DE1668239B2 - Verfahren zur gewinnung von reinem acetyldigoxin in der alphaform - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von reinem acetyldigoxin in der alphaformInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von reinem Acetyldigoxin in der \-Forni, einem Herzgl\
kosid, aus einem Glykosidgemisch, das als Hauptnici.ge
Acetyldigitoxin, Acetylgitoxin und Acetyldigoxin enthält.
Derartige Gemische fallen an, wenn man uie
LanatC:,ide A, B und C, erhalten aus Folia Digitalis
lanata, nach bekannten Methoden fermentativ abbaut (vergleiche /. Ii. A. S t ο 1 1 und W. Kreis, HeIv.
17. 592 [1934]) oder die Droge vorerst durch Stehenlassen der Blätter mit Wasser bei Zimmertemperatur
fermentiert und aus dem daraus gewonnenen lixtrakt das Gemisch der Sek jndär-Glykoside analog dem
Verfahren nach der deutschen Patentschrift 70S 431 isoliert.
Fine Variante des letztgenannten Verfahrens zur Gewinnung von Digoxin und Acetyldigitoxin ist in
der österreichischen Patentschrift 232 IKU beschrieben
und besteht in einer E.vraktion der getrockneten Digitalis lanata Blätter mit Wasser bei 35 bis 45 C während
6 bis 8 Stunden und nachfolgende Extraktion des wäßrigen F.xtraktes mittels organischer Lösungsmittel.
Di. unter diesen verhältnismäßig intensiven Bedingungen
der wäßrigen Extraktion stattfindende weitgehende Fntacetyüerimg des empfindlichen Acetyldigoxins
stört hier nicht, weil als eines der Endprodukte die acetylfreie Verbindung erwünscht ist. Die Extraktion
der wäßrigen Phase erfolgt mit einem Gemisch von Benzol und Butanol, worauf das aus der organischen
Lösung gewonnene rohe Glukosidgcmisch in wäßrig-methanolischer Lösung mit Benzol extrahiert
und die wäßrig-methanolische Phase durch Extraktion mit Chloroform und Desacetylierung des so gewonnenen
Glukosidgemisches und dessen Trennung auf Digoxin, die Benzol-Phase auf Acetyldigitoxin, weiterverarbeitet
wird.
Im Gegensatz dazu betrifft das erfindungsgemäße Verfahren die Gewinnung von Acetyldigoxin, und
zwar ausschließlich in der pharmazeutisch wertvollen \-Form, aus einem als Hauptmenge Acetyldigitoxin,
Acetylgitoxin und Acetyldigoxin enthaltenden Glykosidgemisch.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Acetyldigitoxin, Acetylgitoxin
und Acetyldigoxin enthaltende Gemisch in Alkohol löst, die Lösung in Wasser und einem
chlorierten Kohlenwasserstoff verteilt und nach kurzem Stehen das sich aus der Kohlenwasserstoff phase
abscheidende \-Acetyldigoxin isoliert, wonach man gegebenenfalls das so erhaltene Produkt ein zweites
Mal der Verteilungsoperation unterwirft. Das gewünschte Endprodukt wird dabei in einer Reinheit
von 90 bis 95".„ erhalten.
Die Verteilung wird \orzugsweise bei einer Temperatur von etwa 25 C vorgenommen.
Mit Hilfe des eriindimgsgemäßen Verfahrens wird die Gewinnung des pharmazeutisch wem ollen und
im Reinzustand bisher nur äußerst schwierig zugängliehen Λ-Acetyldigoxins auf überraschend einfache
Weise ermöglicht.
An Hand der folgenden Ausführungsheispiele wird das eri'mdungsgemäße Verfahren näher erläutert:
5 g eines Gemisches, welches hauptsächlich Acetyldigitoxin, Acetylgitoxin und Acetyldigoxin enthält,
letzteres in einer Menge von etwa 60° ,„ werden in 300 ml Methanol gelöst und die Lösung bei etwa
25 C in 3000 ml Wasser und 375 ml Chloroform ein einziges Mal verteilt. Das Acetyldigoxin kristallisiert
in seiner \-Form nach kurzem Stehenlassen aus der Chloroformphase, Abtrennung durch Filtraiion ergibt
eine Ausbeute von etwa 3 g.
Um einen noch höheren Reinheitsgrad des Produktes zu erhalten, wird das so gewonnene \-Acei\ldigo..\in
ein zweites Mal dem oben beschriebenen Vcrteilungsverfahren
unterworfen. Die Endausbeule beträgt etwa 1,5 g an \-Acetyldigo.\in, welches nach papierehiOmatographischer
Untersuchung einen Reinheitsgrad von über 90",0 aufweist.
5 g eines Gemisches, welches hauptsächlich Acetyldigitoxin,
Acetylgitoxin und Acetyldigoxin enthält, letzteres in einer Menge von etwa 60'Y0, werden in
300 ml Methanol gelöst und die Lösung bei etwa 25-C in 3000 ml Wasser und 1000 ml Methykn:hlorid
ein einziges Mal verteilt. Die weitere Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben. Es wird eine
Endausbeule von 1 g Λ-Acetyldigoxin in praktisch
reinem Zustand erhalten.
Claims (1)
1 668 329
Patentanspruch:
Verfahren zur Gewinnung von reinem Acetyldigoxin in der \-Form aus einem Glykosidgemisch,
das als Hauptmenge Acetyldigitoxin, Acetylgitoxin und Acetyldigoxin enthält, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Acetyldigitoxin, Acetylgitoxin und Acetyldigoxin enthaltende Gemisch
in Alkohol löst, die Lösung in Wasser und einem chlorierten Kohlenwasserstoff verteilt und
nach kurzem Stehen das sich aus der Kohlenwasserstoffphase abscheidende _\-Acetyldigoxin isoliert,
wonach man gegebenenfalls das so erhaltene Produkt ein zweites Mal der Verteilungsoperation
unterwirft.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT117567A AT267763B (de) | 1967-02-07 | 1967-02-07 | Verfahren zur Gewinnung von reinem Acetyldigoxin in der α-Form |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1668239A1 DE1668239A1 (de) | 1972-04-20 |
| DE1668239B2 true DE1668239B2 (de) | 1973-05-30 |
| DE1668239C3 DE1668239C3 (de) | 1974-01-17 |
Family
ID=3508228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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