DE1668820A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlorvinyl)-phophat - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlorvinyl)-phophatInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Verfahren Sur kontinuierlichen Herstellung von
Q>,Q-I)ipeth.Yl-»0-»(2,2-dichlor-Yinyl)»phosphat
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung
von OiO-Diaiethyl-O-i^^Si-dichlor-vinyll-phcspha'i;» Dieser
Phosphorsäureester ist als ausgezeichneter insektizider «Virkstoff schon ssit längerer Zeit bekannt und findet daher sowohl in
ochädlifigsbekämpfuiigsmitteln ale auch in Pflanzenschutzmitteln
Verwendung,
i£s wurde bereits vorgeschlagen, 0,0-JDimethyl-0-(2f2-dichlor-vinyl)
-phosphat in der weise herzustellen, indem man den 2,2,2-Trioülor-l
-byaroxyäthyl-phosphoneäuredimethy!ester in Wasser oder in wasser·*
lößliehsa niedrigmolekularen Alkoholen löst und diese Lösung mit
alkalischen Substanzen, wie Alkalimetallhydroxyden, Alkalimetallcarbonate
en, Ammoniak oder organischen Basen, umsetzt. Dabei scheidet sich das gebildete Q,0-Dimethyl-^-(2,2-dichlor-viny!)
-phosphat aus der wäßrigen Phase als Öl ab, welches dann mit einem
organischen Lösungsmittel aus dem Umsetzungsgeaisch extrahiert
und weiter aufgearbeitet wird. Nach diesem Verfahren können, wie
auch aus dem Vorschlag ersichtlich^ lediglich Ausbeuten von aax, -58
£ d.Th. erhalten werden. Biese
starke Hydro Iy soaeigung de* Ό
'-phosphat ziH*ückzttfÜhreii. Schon wfiiirend des. Diasetaungsvorgangea des 2,2,2-Trichlor-l-hydroxyäthyl-phpsphonsäurediiiiethylestere idt dem alkalischen Mittel zersetzt^sich das'bereits entstandene 0,0-Dim9thyl-0-(2,2-dichlor-vinyl)-phosphat·
starke Hydro Iy soaeigung de* Ό
'-phosphat ziH*ückzttfÜhreii. Schon wfiiirend des. Diasetaungsvorgangea des 2,2,2-Trichlor-l-hydroxyäthyl-phpsphonsäurediiiiethylestere idt dem alkalischen Mittel zersetzt^sich das'bereits entstandene 0,0-Dim9thyl-0-(2,2-dichlor-vinyl)-phosphat·
Nach elneia weiteren bekannten Verfahren mit grundsätalich gleicher; ;
ReaktionsfUJarung wird entstandenes 0,0~Dimethyl«-0»(2»2~€liehlor - ;■'/
~vinyl)-phosphat während der Umsetzung durch. Zugabe von organische*"'$
LösungdzoitteX aus dem Reaktionsgemisch extrahiert» Auch bei dieeer ί
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Arbeitsweisef die übrigens seLr lange Reaktionszeiten erfordert,
kann die Hydrolyse des 0,O-Dimethyl-0-(2,2~dichlor-vinyl)-phosphat
nur teilweise zurüclcgedrängt werden. Die erhaltenen Ausbeuten r
von etwa 7 ο $ d.Th· sind noch nicht befriedigend.
den niedrigen Ausbeuteergebnißsen und den langen Reaktionszeiten
eind die bekannten, oben beschriebenen Verfahren insofern
noch nachteilig, .iafl sie nur diskontinuierlich durchgeführt werden
i'onr Mi.
Dür ".rfindiing liest die Aufgabe, zugrunde, ein Verfahren zur Iler-Sücliuiig
ν.«-ι ü',0--I)iiuetiiyl-0-(2,2-diehlor-vinyl)~phoc;viiat zu
entwickeln/ bsi dessen zügiger Durchführung die Acicgangskoiaponente
schnell miteinander reagieren♦ im Reaktionsgemisch fiydrolyseersoheiiaingen
des gebildeten Phosphor säur eesters nicht oder nur in [-jxciz g'uringem Ausmaße auftreten und wesentlich höhere Ausbeuten
au Lind produkt erzielt werden,' als dies nach den bekannten Verfairan
L&? Fall ist.
ü'urde gefunden, dal3 diese Aufgabenstellung durch ein kontinuierlich
iurchführbares Verfahren gelöst wird, bei welchem in
organischen, in iVasser nicht oder nur wenig löslichem Lösungsgelöster
2,2,2-Triehlor-l-hydrojyäthyl-phoephonsäuredi-
mit der alkalischen Komponente in wäßrigem Medium
miter schneller Bewegung der Flüssigkeiten aör Umsetzung gebracht
wird, worauf das in kurzzeitiger Reaktion enietaxjd0net la
organischem Lösungsmittel gelöste G,0~Dimethyl-0-(2,2r4iohlor
-Vinyl )-phoephat und iväßrigee Medium fortlaufend au» dem . ■ '.
ßeaktionsgefäß abgezogen werden.
Das erfindungegemäße Verfahren ist vorteilhaft bo durchzufEhren,
daß' cian die Ausgangskomponenten 2,2,2-Triohlor-l-liydroxyUtliyl .
-phosphoaeäiirediaethyleeter "und alkalieche Komponente i» JJoX^
Verhältnis 1 ; 1,0 bie 1 : 1,5 öineetzt, and dabei al« i
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In Yii-akliö-iütiifiLü zwischen 0 unci. 60 0C, vorsu^yY^ise bei 20 0C,
'lai. κ λ
Die .aacl: diesen Verfahren außerordentlich schnell erreichte Um-S3tsun.£;
der beiden. Komponenten war überraschend, da su erwarten
oar, daß der im organischen Lösungsmittel gelöste 2,2,2-Triehlor-l
-hydroyäthyl-phosphonsäu^il. uaethylester nur sehr langsam mit
dem alkali reagiert.
oil Lnrchfüj.ir^r-ß des Verfahrens wird zweckmäßig ein mit KUhI-vorx4:;cht.img
versehenes Reaktionagefäß verwendet, welches innen
rit einem schnell laufenden Rührwerk, wie Turborührer, Spalthcno^cu
isator* Emulgiermaschine oder mit einem ähnlichen Gerät
ausgestattet ist. Die Kühlung des Reaktionsapparates kann durch taseer erfolgen. Bei diskontinuierlicher Fahrweise, nach der das
'»i-ii^äir.n^ö^enäSe Verfaliren selbstverständlich auch durchgeführt
werti-Λπ kann, ist es empfehlenswert, mit Eis oder Külilaole zu
kühlen* Alan dosiert die Komponenten 2,2,2-Trichlor-l-hydroxyäthyl
-jjliOspLoiiSuuredimethylester und Alkali gleichzeitig und fortlaufend
in den unr.ifetelbaren «/irkungsbereich des Rührwerkes, das bei
i:e^iii;i uc;r kontinuierlichen Pahrweise vollständig von .Vaseer
bs-.v. -/cn.einer wäßi'igen Flüssigkeit umgeben ist*« Die organische
und die wäßrige Phase', die im kontinuierlich erhaltenen Reaktions-
£öcisel! enthalten sind, werden nach bekannten Verfahren von
einander getrennt und aufgearbeitet. Je nach Reinheit des eingesetzten
2,2,2-Trichlor-l-hydroxyäthyl-phoephonsäuredlmethyleetera
beträgt die Ausbeute an 0,0-Dimethyl-0-(2,2-dichlor-vinyl)-phOBphat
bis zu 90 1» der Theorie.
die bekannten Verfahren den iäinsatz von reinem 2,2,2-TricLlcr-l-liyöroxyäthyl-ophosphonsäuredimethylester
erfordern, kann beir- erfiadinirsgemäßen Verfahren auch der technische Phösphonsliureester
als Aus gang sprodukt verwendet v/erden. Aus der Tatsache,
daß dieser üster zumeist in organischen Lösungsmitteln, gelöst ge-
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wonnen wird, ergibt sich bei dsr Durchfuhrung dee vorliegenden
Verfahre ns noch der besondere Vorteil f die VerfaiirsriBötufen der
Trennung des 2,2,2-Trichlor-l-hydroxyäthyl-phosphonsäui©dimethyΙδείτε vom Lösungsmittel und sein erneutes Lösen in .asser einsparer.,
au können. '.
Als alkalische Komponenten, die»zweckmäßig in wäßriger Losung
einr&Hetzt verden, eignen sich Tor allem .Natriumhydroxid, Kaliumii.ycro.vid,
iäatriuiskarbonat, Aaunoniak und Triethylamin« Als organische
Lösungsmittel v/erden hauptsächlich Stoffe wie beispielsweise
aliphatisclie Chlorkohlenwasserstoffe, Aromaten, chlorierte jvrjLiate'"1 and Carbonsäureester verwendet.
iTaelioi e.-i«n<ie 3eispiele dienen zur näheren ilrläutirujig des erfln-•j.Oii^s;_:si!i'j.i3ea
Verfahrens. V±q sahireichen noglichkf.'j\v;a άμ miner
Our-chf'Uirung sollen jedoch hierdurch nicht begrenzt verden.
■beisp.' el 1
In ei.'.e-n ait J?urborührsr (1500 ü/min) ausgestatteten waseer-
^skühj ten Kolbsn '.verden gleichzeitig über awei JDosierpunipen
1o ,*i^e Katronlause midi Aq '^i-ge chloroformige 2,2,2-Trichlor-l
-hydrc'xyäthyl-phosphonsäuredimethylester-fcliösung eingeleitet. Bas
inie eier Zuleitung der Ester-Lösung befindet eich nahe am
"kopf cea Turborührers, damit die chloroformige 2,2,2-Irichlor-l
-hydroxyäthyl~phosphQneäurediaetbyle*ter--IÖ8ung in der wäßrigen
.ilatronlaage äiej^rjgi*|*;ün£ eio^ ia KoJ^e» 9l$& homogen3 Emulsion
bildet. Die Tippermtur^tÖ ^ujt^'Kt£^)fi mit was»ar euf 15 bis ·
2o 0C gehalten. Das F^üflBickei-tÄairefta im Kolben wird durch
einen tberlauf beetiimrt. Die über den liborlauf abflie3ende
£mulsiou wird In einem zweiten Kolben in wäSrige and chlcroformiee fhaee getrennt, worauf-die «ößri^e Phäee eine mit Chlorofora gefüllte ^aechflaeohe durohläuft und die hierdurch erhaltene
Chloroiormlösung ao^amue^ ait der aus dem Tretiafcölben gewonnenen
chloroformigen Phatse kontinuierlich eingöengt und d^r RUcR et end .-.ι
BAD ORIGINAL
■■r^/ebe.-i&uf λΙΊ β im Vaicunm destilliert wird. Das Rohprodukt enthält
3o bis 91? £ 0t0-Maethyl-0-(2,2-diclilor~vinyl)-pi:OBpiia1;.
itei einem ..iinsiitz von 542 g 95 tigern 2,2,2~fI;riclilor~l-hydroxy~
uthyl-phosphGiisäa^sdimethylastsr und 96o g 10 #Iger Natronlau&
v/srden '575 ζ C,0-Dimethyl-0-(2,?-dichlor-vinyl)-phcsphat vom
Kp. Q K ■-- 65 fciss 63 0C erhalten. Dies ent spricht sin?? Ausbeute
von 85 /' d.Tii.
Ute Reakfcionsapparatur besteht aus einem solegekühlten Kessel
i.:;i ΐ i)cppΐlisv'dr!tül und Rührer sowie einer ,zum umpumpen geschalteten
...■;... ?· ?t ■?.£ i.^crt /Ir el aelpuape . l'li tt eis einer 2- stuf igen Do sierpumps
vv;-i-.'s; ü'Ooi.· du/i Ariaaiigstutaen der Kreiselpumpe 1o ?fiige Sodalösung
uxiß 5v. £i:;e Losuag von 2,2,2-Trichlor-l-hydroxyäthyl~pho8phonsäure
dlriti .ylastar in Qhlorbenzol in das im umlauf befindliche Gemisch
einj,e. pel at. Die Temperatur wird im Kesee 1 bei 20 0G gehalten»
des fiührkesselB wird fortlaufend Reaktions^amiech
■är.-tnoasien und ε-inem Trenngefäß zugeführt * Aus dem ür-snngefäß wird
k'jnsir.uierlich je ein 2weigstrom an organischer und wäßriger
L'-.aae im Verhältnis der eingespeisten Kociponenten entnoiaissn,
•ia;rsrd das restliche ReaktionSöemisch erneut dem Kreislauf augefui'j?t
^ird. Die wäßrige Phase wird in'eineia Perforator mit Chloriienüol"
gesvaschen. Die gewonnene ChlorbßniWillQSUng" viird Äueammen
mit aer aus dsm Irenngefäß erhaltenen :organischen Phase im Vakuum
· Als Rückstand verbleibt «i»:.90, bie §5■. Üijgäp ~ ■.
2,3«^QtylQ*^Hny^ . '.'v'
Destillation weiter geräinist werden'l&B&n.^ tfeteir ßinJiaili W
;:olverhältnis8es iSster m Alkali von 1 : 1,5. bei &$$M&tz
90 voifjen 2,2,2-ri'richlor-l-hydroiyäthyl-phööpüonfiäared|aiftthyle8tQrt
bsti-äjit die Ausbeute 60 i» d«1!h. . '
In sir.ein mit Spalthomogaiiisafcor und Kühlsahlange
G \'i s! υ' in je ^e faß vverden über zwei Dosierpumpen v/äBrige 20
- 6 BAD ORIGINAL
109838/1734
- : - .■■■■■ -6 -■■■" .■■■■■ ■.-- ■'■■■ :■■■■
Äcuiioriiaiclosung und 12 '^ige benzolische 2,2,2-TricLl'cr-l-liydiOxy™
LtIiyl^p3i-oB.p4iorisäi2re'dimeth;/leBfeer-Iiösung den Kopf einea s dme Haufenden
ijpalthoinogenisators zugeführt. Die feinvertßilte bensolischf
Ester-Losung reagiert sofort mit der wäßrigen Ammoniaklösung
und das fieäiitionsssmigch fließt kontinuierlich über einen Überlauf
aus dem GlashängegefäB ab» Die Temperatur wird mittels
.. asser kühlung bei 30 0C gehalten. Nach Trennung der wäßrigen
Phase -ron der organischen werden beide Phasen wie in den vorherge—
Lenden Beispielen, aufgearbeitet. Nachdem 3025 g 85 #iger
2.2,2-rüriciilor-l-hydroxyätliyl-phosphonaäuredimetyhlester und
1275 g 2o 9fciges Amiaoniak zum. Einsatz gelangten, v/erden 1815 g
Hohprodukt, enthaltend *95 0A 0,0-Dimethyl-0-(2)2-dichlor^viriyl)
erhalten. Die Ausbeute beträgt somit 78 % d.Th.
Bei spiel-4
■In die im j3.eispiel 1 '.'beschriebene Apparatur■ werden-'..übsr die
üusiex'puspeia vi'aßrige 10 '^igs Kalilauge und eine 20 frige -Lösung
von 2,2,2-Triöhlor-l-hydrQxyä!'ayl-phosphonBäurediiiiethylester in
Ath^laeetat1fortlaufend eingeleitet. Die Temperatur des Kolben-■
Inhalts «ird durch ßiskiihlung. bei 0 bis 5 0C gehaltsia* Die ge-.bildete,
iämiils-ion wird kontinuierlich in einem.*zweites; Eolben
abgefangen, in dem sich beide Phasen trennen. Die wäßrige Phase
■wird ncoliEals mit Äthylaeetat gewaschen« Die· aus der Wäsche er—
aaltene ivthylacetatlösung und die aus dem Txennkolbeu gewonnene
organische Phase werden vereinigt und das Äthylaeetat im Vakuum
abgedampft« Anschließend wird der VerdampfUiigsrückstand im yakuum
destilliert. Bei Einsatz von 526 g 2,2,2-TriciilGr-l-hydrGxyäthylphosphonsäui-ediEiethylester
(98 ^ig) und 1-1*20 g Kalilaug© (10 i*Lg)t
erhält man 376 g 0f0-Biaethyl-0-(2i2-4ichlor~vinyl5-rpliospiiat Vom
Xp-Q- 5 = 65 bis 68 0C. Die 'Ausbeute beträgt somit 85■: .$>
der !Üneorie
- - .IADORIQI
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Claims (3)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 0f0-Dimethyl-0
-(2,2-dichlor-vinyl)-phosphat aas 2t2f2<-Tri<ihlor-l-hydroxyäthyl-Fhosphonsäurediinethylester
durch alkalische Ghlorv/asserstoffabspaltang
dadurch gekennzeichnet* daß man in organischem, in ..fässer niclrfc oder nur wenig löslichem Lösungßinitte 1
gelösten 2,2^-Trichlor-l-hydroxyäthyi-phöephonßäuredimethylestfc-j?.
mit der alkalischen Eomponente in wäßrigem Medium unter
schneller Bewegung der Flüssigkeiten zur Umsetzung bringt, worajif das in kurzzeitiger Reaktion entstandene, in organischem
L.:san.^sü'i fctal - gelöste OrO~Iiimethyl—C~(2f2-dichlor—vinyl)-phospha
u.t:d ".ii-rises i..3dium fortlaufend aus deci Reaictionsgefäß abge-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dalB 2,2,2
-Irichlor—l~hydroxyäthyl-phoßphonsäuredimethylester und die
alkalische Komponente im i£ol-Verhältnis 1 : 1,0 bis 1 : if5
ein'.ösetat werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß
npera
bei 20 0O gehalten wird.
bei 20 0O gehalten wird.
die Temperatur im fieaktionsgefäß von 0 bis 60 0G, vorzugsweise
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Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE707003A (de) |
| DE (1) | DE1668820A1 (de) |
| GB (1) | GB1147416A (de) |
-
1967
- 1967-07-20 DE DE19671668820 patent/DE1668820A1/de active Pending
- 1967-08-05 GB GB3604867A patent/GB1147416A/en not_active Expired
- 1967-11-24 BE BE707003D patent/BE707003A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE707003A (de) | 1968-04-01 |
| GB1147416A (en) | 1969-04-02 |
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