriff "2-Hydroxyaryl-s-triazine", wie er hierin verwendet wird, sind Verbindungen der Formel II gemeint. In der Formel II bedeuten Y und Z jeweils niedere Alkylreste oder aromatische carbocyclische Reste mit weniger als drei 6-Ringen (z.B. Phenyl, Naphthyl und Biphenyl) X einen aromatischen carbocyclischen Rest mit weniger als drei 6-Ringen (z.B. Phenyl, Naphthyl und Biphenyl), der in Ortho-Stellung zur Bindung an den Triazin-Ring durch eine Hydroxygruppe substituiert ist und R, R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]3, R[hoch]4, R[hoch]5, R[hoch]6, R[hoch]7 und R[hoch]8 jeweils Wasserstoffatome, Hydroxygruppen (vorzugsweise in Stellung 2, 4 und/oder 5 des aromatischen Rings) Alkylreste (z.B. Methyl, t.-Butyl, Cyclohexyl, t.-Octyl, n-Octyl und Dodecyl), Alkoxygruppen (z.B. Methoxy, n-Butoxy, 2-Äthylhexyloxy und n-Octyloxy), Alkenyloxygruppen (z.B. Allyloxy, Crotyloxy), Sulfongruppen, Carboxygruppen, Halogenatome (z.B. Jod, Brom und Chlor), Halogenalkylreste (z.B. Dichlormethyl und Trifluormethyl) oder Acylaminogruppen (z.B. Alkanoylaminogruppen, wie Acetamido oder monocyclische, carbocyclische Aromaten mit Niederalkyl-amidogruppen, wie Phenylacetamido).
Von den Triazinen der Formel II werden für die erfindungsgemäßen Zwecke Verbindungen der Formel III bevorzugt, worin Q ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest
(z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, n-Butyl, t-Butyl, Cyclohexyl, n-Hexyl, n-Octyl und n-Dodecyl) bedeutet und R, R[hoch]1, R[hoch]2, R[hoch]3, R[hoch]4, R[hoch]5 und R[hoch]6 wie oben definiert sind.
Eine besonders bevorzugte Klasse von Ultraviolettabsorbern für die erfindungsgemäßen Zwecke stellen symmetrische Trisortho-hydroxyphenyl(oder naphthyl)-s-triazine dar, die in den Arylresten in Stellung 4, das heißt in meta-Stellung zu der Hydroxygruppe durch eine weitere Hydroxy- oder Alkoxygruppe substituiert sind.
Geeignete Triazine sind beispielsweise 2,4-Bis(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-allyloxyphenyl)-s-triazin, 2-Butyl-4,6-bis(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin, 2,4-Bis(2,4-dimethylphenyl-6-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin, 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin, 2,4,6-Tris-(2-hydroxy-1-naphthyl)-s-triazin und 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-diphenyl-s-triazin.
Zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Massen sind solche 2-(2-Hydroxyaryl)benztriazole geeignet, die als UV-Lichtabsorber bekannt sind. Jeder 2-(2-Hydroxyaryl)benztriazol-UV-Lichtabsorber kann verwendet werden, sofern er die Eigenschaften aufweist, die allgemein von einem Ultraviolettlichtabsorber für Polypropylen verlangt werden. Geeignete 2-(2-Hydroxyaryl)-benztriazole sind in den USA-Patentschriften 3 004 896 und 3 189 615 beschrieben. Die für die erfindungsgemäßen Zwecke geeigneten Benztriazole entsprechen der Formel IV
worin A einen o-Phenylrest, der durch zwei benachbarte Kohlenstoffatome an die beiden Stickstoffatome des Triazol-Rings gebunden ist, z.B. den o-Phenylenrest, einen o-Phenylencarbonsäurerest oder dessen niedere Alkylester, einen Äthylsulfonyl-o-phenylenrest, einen Chlor-o-phenylenrest, einen Niederalkoxy-o-phenylenrest oder einen Niederalkyl-o-phenylenrest und B einen Phenylrest mit einer freien Hydroxygruppe in Stellung 2 bedeutet, der zusätzlich Alkyl-, Alkoxy-, Niedercarbalkoxy-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder Halogen-substituiert sein kann.
Zu den geeigneten Benztriazolen gehören beispielsweise 2-(2-Hydroxy-5-tert.-octylphenyl)benztriazol, 2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)benztriazol, 2-(2-Hydroxy-4-allyloxyphenyl)-benztriazol, 2-(2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-tert.-octylphenyl)-benztriazol, 2-(2-Hydroxy-4,5-dimethylphenyl)benztriazol-5-carbonsäurebutylester, 2-(2-Hydroxy-3,5-dichlorphenyl)benztriazol und 2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)benztriazol-5-äthylsulfon.
Die Mischung aus (1) dem 2-Hydroxybenzophenon und (2) (a) dem 2-(Hydroxyaryl)benztriazol und/oder (b) dem 2-Hydroxyaryl-s-triazin wird in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 5,0 Gew.% und vorzugsweise etwa 0,25 bis etwa 1,0 Gew.% angewandt. Das Gewichtsverhältnis des 2-Hydroxybenzophenons zu dem 2-(2-Hydroxyaryl)-benztriazol und/oder dem 2-Hydroxyaryl-s-triazin in der UV-Absorberkombination liegt im Bereich von etwa 5:1 bis etwa 1:5.
Die erfindungsgemäßen UV-Absorber können in den Polypropylenmischungen entweder allein oder in Gegenwart anderer Stabilisatoren angewandt werden. Geeignete thermische Stabilisatoren sind beispielsweise einkernige sterisch gehinderte Phenole, wie 2,6-Di-t-butyl-p-cresol, 2,4,6-Tri-t-butylphenol, butyliertes Hydroxyanisol und 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyhydrozimtsäureoctadecylester,
Bisphenole wie 2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-Methylenbis(2,6-di-t-butylphenol), 4,4'-Butylidenbis(6-t-butyl-m-cresol), 2,2'-Thiobis(4-methyl-6-butylphenol) und 4,4'-Thiobis(6-t-butyl-m-cresol) und mehrkernige Phenole wie 2,6-Bis(2-hydroxy-3-t-butyl-5-methylbenzyl)-p-cresol und 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyhydrozimtsäure-tetra-pentaerythristester.
Zu geeigneten Zweitstabilisatoren, die verwendet werden können, gehören Thiopropionsäurederivate, z.B. Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat und Ditridecylthiodipropionat. Auch organische Phosphite, z.B. Didecylphosphit, Diäthylphosphit, Dioctylphosphit, Diphenyldecylphosphit, Didecylphenylphosphit, Distearylpentaerythrit-biphosphit, Tris(p-nonylphenyl)-phosphit und Trilauryltrithiophosphit können als Zweitstabilisatoren zusammen mit den erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet werden. Falls diese Stoffe verwendet werden, werden sie im allgemeinen in Konzentrationen von 0,05 bis 1 %, bezogen auf das Gewicht der Polypropylenmischungen, angewandt.
Die erfindungsgemäß stabilisierten Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischungen können etwa 1 bis etwa 10 Gew.% und vorzugsweise etwa 2 bis etwa 5 Gew.% Polyvinylpyridin enthalten.
In den folgenden Beispielen wird die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Stabilisatoren durch die Zeit in Stunden bei Einwirkung von Ultraviolettlichtstrahlung aus einem Fluoreszenz-Sonnenlampenschwarzlicht-Gerät FS-Bl, in der eine Abnahme der Durchlässigkeit von 10 % erreicht wird, und durch die Zeit in Stunden gemessen, in der eine Erhöhung des Carbonylgehalts pro 0,025 mm (mil) Dicke von 0,06 erreicht wird. Bei den Messungen wird die Änderung in Absorptionseinheiten an formgepressten
Folien mit einer Dicke von 0,043 bis 0,064 mm (1,7 bis 2,5 mil) bestimmt.
In den folgenden Beispielen wurden Polypropylen und Polyvinylpyridin mit den Stabilisatoren nach einer der folgenden Methoden vermischt.
Methode 1: Eine Chloroformlösung, die das Polyvinylpyridin und die Stabilisatoren in den entsprechenden Konzentrationen enthält, wird 24 Stunden lang mit Polypropylenpulver gemischt. Dann wird das Polymere zur Entfernung des Lösungsmittels bei 70° C getrocknet.
Methode 2: Durch 24 Stunden langes Vermischen der entsprechenden Menge Polyvinylpyridin, das in Chloroform gelöst ist, mit Polypropylenpulver wird eine Vormischung hergestellt. Das Lösungsmittel wird durch Trocknen bei 70° C verdampft und die Stabilisatoren werden durch 18 Stunden langes Taumelmischen in trockenem Zustand zugefügt.
Die nach einer der beiden Methoden hergestellten Pulvermischungen werden unter Verwendung eines Gewichts von 2,2 kg in den Zylinder eines Schmelzindex-Apparates mit 270 bis 290° C gebracht. Der Strangpressling wird zu Folien guter optischer Qualität formgepresst. Der verwendete Apparat ist in der ASTM-Prüfvorschrift D-1238-62T beschrieben.
Die erwähnten Folien können auch durch Walzen der Pulvermischung auf einem Zweiwalzenstuhl bei 170 bis 180° C und Formpressen bei 170 bis 190° C hergestellt werden. Dann lässt man auf die Folien, wie beschrieben, UV-Strahlung einwirken.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
Die nachstehend beschriebenen Ansätze werden nach der oben beschriebenen Methode I hergestellt. Die erzeugten Folien hatten eine Dicke von 0,042 bis 0,064 mm (1,7 bis 2,5 mils).
Ansatz Teile
Polypropylen 97 Polyvinylpyridin 3 Distearylthiodipropionat 0,25 Antioxidans (1) 0,1 UV-Absorber wie in Tabelle I angegeben
Tabelle I
Die Werte in Tabelle I zeigen die Wirksamkeit der Kombination von 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon mit 2-(2-Hydroxy-5-tert.-octylphenyl)-benztriazol, 2,4-Bis(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin oder 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin daran, dass die Kombinationen den Massen ein höheres Maß an Schutz gegen Verfärbung und oxidativen Abbau, der zu Versprödung und Carbonylbildung führt, bieten als jede der allein verwendeten Verbindungen und dass diese Wirkung überraschenderweise größer ist als die additive Wirkung der Kombinationen.
Beispiel 2
Die nachstehend angegebenen Ansätze wurden nach der oben beschriebenen Methode 2 hergestellt. Die erzeugten Folien hatten eine Dicke von 0,46 bis 0,51 mm (18 bis 20 mils).
Ansatz Teile
Polypropylen 97 Polyvinylpyridin 3 Distearylthiodipropionat 0,25 Antioxidans (1) 0,1 UV-Absorber wie in Tabelle II angegeben
UV-Absorber
B 2-(2-Hydroxy-5-tert.-octylphenyl)benztriazol E 2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)benztriazol F 2-(2-Hydroxy-4-allyloxyphenyl)benztriazol G 2-(2-Hydroxy-3-methyl-5-tert.-octylphenyl)benztriazol H 2-Hydroxy-2'-methyl-4-octyloxybenzophenon I 2-Hydroxy-4-decyloxybenzophenon J 2,4-Bis-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-allyloxyphenyl)-s-triazin K 2-Butyl-4,6-bis(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin L 5-Chlor-2(5-methyl-3-tert.-butyl-2-hydroxyphenyl)-benztriazol
Tabelle II
Tabelle II (Forts.)
Wie aus Tabelle II zu ersehen ist, ergibt die Kombination des 2-Hydroxybenzophenons mit dem Benztriazol oder dem Triazin in der Polypropylen-Polyvinylpyridin-Mischung wesentlich stabilere Massen als sie bei Verwendung eines der Stabilisatoren allein erzielt werden können. Ferner wird die überlegene Stabilität unabhängig von der stabilisierenden Wirkung der Zweitstabilisatoren erreicht, wie sich daraus ergibt, dass die Kontrollprobe nur 200 Stunden lang in brauchbarem Maße beständig war.
Beispiel 3
Die folgenden Ansätze wurden nach der oben beschriebenen Methode 2 hergestellt. Die erzeugten Folien hatten eine Dicke von 0,23 bis 0,25 mm (9 bis 10 Mils)
Ansatz Teile
Polypropylen 97 Polyvinylpyridin 3 2,6-Di-tert.-butyl-p-cresol 0,2 UV-Absorber wie in Tabelle III angegeben
Tabelle III
Wie aus Tabelle III zu ersehen ist, führt die Kombination des 2-Hydroxybenzophenons und des Benztriazols in der Polymermischung im Vergleich zu Polymermischungen, in denen jeder Stabilisator allein verwendet wird, zu Massen mit verbesserter Stabilität.

Claims (7)

1. Polymermasse, gekennzeichnet durch eine Polymermischung mit einem größeren Anteil eines Polypropylens und einem kleineren Anteil von Polyvinylpyridin und, bezogen auf das Gewicht der Polymermischung etwa 0,1 bis etwa 5 % einer Stabilisatorkombination aus (a) einem 2-Hydroxybenzophenon-Ultraviolettabsorber der Formel worin R[tief]1 einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und R[tief]2 ein Wasserstoffatom, einen Methylrest, eine Carbomethoxygruppe, eine Carbäthoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet und (b) einem Ultraviolettlicht-Absorber, der aus einem (2-Hydroxyaryl)-s-triazin, einem 2-(2-Hydroxyaryl)-benztriazol oder einer Mischung daraus besteht, mit einem Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) von etwa 5:1 bis etwa 1:5.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Bestandteil (a) 2-Hydroxy-4-octyloxybenzophenon enthält.
3. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Bestandteil (b) 2-(2-Hydroxy-5-tert.-octylphenyl)-benztriazol enthält.
4. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Bestandteil (b) 2,4-Bis-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin enthält.
5. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Bestandteil (a) 2-Hydroxy-2'-methyl-4-octyloxybenzophenon enthält.
6. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Bestandteil (a) 2-Hydroxy-4-decyloxybenzophenon enthält.
7. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Bestandteil (b) 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-s-triazin enthält.
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SE (1) SE360876B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19543730A1 (de) * 1995-11-23 1997-05-28 Ciba Geigy Ag Bis-Resorcinyl-Triazine

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3947526A (en) * 1969-12-30 1976-03-30 Chevron Research Company Polymerization of vinylpyridine
US3888821A (en) * 1972-11-02 1975-06-10 Du Pont Aromatic polyamide fibers containing ultraviolet light screeners
US3923733A (en) * 1973-04-13 1975-12-02 American Cyanamid Co Polyolefin light stabilizers
US3984348A (en) * 1973-11-05 1976-10-05 American Cyanamid Company Polyolefin light stabilizers
US4206111A (en) * 1977-05-06 1980-06-03 Borg-Warner Corporation Stabilized polyolefins
US5672704A (en) * 1994-10-04 1997-09-30 Ciba-Geigy Corporation 2-Hydroxyphenyl-s-Triazines substituted with ethylenically unsaturated moieties
FR2725448B1 (fr) * 1994-10-07 1997-01-03 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
AU703967B2 (en) * 1994-10-10 1999-04-01 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Bisresorcinyltriazines
US20060083940A1 (en) * 2004-04-30 2006-04-20 Solomon Bekele Ultraviolet light absorbing composition
KR101773621B1 (ko) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
USA-Patentschriften 3 004 896 und 3 189 615

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19543730A1 (de) * 1995-11-23 1997-05-28 Ciba Geigy Ag Bis-Resorcinyl-Triazine

Also Published As

Publication number Publication date
CH535801A (de) 1973-04-15
BR7017044D0 (pt) 1973-01-09
AU1048170A (en) 1971-07-22
FR2033074A5 (de) 1970-11-27
US3641213A (en) 1972-02-08
GB1256051A (en) 1971-12-08
BE746575A (fr) 1970-08-26
SE360876B (de) 1973-10-08
NL7000908A (de) 1970-08-31

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