DE1668815A1 - Verfahren zur Hydrodimerisation von Acrylsaeurederivaten - Google Patents
Verfahren zur Hydrodimerisation von AcrylsaeurederivatenInfo
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Description
UOB (UNIOH CHIMIQUE-CHEMISCHE BEDRIJVEN)SAe
Saint-Gilles-lez-Bruxelles,Belgien,
4,Chaussee de Charleroi
Verfahren zur Hydrodimerisation von Aerylsäurederivaten.
Zusatz zu Patent. .,(Anmeldung U 14 148 IVb/12 o)
Priorität: Israelische Patentanmeldung
Nr. 28 746 vom 4^.Oktober 196?
Die Erfindung bezieht sichmuf die Hydrodimerisation
von Acrylsäurederivaten, insbesondere von Acrylnitril,
aber auch auf niedere Alkylacrylate und -methacrylate,
en
*J um Adipinsäurederivate zu erhalten. Die Erfindung
^1n' stellt eine weitere Ausbildung nach Patent... (Anme ΙΟ * P /ίί£* Hf'5"
«^ dung U 14 148 ITb/12 ο) dar.
op
o>
O Das Hauptpatent betrifft unter anderem ein Verfahren
zur Hydrodimeriaation von Acrylsäurederivaten mittels
eines Alkaliamalgams, gemäß welchem die Reaktion in einem wasserfreien aus flüssigem Ammoniak bestehenden Milieu, worin ein Ammonium- oder Aminsalz aufgelöst
wurde, durchgeführt wird. Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat und Triäthylaminchlorhydrat sind dort als besonders
brauchbare Salze genannt«
Ma£h der vorliegenden Erfindung wird die Hydrodimerisation
von Aerylsäurederivaten mittels Aikaliamalgam in einem wasserfreien Milieu, bestehend aus flüssigem
Ammoniakj worin Phenol gelöst ist, durchgeführte
Vermutlich ist das in dem flüssigen immoniak gelöste
Phenol wenigstens teilweise in Ammoniumphenolat übergeführt. - -
Es wurde gefunden, dass der Phenolzusatz zu dem fieaktionsmilieu
aus flüssigem Ammoniak die Ausbeute an Adipinsäurederivat begünstigt« Wenn man Acrylnitril
oder eines Ester der Acrylsäure hydrodimerisiert, ist
die Menge an in dem Reaktionsmilieu aus flüssigem
4mmoniak vorhandenem Phenol weniger kritisch für das
Erhalten einer guten Ausbeute als es die Menge an einem Ammoniumsalz einer Mineralsäure, wie z.B. Ammonium—
sulfat oder —chl:>rid ist» G-egenuber dem Haäptpatent
verursacht ein sogar geringer Überschuß an äem Ammoniumsalz
einer Mineralsäure über denjenigen des optimalen Verhältnisses einen deutlichen Abfall der Ausbeute" an
Adipinsäurederivat·- überdies, wenn Ban Phenol anstelle
eines anorganischen Äamoniiaasalzes "benutzt ? Terringert
sich die Menge des unerwünschten hydrierten Monomers (beispielsweise Propionitril beim Ausgehen von Acrylnitril)
- 109840/1-743
BAD OBiGWAL
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich gleicherweise
für die Homo dimerisation, d,li. -wenn man ein einziges
Derivat der Acrylsäure als Ausgangsstoff "benutzt, und für die Heterodimerisationf wobei man als Ausgangsstoff
zwei verschiedene Derivate der Acrylsäure verwendet« Im letzteren Pail können die relativen Anteile an
zu gleicher Zeit erhaltenen Hiaterodimeren und Homodimeren
durch eine geeignete Auswahl der Anteile an den verschiedenen
Derivaten der eingesetzten Acrylsäure als Ausgangsstoffe geregelt werden» Die Mischung an
Heterodimeren und Homodimeren kann dann in ihre Bestandteile
mittels jedes geeigneten Verfahrens, z.B. durch fraktionierte Destillation, insbesondere unter Vakuum,
auige"usiXi; werdeno Andererseits können solche Mischungen
brauchbare Aus gangs Stoffe für die Herstellung von !Polyamiden
mit erwünschten Eigenschaften darstellen*
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie
zu beschränken» .
Beispiel 1- ' '
löst 10 g Acrylnitril und'- 19 g Phenol is^200 ml
flüssigem Ammoniake Man kühlt 2 kg natriumamalgam
(mit einem G-ehalt an- G8 5 Glexi.fl Natrium) in einem Behälter
auf -3O0O in einem ^rookeaeisalkolaolteo abe Man gießt
die ammoniakalische lösung, von Acrylnitril langsam in
den das Amalgam enthaltenden Behälter und rührt während
5 Missten«. Man la e seit igt .das erschöpfte Imalgam aus der
HeaktionsmischungV destilliert das Ammoniak ab «,Man trennt
die Hitrile ¥on latEiuaplienölat und unterwirft sie einer
iarten Destillationa Das "Miponitril destilliert
10 98 40/1743 BAD OBiGiNAL
dann bei 182 O unter einem Druck von 20 mm Hg. Das
Produkt besteilt aus 9,2 g'Adiponitrile was einer
Ausbeute von 92$ entspricht. Der Umwandlüngsgrad des
Metalls ist 9Of0.
Man löst 10 g 1-Methylacrylnitril und 15 g Phenol in
200 ml, flüssigem Ammoniak und man läßt sich diese Lösung mit dem Natriumamalgam,wie beschrieben in
Beispiel 1, umsetzen. Man trennt die Produkte, wie "ebenfalls in Beispiel 1 beschrieben. Das erhaltene
DimethMladiponitril besteht aus einer Mischung von d.,1- und mesQ-Dimethyladiponitril, welche bei 110 bzw.
1160C unter einem Druck von 0,4 nun Hg sieden. Die Ausbeute
beträgt 85$an Dimethyladiponitril und 5$ an Isobutyronitril.
Der Umwandlungsgrad des Metalls ist 92$!.
Man löst 10 g Athylacrylat und 10 g Phenol in 200 ml
flüssigem Ammoniak und läßt diese Lösung sich mit Natriumamalgam,
wie in Beispiel 1 beschrieben, umsetzen· Man trennt di=e Produkte, wie ebenfalls in Beispiel 1 beschrieben.
Das Diäthyladipat destilliert bei 2400G» Die Ausbeuten sind 87$ an.Diäthyladipat und2$ an Ithylpropionat.
Der Umwandlungsgrad des Metalls ist 90$,
Man löst 5 "g Acrylnitril, 10 g 1-Methylacrylnitril
und 23 S Phenol in 200 ml flüssigem Ammoniak und man
lässt sich die Lösung mit Natriumamalgam, wie in Beispiel 1 beschrieben, umsetzen. Die erhaltenen Produkte
109840/1743
BAD ORIGINAL
bestehen aus Adiponitril,· Me thyladi ρ oni tr il und Dimethyladiponitril
in einem Verhältnis von 1,7 ■· 2 : 1, Diese
Produkte können durch fraktionierte Destillation im Vakuum getrennt gewonnen werden«
Man löst -5 g Acrylnitril, 10 g Ithylaorylat und 28 g
Phenol in 200 ml flüssigem Ammoniak und man lässt sich die Mischung mit Natriumamalgam, wie in Beispiel 1
beschrieben, umsetzen» Die erhaltenen Produkte bestehen
aus Adiponitril, Gyanoäthylvalerat-und Diäthyladipat ™
in einem Verhältnis von 2 s 6 : 1,3» Diese Produkte
können durch fraktionierte Destillation im Vakuum getrennt gewonnen werden«
BAD ORIGINAL 109840/1743
Claims (1)
- -6- '":■-■■■' . ■--■■: ■■-P a t e η t a η s ρ r ü c h e !Verfahrens nach/ * s- = Ausbildung des/Patent ....(AnmeldungU 14 148 IVb/12 ο) aur Hydrodimerisation von Acrylsäure derivat en durch Umsetzung mit einem Alkaliamalgam, dadurch gekennzeichnet , daß die Umsetzung in einem wasserfreien Milieu aus flüssigem Ammoniak, worin ein Phenol gelöst ist, durchgeführt wird© - ----- ,20 Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennz e i ohne t , dass ein einziges Acrylsäurederivät hydrodimerisiert wird©3« "Verfahren nach Anspruch -1, dadurch gekennzeichnet, dass verschiedene Acrylsäurederivate hydrodimerisiert werden»4 ο Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet ,dass mindestens ein Acrylsäurederivät aus der druppe Acrylnitril, Methacrylnitril, Alkylacrylat xixiü. /oder Methalkylacrylat hydrodimerisiert wird»5« Homodimere und Heterodimere Derivate von Acrylsäure, hergestellt nach dem Verfahren der vorhergehenden Ansprüche1Q9840/1743
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