DE1668462B2 - Verfahren zur herstellung von di- (tert.-alkyl)-trisulfiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von di- (tert.-alkyl)-trisulfidenInfo
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Description
R,
Aus der US-PS 30 38 013 ist ein Verfahren zur Herstellung von Di-(tert.-dodecyl)-trisulfid durch Umsetzung
von tert-Dodecylmercaptan mit Schwefel in Gegenwart katalytischer Mengen Calciumhydroxid und
feinteiligem Metall bekannt. Aus der US-PS 30 22 351 ist ein Verfahren zur Herstellung von Dialkylpolysulfiden,
im besonderen Tetra- und Pentasulfiden, durch Umsetzung von Alkylmercaptan mit nicht mehr als
stöchiometrischen Mengen Schwefel m Gegenwart von Katalysatoren wie z. B. Alkalihydroxiden und geringen
Mengen eines Alkanols bekannt. Nach diesen bekannten Verfahren wird ein Gemisch aus Polysulfiden
erhalten, weshalb sie für die Herstellung vo;i Di-(tert.-alkyl)-trisulfiden
praktisch ungeeignet sind.
Die Herstellung von Di-(tert.-alkyl)-trisulfiden wird stark von den sterischen Verhältnissen des Ausgangsmercaptans
beeinflußt.
Gegenstand dieser Erfindung ist daher das im Anspruch definierte Verfahren.
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten Di-(tert.-alkyl)-trisulfide können dargestellt
werden durch die Formel
2R2-C-SH + 2S
Ri
R3 R3
R3 R3
I I
► R2-C-(S)3-C-R2 + H2S
R3
2R2-C-SH
Ri
Ri
R3 R3
+ 2R2-C-(S)4-C-R2
K1 K-i
>3R2—C —(S)3-C-R2 + H2S
K1 K1
(D
(2)
R2-C-(S)3-C-R5
in der die Reste R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeder C,.,8-Alkyl
Aryl, Haloaryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Haloarylalkyl,
Cycloalkyl, Haloalkyl und/oder Hydroxyalkylreste sind. Typische Di-(tert.-alkyl)-trisulfide der obigen Formel
sind
Di-(tert.-butyl)-trisulfid, Di-(tert.-amyl)-trisulfid,
Di-(tert.-octyl)-trisulfid,
Bis-(2-methyl-2-decy!)-trisulfid, Vis-(2-äthyl-2-decyl)-trisulfid,
Bis-(2-octyl-2-decyl)-trisulfid,
Bis-(1,1-diphenylpropyl)-trisulfid,
Bis-( 1 -methyl-1 -phenyl-butyl)-trisulfid,
Bis-(1,1 -dicylyl-octyl)-trisulfid, Bis-[1,l-di-(p-tolyl)-nonyl]-trisulfid,
Bis-[1,1 -di-(p-chlorphenyl)-nonyl]-trisulfid,
Bis-(l,l-dicyclohexylbutyl)-trisulfid, Bei der praktischen Durchführung wird die obere
Grenze hinsichtlich der verwendeten Mercaptanmenge durch wirtschaftliche Erwägungen bestimmt. Es können
in dem erfindungsgemäßen Verfahren höhere Mengen Mercaptan verwendet werden, und in einem solchen
Falle kann, zusätzlich zu dessen Verwendung als Reaktionspartner, das Mercaptan auch als Verdünnungsmittel
für das Reaktionsgemisch dienen. Typische verwendbare tertiäre Alkylmercaptane sind
tert.-Butylmercaptan.tert.-Amylmercaptan,
tert-Hexylmercaptan, tert.-Octylmercaptan, tert.-Dodecylmercaptan, tert-Tridecylmercaptan,
tert-Octadecylmercaptan,
1,1 -Diphenylpropanthiol, 2-Methyl-2-pentanthiol, 1 -Methyl-1 -phenylbutanthiol,
1,1 -(p-Chlorphenyl)-nonanthiol, 1,1 -(p-Tolyl)-nonanthiol,
1,1 -di-Cyclohexylbutandiol,
1-Methyl-4-hydroxy-2-heptanthiol,
1,1 -DihydroxymethylbutanthioK 1,1 -Trichlormethyl-butanthiol und
2,3-Dimethyl-2,3-butandithiol.
Zu den in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten basischen Katalysatoren gehören Verbindungen,
wie Oxide und Hydroxide der Alkali- und Erdalkalimetalle, Alkalimetallsulfide, Ammoniak und
Amine. Von den basischen Katalysatoren werden
Amine bevorzugt, und es wurde gefunden, daß Arylamine wie Anilin ebenso wirksam sind wie die
Mono-, Di- oder Trialkylamine, wie Methylamin, Äthylamin, Monoäthanolamin,
Diäthylamin, Diethanolamin, Triäthylamin,
Butylamin, Dibutylamin, Tributylamin,
Octylamin,Trioctylamin, Dodecylamin,
Octadecylamin und Polyalkylenpolyamine, wie Tetraäthylenpentamin und Pentaäthylenhexamin.
Elementarer Schwefel kann in irgendeiner seiner kristallinen Formen oder als amorpher Schwefel
verwendet werden. Obgleich Schwefel in den meisten Polysulfiden löslich ist, kann das Reaktionsgemisch nach
dem erfindungsgernäßen Verfahren ungelösten Schwefel enthalten, der sich leicht in dem ungelösten Zustand
mit dem tertiären Alkylmercaptan unter dem Einfluß eines basischen Katalysators verbindet
Die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren durchgeführt wird, beeinflußt die Geschwindigkeit,
mit welcher das Di-(tert-alkyl)-trisulfid gebildet wird. Es wird daher das Verfahren zweckmäßig bei von
ungefähr 0 bis ungefähr 140° C, gewöhnlich von
ungefähr 25 bis ungefähr 100°C und vorzugsweise von ungefähr 40 bis ungefähr 90° C durchgeführt.
Wahlweise kann ein inertes Verdünnungsmittel in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden.
Dieses Verdünnungsmittel kann entweder ein polares, wie aliphatische Alkohole, Methylalkohol, Äthylalkohol,
n-Butylalkohol, Isobutylalkohol, Hexylalkohol und Octylalkohol
und andere polare Lösungsmittel, wie Dioxan und Tetrahydrofuran oder ein nicht-polares, wie die
chlorierten, aliphatischen Verbindungen Methylenchlorid und Trichlorethylen und Kohlenwasserstofflösungsmittel,
wie Heptan, Octan und Benzol sein.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch Zugeben des tertiären ,Mkylmercaptans zu einer Aufschlämmung
von Katalysator, Verdünnungsmittel und Sulfurierungsmittel durchgeführt werden. Alternativ kann das
Sulfurierungsmittel einem Gemisch von tertiärem Alkylmercaptan, Verdünnungsmittel und Katalysator
zugegeben werden.
Die Reaktionsprodukte können in üblicher Weise, beispielsweise durch fraktionierte Destillation gewonnen
werden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße
Verfahren, wobei alle Teile Gewichtsteile sind.
In einem Reaktionskessel werden 0,1 g Atom Schwefel (3,2 g), 03 ml n-Propylamin und 15 ml
Methanol vorgelegt Zu diesem Gemisch werden 0,15 Mol tert Butylrr.ercaptan (13,5 g) während einer
Zeitdauer von 1,5 Stunden gegeben, wonach auf üO°C
erhitzt wird. Proben des Reaktionsgemisches werden nach 40 Minuten und 130 Minuten bei 6O0C abgezogen
und die bei Zimmertemperatur von Amin, Methano: und nicht umgesetzten Mercaptan befreiten Proben analysiert,
wobei 90 bzw. 91% Di-(tert.-butyl)-trisulfid, festgestellt wurden; der Rest war Di-(tert.-butyl)-tetra-
(Vergleich)
Dieses Beispiel zeigt das Verfahren nach dem Stand der Technik, wobei das Verhältnis Mercaptan zu
Schwefel 1 Mol zu 1 g Atom ist In ein geeignetes Reaktionsgefäß werden 0,15 g Atom Schwefel (4,8 g),
03 ml n-Propylamin und 15 ml Methanol vorgelegt Zu diesem Gemisch wurden 0,15 Mol tert-Butylmercaptan
(13,5 g) während einer Zeitdauer von 1,5 Stunden bei
Zimmertemperatur gegeben, wonach das Reaktionsgemisch auf 6O0C erhitzt wurde. Unter Beibehaltung der
Temperatur auf 60° C wurden dem Reaktionsgefäß Proben entnommen und durch kernmagnetische Resonanz
hinsichtlich Tri- und Tetrasulfiden analysiert, wobei die Analyse zeigte, daß nach ungefähr 130
Minuten bei 60° C Gleichgewichtsbedingungen erreicht waren. Die Ergebnisse der Analyse sind in der
nachfolgenden Tabelle angegeben, wobei Prozent auf das Gewicht bezogen sind
Zeit
(Minuten)
(Minuten)
I S3
40
130
240
130
240
39,2
33,8
33,9
33,8
33,9
60,8 66,2 66,1
Zu 0,1 Mol Di-(tert-butyl)-tetrasulfid (24,2 g) werden
0,15 Mol tert-Butylmercaptan (13,5 g), 0,3 Mol n-Propylamin und 15 ml Methanol gegeben. Man läßt das
Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 600C 120
Minuten reagieren unter Bildung von Di-(tert.-butyl)-trisulfid in einer Ausbeute von mehr als 90%, das wie in
Beispiel 1 aufgearbeitet wurde.
In einem Reaktionsgefäß, das mit einer Beschickungsleitung, einer Entlüftungsleitung, Rückflußkühler, Mittel
zum Kühlen und Erhitzen, Temperaturregis'.riervorrichtung
und einem Rührwerk ausgestattet war, werden 3::.7 7 Teile Schwefel, 8,10 Teile Methanol und 10,24 Teile
ten.-Butylmercaptan vorgelegt. Während das Gemisch gerührt wurde, wurde die Temperatur auf 35 bis 4O0C
eingestellt und ein Gemisch, das 3,1 Teile Cyclohexylamin und 128 Teile tert-Butylmercaptan enthielt,
während einer Zeitdauer von 1,5 Stunden zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch
u lter Rückfluß (65° C) während 4 Stunden erhitzt Die Temperatur wurde dann auf 125°C erhöht, um das nicht
umgesetzte Mercaptan und Methanol abzudestillieren und dann einige Zeit bei 100°C 14 Torr gekühlt. Danach
wurde das Produkt bei einer Dampftemperatur von 104° C 14 Torr destilliert, wodurch man das Di-(tert-butyl)-trisulfid
in einer Ausbeute von 92,5% der theoretischen Menge, bezogen auf Schwefel, erhielt.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Di-(tert-alkyl)-trisulfide sind ais Additive für Schmier- oder Schneidöle (Getriebeöle) und als
Kollektoren bei Erzschwimmaufbereitungsverfahren brauchbar.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Di-(tert-alkyl)-trisulfiden
durch Umsetzung von tert-Alkylmercaptanen mit Schwefel oder Di-(tert-alkyl)-polysulfiden
als Sulfurierungsmittel in Gegenwart eines basischen Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß das Verhältnis tert-Alkylmercaptan zu Schwefel
mehr als 1 bis etwa 4 Mol je Grammatom Schwefel oder etwa 1,1 bis etwa 3 Mol je Mol Di-(tert-alkyl)-tetrasulfid
beträgt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhältnis tert-Alkylmercaptan zu Di-(tert-butyl)-tetrasulfid etwa 1,1 bis etwa 2
zu 1 beträgt
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis tert- Afkylmercaptan zu
Schwefel etwa 1,1 bis etwa 1,7 Mol tert-Alkylmercaptan zu 1 Grammatom Schwefel beträgt.
BiS-(1,1 -dicyclopenthylhexylj-trisulfid,
Bis-(l,l-trichlor-methylbutyl)-trisulfid, Bis-( 1 -methyl-4-hydroxy-2-heptyl)-trisulfid,
Bis-( 1,1 -di-hydroxymethylbutyl)-trisulFid,
Di-(tert-tridecyl)-trisulfid,
Di-(tert-octadecyl)-trisulFid
Di-(tert-octadecyl)-trisulFid
Die nachfolgenden Gleichungen erläutern die Reaktion zwischen einem tertiären Mercaptan und den
erfindungsgemäßen Sulfurisierungsmitteln:
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